OrgCh杂环化合物学习教案

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1、会计学1OrgCh杂环化合物杂环化合物第一页，共48页。第十四章第十四章 - -二羰基二羰基(tn(tnj)j)化合物化合物 制作(zhzu)：王永刚 教 授 王启宝 副教授 张 军 讲 师中国矿业大学中国矿业大学( (北京北京(bi jn)(bi jn)化学与环化学与环境工程学院境工程学院教材教材: :徐寿昌徐寿昌 主编主编 高等教育出版社高等教育出版社有机化学有机化学 Organic Chemistry第十七章第十七章 杂环化合物杂环化合物(Heterocyclic Ring Compound)第1页/共47页第二页，共48页。 一一一一般般般般把把把把除除除除碳碳碳碳以以以以外外外外的的

2、的的成成成成环环环环原原原原子子子子(yunz)(yunz)(yunz)(yunz)叫叫叫叫杂杂杂杂原原原原子子子子(yunz)(yunz)(yunz)(yunz)，常见的杂原子常见的杂原子常见的杂原子常见的杂原子(yunz)(yunz)(yunz)(yunz)有氧、硫和氮：有氧、硫和氮：有氧、硫和氮：有氧、硫和氮： 环系中可含一个、两个环系中可含一个、两个(lin )或多个相同或不同的杂原子。或多个相同或不同的杂原子。环环可可以以有有三三元元环环、四四元元环环、五五元元环环、六六元元环环或或更更大大，可可以以是是稠稠合的环。合的环。第十七章第十七章 杂环化合物杂环化合物 杂环化合物种类繁多，

3、约占全部杂环化合物种类繁多，约占全部(qunb)已知有机化合物的已知有机化合物的 三分之一。三分之一。第2页/共47页第三页，共48页。 这这这这些些些些(zhxi)(zhxi)(zhxi)(zhxi)化化化化合合合合物物物物的的的的性性性性质质质质与与与与相相相相应应应应的的的的脂脂脂脂肪肪肪肪族族族族化化化化合合合合物物物物相相相相近。近。近。近。 本本章章介介绍绍的的是是具具有有(jyu)不不同同芳芳香香性性的的杂杂环环化化合合物（简称芳杂化合物）。物（简称芳杂化合物）。 已经已经(y jing)学过的杂环化合物：学过的杂环化合物：第3页/共47页第四页，共48页。 按骨架分类按骨架分类

4、按骨架分类按骨架分类: : : :五元五元五元五元(wyun)(wyun)(wyun)(wyun)杂环、六元杂环杂环、六元杂环杂环、六元杂环杂环、六元杂环; ; ; ;单杂环和稠杂环等。单杂环和稠杂环等。单杂环和稠杂环等。单杂环和稠杂环等。 命名命名命名命名按英文音译。常见的杂环有：按英文音译。常见的杂环有：按英文音译。常见的杂环有：按英文音译。常见的杂环有：17.1 杂环化合物的分类杂环化合物的分类(fn li)和命名和命名喹啉喹啉(ku ln) 呋喃呋喃 噻吩噻吩吡咯吡咯吡啶吡啶吲哚吲哚 噻唑噻唑 嘧啶嘧啶第4页/共47页第五页，共48页。 命命名名(mng (mng mng)1mng)1

5、：带带有有取取代代基基的的杂杂环环化化合合物物，以以杂杂环环为为母母体体，从从杂杂原原子子开开始始顺顺着着环环编编号号；当当环环上上含含有有两两个个或或以以上上相相同同的的杂杂原原子子时时，应应使使杂杂原原子子所所在在位位次次的的数数字字最最小小；环环上上有有不不同同杂杂原原子子时时，按按OO、S S、N N的的次次序序编编号：号： 命命名名2：环环上上只只有有(zhyu)一一个个杂杂原原子子时时，有有时时也也把把靠靠近近杂杂原原子子的的位位置置叫叫位位，其其次次为为位位，再再次次为为位：位：第5页/共47页第六页，共48页。 含含有有两两个个(lin (lin )或或以以上上的的相相同同杂杂

6、原原子子的的单单杂杂环环衍衍生生物物，编编号号从从连连有有取取代代基基（或或氢氢原原子子）的的那那个个杂杂原原子子开开始始，顺顺序定位，使另一个杂原子的位次保持最小：序定位，使另一个杂原子的位次保持最小：第6页/共47页第七页，共48页。命命命命名名名名3 3 3 3：根根根根据据据据相相相相应应应应的的的的碳碳碳碳环环环环来来来来命命命命名名名名。把把把把杂杂杂杂环环环环看看看看作作作作相相相相应应应应碳碳碳碳环环环环中中中中的的的的碳碳碳碳原原原原子子子子被被被被杂杂杂杂原原原原子子子子取取取取代代代代(qdi)(qdi)(qdi)(qdi)而而而而形形形形成成成成的的的的化化化化合合合合

7、物物物物，命命命命名名名名时时时时在相应的碳环名称前加上杂原子的名称：在相应的碳环名称前加上杂原子的名称：在相应的碳环名称前加上杂原子的名称：在相应的碳环名称前加上杂原子的名称： 在没有误会的情况在没有误会的情况(qngkung)下，下，“杂杂”字可以字可以省去。省去。第7页/共47页第八页，共48页。（1 1 1 1）五元杂环化合物）五元杂环化合物）五元杂环化合物）五元杂环化合物呋喃、噻吩呋喃、噻吩呋喃、噻吩呋喃、噻吩(sifn)(sifn)(sifn)(sifn)、吡咯的结构、吡咯的结构、吡咯的结构、吡咯的结构 五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系。五个原子处于同一平面；有一个闭合的

8、共轭体系。五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系。五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系。 杂原子的未共用电子杂原子的未共用电子(dinz)对参加了芳香性的六对参加了芳香性的六电子电子(dinz)体系的形成。体系符合体系的形成。体系符合4n+2休克尔规则。休克尔规则。17.2 杂环化合物的结构杂环化合物的结构(jigu)与芳香性与芳香性杂原子均以杂原子均以sp2杂化（未杂化的杂化（未杂化的P上有上有2个电子参加成环）个电子参加成环）p(2), sp2(1,1,1)p(2), sp2(1,1,2)p(2), sp2(1,1,2)第8页/共47页第九页，共48页。 呋呋喃喃、吡吡咯咯、噻噻

9、吩吩环环中中(hun zhn)的的杂杂原原子子上上的的未未共共用用电电子子对对参参与与了了环环的的共共轭轭体体系系，使使环环上上的的电电子子云云密密度度增增大大，故故比比苯苯容容易易发发生生亲亲电电取取代代反反应应，取取代代通通常常发发生在生在-位。位。 芳香性程度芳香性程度(chngd)的比较：的比较：第9页/共47页第十页，共48页。芳香性强弱芳香性强弱芳香性强弱芳香性强弱(qin(qin(qin(qinru)ru)ru)ru)的次序的次序的次序的次序n n 苯苯 噻吩噻吩(sifn) 吡咯吡咯 呋喃呋喃取代取代(qdi)反应活性的反应活性的次序次序吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 苯苯离域能

10、离域能：152 117 88 67 KJ/mol -0.10 -0.03 -0.06 0 (不一致不一致)a位电子位电子云密度云密度第10页/共47页第十一页，共48页。 氮原子与碳原子处在同一平面。氮原子与碳原子处在同一平面。 吡啶吡啶(bdng)(bdng)的结构与苯相似，符合休克尔规则，具有芳香性的结构与苯相似，符合休克尔规则，具有芳香性 吡啶吡啶(bdng)在发生亲电取代反应较苯困难，主要发生在在发生亲电取代反应较苯困难，主要发生在位。位。 相对来说，吡啶相对来说，吡啶(bdng)较易发生亲核取代反应，取代基往往进入较易发生亲核取代反应，取代基往往进入位。位。（2）六元杂环化合物）六元

11、杂环化合物吡啶吡啶(bdng)杂原子均以杂原子均以sp2杂化（未杂化的杂化（未杂化的P上有上有1电子参加成环）电子参加成环）P(1), Sp2(1,1,2)第11页/共47页第十二页，共48页。 由于芳杂环中电子的离域作用由于芳杂环中电子的离域作用(zuyng)(zuyng)，环中的单、双键与，环中的单、双键与孤立的单、双键不同，因此，可用下列式子表示：孤立的单、双键不同，因此，可用下列式子表示： 也可用共振式的叠加来表示也可用共振式的叠加来表示(biosh)，如，如吡咯：吡咯： 芳香族化合物的电荷分布：芳香族化合物的电荷分布： 环上碳原子电荷密度比苯大的称为多环上碳原子电荷密度比苯大的称为多

12、芳杂环，通常芳杂环，通常(tngchng)为五元芳杂环；比苯小的，称为缺为五元芳杂环；比苯小的，称为缺芳杂环，六元杂环。芳杂环，六元杂环。第12页/共47页第十三页，共48页。 电子数电子数=6 电子数电子数=8 电子数电子数=6非共轭体系非共轭体系 电子数电子数=6 电子数电子数=6N有有3个个 键的键的,如如-NH-,则则N为为SP2（1,1,1）,剩余剩余(shngy)P=2电子电子( 电子电子)N有有2个个 键的键的,如如-N=,则则N为为SP2（1,1,2）,剩余剩余(shngy)P=1电子电子( 电子电子) 作业作业(zuy)第第8题题:下列化合物哪些具有芳香下列化合物哪些具有芳香

13、性？性？有芳香性有芳香性有芳香性有芳香性有芳香性有芳香性有芳香性有芳香性反芳香性反芳香性无芳香性无芳香性第13页/共47页第十四页，共48页。 存存存存在在在在于于于于松松松松木木木木(sn(sn(sn(snm)m)m)m)焦焦焦焦油油油油中中中中，为为为为无无无无色色色色液液液液体体体体，难难难难溶溶溶溶于于于于水水水水，易易易易溶溶溶溶于于于于有有有有机机机机溶溶溶溶剂剂剂剂。其其其其蒸蒸蒸蒸汽汽汽汽遇遇遇遇有有有有被被被被盐盐盐盐酸酸酸酸浸浸浸浸过过过过的的的的松松松松木木木木(sn(sn(sn(snm)m)m)m)时时时时，即即即即呈呈呈呈绿绿绿绿色色色色（叫叫叫叫松松松松木木木木(s

14、n(sn(sn(snm)m)m)m)反反反反应应应应，鉴鉴鉴鉴别别别别呋喃的存在）。呋喃的存在）。呋喃的存在）。呋喃的存在）。 工业上用糠醛（工业上用糠醛（工业上用糠醛（工业上用糠醛（- - - -呋喃甲醛）制备：呋喃甲醛）制备：呋喃甲醛）制备：呋喃甲醛）制备： 实验室采用实验室采用(ciyng)糠酸加热脱羧糠酸加热脱羧制得：制得：17.3 五元五元(w yun)杂环杂环化合物化合物17.3.1 呋喃呋喃（1）呋喃的制备）呋喃的制备第14页/共47页第十五页，共48页。 呋呋喃喃具具有有芳芳香香性性，较较苯苯活活泼泼，容容易易发发生生取取代代反反应应；还还有有一一定定程度程度(chngd)(c

15、hngd)的不饱和化合物的性质的不饱和化合物的性质( (发生加成反应发生加成反应) )。 溴代：溴代： 硝化（缓和硝化（缓和(hunh)试剂）试剂）： 磺化（缓和磺化（缓和(hunh)试剂）试剂）：吡咯与吡咯与SO3的络合物的络合物（2）化学性质）化学性质（A）取代反应）取代反应 位取代位取代第15页/共47页第十六页，共48页。 （使用（使用(shyng)(shyng)缓和路易斯酸催缓和路易斯酸催化剂）化剂） 呋喃具有共轭双键的性质呋喃具有共轭双键的性质(xngzh)(双烯合双烯合成成) 在在催催化化剂剂作作用用下下,呋呋喃喃加加氢氢生生成成四四氢氢呋呋喃喃 (优优良良(yuling)的溶剂

16、和有机原料的溶剂和有机原料): 傅傅-克酰基化反应克酰基化反应四氢呋喃四氢呋喃（B）加成反应）加成反应无芳香性无芳香性第16页/共47页第十七页，共48页。 学名学名: : - -呋喃呋喃(fnn)(fnn)甲醛。制造糠醛树脂等。甲醛。制造糠醛树脂等。 （1 1）糠醛的制法（麦杆、花生壳、甘蔗渣等含多缩戊糖的物）糠醛的制法（麦杆、花生壳、甘蔗渣等含多缩戊糖的物质）：质）：17.3.2 糠醛糠醛第17页/共47页第十八页，共48页。 糠醛在醋酸存在下与苯胺作用糠醛在醋酸存在下与苯胺作用(zuyng)(zuyng)显红色显红色检验糠醛；检验糠醛； 糠醛具有一般醛基的性质：糠醛具有一般醛基的性质：（

17、2）性质）性质(xngzh)和用途和用途 糠醛可发生糠醛可发生(fshng)银镜反应；银镜反应；第18页/共47页第十九页，共48页。 糠醛为没有糠醛为没有糠醛为没有糠醛为没有- -氢的醛，其性质与苯甲醛氢的醛，其性质与苯甲醛氢的醛，其性质与苯甲醛氢的醛，其性质与苯甲醛(ji qun)(ji qun)或甲醛或甲醛或甲醛或甲醛(ji qun)(ji qun)相似：相似：相似：相似：B：生成：生成(shn chn)-呋喃丙烯酸呋喃丙烯酸 A：坎尼扎罗反应：坎尼扎罗反应(fnyng)（歧化反应（歧化反应(fnyng)）普尔金反应普尔金反应（Perkin）第19页/共47页第二十页，共48页。 噻吩存

18、在于煤焦油的粗苯中，约为粗苯含量的0.5%在石油(shyu)和页岩油中也含有噻吩及其同系物。 噻吩的结构：（1）噻吩的制法17.3.3 噻吩噻吩(sifn)丁烷丁烷(dn wn)、丁烯和丁二烯、丁烯和丁二烯方法方法1第20页/共47页第二十一页，共48页。方法方法(fngf)3实实验室制法验室制法方法方法(fngf)2第21页/共47页第二十二页，共48页。（2） 噻吩噻吩(sifn)的性质的性质亲电取代发生亲电取代发生(fshng)在在位位傅傅-克克反应反应(fnyng)第22页/共47页第二十三页，共48页。17.3.4 吡咯吡咯(blu) 吡咯吡咯(blu)的制备的制备（A）弱酸性）弱酸

19、性第23页/共47页第二十四页，共48页。（B）取代）取代(qdi)反应反应偶合偶合(u h)反应反应四碘吡咯常用四碘吡咯常用(chn yn)来代替碘仿来代替碘仿作伤口消毒剂作伤口消毒剂.第24页/共47页第二十五页，共48页。 17.3.5 吲哚吲哚(yn du) 吲哚吲哚(yn du)的结构的结构 异吲哚异吲哚(yn du)的结构的结构苯并吡咯苯并吡咯第25页/共47页第二十六页，共48页。（1 1 1 1）存在和制取）存在和制取）存在和制取）存在和制取存在于煤焦油和页岩油中。存在于煤焦油和页岩油中。存在于煤焦油和页岩油中。存在于煤焦油和页岩油中。（2 2 2 2）性质）性质）性质）性质（

20、A A A A）碱性）碱性）碱性）碱性 吡啶环上氮原子有一对未共用电子没参加环上吡啶环上氮原子有一对未共用电子没参加环上吡啶环上氮原子有一对未共用电子没参加环上吡啶环上氮原子有一对未共用电子没参加环上的共轭体系，因此能与质子结合的共轭体系，因此能与质子结合的共轭体系，因此能与质子结合的共轭体系，因此能与质子结合(jih)(jih)(jih)(jih)，具有弱碱性：，具有弱碱性：，具有弱碱性：，具有弱碱性： 吡吡啶啶(bdng)容容易易和和SO3结结合合生生成成N-磺磺酸酸吡吡啶啶(bdng)，作作为为缓缓和的磺化剂。和的磺化剂。17.4 六元杂环化合物六元杂环化合物17.4.1 吡啶吡啶(bd

21、ng) 第26页/共47页第二十七页，共48页。 吡啶与叔胺相似，可与卤烷结合吡啶与叔胺相似，可与卤烷结合(jih)(jih)生成相当于季铵生成相当于季铵盐的产物，受热则发生分子重排而生成吡啶的同系物：盐的产物，受热则发生分子重排而生成吡啶的同系物： 吡啶与酰氯作用吡啶与酰氯作用(zuyng)生成盐，是良好的酰化剂：生成盐，是良好的酰化剂：第27页/共47页第二十八页，共48页。（B B B B）取代）取代）取代）取代(qdi)(qdi)(qdi)(qdi)反应反应反应反应 亲电取代亲电取代亲电取代亲电取代(qdi)(qdi)(qdi)(qdi)反应与硝基苯类反应与硝基苯类反应与硝基苯类反应与

22、硝基苯类似，发生在似，发生在似，发生在似，发生在位；较苯难磺化、硝化和卤化。位；较苯难磺化、硝化和卤化。位；较苯难磺化、硝化和卤化。位；较苯难磺化、硝化和卤化。吡啶吡啶(bdng)不能起傅不能起傅-克克反应反应 亲电取代亲电取代(qdi)位取代位取代(qdi)第28页/共47页第二十九页，共48页。 与硝基苯相似与硝基苯相似与硝基苯相似与硝基苯相似(xin s)(xin s)：吡啶与强的亲核试剂起亲核取代反：吡啶与强的亲核试剂起亲核取代反：吡啶与强的亲核试剂起亲核取代反：吡啶与强的亲核试剂起亲核取代反应，主要生成应，主要生成应，主要生成应，主要生成取代产物（齐齐巴宾反应）：取代产物（齐齐巴宾反

23、应）：取代产物（齐齐巴宾反应）：取代产物（齐齐巴宾反应）： 与与2-硝基氯苯相似，硝基氯苯相似，2-氯吡啶与碱或氨等亲核试剂氯吡啶与碱或氨等亲核试剂(shj)作用，可生成相应的羟基吡啶或氨基吡啶：作用，可生成相应的羟基吡啶或氨基吡啶：强的亲核试剂强的亲核试剂(shj)亲核取代亲核取代 取代产物取代产物第29页/共47页第三十页，共48页。（C C C C）氧化）氧化）氧化）氧化(ynghu)(ynghu)(ynghu)(ynghu)与还原与还原与还原与还原吡啶比苯稳定，不易被吡啶比苯稳定，不易被吡啶比苯稳定，不易被吡啶比苯稳定，不易被氧化氧化氧化氧化(ynghu)(ynghu)(ynghu)(

24、ynghu)剂氧化剂氧化剂氧化剂氧化(ynghu)(ynghu)(ynghu)(ynghu)。吡啶的同系物被氧化。吡啶的同系物被氧化。吡啶的同系物被氧化。吡啶的同系物被氧化(ynghu)(ynghu)(ynghu)(ynghu)时总是侧链先氧化时总是侧链先氧化时总是侧链先氧化时总是侧链先氧化(ynghu)(ynghu)(ynghu)(ynghu)而芳杂环不破坏，而芳杂环不破坏，而芳杂环不破坏，而芳杂环不破坏，生成相应的吡啶甲酸：生成相应的吡啶甲酸：生成相应的吡啶甲酸：生成相应的吡啶甲酸：第30页/共47页第三十一页，共48页。 吡啶用过氧羧酸氧化吡啶用过氧羧酸氧化吡啶用过氧羧酸氧化吡啶用过氧羧

25、酸氧化(ynghu)(ynghu)（或（或（或（或30%30%的的的的H2O2H2O2和和和和CH3COOHCH3COOH作用）时，生成吡啶作用）时，生成吡啶作用）时，生成吡啶作用）时，生成吡啶N-N-氧化氧化氧化氧化(ynghu)(ynghu)物或称氧化物或称氧化物或称氧化物或称氧化(ynghu)(ynghu)吡啶：吡啶：吡啶：吡啶： 吡啶吡啶(bdng)经催化氢化或用乙醇和钠还原，可得六氢吡啶经催化氢化或用乙醇和钠还原，可得六氢吡啶(bdng)：作业作业(zuy)5(3)湿AgOH, ？第31页/共47页第三十二页，共48页。尼古丁尼古丁吡啶吡啶(bdng)和哌啶的衍生物和哌啶的衍生物第3

26、2页/共47页第三十三页，共48页。17.4.2 喹啉喹啉(ku ln)和异喹啉和异喹啉(ku ln)喹啉喹啉(ku ln)的制备的制备第33页/共47页第三十四页，共48页。喹啉喹啉(ku ln)的化学反应的化学反应 亲电取代，进入亲电取代，进入(jnr)苯环的苯环的5，8-位（异环）位（异环） 亲核取代亲核取代(qdi)，进入吡啶环的，进入吡啶环的-位（同位（同环）环）第34页/共47页第三十五页，共48页。 苯环苯环(bn hun)的破裂的破裂 吡啶吡啶(bdng)环的环的氢化氢化 苯环苯环(bn hun)和吡啶环和吡啶环均氢化均氢化第35页/共47页第三十六页，共48页。（2）异喹啉）

27、异喹啉(ku ln)异喹啉异喹啉(ku ln)比较重要的衍生物比较重要的衍生物罂粟碱、黄连素罂粟碱、黄连素罂粟花罂粟花第36页/共47页第三十七页，共48页。17.5 嘧啶嘧啶(m dn)、嘌呤及其衍生物、嘌呤及其衍生物 （1）嘧啶）嘧啶(m dn)的衍生物的衍生物广泛存在于生物体内。广泛存在于生物体内。是核酸的重要是核酸的重要(zhngyo)组成部分组成部分第37页/共47页第三十八页，共48页。（2）嘌呤）嘌呤(piolng)及其衍生物及其衍生物 嘌呤嘌呤(piolng)的结构的结构是核酸是核酸(h sun)的重要组成部分的重要组成部分 嘌呤的衍生物（嘌呤的衍生物（1）第38页/共47页第

28、三十九页，共48页。 嘌呤嘌呤(piolng)的衍生物的衍生物（2）尿酸尿酸咖啡碱咖啡碱第39页/共47页第四十页，共48页。有机有机(yuj)化合物和合化合物和合成方法成方法 资料：资料：* 1900-2000年的年的100年中，化学合成和分离了年中，化学合成和分离了2285万种化合万种化合物（包括天然产物物（包括天然产物(chnw)、药物、材料等）。其中大、药物、材料等）。其中大部分都是有机合成的产物部分都是有机合成的产物(chnw)。* 许多天然存在的有机化合物，包括复杂的天然产物许多天然存在的有机化合物，包括复杂的天然产物(chnw)，都可以用有机合成方法制得。，都可以用有机合成方法制

29、得。第40页/共47页第四十一页，共48页。* 生命科学生命科学: 生物大分子，生物活性分子，生化分析试生物大分子，生物活性分子，生化分析试剂等剂等* 医药学医药学: 药物，药理、病理分析试剂等药物，药理、病理分析试剂等* 农业农业: 农药、农用化学品等农药、农用化学品等* 石油石油: 石油化工产品等石油化工产品等* 材料科学材料科学: 高分子化合物，功能材料等高分子化合物，功能材料等* 食品食品(shpn): 食品食品(shpn)添加剂等添加剂等* 日用化工日用化工: 染料，涂料，化装品等染料，涂料，化装品等有有机机合合成成是是有有机机化化学学(yu (yu j j hu hu xu)xu)

30、中中永永不不枯枯竭的研究资源竭的研究资源第41页/共47页第四十二页，共48页。有机合成有机合成是从容易得到的简单工业原料（有机或是从容易得到的简单工业原料（有机或 无机试剂），通过一步或多步反应来制无机试剂），通过一步或多步反应来制 备所需的化合物。备所需的化合物。通常有机合成的方法有两种：通常有机合成的方法有两种：（1）从已给的原料出发，通过有机反应逐步转变为所）从已给的原料出发，通过有机反应逐步转变为所 需要的化合物（目标化合物）。这种方法一般需要的化合物（目标化合物）。这种方法一般(ybn)是是 目标化合物比较简单，反应步骤少；目标化合物比较简单，反应步骤少；（2）逆向分析法）逆向分析

31、法从目标化合物开始，通过从目标化合物开始，通过“切断切断” 和倒推，以得到简单的起始原料。和倒推，以得到简单的起始原料。 （反合成分（反合成分 析）。析）。第42页/共47页第四十三页，共48页。目标分子目标分子目标分子目标分子即打算加以合成的分子，以即打算加以合成的分子，以即打算加以合成的分子，以即打算加以合成的分子，以TMTMTMTM表示。表示。表示。表示。切切切切断断断断用用用用于于于于合合合合成成成成上上上上的的的的一一一一种种种种方方方方法法法法，即即即即将将将将分分分分子子子子的的的的一一一一个个个个键键键键切切切切断断断断，使使使使分分分分子子子子转转转转变变变变成成成成一一一一

32、种种种种以以以以上上上上(yshng)(yshng)(yshng)(yshng)的的的的可可可可能能能能原原原原料，这是化学反应中的逆过程。料，这是化学反应中的逆过程。料，这是化学反应中的逆过程。料，这是化学反应中的逆过程。合合合合成成成成子子子子在在在在切切切切断断断断时时时时所所所所得得得得出出出出的的的的概概概概念念念念性性性性的的的的分分分分子子子子碎碎碎碎片片片片，通常是离子。通常是离子。通常是离子。通常是离子。第43页/共47页第四十四页，共48页。合成步骤合成步骤(bzhu)设计设计合成一种目标分子应尽可能考虑以下几点：合成一种目标分子应尽可能考虑以下几点：1、步骤少、步骤少 (

33、多则总产率低、时间、原材料消耗多多则总产率低、时间、原材料消耗多)；2、产率高、产率高 (副反应少，分离能化简副反应少，分离能化简)；3、原料便宜易得、原料便宜易得 （还要加上无毒、少毒）反应条件、（还要加上无毒、少毒）反应条件、 设备易于实现设备易于实现(shxin)；还应加上绿色化学的考虑：；还应加上绿色化学的考虑： (“原子原子 经济性经济性”，污染尽可能少，污染尽可能少)。 在在设设计计一一种种合合成成法法时时，应应主主要要考考虑虑基基本本(jbn)骨骨架架的的构构成、官能团的引入，基团的保护与去除及立体化学等因素。成、官能团的引入，基团的保护与去除及立体化学等因素。第44页/共47页

34、第四十五页，共48页。有机化学最后有机化学最后(zuhu)三章的学习三章的学习n n第十八章第十八章 碳水化合物碳水化合物n n第十九章第十九章 氨基酸氨基酸 蛋白质蛋白质 核酸核酸(h sun)(h sun)n n第二十章第二十章 元素有机化合物元素有机化合物提供多媒体课件（已经提供多媒体课件（已经(y jing)(y jing)做好，可以做好，可以拷贝）；拷贝）；希望同学在假期里自学这三章；希望同学在假期里自学这三章；准备考研究生的同学，请一定自己看看，可准备考研究生的同学，请一定自己看看，可随时和我讨论。随时和我讨论。第45页/共47页第四十六页，共48页。物理化学物理化学(w l hu

35、 xu)简介简介主讲教师：邹立壮主讲教师：邹立壮 教授教授 多年的教学经验多年的教学经验 界面界面(jimin)化学的专家化学的专家物理化学学习的特点：物理化学学习的特点： 重要的基础课程重要的基础课程 概念抽象概念抽象 难度较大（需要配合必要的课外习题练习）难度较大（需要配合必要的课外习题练习）第46页/共47页第四十七页，共48页。内容(nirng)总结会计学。环系中可含一个、两个或多个相同或不同的杂原子。环上有不同杂原子时，按O、S、N的次序编号：。命名3：根据相应(xingyng)的碳环来命名。糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色检验糠醛。糠醛为没有-氢的醛，其性质与苯甲醛或甲醛相似：。吡啶容易和SO3结合生成N-磺酸吡啶，作为缓和的磺化剂。吡啶经催化氢化或用乙醇和钠还原，可得六氢吡啶：。17.4.2 喹啉和异喹啉。（2）逆向分析法从目标化合物开始，通过“切断”第四十八页，共48页。