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1、化学课标版第38讲烃和卤代烃1.烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和通式烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和通式考点一脂肪烃的结构与性质考点一脂肪烃的结构与性质2.物理性质物理性质3.脂肪烃的化学性质脂肪烃的化学性质(1)氧化反应(2)烷烃的取代反应(3)烯烃、炔烃的加成反应(4)烯烃的加聚反应a.乙烯的加聚反应nCH2CH2 CH2CH2 b.丙烯的加聚反应1.判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)和是两种不同的物质,它们互为同分异构体()(2)丙烷分子中的所有碳原子在同一条直线上()(3)乙烯的结构简式可表示为CH2CH2()(4)14gC2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为NA()(5)
2、分子中最多有5个原子在同一条直线上()(6)碳原子数不超过4的烃在常温下为气体()(7)随着碳原子数的增多,烃的沸点逐渐升高()(8)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别()(9)聚丙烯可发生加成反应()(10)烷烃的同分异构体之间,支链越多,沸点越高()答案答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述中正确的是()A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃答案答案D烯烃中也含有
3、饱和键,A错;烯烃有可能发生取代反应,B错;只有单烯链烃的通式才是CnH2n,C错。1.有8种物质:乙烷;乙烯;乙炔;苯;甲苯;溴乙烷;聚丙烯;环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是()A.B.C.D.题组一脂肪烃的组成、结构与性质题组一脂肪烃的组成、结构与性质答案答案C分子中含有或的物质均能与酸性KMnO4溶液、溴水反应而使其褪色,不符合题意;甲苯也能使酸性KMnO4溶液褪色,所以也不符合题意,故符合题意的为,选C。2.用石油裂化和裂解过程中得到的乙烯、丙烯合成丙烯酸乙酯的路线如下:根据以上材料和所学的化学知识回答下列问题:(1)由CH2CH2制得有机物A
4、的化学方程式为,反应类型是。(2)A与B合成丙烯酸乙酯的化学方程式为,反应的类型是。(3)由石油裂解产物乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为。答案答案(1)CH2CH2+H2OCH3CH2OH加成反应(2)CH2CHCOOH+CH3CH2OHCH2CHCOOC2H5+H2O酯化反应(或取代反应)(3)nCH2CH2 CH2CH2解析解析根据题中合成路线,推断出有机物A为CH3CH2OH,B为CH2CHCOOH。反思归纳反思归纳脂肪烃的结构和化学性质比较结构特点主要化学性质烷烃全是单键氧化反应(能燃烧,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色)取代反应高温分解烯烃含碳碳双键氧化反应(能燃烧,能使酸性高锰酸钾溶液褪
5、色)加成反应加聚反应炔烃含碳碳三键氧化反应(能燃烧,能使酸性高锰酸钾溶液褪色)加成反应加聚反应3.下列反应中,属于取代反应的是()CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OHCH2CH2+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OC6H6+HNO3C6H5NO2+H2OA.B.C.D.题组二有机反应类型的判断题组二有机反应类型的判断答案答案B为加成反应;为消去反应;为取代反应;为取代反应,故选B。4.根据下列流程图提供的信息,判断下列说法中错误的是()丙烯AB(C3H5Br2Cl)、乙烯C2H5OSO3HH2SO4+C2H5OHA.属于取代反应的
6、有、B.反应、均是加成反应C.B的结构简式为CH2BrCHClCH2BrD.A还有三种同分异构体答案答案C丙烯(C3H6)经反应、生成C3H5Br2Cl,增加了一个氯原子,两个溴原子,少了一个氢原子,可推出反应是取代反应(氯原子取代饱和碳原子上的氢原子),反应是加成反应,所得产物为CH2BrCHBrCH2Cl,C项说法错误;由反应的产物可知反应是加成反应,由C2H5OSO3H与H2O反应生成C2H5OH和H2SO4知,反应是取代反应,A、B项说法均正确;A是CH2CHCH2Cl,它的链状同分异构体还有两种,环状同分异构体有一种,D项说法正确。1.苯苯(1)苯的结构考点二芳香烃的结构与性质考点二
7、芳香烃的结构与性质颜色状态气味密度水溶性熔、沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒(2)苯的物理性质(3)苯的化学性质2.苯的同系物苯的同系物(1)结构特点有且只有一个苯环,侧链为烷烃基,分子组成符合通式CnH2n-6(n6)。(2)化学性质a.取代反应硝化:如+3HNO3+3H2O卤代:如+Br2+HBrb.加成反应:如c.易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色如3.芳香烃芳香烃(1)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)芳香烃在生产、生活中的应用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(3)芳香烃对环境、健康产生的影响:油漆、涂料、复合地
8、板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康会产生不利影响。1.判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)符合通式CnH2n-6(n6)的烃一定是苯的同系物()(2)苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应()(3)用溴水鉴别苯和正己烷()(4)用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯()(5)在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应()(6)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同()答案答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)2.分子式为C8H10的苯的同系物有多种同分异构
9、体,根据表格中信息填空:名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式一氯代物种类烃基苯环总和答案答案2111323153421.异丙苯是一种重要的有机化工原料,下列关于异丙苯的说法中不正确的是()A.异丙苯是苯的同系物B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C.在光照的条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D.在一定条件下能与氢气发生加成反应题组一芳香烃的性质及应用题组一芳香烃的性质及应用答案答案C在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。2.蒽与苯炔反应生成化合物X(立体对称图形),如图所示。下列有关说法中不正确的是()A.蒽、苯炔和X都属
10、于芳香族化合物B.上述反应属于加成反应C.蒽、X的一氯代物均有3种D.上述三种物质都能使溴水因反应而褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案答案D蒽和X分子中均无,故不能与溴水发生反应。3.下列说法中正确的是()A.苯与甲苯互为同系物,均能使酸性KMnO4溶液褪色B.化合物是苯的同系物C.与苯互为同系物,等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D.光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种答案答案D苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,故A错;苯的同系物中只含有一个苯环,其余为烷烃基,故B、C错;光照条件下,异丙苯与Cl2发生侧链上的取代反应,生成2种一氯代物,D项正确。思维延伸思维延伸(1
11、)苯的同系物分子中,与苯环相连的碳原子上无氢原子时,不能被KMnO4(H+)溶液氧化,如。(2)依据苯的同系物被KMnO4(H+)氧化得到COOH的数目与位置来确定苯环侧链的数目与位置,如、。题组二有机物分子中原子共面、共线的判断题组二有机物分子中原子共面、共线的判断4.下列有机物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()A.B.C.D.答案答案D苯分子中12个原子处在同一平面上,可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子,因此所有碳原子在同一平面上;乙炔分子中4个原子在同一直线上,可以看作甲基取代乙炔分子中的1个氢原子,因此所有碳原子在同一平面上;乙烯分子中6个原子在同一平面上,可以看作2个甲基取
12、代乙烯分子中1个碳原子上的两个氢原子,因此所有碳原子在同一平面上;D项中可看作三个甲基取代了甲烷上的三个氢原子,所有碳原子不可能共平面。5.下列关于的说法正确的是()A.所有的碳原子都可能在同一平面内B.最多只可能有10个碳原子在同一平面内C.有7个碳原子可能在同一条直线上D.只可能有6个碳原子在同一条直线上答案答案A该分子中所有碳原子都可能在同一平面上,A项正确,B项错误;有5个碳原子在同一直线上,C、D项错误。思维建模思维建模判断有机物分子中原子共线、共面的模板1.结构特点结构特点烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为卤素原子,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X(n1)。
13、考点三卤代烃的结构与性质考点三卤代烃的结构与性质2.物理性质物理性质3.化学性质化学性质(1)水解反应(取代反应)a.反应条件:NaOH水溶液、加热。b.C2H5Br在碱性条件下水解的方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。c.用RX表示卤代烃,碱性条件下水解的方程式为RX+NaOHROH+NaX。(2)消去反应a.消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。b.卤代烃消去反应的反应条件:NaOH乙醇溶液、加热。c.溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2C
14、H2+NaBr+H2O。d.用RCH2CH2X表示卤代烃,消去反应的方程式为RCH2CH2X+NaOHRCHCH2+NaX+H2O。4.卤代烃对环境的影响卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。5.卤代烃的获取方法卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出反应的化学方程式)甲烷与氯气反应生成一氯甲烷:CH4+Cl2CH3Cl+HCl;苯与溴的取代反应:+Br2+HBr;乙醇与HBr的反应:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。(2)不饱和烃的加成反应丙烯与溴的加成反应:CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br;乙炔与HCl反应制备氯乙烯:+H
15、ClCH2CHCl。特别提醒特别提醒卤代烃中卤素原子的检验方法及注意事项(1)检验方法(2)注意事项水解后不要遗漏加HNO3中和的步骤。正确根据卤化银颜色确定所含卤素原子种类。1.判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)CHCl3不属于卤代烃()(2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高()(3)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应()(4)用AgNO3溶液和稀HNO3便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素()答案答案(1)(2)(3)(4)2.设计由1-溴丙烷制取1,2-丙二醇的合成路线,并写出每步反应的化学方程式。(合成路线示例:CH2CH2CH3CH2OH)答案答案合成路线:CH
16、3CH2CH2BrCH3CHCH2反应的化学方程式:CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CHCH2+NaBr+H2O,CH3CHCH2+Br2,+2NaOH+2NaBr题组一卤代烃的两种重要反应题组一卤代烃的两种重要反应1.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是()A.CH3ClB.C6H5BrC.(CH3)3CCH2BrD.CH3CH2CH2Br答案答案D卤代烃均能发生水解反应。卤代烃发生消去反应的条件:卤代烃分子中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。A、B、C项均不能发生消去反应。2.卤代烃RCH2CH2X中的化学键如图所示,则下列说法正确的是()A.发
17、生水解反应时,被破坏的键是和B.发生消去反应时,被破坏的键是和C.发生水解反应时,被破坏的键是D.发生消去反应时,被破坏的键是和答案答案C发生水解反应时,发生断裂的键是CX键,即键,A项错误,C项正确;发生消去反应时,发生断裂的键是CX键和邻位碳原子上的CH键,即和键,B、D项均错误。反思归纳卤代烃的水解反应和消去反应3.(2016海南单科,18-,14分)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:BC富马酸富血铁回答下列问题:题组二卤代烃在有机合成中的桥梁作用题组二卤代烃在有机合成中的桥梁作用(1)A的化学名称
18、为,由A生成B的反应类型为。(2)C的结构简式为。(3)富马酸的结构简式为。(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是。(5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出LCO2(标况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有(写出结构简式)。答案答案(1)环己烷取代反应(2)(3)(4)取少量富血铁,加入稀硫酸溶解,再滴加KSCN溶液,若溶液显血红色,则产品中含有Fe3+;反之,则无(5)44.8、解析解析(1)A的化学名称为环己烷;环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应,生成1-氯环己烷。(2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C,C的结构简式为。(3
19、)丁二烯酸钠酸化得富马酸,其结构简式为。(5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2molCO2,标准状况下的体积为44.8L;富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有、。4.(2016上海单科,八,9分)异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2C(CH3)CHCH2。完成下列填空:(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为。(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示:B异戊二烯A能发生的反应有。(填反应类型)B的结构简式为。(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。(合
20、成路线常用的表示方式为:AB目标产物)答案答案(1)(2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消除反应(3)(合理即可)CH2C(CH3)CHCH2解析解析(1)由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同,则X的分子式为C5H8,X的不饱和度为2;X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷,则X分子中存在碳碳三键,其结构简式为:。(2)A分子中存在碳碳双键,能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应,与H2的加成反应也属于还原反应;能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应;能发生加聚反应(聚合反应)。A分子中存在羟基,能发生取代反应(酯化反应);与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消除反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知,A首先与H2发生加成反应生成,再发生消除反应即可得到异戊二烯,所以B的结构简式为:。
