《2019高考化学二轮复习 第1部分 第16讲 有机化学基础课件.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019高考化学二轮复习 第1部分 第16讲 有机化学基础课件.ppt（170页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、高频考点高频考点备考策略备考策略1.以以高高聚聚物物的的有有机机合合成成为为载载体体，考考查查有有机机正正向向合合成成或逆向合成的方法策略。或逆向合成的方法策略。2提提供供合合成成信信息息，考考查查学学生生的的自自学学能能力力、理理解解能能力和知识迁移的能力。力和知识迁移的能力。1.复复习习时时要要强强化化基基本本典典型型代代表表物物质质的的结结构构与与性性质质等等基基础础知知识识；以以代代表表物物之之间间的的转转化化为为模模型型掌掌握握有有机机物物之之间间转转化化的的规规律律与与反应特点。反应特点。2掌掌握握基基本本概概念念，把把握握实实质质内内涵涵，比比如如同系物，首先要确保是同类才能比较
2、。同系物，首先要确保是同类才能比较。高频考点高频考点备考策略备考策略3深深刻刻考考查查有有机机物物核核心心理理念念结结构构决决定定性性质质，包包括括成成键键方方式式、不不饱饱和和度度、官官能能团团、同同分分异异构构体体的的种种类类数数等等，考考查查学学生生的的有有机机建建构构能能力力和和空间想象能力。空间想象能力。4考考查查有有机机反反应应类类型型和和化化学学反反应应方方程程式式的的书书写写，有有机机物物的的分分离离和和除除杂杂等等，树树立立有有机物之间的转化思想。机物之间的转化思想。3抓抓住住官官能能团团的的核核心心，学学会会类类比比、求求异异思思维维。以以官官能能团团为为标标志志，识识别别
3、有有机机物物类类别别；推推断断已已知知或或未未知知有有机机物物性性质质；分分析析反反应应历历程程、把把握握反反应应方方向向、预预测测生生成成物物；以以官官能能团团为为主主线线，掌掌握握有有机机物物衍衍变变关关系系、熟悉反应规律。熟悉反应规律。4充充分分接接受受信信息息，挖挖掘掘隐隐含含信信息息、熟熟悉悉掌掌握握陌陌生生信信息息，在在训训练练中中注注意意获获取取信信息息、积积极极处处理理信信息息、培培养养应应变变能能力力，通通过过一一定定有有机机合合成成的的训训练练，掌掌握握有有机机物物的的合合成成思路与方法。思路与方法。第第16讲有机化学基有机化学基础紧盯官能官能团结构推断合成构推断合成显身手
4、身手2年考情回顾知识网络构建热点考点突破热点题源预测2年考情回顾设设问问方方式式(1)考查官能团和反考查官能团和反应类型，物质命名应类型，物质命名例例(2018全国卷全国卷，36)，(2018全国卷全国卷)(2018天津卷，天津卷，8)，(2018江苏卷，江苏卷，17)(2)同分异构体书写同分异构体书写及数目确定及数目确定例例(2018全国卷全国卷，36)，(2018全国卷全国卷，36)(2018全国卷全国卷，36)，(2018江苏卷，江苏卷，17)设设问问方方式式(3)有机框图推断：有机框图推断：物质结构、组成化学物质结构、组成化学方程式、反应条件等方程式、反应条件等例例(2018全国卷全国
5、卷，36)，(2018全国卷全国卷，36)(2017全国卷全国卷，36)，(2018北京卷，北京卷，8)(4)有机合成路线设有机合成路线设计计例例(2018全国卷全国卷，36)，(2017全国卷全国卷，36)(2017全国卷全国卷，36)，(2018江苏卷，江苏卷，17)知识网络构建热点考点突破 命题规律：1题型：填空题2考向：通过有机合成线路提供素材，考查重要物质的命名、官能团的判断以及反应类型的确定。考点一有机物官能考点一有机物官能团、反、反应类型与性型与性质关系判断关系判断 方法点拨：1常见官能团与性质2.有机反应类型判断(1)由官能团转化推断反应类型，从断键、成键的角度分析各反应类型的
6、特点：如取代反应是“有上有下或断一下一上一”；加成反应的特点是“只上不下或断一加二，从哪里断就从哪里加”；消去反应的特点是“只下不上”(2)由反应条件推断反应类型：在NaOH水溶液的条件下，羧酸、酚发生中和反应，其他是取代反应，如卤代烃的水解、酯的水解在NaOH醇溶液的条件下，卤代烃发生的是消去反应。在浓硫酸作催化剂的条件下，醇生成烯是消去反应，其他大多数是取代反应，如醇变醚、苯的硝化、酯化反应。在稀硫酸的条件下，大多数反应是取代反应，如酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。Fe或FeBr3作催化剂，苯环的卤代；光照条件下，烷烃的卤代都是取代反应。能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃
7、的加成反应。能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应。与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的氧化过程)。1(1)(2018全国卷) 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：丙炔丙炔 取代反应取代反应 加成反应加成反应 羟基、酯基羟基、酯基 (2)(2018全国卷)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：A的化学名称为_。的反应类型是_。W中含氧官能团的名称是_。氯乙酸氯乙酸 取代反应取代反应 羟基
8、、醚键羟基、醚键 (3)(2018全国卷)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的过程如下：回答下列问题：葡萄糖的分子式为_。A中含有的官能团的名称为_。由B到C的反应类型为_。C6H12O6 羟基羟基 取代反应取代反应(或酯化反应或酯化反应) (4)(2018天津卷)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：A的系统命名为_，E中官能团的名称为_。AB的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。1,6己二醇己二醇 碳碳双键、酯基碳碳双键、酯基 取代反应取代反应 减压蒸馏减压蒸馏
9、(或蒸馏或蒸馏) 突破点拨(1)判断官能团的时候一定要看清题目要求：是官能团还是含氧官能团；(2)反应类型的判断主要抓住反应前后结构或组成的变化。解析(1)由A的结构简式可知A为丙炔。根据AB、GH的反应条件可知分别为取代反应、加成(或还原)反应；根据Y的结构简式可知Y中含氧官能团为：羟基、酯基。(2)由A的结构简式可知A为氯乙酸；根据B与C的结构特点可知，该反应为取代反应；根据W的结构简式可知W中的含氧官能团为：羟基、醚键。(3)葡萄糖分子式为：C6H12O6；葡萄糖加氢后醛基转化为羟基，所以A中官能团为羟基；根据BC的反应条件以及二者分子组成变化可知，该反应为酯化反应即取代反应。(4)A为
10、6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1,6己二醇。根据E的结构简式可知E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。AB的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。【变式考法】(1)(2016全国卷) B生成C的反应类型为_。D中官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。取代反应取代反应(或酯化反应或酯化反应) 酯基、碳碳双键酯基、碳碳双键 消去反应消去反应
11、 (2)(2017江苏卷)化合物H是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：醚键醚键 酯基酯基 取代反应取代反应 回答下列问题：B的结构简式为_，D 的化学名称为_。和的反应类型分别为_、_。E的结构简式为_。苯乙炔苯乙炔 取代反应取代反应 消去反应消去反应 解析(1)根据BC的反应条件以及二者分子组成变化可知，该反应为酯化反应即取代反应。根据D的结构简式可知D中官能团为：酯基、 碳碳双键；根据D和E的结构简式可知DE的反应为消去反应。(2)C中的含氧官能团名称为醚键和酯基 。由DE的反应中，D分子中的亚氨基上的氢原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反应类型为取代反应。溴原子、酯
12、基、碳碳双键溴原子、酯基、碳碳双键 8 6 乙乙 氯原子、羧基、羟基、醚键氯原子、羧基、羟基、醚键 2 硝基、酯基、羰基硝基、酯基、羰基 8 (2)(2018孝感八校期末)化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：指出反应1、2、3、4的反应类型。反应1：_；反应2：_；反应3：_；反应4：_。氧化反应氧化反应 取代反应取代反应 取代反应取代反应(或酯化反应或酯化反应) 取代反应取代反应 只有乙含有醛基，能发生银镜反应；丙中酚羟基和羧基都可以与Na2CO3反应，要消耗最多的Na2CO3，即将Na2CO3转化为NaHCO3。醋硝香豆素分子中苯环和酮基能与氢气加成，
13、酯基不能与氢气反应。(2)根据转化关系可知：A为乙醛，反应1为氧化反应；反应2为羧基中的羟基被氯原子取代，为取代反应；反应3为酯化反应；反应4为羟基氢原子被取代。1 mol官能团(基团)消耗NaOH、H2物质的量的确定 命题规律：1题型：填空题(选做)。2考向：根据有机物的性质及题干信息书写或判断有限制条件的同分异构体，主要在碳链异构的基础上考查官能团异构。考点二指定条件同分异构体考点二指定条件同分异构体书写和种数确定写和种数确定 方法点拨：1同分异构体的书写2同分异构体种数判断(1)同类物质的碳链异构和位置异构，常用等效H法、烃基法、定一议二法。(2)不同类物质官能团异构基础上再考虑碳链异构
14、和位置异构。(3)甄选识别出同种物质的重复计数。1(1)(2018全国卷)X与D(CHCCH2COOCH2CH3)互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的的X的结构简式的结构简式_ _。9 5 突破点拨(1)同分异构体数目判断时一定要先看清题目的限制条件；(2)然后从碳链异构、位置异构、官能团异构有序进行分析。13 (2)(2017全国卷)L是D(C7H8O2)的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的
15、6 结构简式为结构简式为_。9 12 (3)(2018石嘴山期末)芳香族化合物W有三个取代基，是C(C8H10O2)的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应，0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2，W共有_种同分异构体，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_。(2)其同分异构体符合下列条件：a.遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；b.分子中甲基与苯环直接相连；c.苯环上共有三个取代基，三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基，如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的有10种同分异构体。3(1)
16、(2018湖北八校联考) I(C9H12O4)的同分异构体中属于芳香族化合物且满足下列条件的有_种，其中苯环上的一氯代物只只有有一一种种的的是是_。(写写出出其中一种的结构简式其中一种的结构简式)6 苯苯环环上上有有4个个取取代代基基；与与FeCl3溶溶液液发发生生显显色色反反应应；每每种种同同分分异异构构体体1 mol能能与与1 mol碳碳酸酸钠钠发发生生反反应应，也也能能与与足足量量金金属属钠钠反反应生成应生成2 mol H2；一个碳原子连接一个碳原子连接2个或个或2个以上羟基不稳定。个以上羟基不稳定。5 8 解析(1)I的分子式为C9H12O4，不饱和度为4，则属于芳香族化合物的同分异构
17、体中侧链都是饱和结构；与FeCl3发生显色反应含酚羟基；1 mol I的同分异构体能与1 mol Na2CO3反应，I的同分异构体中含1个酚羟基；与足量Na反应生成2 mol H2，则I的同分异构体中还含有3个醇羟基；一个碳原子上连接2个或2个以上羟基不稳定，I的同分异构体的苯环上四个取代基为：一个OH和3个CH2OH，而3个CH2OH在苯环上有三种位置：同分异构体的种类、书写思路 命题规律：1题型：卷(选做)填空题。2考向：通过文字表述或框图转化中的特征反应条件、特征现象、特殊转化关系推断官能团，进一步确定有机物结构简式，综合性强、思维容量大，是高考重点考法题型。考点三有机物的推断考点三有机
18、物的推断(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热”为ROH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170 ”是乙醇消去反应的条件。2根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水因化学反应褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、醇或苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。(5)加入金属钠
19、，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH或COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH，属于羧酸类有机物。3以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定OH或X的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，根据酯的结构确定OH与COOH的相对位置。1(1)(2018全国卷，节选)近来有报道
20、，碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：(2)(2018全国卷，节选)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的过程如下：该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：突破点拨应该根据题目特点选择合适的推断方法：(1)用夹推法；(2)用顺推法；(3)用信息迁移法。【变式考法】 (1)(2018武汉二调)石油裂解气主要含有丙烯、1,3丁二烯等不饱和烃，以它们为原料可合成CR橡胶和医药中间
21、体G，合成路线如下：HOCH2CH2CHO 写出EF 反应的化学方程式：_ _。用简要语言表述检验B中所含官能团的实验方法：_。HOOCCH2COOH2C2H5OH 取少量取少量B于洁净试管中，加入足量银氨溶液，水浴加热有银镜生成，于洁净试管中，加入足量银氨溶液，水浴加热有银镜生成，证明证明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，证明含有碳碳双键褪色，证明含有碳碳双键 以A为起始原料合成CR橡胶的线路为_(其他试剂任选)。(2)(2018东北十校联考) 合成丁苯酞的一种路线如图所示：回答下列问题：由A生成B的化学方程式为_
22、。C结构简式为_；J的结构简式为_。H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为_。见解析见解析 见解析见解析 2(2018湖南G10联考)香料G的一种合成工艺如下图所示。A的分子式为C5H8O其核磁共振氢谱显示有两种峰，其峰面积之比为11。请回答下列问题：(1)G中含氧官能团的名称为_，B生成C的反应类型为_。(2)A的结构简式为_。(3)写出下列转化的化学方程式：DE _。酯基酯基 消去反应消去反应 (4)有学生建议，将MN的转化用KMnO4(H)代替O2，老师认为不合理，原因是_ _。(5)F是M的同系物，比M多一个碳原子。满足下列条件的F的同分异构体有_种(不考虑立体异
23、构)，其中核磁共振氢谱显示5KMnO4(H)在氧化醛基的同时，还可以氧化在氧化醛基的同时，还可以氧化 18 碳碳双键碳碳双键 组峰的结构简式为组峰的结构简式为_、_。见解析见解析 3(2018北京卷)8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。(8)合成8羟基喹啉时，L发生了_(填“氧化”或“还原”)反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为_。解析A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，AB为取代反应，则A的
24、结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，CD为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl；C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl；D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据FGJ和EJK，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，有机结构推断题的解题思路有机合成线路设计热点题源预测考考向向有机合成线路图是每年必考题型，一般根据合成线路结合补充有机合成线路图是每年必考题型，一般根
25、据合成线路结合补充信息，用指定原料设计合成指定产品的线路图。信息，用指定原料设计合成指定产品的线路图。 该题型不仅该题型不仅能准确考查学生对典型有机物性质及其转化关系的掌握情况，能准确考查学生对典型有机物性质及其转化关系的掌握情况，更能有效考查学生发现、初步加工和应用信息的能力。很好的更能有效考查学生发现、初步加工和应用信息的能力。很好的考查了考查了“科学探究与创新意识科学探究与创新意识”的核心素养的核心素养解解题题关关键键(1)运用运用“三看三看”突破物质间的变化：突破物质间的变化：看碳链结构变化。根据反应前后碳链的增减，形状的变化看碳链结构变化。根据反应前后碳链的增减，形状的变化(如链状变
26、为环状如链状变为环状)，确定反应的过程。，确定反应的过程。看官能团的变化。可对比反应中已经给出部分物质的结构简看官能团的变化。可对比反应中已经给出部分物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。式，确定未知物质的结构和反应过程。看反应条件。观察反应过程的反应条件，可推断物质变化过看反应条件。观察反应过程的反应条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应，以及反应类型。程中可能发生的反应，以及反应类型。解解题题关关键键(2)运用合适推断方法，确定有机物结构：运用合适推断方法，确定有机物结构：正向推断法：从已知反应物入手，结合反应条件、分子式、正向推断法：从已知反应物入手，结合反应条件、分子式、碳链
27、变化等信息，推断合成过程的中间体，逐步推向目标有机碳链变化等信息，推断合成过程的中间体，逐步推向目标有机物。物。逆向推断法：以最终产物为起点，结合反应条件，一步步逆逆向推断法：以最终产物为起点，结合反应条件，一步步逆推，确定起始原料。推，确定起始原料。正向逆向综合法：多数情况需要灵活运用正向推断法和逆向正向逆向综合法：多数情况需要灵活运用正向推断法和逆向推断法，可能推断过程中一部分使用正向推断法，一部分使用推断法，可能推断过程中一部分使用正向推断法，一部分使用逆向推断法，综合运用正推法和逆推法，总结分析得到答案逆向推断法，综合运用正推法和逆推法，总结分析得到答案失失分分防防范范官能团的引入、消
28、除生搬硬套官能团的引入、消除生搬硬套“硬装斧头柄硬装斧头柄”。究其原因是。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。学生有机基本反应类型掌握不扎实。步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。相互影响等知识。看不出合成看不出合成“绕圈子绕圈子”是为了保护官能团。究其原因是思路是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。反应条件张冠李戴，表达不规范，这是由于未能深刻理解有反应条件张冠李戴，表达不规范，这是由于未能深刻理解有机反应副反应很多，反应条件十分重要机反应
29、副反应很多，反应条件十分重要不能很好的吸收应用题给信息：既要注意补充信息的运用，不能很好的吸收应用题给信息：既要注意补充信息的运用，也要注意流程图中信息的模仿也要注意流程图中信息的模仿【预测】 (1)乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗肿瘤作用，其合成路线如下：(2)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 思维导航(1)逆推法：规范解答：(2)(2017全国卷)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：(3)(2018江淮十校)某种缓释长效高分子药物合成路线如下图所示：(2)根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下NO2转化成NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线：
