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1、第十章第十章 含氮和含磷有机化合物含氮和含磷有机化合物第一节 胺 一 胺的结构 二 胺的物理性质 三 胺的化学性质 （一）碱性 （二）烷基化反应 （三）酰基化反应 （四）磺酰化反应 （五）芳环上的亲电取代反应 1第二节 重氮盐和偶氮化合物 一 放氮反应 二 保留氮的反应第三节 硝基化合物 一 硝基化合物的结构 二 硝基化合物的物理性质 三 硝基化合物的化学性质第四节 含磷有机化合物 2学习要求：1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法2.熟练掌握胺、酰胺的化学性质3.掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的 应用。4.掌握一些其他含氮化合物的重要性质5.了解季铵盐和季铵碱的特性3第十章第十
2、章 含氮有机化合物含氮有机化合物 有机含氮化合物的种类很多，范围也很广，它们的结构特征是含有碳氮键(CN、C=N、CN)，有的还含有NN、N=N、NN、 NO、N=O 及NH键等。硝基化合物4一、一、胺的分类及命名胺的分类及命名1.胺的分类胺的分类根据胺中烃基种类的不同，可分为： 第一节第一节 胺胺脂肪族胺 芳香族胺 混合胺 5根据分子中氨基的数目分为: 一元胺、二元胺、 多元胺。 根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、叔胺和季铵化合物 62、命名、命名简单的胺简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写出烃基的数目及名称 二乙胺N-甲基-N-乙基环丙胺乙醇胺乙醇胺7N-甲基-N-异丙基邻硝基
3、苯胺N原子上同时连有脂烃基和芳烃基时，以芳胺为母体，并在脂烃基前冠以“N”字。8复杂的胺复杂的胺 以烃作母体氨基作为取代基来命名 2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷季铵类化合物季铵类化合物(CH3CH2)4N+Cl-9 乙酸二甲铵（二甲胺乙酸盐）氢氧化三甲乙铵（季铵碱）氢氧化-三甲基（2-羟乙基）-铵10二、二、 胺的结构胺的结构胺与氨的结构相似，氮原子是3不等性杂化 11三、胺的物理性质三、胺的物理性质 状态和气味：状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体，有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味；二甲胺和三甲胺有鱼腥味。 溶解度：溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易溶于水；随着碳原子
4、数的增加胺在水中的溶解性逐渐下降。12 沸点：沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比醇分子间的氢键要弱，所以分子量与醇相近的伯胺、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键，它的沸点与分子量相近的烃相近。 分子量 87 88 101 100沸点104.4 138 89.3 93.513四、四、 胺的化学性质胺的化学性质1、胺的碱性、胺的碱性14共轭效应共轭效应空间效应空间效应同诱导效应相反同共轭效应一致结构对碱性的影响：结构对碱性的影响：诱导效应诱导效应15溶剂化效应溶剂化效应 1胺胺2胺胺3胺胺16综合各种因素，各种胺的碱性强弱顺序如下：给电子基碱性增强吸电子基碱性减弱比较下列化合物碱性：1
5、7季铵碱的碱性可与KOH 、NaOH相比。2、烷基化反应、烷基化反应3、酰基化反应、酰基化反应18 这个方法既可分离又可鉴别伯、仲、叔胺，该反应称为兴斯堡反应兴斯堡反应 4、胺与亚硝酸的反应、胺与亚硝酸的反应（1）伯胺的反应）伯胺的反应 脂肪族伯胺 重氮盐NaNO2 HCl19芳香族（2）.仲胺的反应：仲胺的反应： 脂肪族：芳香族(NaNO2 +HCl)(NaNO2 +HCl)(NaNO2 +HCl)20（3） 叔胺叔胺5、芳香胺的特殊反应、芳香胺的特殊反应（1）氧化反应）氧化反应产物复杂，有色物质(NaNO2 +HCl)(NaNO2 +HCl)21（2） 芳环上的取代反应芳环上的取代反应例如
6、：H2O226、重氮盐的反应、重氮盐的反应（）（） 重氮基被取代的反应重氮基被取代的反应223例如：1.24（2） 偶合反应偶合反应橙黄25五五 重要的胺类化合物重要的胺类化合物1、胆胺与胆碱、胆胺与胆碱HOCH2CH2NH2 2-羟基乙胺或2-氨基乙醇 胆胺（HOCH2CH2N+(CH3)3）OH- 氢氧化三甲基羟乙铵(胆碱)26 第二节第二节 酰胺概述酰胺概述一、一、 命名命名根据酰基和氨基的名称，称为“某酰胺”或“某酰某胺”，有时也常用“”标出取代氨基上所连的烃基。N-甲基-N-乙基乙酰胺乙酰苯胺27N,N-二甲基甲酰胺N,N-二甲基苯甲酰胺二、结构二、结构28三、物理性质三、物理性质熔点及沸点都比较高，绝大多数酰胺都是固体。 m.P. 2 -61b.P. 192 153 水溶性：水溶性：低级酰胺溶于水29四、四、 化学性质化学性质(一一)、酸碱性、酸碱性中性酸性(二二)、水解与脱水反应、水解与脱水反应30(三三)、霍夫曼降级反应、霍夫曼降级反应31(四四)、与亚硝酸反应、与亚硝酸反应32第三节第三节 硝基化合物硝基化合物1.还原反应还原反应33
