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1、 苯是苯是 色，有色，有 气味气味的的 体体, ,密度密度 水水, ,易溶于易溶于 ，不溶于，不溶于 , ,熔点熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.1,80.1,易易 （密封保存）（密封保存）, ,苯苯蒸气蒸气 毒毒. .无无无无特殊芳香特殊芳香特殊芳香特殊芳香液液液液小于小于小于小于有机溶剂有机溶剂有机溶剂有机溶剂水水水水挥发挥发挥发挥发有有有有最简单的芳香烃最简单的芳香烃-苯苯分子式分子式C C6 6H H6 6( (不饱和不饱和) )苯的结构简式苯的结构简式或或（凯库勒式）（凯库勒式）知识再现知识再现 苯苯分分子子具具有有 结结构构。苯苯环环上上的的碳碳碳碳键键不不是是由由碳碳碳碳单单
2、键键和和双双键键交交替替的的，而而是是6 6个个碳碳原原子子之之间间的的键键完完全全相相同同，是是一一种种介介于于 。 1.苯的结构苯的结构一、苯的结构和化学性质一、苯的结构和化学性质平面正六边形平面正六边形平面正六边形平面正六边形单键和双键之间的独特的键单键和双键之间的独特的键单键和双键之间的独特的键单键和双键之间的独特的键2.2.苯的化学性质苯的化学性质氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应在空气在空气中燃烧中燃烧溴溴代代硝硝化化与氢气与氢气加成加成2C6H615O2 12CO2+6H2O点燃点燃可燃性可燃性: :火焰明亮火焰明亮, ,带有浓烟带有浓烟苯跟卤素的取代反应苯跟卤素的
3、取代反应 在有催化剂存在时，苯与液溴在有催化剂存在时，苯与液溴( (剧毒剧毒易挥发液体易挥发液体) )发生反应，生成溴苯，溴发生反应，生成溴苯，溴苯是无色液体，密度比水大。苯是无色液体，密度比水大。探究活动探究活动 针对苯与液溴的反应，结合以下反应针对苯与液溴的反应，结合以下反应特点，请设计出制备溴苯的实验装置图：特点，请设计出制备溴苯的实验装置图：1.苯和液溴混合后，需要加入催化剂苯和液溴混合后，需要加入催化剂 溴化铁或铁粉才能迅速反应溴化铁或铁粉才能迅速反应2.两种反应物均易挥发且有毒，均易两种反应物均易挥发且有毒，均易溶于有机溶剂溶于有机溶剂3.反应本身放热，不需要加热反应本身放热，不需
4、要加热 实验现象：在常温时很快可实验现象：在常温时很快可以看到，在导管口附近出现以看到，在导管口附近出现白雾白雾。反应完毕后向锥形瓶里的液体中反应完毕后向锥形瓶里的液体中滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液，有溶液，有浅黄色沉淀浅黄色沉淀生生成。把烧瓶里的液体倒入在盛有成。把烧瓶里的液体倒入在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有冷水的烧杯里，烧杯底部有不溶不溶于水的褐色液体于水的褐色液体。 苯的硝化反应苯的硝化反应 苯分子里的氢原子被苯分子里的氢原子被“NONO2 2( (硝基硝基) )”所取代的反所取代的反应，叫做应，叫做硝化反应硝化反应。硝化反应硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物
5、在混合物在6060时生成一时生成一取代硝基苯，取代硝基苯， + HNO + HNO3 3 NONO2 2+ H+ H2 2O O浓硫酸浓硫酸6060硝基苯：苦杏仁味硝基苯：苦杏仁味, ,有毒有毒, ,无色油状液体无色油状液体, ,密度大于水密度大于水冷凝回流温度计加成反应：加成反应：虽然苯不具有典型的碳碳双键虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在所应有的加成反应的性质，但在特定的条件特定的条件下下，苯仍然能发生加成反应，苯仍然能发生加成反应 。例如例如：在有镍催：在有镍催化剂存在和化剂存在和180180250250的条件的条件下，苯可以与氢下，苯可以与氢气发生加成反应气发生加成
6、反应, ,生成环己烷生成环己烷(C(C6 6H H1212) )。二、苯的同系物二、苯的同系物1.苯的同系物的含义及其结构特点苯的同系物的含义及其结构特点苯苯的的同同系系物物结构相似结构相似分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CH2 均含有一均含有一个苯环个苯环苯环上所连苯环上所连取代基必须取代基必须为烷基为烷基苯苯的的同同系系物物结构相似结构相似分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CH2 均含有一均含有一个苯环个苯环苯环上所连苯环上所连取代基必须取代基必须为烷基为烷基 苯的同系物的通式苯的同系物的通式是是 在通常在通常状况下都是状况下都是无色液体无色液体，有，有特特殊的气味殊
7、的气味，密度比水小密度比水小，不不溶于水溶于水，易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂。C Cn nH H2n-62n-6（n6n6） 请根据同系物化学性质的相似性请根据同系物化学性质的相似性, ,推测苯的同系物有哪些化学性质？推测苯的同系物有哪些化学性质？写出相应的方程式：写出相应的方程式：2.苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质(1)类比迁移类比迁移氧化反应氧化反应甲苯在空气中点燃：甲苯在空气中点燃：甲苯和氢气，镍作催化剂并加热：甲苯和氢气，镍作催化剂并加热：甲苯和氢气，镍作催化剂并加热：甲苯和氢气，镍作催化剂并加热：加成反应加成反应C7H89O2 7CO2+4H2O甲苯能够使酸性高锰酸钾褪色甲
8、苯能够使酸性高锰酸钾褪色点燃点燃3H21-甲基环己烷甲基环己烷Ni取代反应取代反应甲苯和液溴在甲苯和液溴在甲苯和液溴在甲苯和液溴在溴化铁溴化铁溴化铁溴化铁催化条件下：催化条件下：催化条件下：催化条件下：溴溴代代（2）取代反应）取代反应 甲苯能发生硝化反应甲苯能发生硝化反应2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT是一种淡黄色针状晶体，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，是一不溶于水，不稳定，是一种烈性炸药种烈性炸药CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O浓硫酸浓硫酸100CH3对苯环的影响对苯环的影响使取
9、代反应更易进行使取代反应更易进行 甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸在甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸在30 30 可以发生取代反应，主要得到邻硝基甲苯可以发生取代反应，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物。在一定条件和对硝基甲苯两种一取代物。在一定条件下也可以发生反应生成三硝基甲苯：下也可以发生反应生成三硝基甲苯：硝化硝化化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一
10、位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。 这位化学家为何知道德国将发动战争呢这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造制造“TNTTNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油成分。这位化学家们就是在
11、对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。史性预言的。 2,4,6三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体，是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。于国防、开矿、筑路、兴修水利等。特性归纳特性归纳苯苯甲苯甲苯KMnO4(H2SO4)Br2（CCl4）Br2（H2O）Br2（l）不反应不反应不反应不反应不反应不反应不反应不反应不反应不反应不反应不反应, ,萃取萃取萃取萃取不反应，萃取不反应，萃取不反应，萃取不反应，萃取不反应不反应不反应不反应被氧化，溶被氧化，溶被氧化，溶被氧化，溶液褪色液褪色液褪色液褪色有有有有FeBrFeBr33, ,取代取代取代取代有有有有FeBrFeBr3 3，取代；，取代；，取代；，取代；光照，取代光照，取代光照，取代光照，取代三、芳香烃的来源及其应用学生阅读P39页，第一、二段内容。学生学习资料卡片内容。（下面的例题1各学校可根据学生情况自行删减）
