烷烃alka课件

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1、（alkane）烷烃alka本章重点讲解本章重点讲解v1. 1. 烷烃的命名烷烃的命名 掌握掌握 v2. 2. 烷烃的结构烷烃的结构理解理解v3. 3. 烷烃的物理性质烷烃的物理性质了解了解v4. 4. 烷烃的化学性质烷烃的化学性质理解理解烷烃alka2.1 同系列和同分异构现象同系列和同分异构现象结构通式：结构通式： CnH2n+2 CH4 C2H6 C3H8组成上相差组成上相差CH2及其整数倍的称为同系列。同系列中的及其整数倍的称为同系列。同系列中的各化合物互为各化合物互为同系物同系物。 同分异构体：同分异构体：具有相同分子式，结构不同的化合物。具有相同分子式，结构不同的化合物。 构造异构

2、体：构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺序、方式不同而产生的异构体。分为官能团异构顺序、方式不同而产生的异构体。分为官能团异构、碳架碳架异构和位置异构等异构和位置异构等烷烃alkaCH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷正戊烷CH3CHCH2CH3 异戊烷异戊烷CH3CH3 C CH3 新戊烷新戊烷CH3CH3烷烃alka2.2 2.2 烷烃的命名烷烃的命名1. 1. 烷基的概念烷基的概念 1）伯、仲、叔、）伯、仲、叔、 季碳原子和伯、仲、季碳原子和伯、仲、叔氢原子叔氢原子 2）烷基）烷基 R-烷烃alka碳原子和氢原子的分类碳原子和氢原子的

3、分类2碳，碳，或仲碳或仲碳1碳，碳，或伯碳或伯碳3碳，碳，或叔碳或叔碳4碳，碳，或季碳或季碳与伯、仲、叔碳相连的氢分别称为伯、仲、叔氢。与伯、仲、叔碳相连的氢分别称为伯、仲、叔氢。请问有季氢吗？请问有季氢吗？CH3 C CH2CHCH2CH3CH3CH3CH3烷烃alka2.2 2.2 烷烃的命名烷烃的命名1. 1. 烷基的概念烷基的概念 1）伯、仲、叔、）伯、仲、叔、 季碳原子和伯、仲、季碳原子和伯、仲、叔氢原子叔氢原子 2）烷基）烷基 R-烷烃alkaCH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH正丁基正丁基异丁基异丁基叔丁基叔丁基仲丁基仲丁基CH3CH3CH3CCH3CH3CHCH2烷烃

4、alka 2. 2. 烷烃的命名烷烃的命名110个碳的烷烃，词头用：个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用中文数字十一、十个碳以上，用中文数字十一、十二等表示。二等表示。 碳架异构体用正、异、新等词头区分。碳架异构体用正、异、新等词头区分。正正己烷己烷1 1）普通命名法（适用于简单化合物）普通命名法（适用于简单化合物）异异己烷己烷新新己烷己烷烷烃alka2 2）系统命名（）系统命名（IUPACIUPAC命名法）命名法） a. 选主链选主链最长、取代基最长、取代基最多最多。b. 编号编号 靠近取代基靠近取代基、遵守遵守“

5、最低系列原则最低系列原则”烷烃alka2 2）系统命名（）系统命名（IUPACIUPAC命名法）命名法）vc. 取代基距两端位号相同时，取代基距两端位号相同时，优先基团置后优先基团置后。 次序规则次序规则 单原子取代基单原子取代基, 原子序数大的优先；同位素中原子序数大的优先；同位素中质量高的优先。质量高的优先。48烷烃alkaOHCH2CCl3ClOHCH2CCl3Cl烷烃alka 多原子基团第一个原子相同多原子基团第一个原子相同,则比较与其相连的其则比较与其相连的其它原子。它原子。 含双键或叁键的基团含双键或叁键的基团,则看作是连有两个或叁个相则看作是连有两个或叁个相同的原子。同的原子。乙

6、炔基乙炔基 乙烯基乙烯基 叔丁基叔丁基 烷烃alkaCHCH3CH3CHCH2CH3COOHCHCH3CH3CHCH2CH3COOH烷烃alkavd. 支链上有取代基，则从和主链相连的碳原子开始支链上有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链碳依次编号，并将取代基位号、名称及支链将支链碳依次编号，并将取代基位号、名称及支链名写在括号内。名写在括号内。2-甲基甲基 -5-（1，1-二甲基丙二甲基丙基）癸烷基）癸烷e. 名称的排列顺序名称的排列顺序 中文名称按次序规则，优中文名称按次序规则，优先基团置后；英文名称按先基团置后；英文名称按基团首字母的字顺先后列基团首字母的字顺先后列出。出。5-丙基丙

7、基-4-异丙基壬烷异丙基壬烷 4-isopropyl-5-propylnonane烷烃alka分为三步：分为三步：一选二编三命名一选二编三命名。1. 选主链：选主链：最长碳链，取代基最多最长碳链，取代基最多2. 编号：编号：靠近取代基靠近取代基（最低系列原则）（最低系列原则）3. 命名：命名：先小后大先小后大（次序规则：次序规则：优先基团优先基团 置后置后） 同基合并同基合并 在英文命名中，取代基按词首的字母排列顺序先后列出关键是如何确定主链和处理取代基的位置关键是如何确定主链和处理取代基的位置2 2）系统命名（）系统命名（IUPACIUPAC命名法）命名法）烷烃alka例1 CH3-CH2

8、CH2-CH-CH2 -CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3辛烷3-甲基-5-乙基母体名基名 连字符读作：位取代基位次例2 CH3-CH2-CHCH-CH2-CH3 CH3-CH CH-CH3CH3 CH32,5-二甲基-3,4-二乙基己烷例3 CH3-CH-CH2CHCHCH3 CH3 CH CH3 CH3 CH32,5-二甲基-3-异丙基己烷2,5-二甲基-4-异丙基己烷 1235612358126542,5-2甲基 3,4-2乙基己烷2,5-甲基-3,4二乙基己烷（最低系列原则最低系列原则）烷烃alka例题例题4乙基是较优基团，置后乙基是较优基团，置后3-甲基甲基-3-乙基乙基己

9、烷己烷CH3CH2CCH2CH2CH3CH2CH3CH3烷烃alka2.3 2.3 烷烃的结构烷烃的结构1.1.碳的碳的SPSP3 3杂化和杂化和键的形成键的形成 四个四个C-H键键六个六个C-HC-H键键 一个一个C-CC-C键键烷烃分子立体烷烃分子立体形状表示法：形状表示法：实线实线- -键在纸平面上键在纸平面上; ; 楔线楔线- -键在纸平面前键在纸平面前; ; 虚线虚线- -键在纸平面后。键在纸平面后。 烷烃alka烷烃alka2.2.烷烃的构象烷烃的构象构象：构象：由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。的不同排列方式。1 1）

10、乙烷的构象）乙烷的构象 楔形透视式（伞形式）楔形透视式（伞形式） 锯架式锯架式 纽曼投影式纽曼投影式 重重叠叠式式交交叉叉式式烷烃alka乙烷的交叉式构象乙烷的交叉式构象烷烃alka乙烷的重叠式构象乙烷的重叠式构象烷烃alkaHHHHHHHHHHHH交叉式交叉式重叠式重叠式乙烷的构象（乙烷的构象（透视式透视式）烷烃alka乙烷的构象（乙烷的构象（Newman 投影式投影式）HHHHHHHHHH交叉式交叉式重叠式重叠式HH烷烃alka能能量量重叠式构象重叠式构象交叉式构象交叉式构象12.5kJ/mol乙烷分子中各种构象的位能变化曲线乙烷分子中各种构象的位能变化曲线分子间的碰撞足以产生这么分子间的

11、碰撞足以产生这么大的能量变化，因而各构象大的能量变化，因而各构象间可以在常温下自动转化间可以在常温下自动转化（稳定构象或占优势构象）（稳定构象或占优势构象） 烷烃alka2 2） 正丁烷的构象正丁烷的构象 绕绕C-2和和C-3之间的之间的键旋转，形成的四种典型构象。键旋转，形成的四种典型构象。对位交叉式对位交叉式 邻位交叉式邻位交叉式 全重叠式全重叠式 部分重叠式部分重叠式构象稳定性构象稳定性：对位交叉式对位交叉式 邻位交叉式邻位交叉式 部分重叠式部分重叠式 全重叠式全重叠式最稳定的最稳定的对位交叉对位交叉构象是构象是优势构象优势构象，能量最低。，能量最低。烷烃alkaCH3CH3HHHHCH

12、3HHHH对位交叉式对位交叉式邻位交叉式邻位交叉式完全重叠式完全重叠式部分重叠式部分重叠式CH3CH3CH3HHHHCH3H3CHHHH烷烃alka正正丁丁烷烷构构象象分分析析势势能能图图 烷烃alka能否写出以下两个化合物的稳定构象？能否写出以下两个化合物的稳定构象？1.CH3CH2CH2CH2CH32.CH3CH2IC2H5CH3HHHHHIHHHH烷烃alka 讨讨 论论 题题 （1）将右式化合物改写成）将右式化合物改写成纽曼式，并用纽曼式，并用纽曼式纽曼式表示表示其其优势构象优势构象。（2）下列哪一对化合物是等同的？（）下列哪一对化合物是等同的？（C-C单键可以单键可以自由旋转）自由旋

13、转）烷烃alka2.4 物理性质物理性质v外外 观：观： 状态，状态， 颜色，颜色， 气味气味v物理常数：物理常数： 沸点（沸点（b.p.)熔点（熔点（m.p.) 折光率折光率(n)旋光度旋光度 密度（密度（D） 溶解度溶解度 偶极矩（偶极矩（） =qd 光谱特征光谱特征v1. 熔点熔点:取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。烷烃的密度均小于烷烃的密度均小于1（0.424-0.780)烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂.偶极矩均为偶极矩均为0。21烷烃alka1. 1. 熔点熔点: :烷烃熔点的特点烷烃熔点的特点: （1） 随相对

14、分子质量增大随相对分子质量增大 而增大。而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳偶数碳烷烃比奇数碳 烷烃的熔点升高值烷烃的熔点升高值 大大 （如右图）。（如右图）。（3）相对分子质量相同的）相对分子质量相同的烷烃，支链增多，熔点下降。烷烃，支链增多，熔点下降。偶数碳偶数碳奇数碳奇数碳2. 沸点沸点: :沸点大小沸点大小取决于分子间的作用力取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点烷烃沸点的特点:（1 1）沸点一般很低（非极性，只有色散力）。）沸点一般很低（非极性，只有色散力）。（2）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华引力增大）。）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华引力增大）。（3

15、）相对分子质量相同、支链多、沸点低。（支链多，分子不易接近）相对分子质量相同、支链多、沸点低。（支链多，分子不易接近）1、2烷烃alka回顾回顾CHCH3CH3CH3COCHCH3OHCHCH3ClCHCH3CH3CH3COCHCH3OHCHCH3Cl Cl Br I 氯化试剂活性高，溴化试剂活性低。氯化试剂活性高，溴化试剂活性低。 卤代反应的选择性：溴大于氯（卤代反应的选择性：溴大于氯（Br Cl ） I2不反应不反应烷烃alkav2.5.2 燃烧反应烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。2.5.3 热裂反应化合物化合物在高温在高温和无氧和无氧存在下存在下的分解的分解反应。反应。烷烃alka本本 章章 小小 结结1.烷烃的结构 碳原子sp3杂化，四面体构型2.烷烃的命名 系统命名法：选母体编号配基3.烷烃的异构 构象异构：透视式，Newman投影式4.4. 烷烃的性质 游离基取代: 链引发链传递链终止5.卤代活性: R3CH R2CH2 RCH3 ; Cl2 Br2 I2烷烃alka烷烃alka