《高中化学一轮复习 第八单元 有机合成与推断综合解题策略课件.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学一轮复习 第八单元 有机合成与推断综合解题策略课件.ppt（142页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题提升六有机合成与推断综合解题策略有机合成与推断题历来是高考的重点和难点，要做好有机合成与推断题，必须全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。有机推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力题。此类题目大多以新材料、新药物、新科研成果以及社会热点为题材来综合考查学生的有机知识技能能力，综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。一、有机合成有机合成题要求能用给定的基本原料制取各种有机
2、物，其实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或在碳链与碳环之间发生相互转换，或在碳链与碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同性质、不同类型的有机物。1合成原则：原料价廉，原理正确；路线简捷，便于操作，条件适宜；易于分离，产率高。2合成方法：(1)顺向合成法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。(2)逆向合成法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。(3)类比分析法：采用综合思维的方法，将正向或
3、逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线，其思维程序是：比较题目所给知识原型找出原料与合成物质的内在联系确定中间产物产品。3知识必备：(1)一元合成路线：RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线：(4)改变官能团的位置：4解题思路：(1)判断目标有机物属于何类有机物，与哪些基本知识和信息有关，分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成。(2)根据给定原料、信息和有关反应规律，合理地把目标有机物分解成若干片断，或寻找出官能团的引入、转换和保护方法，尽快找出目标有机物的关键点和突破点。(3)注意官能团的引入和消除方法、官能团的位置的改变，并建立目标产物和原料之间的
4、联系，找出合理的合成路线，同时弄清有机物间的衍变关系、取代关系、氧化还原关系、消去和加成关系、结合重组关系、有机反应中量的变化关系。二、有机推断题的突破口有机推断主要是将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起，并多与新的信息紧密结合，考查根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构，根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型，根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构，根据反应规律推断化学反应方程式等。1从物理特征突破：有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑从物理特征找到题眼。2从反应条件突破：有机反应往往各有特定的条件
5、。例如：“浓硫酸，170 ”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应。3从转化关系突破：4从结构关系突破：这其实也是转化关系的原理。如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化无法得到相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有关。5从实验现象突破：例如：加 FeCl3 溶液发生显色反应，则有机物含有酚羟基；能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物含有醛基。特征现象可以从产生气体、沉淀颜色、溶液颜色的变化等方面考虑。一、根据部分产物和特征条件推断反应物有机合成推断题常以框图或变相
6、框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，一般是已知一系列衍变关系中的部分产物或衍变条件，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。常见的衍变方式有三种类型。1改变官能团的种类：如 RCH=CH2RCH2CH2XRCH2CH2OHRCH2CHORCH2COORRCH2COOH有关反应的化学方程式依次为：RCH=CH2HXRCH2CH2XRCH2CH2OHNaX2RCH2CHO2H2O2RCH2COOHRCH2COORRCH2CH2XNaOH2RCH2CH2OHO22RCH2CHOO2RCH2COOH ROHH2O HOCH2CH2OH2改变官能团的数目：通过某种化学途径使一
7、个官能团变为两个。浓硫酸170 NaOH/水OHCCHOHOOCCOOHROOCCOOR(1)CH3CH2OH CH2=CH2XCH2CH2XX2/CCl4有关反应的化学方程式依次为： CH2= CH2X2CH2XCH2XHOCH2CH2OH CH2XCH2X 2NaOH2NaXHOCH2CH2OHO2OHCCHO2H2OOHCCHOO2HOOCCOOH2ROHHOOCCOOHROOCCOOR2H2OCH3CH=CH2 CH3C3改变官能团的位置。HCl(1)CH3CH2CH2ClHClCH3CH3CH=CH2CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OHCH3CHOHCH3例1(2015年
8、新课标卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A 的名称是_，B 含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C 和 D 的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(写结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3-丁二烯的合成路线_。解题指导：由分子式可知A为HCCH，结合乙炔(C2H2)和乙酸(C2H4O2)的分子式发
9、现B(C4H6O2)为A 与乙酸发生加成反应所得，生成B为CH2=CHOOCCH3 ，发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D 为CH3CH2CH2CHO，HCCH 与丙酮在KOH 条件下发生加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，以此解答该题。解析：(1)由以上分析可知A为乙炔，B为CH2=CHOOCCH3，含有的官能团为碳碳双键和酯基。(2)A为HCCH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=在氧化铝的作用下发生消去CHOOCCH3，反应生成异戊二烯。(4)异戊二烯结构简式为CH2=C(CH3)CH=C
10、H2，分子中含有2 个C=C 键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1 个H 原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5)与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有CC键，据此写出同分异构体。(6)乙炔与乙醛发生加成反应生成HCCCHOHCH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，该题最好的方法是使用逆推法。答案：(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应CH3CH2CH2CHO(3)(4)11(5)CH3CH(CH3)CCH、CH3CH2C
11、H2CCH、CH3CH2CCCH3变式训练1芳香化合物 A 是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到，OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F 和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)由 A 生成 B 的反应类型是_。在该反应的副产物中，与 B 互为同分异构体的化合物的结构简式为_。(3)写出 C 所有可能的结构简式：_。(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用 A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成 D。用化学方程式表示合成路线：_。(5)OPA 的化学名称是_；OPA 经中间体 E 可合成一种聚酯类高分子化合物
12、 F，由 E 合成 F 的反应类型为_，该反应的化学方程式为_。(6)芳香化合物 G 是 E 的同分异构体，G 分子中含有醛基、酯基和醚键三种含氧官能团，写出 G 所有可能的结构简式：_。解析：根据反应条件，采用正推法推断各物质结构，根据有机物分子式以及限制条件写出同分异构体的结构简式。(1)根据B 中取代基的位置可推知A 为邻二甲苯。(2)该反应是取代反应，每个甲基上有2 个氢原子被溴原子取代,副反应的产物与B 互为同分异构体,可写出结构简式为。(3)C为邻二甲苯的一溴取代产物，是A 在Br2/FeBr3 的催化作用下发生苯环上的取代反应。(4)邻苯二甲酸二乙酯是邻苯二甲酸与乙醇合成的酯，需
13、由邻二甲苯先氧化生成邻苯二甲酸，再与乙醇发生酯化反应，应注意反应条件。(5)合成聚酯类物质同时要生成小分子水，反应类型为缩聚反应。生成F 需要有两种官能团OH 和COOH，根据本题的提示结合分子式可以推测出E 为。(6)根据E 的分子式中氧原子数为3，结合题给条件可知G 中含有甲酸酯基和醚基。(2)取代反应答案：(1)邻二甲苯(3)(4)(其他合理答案也可)(5)邻苯二甲醛缩聚反应n(n1)H2O(6)2(2014 年江苏卷)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：(1)非诺洛芬中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2
14、，X 的结构简式为_。(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是_(填序号)。(4)B 的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应。分子中有 6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写 出 该 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3COOCH2CH3解析：(2)A 中溴原子被取代，根据化学式确定应是羟基与之反应；(3)为溴原子被取代；是还原反应；羟基被取代；溴原子被取代；为水解反应，但结构发生变化，不是取
15、代反应；(4)根据条件得出含有醛基、酯基，物质只有2 个氧原子，故含有甲酸酚酯基，有2 个苯环还有1 个碳原子。羧基(2)答案：(1)醚键(3)(4)二、确定官能团的方法1官能团种类的确定。(1)根据条件信息确定。反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去(醇羟基)；酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基)；双糖、多糖的水解NaOH水溶液/卤代烃的水解；酯的水解NaOH醇溶液/卤代烃的消去(HX)H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基的氧化(CH2OH等)Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环侧链上烷烃基(2)根据性质信息和反应现象确定。
16、反应条件可能官能团能与NaHCO3反应羧基能与Na2CO3反应羧基、酚羟基能与Na反应羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜或与新制氢氧化铜产生红色沉淀醛基能使溴水褪色C=C、CC加浓溴水产生白色沉淀，遇Fe3显紫色酚羟基A是醇(RCH2OH)或乙烯(3)根据不饱和度辅助确定。一个双键或一个环，不饱和度均为 1；一个三键不饱和度为 2；一个苯环，不饱和度为 4。计算公式n(C)1n(H)n(X)n(N)2n(C)表示碳原子数，n(X)表示卤原子数，n(N)表示氮原子数2根据数据确定官能团的数目。(2)2OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2COOHCO2(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加
17、 42，则含有 1个OH；增加84，则含有2个OH，即OH转变为OOCCH3。(6)由CHO 转变为COOH，相对分子质量增加16；若增加 32，则含2个CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小 2，则含有1 个OH；若相对分子质量减小 4，则含有 2 个OH。3根据性质确定官能团的位置。(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“CH2OH” ； 若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“CHOH”。(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。(4)由加氢后的碳架结构，可确定“”或“CC”的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或
18、聚酯，可确定有机物 是 羟 基 酸 ， 并 根 据 环 的 大 小 ， 可 以 确 定 “OH” 与“COOH”的相对位置。例2 下图中 A、B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。根据下图回答下列问题。(1)D 的化学名称是_。(2)反应的化学方程式是_(有机物须用结构简式表示)。(3)B 的分子式是_；A 的结构式是_；反应的反应类型是_。(4)符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有_种。()为邻位取代苯环结构；()与 B 具有相同官能团；()不与 FeCl3 溶液发生显色反应。写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。(5)G 是重要的工业原料，用化学方程式表示 G 的一种重要
19、的工业用途：_。解析：该题突破口是由D 的分子式(C2H6O)和反应得C2H4可知D 为乙醇，再由D与C在浓H2SO4 和加热条件下生成C4H8O2，则可推知C 为乙酸。根据反应可利用 E 的分子式加H2O 来推出B 的分子式。根据(4)的要求可综合推出 B 的同分异构体的结构特点应为有邻位取代基、官能团与 B 相同、不含有酚羟基(或苯环无羟基取代基)。(5)小题主要考查学生对乙烯性质和用途的了解，只要举出一例即可。答案：(1)乙醇应)(2)CH3COOHCH3CH2OH(3)C9H10O3 (4)3(5)nCH2=CH2CH3COOC2H5H2O水解反应 ( 或取代反 (其他合理答案均可)变
20、式训练3兔耳草醛是食品与化妆品工业中的香料添加剂，可利用下列路线合成：羟基与碳碳双键两端的碳原子相连时不稳定。(1)写出 CH3CH2CHO 的两种链状同分异构体：_，B 的官能团名称是_。(2)A 的结构简式为_，反应的反应类型_。(3)鉴别 B 和 C 两种物质可以使用的化学试剂是_。(4)由 D 生成兔耳草醛的化学方程式为_。解析：(1)同分异构体是具有相同的分子式而有不同结构的化合物，CH3CH2CHO 的两种链状同分异构体是CH3COCH3 、CH2=CHCH2OH；根据 B 的结构简式可知B 的官能团名称是羟基、 醛基。(2)根据题目提供的信息及A、B 物质的转化关系可知A 的结构
21、简式为消去反应产生C：；B 在浓硫酸作用下发生。(3)B 中含有羟基、醛基，不能够使溴的CCl4 溶液褪色，而C中含有碳碳双键和醛基，碳碳双键可以与溴发生加成反应而能够使溴的CCl4 溶液褪色，所以鉴别B 和C 两种物质可以使用的化学试剂是溴的CCl4溶 液。 (4)C 与H2 在Ni 作催化剂时发生加成反应产生D ：；D 在Cu 作催化剂时被氧化为兔耳草醛：。答案：(1)CH3COCH3、CH2=CHCH2OH羟基、 醛基消去反应(2)(3)溴的四氯化碳溶液4(2015年吉林实验中学模拟)以HCHO 和C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物 N(C4H8O2)。(1)反应的反应类型为_。
22、(2)HOCH2CCCH2OH 分子的核磁共振氢谱有_组吸收峰。(3)化合物 M 不可能发生的反应是_(填序号)。C消去反应A氧化反应D加成反应B取代反应E还原反应(4)N 的同分异构体中含有两上甲基且属于酯类的有_种。(5)A 与 M 互为同分异构体，有如下转化关系。其中 E 的结构简式为填写下列空白：A 的结构简式为_，B 中的官能团名称是_。D 的分子式为_。写出 B 与银氨溶液反应的化学方程式：_。答案：(1)加成反应(2)2(3)D、E (4)3三、陌生有机反应方程式的仿写根据题给信息、陌生有机反应方程式，分析官能团(或取代基)的断键位置，分析生成物的成键位置、成键特点，最终在题设条
23、件下仿写方程式或书写反应产物的结构简式等。步骤如下：对比反应物与生成物在结构上的差异，找出旧键的断裂处，新键的形成处；思考旧键为什么断裂，新键为什么形成，找出参加反应的官能团或活泼原子；将题给条件的反应物与陌生反应方程式中的反应物作对比，找出其结构上相似的地方，确定反应物的反应部位(官能团等)，模仿陌生反应方程式中有机物旧键断裂、新键形成的方式仿照书写新的方程式。例3(2015年山东卷)菠萝酯 F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：(1)A 的结构简式为_，A 中所含官能团的名称是_。(2)由 A 生成 B 的反应类型是_，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构
24、简式为_。(3)写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程式：_。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：解题指导：结合题给转化关系可知，溴乙烷与Mg 在干醚的条件下得到CH3CH2MgBr，再与环氧乙烷在酸性条件下得到1-丁醇。解析：根据题目所给信息，可知 1,3-丁二烯与丙烯醛发生加成反应生成A 为生成B为，A 与足量的氢气发生加成反应，B 在HBr 条件下发生取代反应生成C为,C 与Mg 在干醚的条件下得到发生信息中反应得到，再发生催化氧化反应生成被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D 为，对比D 与F 的结构可知，D与CH2=
25、CHCH2OH发生酯化反应得到F，故E为CH2=CHCH2OH。醛基、碳碳双键答案：(1)(2)加成反应变式训练5(2014年新课标卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如下：已知以下信息：1 mol B 经上述反应可生成 2 mol C、且 C 不能发生银镜反应；D 属于单取代芳香烃，其相对分子质量为 106；核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的氢；回答下列问题：(1)由 A 生成 B 的化学方程式为_，反应类型为_。(2)D 的化学名称是_，由 D 生成 E 的化学方程式为_。(3)G 的结构简式为_。(4)F 的同分异构体中含有苯环的还有_
26、种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺：N-异丙基苯胺反应条件 1 所选用的试剂为_，反应条件 2 所选用的试剂为_，I 的结构简式为_。解析：由C的性质及C与A、B 之间的转化关系知C是丙酮，则 B 是，A 是。由D 的物质类型及相对分子质量可确定其分子式为C8H10，故 D 是乙苯。由信息知F的苯环上有NH2、C2H5 两个取代基且处于对位。再结合信息知G 的结构简式为。(4)F 的同分异构体中，若苯环上只有1 个取代基，则这个取代基可能为CH2CH2NH2、CH(NH2)
27、CH3、CH2NHCH3、NHCH2CH3、N(CH3)2，共有5种；若苯环上有2个取代基，分别为C2H5、NH2 时有2 种；分别为CH3、CH2NH2 时有3 种，分别为CH3、NHCH3 时有3 种；若苯环上有3个取代基(2个CH3、1 个NH2)时有6 种，故共有19 种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是或。(5)综合分析知，H 应该是硝基苯，结合流程图可知，反应条件1 所选用试剂为浓硫酸与浓硝酸；I 是苯胺，反应条件2 所选用的试剂为铁粉与稀盐酸。 答案：)是6(2015年福建漳州质检)氢化阿托醛(一种重要的化工原料，其合成路线如下：请根据上述合成路线，回答下列问题：(1)氢化阿托醛
28、所含官能团的名称为_；一定条件下，1 mol 氢化阿托醛最多可跟_ mol 氢气加成。(2)的反应类型是_。(3)写出反应的化学方程式：_。(4)中所用试剂 X 为_。(5)C 与羧酸 M 在一定条件下可生成一种相对分子质量为178 的酯类物质，则 M 的结构简式为_。(6)氢化阿托醛具有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：_(写出一种即可)。苯环上有两个取代基；苯环上的一溴代物只有两种；其水溶液遇 FeCl3 溶液呈特征颜色；能发生加聚反应。答案：(1)醛基 4(2)消去反应已知：RXROH；RCHOCH3COORRCH=CHCOOR1(2015 年浙江卷)化合物 X 是
29、一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：NaOH/H2OCH3CH2ONa请回答：(1)E 中官能团的名称是_。(2)BDF 的化学方程式：_。(3)X 的结构简式：_。(4)对于化合物 X，下列说法正确的是_。A能发生水解反应B不与浓硝酸发生取代反应C能使 Br2/CCl4 溶液褪色D能发生银镜反应(5)下列化合物中属于 F 的同分异构体的是_。解析：乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，故A 是乙醇，乙醇催化氧化最终生成乙酸，故B 是乙酸；甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应，则D 为醇，由D 能被氧化为E，且结合给出的信息：RCHOCH3COOR氯气发生的是甲基上的
30、取代，那么C为化钠的水溶液中发生的是取代反应,那么D 应为，C在氢氧，即E为那么X为，据此推断得出F为。答案：(1)醛基 (2)CH3COOHH2O(3)(4)AC(5)BC2(2015年天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A 和 B为原料合成扁桃酸衍生物 F 的路线如图：(1)A 的分子式为 C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为_，写出 ABC 的化学反应方程式：_。(2)C中、3 个OH 的酸性由强到弱的顺序是_。(3)E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 个六元环的化合物，E 的分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF 的反应类型是_，1 mol F
31、 在一定条件下与 足 量 NaOH 溶 液 反 应 ， 最 多 消 耗 NaOH 的物质的量为_ mol。写出符合下列条件的 F 的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_。属于一元酸类化合物；苯环上只有 2 个取代基且处于对位，其中一个是羟基。A 有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成 A 的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：解析：(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 是OHCCOOH，官能团是醛基和羧基；根据C 的结构可知B是，ABC 发生加成反应。(2)羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基。(3)C 中有羟基和羧基,2 分子C 可
32、以发生酯化反应，可以生成3 个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应,则E为。(4)对比D、F 的结构，可知溴原子取代OH 位置；F 中溴原子、酚羟基、酯基(羧酸与醇形成的酯基)，都可以与氢氧化钠反应；F 的所有同分异构体符合：属于一元酸类化合物，苯环上只有 2 个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为CBr(CH3)COOH、CH(CH2Br)COOH、CH2CHBrCOOH、CHBrCH2COOH。(5)由题目信息可知，乙酸与PCl3 反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu
33、作催化剂条件下发生催化氧化得到OHCCOOH。答案：(1)醛基、羧基(2)(3)4(4)取代反应33(2015年全国高考仿真模拟)盐酸奥布卡因，学名为 4-氨基-3-丁氧基苯甲酸-2-(二乙胺基)乙酯盐酸盐，临床主要用作眼科表面麻醉用药。我国科研人员最近报道了盐酸奥布卡因新的合成路线如下：请回答下列问题：(1)化合物 A 中含氧官能团有羧基、_。(2)AB 的反应类型是_；F盐酸奥布卡因的反应类型是_。(3) 反应 BC 的化学方程式为_。(4)D 的结构简式为_。(5)X 是正溴丁烷(CH3CH2CH2CH2Br)的同分异构体，X 中含有三个甲基。X 与 NaOH 水溶液反应后生成 Y，Y
34、的名称是(系统命名法)_；欲检验正溴丁烷中的官能团，除了需要硝酸银溶液还需要的化学试剂为_。(6)写出一种满足下列条件的 A 的同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰；含有硝基和苯环。答案：(1)羟基、硝基(2)取代反应(酯化反应)还原反应(4)(5)2-甲基-2-丙醇(6)稀硝酸、氢氧化钠溶液(或其他合理答案)4直接生成碳碳键的反应是近年来有机化学研究的热点之一。化合物可由化合物 A 通过以下步骤制备：请回答下列问题：(1)化合物 A 的结构中不含甲基，则化合物 A 的结构简式是_，其官能团的名称是_，1 mol A 完全燃烧消耗 O2 _mol。(2)写出由生成的化
35、学反应方程式：_。(3)一分子与一分子能发生类似的反应，生成有机化合物，则的结构简式为_。(4)A 的一种同分异构体，与新制 Cu(OH)2 共热产生砖红色沉淀，化合物苯环上的一氯代物只有两种，则的结构简式为_。解析：(1)考虑化合物A的C、H个数，不含甲基，则推知结构简式为；(2)化合物()发生消去反应形成碳碳双键,即化学方程式为:；(3) 观察反应的断键情况，化合物断CCl 键，化合物的CH2断CH键，重新结合形成化合物；(4) 与新制Cu(OH)2 共热产生砖红色沉淀说明含有CHO，苯环上一氯代物只有两种说明侧链处于对位上，易推知结构简式为。醛基9.5答案：(1)(2)5已知为合成某种液
36、晶材料的中间体 M，有人提出如下不同的合成路径：(1)常温下，下列物质能与 A 发生反应的有_(填序号)。a苯c乙酸乙酯bBr2/CCl4dKMnO4/H溶液(2)M 中官能团的名称是_，由CB 的反应类型为_。(3)由A催化加氢生成M的过程中 ， 可 能 有 中 间 产 物和_(写结构简式)生成。(4)检验 B 中是否含有 C 可选用的试剂是_(任写一种名称)。(5)物质 B 也可以由 C10H13Cl 与 NaOH 水溶液共热生成，C10H13Cl 的结构简式为_。(6)C的一种同分异构体 E 具有如下特点：a分子中含OCH2CH3b苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出 E 在一定条件下
37、发生加聚反应的化学方程式：_。解析：由合成流程可知，AM 发生CHO和C=C 的加成反应，BM为苯环的加成反应，结合信息可知，DC发生取代反应，C为CH3CH2CH2C6H4CHO，名称为对丙基苯甲醛，CB 为CHO的加成反应。(1)A含C=C，能与溴水发生加成，C=C、CHO均能被高锰酸钾氧化，故选b、d；(2)由结构简式可知，M中含OH，名称为羟基，CB为CHO 的加成反应(或还原反应)；(3)由A 催化加氢生成M 的过程中，C=C、CHO 均能与氢气发生加成反应，则生成的可能的中间产物为或；(4)B 中是否含有C，利用醛基的性质可知，选银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)产生银镜(或砖红色沉
38、淀)即可证明；(5)B 也可由C10H13Cl与NaOH 水溶液共热生成，碳链骨架不变， 则C10H13Cl 的结构简式为；(6)C为，其同分异构体 E 具有如下特点：a.分子中含OCH2CH3、b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子，则另一取代基为乙烯基，二者为对位的位置，苯环上只有两种H，则E 的结构简式为答案：(1)bd (2)羟基还原反应(或加成反应)(3)(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(5)6药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X(1,4-环己二酮单乙二醇缩酮)和 Y(咖啡酸)为原料合成，如下图：(1)化合物 X 中有_种化学环境不同的氢原子。(2)下列说法正确的是_
39、(填字母)。AX 是芳香化合物BNi 催化下 Y 能与 5 mol H2 加成CZ 能发生加成、取代及消去反应D1 mol Z 最多可与 5 mol NaOH 反应(3)Y 与过量的溴水反应的化学方程式为：_。(4)X 可以由_(写名称)和 M()分子间脱水而得；一定条件下，M 发生 1 个OH 的消去反应得到稳定 化 合 物 N( 分 子 式 为 C6H8O2) ， 则 N 的 结 构 简 式 为_(已知烯醇式不稳定，会发生分子重排，例如：)。(5)Y 也可以与环氧丙烷()发生类似反应的反应，其生成物的结构简式为_(写一种)；Y 的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有三个取代基(且酚羟基的
40、位置和数目都不变)、属于酯的同分异构体有_种。解析：(2)X 没有苯环，不属于芳香化合物，A 项错误；Y只能与4 mol H2 加成，B 项错误；Z 能与3 mol NaOH 反应，D项错误；(3)Y 有类似苯酚结构，能与3 mol Br2 发生取代反应；有C=C的结构，能与1 mol Br2 发生加成反应；(4)比较X 和M的分子结构特点可推知发生分子间脱水的另一反应物为乙二醇；M 发生1 个OH 的消去反应可得C=C，然后分子重排得到；(5)观察反应的断键特点，环氧丙烷可以沿，Y在COOH 处虚线所示有两种断键方式断裂OH 键，重新连接得到产物。答案：(1)3 (2)C7化合物 E 能制解
41、热镇痛药。以苯酚为原料的工业合成路线(部分)如下图：已知：请填写下列空格：(1)反应、的反应类型_、_；E 的分子式：_。(2)A 的结构简式：_，分子中官能团的名称_。(3)向 C 溶液中加入少量浓溴水，发生反应的化学方程式：_。(4)可选用下列试剂中的_(填编号)来鉴别 D 和B 的水溶液。aFeCl3 溶液cNaHCO3 溶液bFeSO4 溶液dNaOH 溶液(5)写出一种满足下列三项条件的 B 的同分异构体的结构简式：_。是一种芳香族化合物；属-氨基酸；苯环上有 4 种不同环境的氢原子。解析：(1)比较反应前后有机物的结构简式可知，反应是加成反应，物质A 是对氨基苯酚，反应发生的是取代
42、反应，生成物质 B；(2)比较反应的产物和CH3CH2COCl，易推知物质 A 的结构简式为；(3)C 与浓溴水的反应，仿照苯酚与浓溴水发生邻对位取代反应的方程式书写；(4)B含有酚羟基没有羧基，D 有羧基没有酚羟基，因此选用试剂检验酚羟基或羧基即可；(5) -氨基酸即CH(NH2)COOH，扣除苯环 6 个 C，还剩1 个C 形成CH3 作为苯环的另一个侧链；-氨基酸和CH3 若处于苯环对位，则苯环上只有 2 种不同环境的氢原子，不符合题意，因此CH3 在氨基酸的邻位或间位。答案：(1)加成反应取代反应C18H17NO5(2)酚羟基、氨基8(2015年江苏苏州调研)非诺洛芬是一种治疗类风湿性
43、关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：(1)有机化合物 B 中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)上述反应中，过程属于_反应，过程属于_反应。(3)若过程发生的是取代反应，且另一种产物为 HBr，写出由 A 到 B 发生反应的化学方程式：_。(4)非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：.能与 NaHCO3 反应放出 CO2，能与 FeCl3 溶液发生显色反应；.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：答案：(1)醚键羰
44、基(2)加成(或还原)取代9(2015 年福建泉州质检)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，合成路线如下(部分反应条件及试剂略)：(1)华法林的分子式为_。(2)B 中显酸性的官能团是_。(3)检验 D 中含氧官能团所需要的试剂为_。(4)X 的结构简式为_。(5)AB 的化学方程式为：_，反应类型为_。(6)请写出一个满足下列条件的 E 的同分异构体的结构简式：_。苯环上只有 1 个取代基；能发生水解反应；分子中2 个甲基。答案：(1)C19H16O4 (2)(酚)羟基(3)新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液(4)10(2015 年云南弥勒统测)有机物 I 可以用 E 和 H 在一定条件下合成：请
45、根据以下信息完成下列问题：A 为丁醇且核磁共振氢谱有 2 种不同化学环境的氢；RCH=CH2RCH2CH2OH一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。(1)B 的分子式为_。(2)CD、GH 的反应类型为_、_。(3)芳香族化合物 F 的分子式为 C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，则 F 的结构简式为_。(4)D 生成 E 的化学方程式为：_。E 与 H 反应生成 I 的化学化学方程式为_。(5)I 的同系物 K 相对分子质量比 I 小 28，K 的结构中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基；分子中不含甲基，共有_种(不考虑立体异构)。试写出上述同分异构体中任意一种消耗 NaO
46、H 最多的有机物结构简式：_。解析：因为A为丁醇且核磁共振氢谱有2 种不同化学环境的氢，则A 为2-甲基-2-丙醇，结构简式为(CH3)3COH，A 在浓硫酸条件下加热发生消去反应，生成的 B 为2-甲基丙烯，根据信息B 转化为C：2-甲基-1-丙醇，D 能与Cu(OH)2 反应，则D 为2-甲基丙醛，E 为2-甲基丙酸，根据 I 的结构可推出H为，根据芳香族化合物F 的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，可知F为，G 为。(1)B为2- 甲基丙烯，分子式为C4H8 。(2)CD 为2-甲基-1-丙醇转化为 2-甲基丙醛，反应类型为氧化反应；GH 为转化为，反应类型为水解反应。 (3
47、) 根据上述分析， F 的结构简式为。(4)D 生成 E，为2-甲基丙醛与新制氢氧化铜反应生成 2-甲基丙酸，所以化学方程式为2Cu(OH)22H2OCu2O；E 与H 反应生成 I，E 中的羧基与 H 中的羟基发生酯化反应，所以化学方程式为(5)I 的同系物 K 相对分子质量比 I 小28，则K 比 I 少2 个CH2 原子团，根据苯环上只有两个取代基；分子中不含甲基，同时含有酯基和醛基可知，两个取代基可能为 HCOO和CH2CHO或HCOOCH2和CHO 两种情况，两个取代基邻、间、对各3 种，所以K 的结构共 6 种；消耗NaOH 最多的有机物的结构是取代基 为HCOO和CH2CHO，因为HCOO水解可得羧基和酚羟基，都能消耗 NaOH，两种取代基邻、间、对三种结构任写一种即可。水解反应答案：(1)C4H8 (2)氧化反应(3)(4) 2Cu(OH)2Cu2O2H2O(邻、间、对任写一种(5)6即可)
