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1、有机化学基础选修有机化学基础选修5 5第十二章第十二章基础课基础课3烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物明确考纲明确考纲理清主干理清主干1.掌掌握握醇醇、酚酚、醛醛、羧羧酸酸、酯酯的的结结构构与与性性质质，以以及及它它们们之之间间的的相相互互转转化。化。2了了解解烃烃衍衍生生物物的的重重要要应应用用及及其其合合成方法。成方法。3了了解解有有机机物物分分子子中中官官能能团团之之间间的的相互影响。相互影响。4根根据据信信息息能能设设计计有有机机化化合合物物的的合合成路线。成路线。0202真题演练明确考向栏目导航0101基础落实技能提升0303课后巩固稳基提能0101基础落实技能提升一、醇一、醇1概念概念羟
2、羟基基与与_或或_的的碳碳原原子子相相连连的的化化合合物物，饱饱和和一一元元醇醇的的分子通式为分子通式为_或或_。考点一醇、酚考点一醇、酚烃基烃基 苯环侧链上苯环侧链上 CnH2n1OH ROH 2分类分类3物理性质物理性质4化学性质化学性质条件条件断键位置断键位置反应类型反应类型化学方程式化学方程式(以乙醇为例以乙醇为例)Na_HBr、_O2(Cu)、_氧化氧化_2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 取代取代 条件条件断键位置断键位置反应类型反应类型化学方程式化学方程式(以乙醇为例以乙醇为例)浓硫酸、浓硫酸、170_消去消去_浓硫酸，浓硫酸，140取代取代_CH3COOH(浓硫酸
3、、浓硫酸、)取代取代(酯化酯化)_ H2O 提醒：醇与卤代烃消去反应的异同提醒：醇与卤代烃消去反应的异同醇醇的的消消去去与与卤卤代代烃烃的的消消去去反反应应的的共共同同之之处处是是相相邻邻碳碳原原子子上上分分别别有有氢氢原原子子和和X(或或OH)，不不同同之之处处是是两两者者反反应应条条件件的的不不同同：前前者者是是浓浓硫硫酸酸、加加热热，后后者者是是强强碱碱的的醇溶液、加热。醇溶液、加热。5几种常见的醇几种常见的醇甘油甘油 二、酚二、酚1概念概念羟基与苯环羟基与苯环_相连而形成的化合物，最简单的酚为相连而形成的化合物，最简单的酚为_。2物理性质物理性质(以苯酚为例以苯酚为例)直接直接 3化学
4、性质化学性质由由于于苯苯环环对对羟羟基基的的影影响响，使使酚酚羟羟基基比比醇醇羟羟基基_；由由于于羟羟基基对对苯苯环环的的影影响响，使苯酚中苯环上羟基邻、对位的氢比苯中的氢使苯酚中苯环上羟基邻、对位的氢比苯中的氢_而易而易_。(1)羟基中氢原子的反应羟基中氢原子的反应弱酸性弱酸性电电离离方方程程式式为为：_，苯苯酚酚俗俗称称_，但但酸酸性性很很弱，弱，_使石蕊试液变红。使石蕊试液变红。活泼活泼 活泼活泼 取代取代 石炭酸石炭酸 不能不能 与活泼金属反应与活泼金属反应与与Na反应的化学方程式为：反应的化学方程式为：_。(2)苯环上氢原子的取代反应苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉
5、淀，化学方程式为苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为(3)显色反应显色反应苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用显溶液作用显_色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)缩聚反应缩聚反应紫紫(1)其其中中属属于于脂脂肪肪醇醇的的有有_，属属于于芳芳香香醇醇的的有有_，属属于酚类的有于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有其中互为同分异构体的有_。(4)列举出列举出所能发生反应的类型所能发生反应的类型_。 取代取代(酯化酯化)、氧化、消去、加成反应、氧化、消去、加成反应 2(2018四四川川绵绵阳阳
6、诊诊断断性性考考试试)从从薄薄荷荷中中提提取取的的薄薄荷荷醇醇可可制制成成医医药药。薄薄荷荷醇醇的的结构简式如图，下列说法正确的是结构简式如图，下列说法正确的是()A薄荷醇的分子式为薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物，它是环己醇的同系物B薄荷醇的分子中至少有薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上个原子处于同一平面上C薄荷醇在薄荷醇在Cu或或Ag作催化剂、加热条件下能被作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛氧化为醛D在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应A 解解析析：薄薄荷荷醇醇的的分分子子式式为为C10H
7、20O，它它与与环环己己醇醇具具有有相相似似的的结结构构，分分子子组组成成上上相相差差4个个“CH2”，属属于于同同系系物物，故故A正正确确；薄薄荷荷醇醇的的环环上上都都是是碳碳碳碳单单键键，故故不不是是平平面面结结构构，故故B错错误误；薄薄荷荷醇醇分分子子中中，与与羟羟基基相相连连的的碳碳原原子子上上只只有有1个个H原原子子，在在Cu或或Ag作作催催化化剂剂、加加热热条条件件下下，其其能能被被O2氧氧化化为为酮酮，故故C错错误误；薄薄荷荷醇醇分分子子中中没没有有碳碳碳碳不不饱和键，不能发生加聚反应，只含有羟基，也不能发生缩聚反应，故饱和键，不能发生加聚反应，只含有羟基，也不能发生缩聚反应，故
8、D错误。错误。3(2017四四川川成成都都期期末末)己己烯烯雌雌酚酚是是一一种种激激素素类类药药物物，结结构构如如图图，下下列列有有关关叙叙述中不正确的是述中不正确的是()A可以用有机溶剂萃取可以用有机溶剂萃取B1 mol该有机物可以与该有机物可以与5 mol Br2发生反应发生反应C可与可与NaOH和和NaHCO3发生反应发生反应D1 mol该有机物可以与该有机物可以与7 mol H2发生反应发生反应C 解解析析：绝绝大大多多数数有有机机物物易易溶溶于于有有机机溶溶剂剂，A项项正正确确。1 mol该该有有机机物物与与Br2发发生生加加成成反反应应(碳碳碳碳双双键键)和和取取代代反反应应(苯苯
9、环环上上与与羟羟基基相相连连碳碳原原子子的的邻邻位位碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子)，共共需需5 mol Br2，B项项正正确确。酚酚羟羟基基具具有有酸酸性性，但但其其酸酸性性弱弱于于碳碳酸酸，却却强强于于碳碳酸酸氢氢根根，故故该该有有机机物物可可与与NaOH反反应应，不不与与NaHCO3反反应应，C项项错错误误。1 mol该该有有机机物物与与H2发生加成反应发生加成反应(碳碳双键和苯环碳碳双键和苯环)，共需，共需7 mol H2，D项正确。项正确。答案：答案：C(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是能被氧化成酮的是_。(3)能发生消
10、去反应且生成两种产物的是能发生消去反应且生成两种产物的是_。 醇的消去反应和催化氧化反应规律醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇的消去反应规律醇醇分分子子中中，连连有有羟羟基基(OH)的的碳碳原原子子必必须须有有相相邻邻的的碳碳原原子子，并并且且此此相相邻邻的的碳碳原原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律醇醇的的催催化化氧氧化化产产物物的的生生成成情情况况与与羟羟基基(OH)相相连连的的碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子的的个个数数有有关。关。1醛醛(1)概
11、念概念醛醛是是由由烃烃基基(或或氢氢原原子子)与与醛醛基基相相连连而而构构成成的的化化合合物物，可可表表示示为为RCHO，官官能能团团_。饱和一元醛的通式为。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n1)。考点二醛、羧酸、酯考点二醛、羧酸、酯 CHO(2)常见醛的物理性质常见醛的物理性质颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性甲醛甲醛(HCHO)无色无色_易溶于水易溶于水乙醛乙醛(CH3CHO)无色无色_与与H2O、C2H5OH互溶互溶气体气体 刺激性气味刺激性气味 液体液体 刺激性气味刺激性气味 (3)化学性质化学性质(以乙醛为例以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醛类物质既有氧
12、化性又有还原性，其氧化还原关系为：(4)醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。35%40%的的甲甲醛醛水水溶溶液液俗俗称称_；具具有有杀杀菌菌(用用于于种种子子杀杀菌菌)和和防腐性能防腐性能(用于浸制生物标本用于浸制生物标本)。劣质的装饰材料中挥发出的劣质的装饰材料中挥发出的_是室内主要污染物之一。是室内主要污染物之一。福尔马林福尔马林 甲醛甲醛 2羧酸羧酸(1)概概念念：由由_相相连连构构成成的的有有机机化化合合物物。官官能
13、能团团为为：COOH。饱和一元羧酸的分子的通式为。饱和一元羧酸的分子的通式为_。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构甲酸和乙酸的分子组成和结构烃基或氢原子与羧基烃基或氢原子与羧基 CnH2nO2(n1) 物质物质分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲酸甲酸CH2O2HCOOHCOOH和和CHO乙酸乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)化学性质化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性酸的通性乙乙酸酸是是一一种种弱弱酸酸，其其酸酸性性比比碳碳酸酸_，在在水水溶溶液液中中的的电电离离方方程程式式为为_。强强 酯化反应酯化反
14、应CH3COOH和和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式为发生酯化反应的化学方程式为 3酯酯(1)概概念念：羧羧酸酸分分子子羧羧基基中中的的_被被_取取代代后后的的产产物物。可可简简写写为为_，官能团为，官能团为_。(2)物理性质物理性质OH OR RCOOR 难难易易提提醒醒：酯酯的的水水解解反反应应为为取取代代反反应应；在在酸酸性性条条件件下下为为可可逆逆反反应应；在在碱碱性性条条件件下下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4)应用应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。酯
15、还是重要的化工原料。在在阿阿司司匹匹林林的的结结构构简简式式(如如图图所所示示)中中分分别别标标出出了了其其分分子子中中的的不不同同的的 键键 。 将将 阿阿 司司 匹匹 林林 与与 足足 量量 NaOH溶溶 液液 共共 热热 ， 发发 生生 反反 应应 时时 断断 键键 的的 位位 置置 是是_。答案：答案：A2(2018山山东东师师大大附附中中月月考考)某某有有机机物物的的分分子子式式为为C4H8O2，下下列列有有关关其其同同分分异异构体数目的说法中错误的是构体数目的说法中错误的是()A属于酯类的有属于酯类的有4种种B属于羧酸类的有属于羧酸类的有2种种C既含有羟基又含有醛基的有既含有羟基又
16、含有醛基的有3种种D存在分子中含有六元环的同分异构体存在分子中含有六元环的同分异构体答案：答案：C试回答：试回答：(1)甲甲、乙乙、丁丁都都含含有有的的官官能能团团的的名名称称是是_，四四种种物物质质中中互互为为同同分分异异构构体的是体的是_。(2)1 mol甲甲、乙乙、丁丁分分别别与与足足量量Na反反应应，生生成成H2最最多多的的是是_(填填编编号号，下同下同)。羟基羟基 乙、丙乙、丙 甲甲 (3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。种。(4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_3 写出乙与新
17、制氢氧化铜反应的化学方程式：写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_ 4某某芳芳香香族族化化合合物物A苯苯环环上上只只有有一一个个取取代代基基，发发生生的的反反应应如如图图所所示示，B、F、G的分子式分别为的分子式分别为C2H4O2、H2C2O4、C6H12O，H能使溴水褪色。能使溴水褪色。(1)A的结构简式的结构简式_，H的键线式的键线式_。(2)B中的官能团名称为中的官能团名称为_，的反应类型为的反应类型为_。羧基羧基 消去反应消去反应 (3)C在一定条件下形成高分子化合物的化学方程式为在一定条件下形成高分子化合物的化学方程式为_。(4)足足量量G与与F反反应应的的化化学学方方程程式式_
18、_。(5)G的的同同分分异异构构体体中中能能发发生生银银镜镜反反应应的的共共有有_种种，其其中中核核磁磁共振氢谱有三组峰的有机物的结构简式为共振氢谱有三组峰的有机物的结构简式为_。8 (CH3)3CCH2CHO 官能团与物质性质官能团与物质性质A与其他物质之间的转化关系如图所示：与其他物质之间的转化关系如图所示：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)F中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是_，FG的反应类型为的反应类型为_。(2)G的的 结结 构构 简简 式式 ： _， E的的 结结 构构 简简 式式 ：_。碳碳双键、醛基碳碳双键、醛基 加聚反应加聚反应 (3)由由C、D在一定条件下反应还能
19、生成环状化合物，其化学反应方程式为在一定条件下反应还能生成环状化合物，其化学反应方程式为 (4)A的的同同分分异异构构体体有有很很多多，写写出出与与A中中所所含含官官能能团团不不同同，但但能能与与NaOH溶溶液液反反应应的同分异构体的结构简式：的同分异构体的结构简式：_。CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3 常见有机反应类型归纳总结常见有机反应类型归纳总结 1(2017湖湖北北恩恩施施一一中中期期末末)山山梨梨酸酸是是一一种种常常用用的的食食品品防防腐腐剂剂，其其结结构构简简式式为为CH3CH=CHCH=CHCOOH，该有机物不可能发生的反应是，该有机物不可能发生的反
20、应是()A加聚加聚B取代取代C水解水解D氧化氧化答案：答案：C答案：答案：A3(2018海海南南文文昌昌模模拟拟)如如图图是是某某有有机机物物的的球球棍棍模模型型，下下列列关关于于该该有有机机物物的的性性质叙述中错误的是质叙述中错误的是()能与能与HCl发生反应生成盐发生反应生成盐能与能与NaOH发生反应生成盐发生反应生成盐能缩聚生成高分子化合物能缩聚生成高分子化合物能发生消去反应能发生消去反应能发生水解反应能发生水解反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色A B C DD (1)F的名称是的名称是_，C中含有的官能团的名称是中含有的官能团的名称是_。(2)的反应条件是的反应条件是
21、_。(3)写出下列反应类型：写出下列反应类型：_，_。(4)写出反应写出反应的化学方程式：的化学方程式：_。乙二醇乙二醇 醛基醛基 NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热 氧化反应氧化反应 消去反应消去反应 (5)写写出出反反应应的的化化学学方方程程式式：_ _。(6)试试写写出出C与与新新制制银银氨氨溶溶液液反反应应的的化化学学方方程程式式：_ _。(7)D的的一一种种同同分分异异构构体体，可可发发生生加加成成聚聚合合反反应应，且且能能和和NaHCO3反反应应，核核磁磁共共振氢谱中有三种氢原子，峰面积比为振氢谱中有三种氢原子，峰面积比为1 2 3，试写出其结构简式：，试写出其结构简式：OHCCHO
22、4Ag(NH3)2OH 1(2017天天津津卷卷)汉汉黄黄芩芩素素是是传传统统中中草草药药黄黄芩芩的的有有效效成成分分之之一一，对对肿肿瘤瘤细细胞胞的的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A汉黄芩素的分子式为汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇该物质遇FeCl3溶液显色溶液显色C1 mol该物质与溴水反应，最多消耗该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D与足量与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种种0202真题演练明确考向B 解解析析：A错错：汉汉黄黄芩芩素素的的分
23、分子子式式为为C16H12O5。B对对：该该分分子子中中含含有有酚酚羟羟基基，可可以以与与FeCl3溶溶液液发发生生显显色色反反应应。C错错：酚酚羟羟基基邻邻位位、碳碳碳碳双双键键都都能能与与溴溴水水反反应应，1 mol该该物物质质与与溴溴水水反反应应消消耗耗Br2的的物物质质的的量量大大于于1 mol。D错错：分分子子中中碳碳碳碳双双键键、羰羰基基都都能能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少与氢气发生加成反应，官能团种类会减少2种。种。2(2017江江苏苏卷卷)萜萜类类化化合合物物广广泛泛存存在在于于动动植植物物体体内内，关关于于下下列列萜萜类类化化合合物物的的说法正确的是说法正确的是()C
24、 Aa和和b都属于芳香族化合物都属于芳香族化合物Ba和和c分子中所有碳原子均处于同一平面上分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b和和c均能使酸性均能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色Db和和c均能与新制的均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀反应生成红色沉淀解解析析：A错错：a中中不不含含有有苯苯环环，不不属属于于芳芳香香族族化化合合物物。B错错：a和和c分分子子中中含含有有饱饱和和碳碳原原子子，所所有有碳碳原原子子不不可可能能处处于于同同一一平平面面上上。C对对：a、b和和c均均能能与与酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶液反应使其褪色。溶液反应使其褪色。D错：错：b中不含醛基，不能与新制的中不含
25、醛基，不能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀。反应生成红色沉淀。3(2016江江苏苏卷卷，11)化化合合物物X是是一一种种医医药药中中间间体体，其其结结构构简简式式如如图图所所示示。下下列列有关化合物有关化合物X的说法正确的是的说法正确的是()A分子中两个苯环一定处于同一平面分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和不能与饱和Na2CO3溶液反应溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1 mol化合物化合物X最多能与最多能与2 mol NaOH反应反应C 解解析析：由由于于单单键键可可以以旋旋转转，两两个个苯苯环环不不一一定定处处于于同同一一平平面面
26、，A错错误误；X分分子子结结构构中中含含有有COOH，能能与与饱饱和和Na2CO3溶溶液液反反应应，B错错误误；X分分子子结结构构中中只只有有酯酯基基能能水水解解，水水解解产产物物只只有有一一种种，C正正确确；X分分子子结结构构中中的的COOH和和酚酚酯酯基基能能与与NaOH反反应，应，1 mol X最多能与最多能与3 mol NaOH反应，反应，D错误。错误。4(2017全全国国卷卷，36)化化合合物物H是是一一种种有有机机光光电电材材料料中中间间体体。实实验验室室由由芳芳香香化化合物合物A制备制备H的一种合成路线如下：的一种合成路线如下：回答下列问题：回答下列问题：(1)A的化学名称是的化
27、学名称是_。(2)由由C生成生成D和和E生成生成F的反应类型分别是的反应类型分别是_、_。(3)E的结构简式为的结构简式为_。苯甲醛苯甲醛 加成反应加成反应 取代反应取代反应 (4)G为甲苯的同分异构体，由为甲苯的同分异构体，由F生成生成H的化学方程式为的化学方程式为_。(5)芳芳香香化化合合物物X是是F的的同同分分异异构构体体，X能能与与饱饱和和碳碳酸酸氢氢钠钠溶溶液液反反应应放放出出CO2，其其核磁共振氢谱显示有核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为种不同化学环境的氢，峰面积比为6 2 1 1。写出。写出2种符合种符合5(2016四四川川卷卷，10)高高血血脂脂严严重重影影响响
28、人人体体健健康康，化化合合物物E是是一一种种临临床床治治疗疗高高血血脂症的药物。脂症的药物。E的合成路线如下的合成路线如下(部分反应条件和试剂略部分反应条件和试剂略)：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)试试 剂剂 的的 名名 称称 是是 _， 试试 剂剂 中中 官官 能能 团团 的的 名名 称称 是是_，第，第步的反应类型是步的反应类型是_。甲醇甲醇溴原子溴原子取代反应取代反应 (2)第第步反应的化学方程式是步反应的化学方程式是_(3)第第步反应的化学方程式是步反应的化学方程式是_(4)第第步反应中，试剂步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是为单碘代烷烃，其结构简式是_。CH3I (5)C的的同同分分异异构构体体在在酸酸性性条条件件下下水水解解，生生成成X、Y和和CH3(CH2)4OH。若若X含含有有羧基和苯环，且羧基和苯环，且X和和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与与Y发生缩聚发生缩聚谢谢观看
