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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第四节第四节 有机合成有机合成第第2 2课时课时选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HX加热反应加热反应、 、回顾回顾逆向合成分析法逆向合成分析法反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应与氢氧化钠反应与氢氧化钠反应与碳酸钠反应与碳酸钠反应与溴水反应与溴水反应被氧气氧化成粉红色被氧气氧化成粉红色OH：弱酸性：弱酸性较强的还原性较强的还原性回顾回顾逆向合成分析法逆
2、向合成分析法反应反应断键位置断键位置与银氨溶液反应与银氨溶液反应与新制氢氧化铜反应与新制氢氧化铜反应与氧气在催化剂作用下反应与氧气在催化剂作用下反应与氢气反应与氢气反应：氧化性：氧化性：还原性：还原性CH3CHO回顾回顾逆向合成分析法逆向合成分析法反应反应断键位置断键位置与氢气反应与氢气反应 ：氧化性氧化性CH3CCH3O回顾回顾逆向合成分析法逆向合成分析法反应反应断键位置断键位置与活泼金属反应与活泼金属反应与碱中和与碱中和与弱酸盐反应：与弱酸盐反应：Na2CO3与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应与指示剂显色与指示剂显色与醇在浓硫酸加热条件下与醇在浓硫酸加热条件下：弱酸性：弱酸性CH3COHO回
3、顾回顾逆向合成分析法逆向合成分析法反应反应断键位置断键位置在酸性、碱性、中性溶液中水解在酸性、碱性、中性溶液中水解CH3COC2H5O注意：注意：C=O双键在醛、酮中可以与氢气加成，双键在醛、酮中可以与氢气加成，但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影响一般但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影响一般不与氢气加成！不与氢气加成！回顾回顾逆向合成分析法逆向合成分析法二、有机合成的常见题型二、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子，设计合给定原料、指定目标分子，设计合成路线。成路线。 2 只给定目标分子，选择原料，设计只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。合成路线。 3 给定原料、目标分子和合成路
4、线，给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。完成中间体和补充反应条件。逆向合成分析法逆向合成分析法三、有机合成常用解题方法三、有机合成常用解题方法1.正合成分析法正合成分析法 此法是一种正向思维方法，又称顺推法，此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。达最终产品为止。逆向合成分析法逆向合成分析法基础原料基础原料辅助原料辅助原料中间体中间体副产
5、物副产物辅助原料辅助原料中间体中间体副产物副产物辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物其思维程序可概括为：原料其思维程序可概括为：原料中间产物中间产物产品。产品。逆向合成分析法逆向合成分析法2、逆合成分析法、逆合成分析法又称逆推法，其特点是从产物出发，由后又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。达简单的初始原料为止。 实现途径有两条：实现途径有两条：是涉及到碳骨架的变化是涉及到碳骨架的变化是碳骨架不变，只是官能团的改
6、变。是碳骨架不变，只是官能团的改变。逆向合成分析法逆向合成分析法其思维程序可概括为：其思维程序可概括为：例如：乙二酸例如：乙二酸(草草酸酸)二乙酯的合成二乙酯的合成基础基础原料原料中中间间体体目标化目标化合物合物中中间间体体C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水水解解逆向合成分析法逆向合成分析法你能利用你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3C
7、H3O1-戊烯戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 试一试：试一试：逆向合成分析法逆向合成分析法CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CHOHO-H逆向合成分析法逆向合成分析法3 、顺推、逆推法结合运用、顺推、逆推法结合运用 先用先用“顺推法顺推法”缩小范围和得到一个大致结缩小范围和得到一个大致结构，再用构，再用“逆推法逆推法”来确定细微结构。来确定细微结构。 这样，比单一的这样，比单一的“顺推
8、法顺推法”或或“逆推法逆推法”快速快速而准确。而准确。逆向合成分析法逆向合成分析法四、有机合成遵循的原则四、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用通常采用4个个C以下的单官能团化合物和单取代苯。以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。以保证较高的产率。3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料原料中间体中间体产品产品
9、顺顺顺顺逆逆逆逆逆向合成分析法逆向合成分析法产率计算产率计算多步反应一次计多步反应一次计算算P.66 学学与问与问H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%逆向合成分析法逆向合成分析法 合成目标合成目标 审题审题 新旧知识新旧知识 分析分析 突破突破 设计合成路线设计合成路线 确定方法确定方法 推断过程和方向推断过程和方向 思维求异，解法求优思维求异，解法求优 结构简式结构简式 准确表达准确表达 反应类型反应类型 化学方程式化学方程式五、有机合成的思维结构五、
10、有机合成的思维结构逆向合成分析法逆向合成分析法例题例题 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：AD ，AE 。(3)(3)反应类型：AD ，AE 。逆向合成分析法逆向合成分析法分析：分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含COOH；结合A的分子式，由AC知，A还含有OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：CCC，OH
11、只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH逆向合成分析法逆向合成分析法分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH则B的结构简式为： CH3CHCOOC2H5OH则C的结构简式为：CH3CHOCCH3COOHO逆向合成分析法逆向合成分析法分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH则AD的化学方程式为：CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸H2O+CH2=CHCOOH反应类型： 消去反应逆向合成分析法逆向合成分析法分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发
12、现： 2AE=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：逆向合成分析法逆向合成分析法分析：分析：将A的结构简式改写为：则A生成E可表示为：OCH3CHCOHOHOCH3CHCOHOHHOCCHCH3OOHH2OH2O即：CHCCH3OOCCHCH3OOCCCCOO逆向合成分析法逆向合成分析法分析：分析：则AE的化学方程式为：2CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸2H2O +CHCCH3OOCCHCH3OO反应类型：酯化反应逆向合成分析法逆向合成分析法练习：用练习：用2-2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线的合成路线认目标认目标巧切断巧切断再
13、切断再切断得原料得原料 得路线得路线1 1、逆合成分析：、逆合成分析：+ +逆向合成分析法逆向合成分析法NaOHNaOHC C2 2H H5 5OHOHNaOHNaOH水水2 2、合成路线：、合成路线：BrBr2 2O O2 2CuCuO O2 2浓浓H2SO4BrBr2 2BrBr2 2NaOHNaOH水水逆向合成分析法逆向合成分析法已知已知 试写出下图中试写出下图中AF各物质的结构简式各物质的结构简式解：解：,R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH逆向合成分析法逆向合成分析法已知：已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以异戊二烯以异戊二烯 (CH2=C CH
14、=CH2)、 丙烯丙烯 为原料合成为原料合成 CH3逆向合成分析法逆向合成分析法【学以致用学以致用解决问题解决问题 】习题习题1、以、以2-2-丁烯为原料合成：丁烯为原料合成：1) 2-1) 2-氯丁烷氯丁烷2) 2-2) 2-丁醇丁醇3) 2,3-3) 2,3-二氯丁烷二氯丁烷逆向合成分析法逆向合成分析法5) 1,3-5) 1,3-丁二烯丁二烯4) 2,3-4) 2,3-丁二醇丁二醇逆向合成分析法逆向合成分析法1)1)2)2)3)3)4)4)习题习题2：二乙酸：二乙酸-1,4环己二醇酯的合成环己二醇酯的合成逆向合成分析法逆向合成分析法6)6)7)7)8)8)5)5)逆向合成分析法逆向合成分析法
