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1、第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点H.H C HH.电子式电子式结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图HCH HH甲烷的分子结构甲烷的分子结构从下图（图中黑球表示碳原子）和所从下图（图中黑球表示碳原子）和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点学知识归纳有机物中碳原子的成键特点有机物的分子结构特点有机物的分子结构特点1 1、碳原子的成键特点、碳原子的成键特点碳原子价键为四个碳原子价键为四个碳原子间的成键方式：碳原子间的成键方式：C CC C、C=CC=C、CCCC碳链：直碳链：直链链型、支链型、环状型等型、支链型、环状型等 一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合
2、物中碳原子的成键特点键长：键长：分子中两个成键原子分子中两个成键原子的核间距离叫做键长的核间距离叫做键长键能：键能：气态原子形成气态原子形成1 1 molmol共共价键所释放的能量（破价键所释放的能量（破坏坏1 1 molmol键所吸收的能键所吸收的能量）叫做键能。量）叫做键能。键角：键角：在分子中键和键之间在分子中键和键之间的夹角叫做键角的夹角叫做键角2.共价键的三个参数共价键的三个参数分子分子分子分子的稳的稳的稳的稳定性定性定性定性分子分子分子分子空间空间空间空间构型构型构型构型例如例如C5H12有有3种同分异构体种同分异构体 正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷二、有机化合物的同分异构现
3、象二、有机化合物的同分异构现象正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷沸点沸点36.127.99.5支链烷烃支链烷烃: :相同相同C C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低原子的烷烃，支链愈多沸点愈低 同分异构体同分异构体1. 1. 同分异构现象、同分异构体同分异构现象、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象 同分异构现象同分异构现象注意：注意：三个相同：三
4、个相同： 分子组成相同、式量相同、分子组成相同、式量相同、分子式相同分子式相同两个不同：两个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象2 2、同分异构体的分类、同分异构体的分类同分异构同分异构立体异构立体异构构造异构构造异构官能团位置异构官能团位置异构碳链异构碳链异构官能团结构异构官能团结构异构顺反异构顺反异构构象异构构象异构 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子碳原子数数12345678910同分异同分异构体数构体数11123 5 9 18 35 75碳原子碳原子数数11121520同分异同分异构体数构体数
5、1593554347366319二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象3 3、同分异构体的书写规律、同分异构体的书写规律 碳链异构碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构 位置异构位置异构：官能团的位置不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构官能团异构官能团异构：官能团不同引起的异构官能团不同引起的异构, , 如如: : 烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃 书写步骤书写步骤： 碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3CH2CHCH2CH3
6、CH3CHCHCH3【判断判断】下列下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？1、CH3COOH和 HCOOCH3 2、CH3CH2CHO和 CH3COCH3 3、CH3 -CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3 CH34、CH2=CHCHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3 官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构写出化学式写出化学式C6H14的可能物的可能物质的的结构构简式式CCCCCCCCCCC CCCCCC C C CCCC CCCCC C C同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位
7、置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。减碳架支链减碳架支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 写出写出C4H8属于烯烃的可能结构简式。属于烯烃的可能结构简式。写出写出C2H6O可能的结构简式。可能的结构简式。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一对称位置上的氢原子是等效的。处于同一对称位置上的氢原子是等效的。4 4、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧(1)(1)等效氢等效氢二
8、、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象常见常见一元取代物一元取代物只有一种的只有一种的1010个碳原子以内个碳原子以内的烷烃的烷烃CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2 2）对称技巧）对称技巧二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象例例2、进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3 3种沸点不种沸点不同的产物的烷烃
9、是同的产物的烷烃是-（ ）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象例例3、已知化学式已知化学式为C12H12的物的物质A的的结构构简式式为 A苯苯环上的二溴代物有上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断种同分异构体，以此推断 A苯苯环上的四溴代物的异构体数目有上的四溴代物的异构体数目有 -（ ） A.9种种 B. 10种种 C. 11种种 D. 12种种CH3CH3A二、有机化合物的同分异构现象
10、二、有机化合物的同分异构现象（3 3）转换技巧）转换技巧思考：为什么有机物种类繁多？思考：为什么有机物种类繁多？1.1.碳原子可形成四个共价键碳原子可形成四个共价键2.2.碳原子间可形成单键、双键和三键碳原子间可形成单键、双键和三键3.3.碳原子可相互连接成链状或环状碳原子可相互连接成链状或环状4.4.有机物分子存在同分异构现象有机物分子存在同分异构现象三、有机物的表示方法三、有机物的表示方法阅读课本内容，试写出乙醇的化学式、结构式、阅读课本内容，试写出乙醇的化学式、结构式、阅读课本内容，试写出乙醇的化学式、结构式、阅读课本内容，试写出乙醇的化学式、结构式、结构简式及键线式。结构简式及键线式。
11、结构简式及键线式。结构简式及键线式。化学式化学式化学式化学式结构式结构式结构式结构式结构简式结构简式结构简式结构简式键线式键线式键线式键线式C C2 2HH6 6OOHCCOHHHHHOHCOOH键线式：键线式：结构简式：结构简式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：骨架式：CCCCCCCOOH CCC(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOH 课堂小结课堂小结有机有机有机有机物的物的物的物的结构结构结构结构同分同分同分同分异构异构异构异构有机物的有机物的有机物的有机物的表示方法表示方法表示方法表示方法碳原子价键为四个碳原子价键为四个碳原子间
12、的成键方式：碳原子间的成键方式：C CC C、C=CC=C、CCCC碳链：直线型、支链型、环状型等碳链：直线型、支链型、环状型等 碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团种类异构官能团种类异构化学式化学式化学式化学式结构式结构式结构式结构式结构简式结构简式结构简式结构简式键线式键线式键线式键线式科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫年荷兰化学家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法国化学家列别尔（和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，18471930）分别独立地提出了碳）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面价四面体学说，即碳原子占据四面体的
13、中心，它的体的中心，它的4个价键指向四面个价键指向四面体的体的4个顶点。这一学说揭示了有个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比年诺贝尔化学奖获得者：雅可比亨利克亨利克范特霍夫范特霍夫 练习、写出化学式练习、写出化学式C4H10O的所有可能物质的所有可能物质的结构简式的结构简式 C4H10O 类别异构类别异构 位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚 碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构CCCCCCC C 醇醇CCCC CCC C 醚醚CCCCCCC COH
