《高考化学总复习 第二章 烃和卤代烃课件（选修5）.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学总复习 第二章 烃和卤代烃课件（选修5）.ppt（55页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃考考纲纲要要求求1.以以烷烷、烯烯、炔炔和和芳芳香香烃烃的的代代表表物物为为例例，比比较较它它们们在在组组成成、结结构构、性性质质上上的的差差异异。2.了了解解天天然然气气、石石油油液液化化气气、汽汽油油的的主主要要成成分分及及应应用用。3.举举例例说说明明烃烃类类物物质质在在有有机机合合成成和和有有机机化化工工中中的的重重要要作作用用。4.了了解解卤卤代代烃烃的的典典型型代代表表物物的的组组成成和和结结构构特特点点以以及及它它们们的的相相互互联联系系。5.了解加成反应、取代反应和消去反应。了解加成反应、取代反应和消去反应。 1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和
2、通式烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质2物理性质物理性质3.化学性质化学性质(1)氧化反氧化反应：燃燃烧：均能燃均能燃烧，其燃，其燃烧的化学反的化学反应通式通式为：。强强氧化氧化剂氧化氧化三三类脂肪脂肪烃中能使酸性高中能使酸性高锰酸酸钾溶液褪色的是溶液褪色的是。烯烃和炔烃烯烃和炔烃(2)烷烃的取代反的取代反应：(3)烯烃、炔、炔烃的加成反的加成反应：(4)烯烃的加聚反的加聚反应：乙乙烯的加聚反的加聚反应：。丙丙烯的加聚反的加聚反应：。4有下列物有下列物质：CH3CH3CH3CHCH2CHCH聚聚乙乙烯。其其中中能能使使溴溴
3、水水褪褪色色的的有有哪哪些些？能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色的的有有哪哪些些？既既能能发生生取取代代反反应又又能能发生生加加成成反反应的的又又有哪些？有哪些？提示：提示：1酸酸性性KMnO4溶溶液液可可鉴鉴别别烷烷烃烃、炔炔烃烃，但但不不能能用用来来除除去去烷烷烃烃中中的的炔炔烃烃，因因为为酸酸性性KMnO4溶溶液液可可把把炔炔烃烃氧氧化化成成其其他他物物质质，在在除除去去炔炔烃烃的同时，又引入了其他杂质。的同时，又引入了其他杂质。2CnH2n(n2)C4H8341下列关于下列关于烷烃与与烯烃的性的性质及反及反应类型的叙述正确的是型的叙述正确的是()A烷烃只含有只含有饱和和键，烯烃
4、只含有不只含有不饱和和键B烷烃不能不能发生加成反生加成反应，烯烃不能不能发生取代反生取代反应C烷烃的通式一定是的通式一定是CnH2n2，而，而烯烃的通式一定是的通式一定是CnH2nD烷烃与与烯烃相比，相比，发生加成反生加成反应的一定是的一定是烯烃答案：答案：D烷、烯、炔的性质烷、烯、炔的性质2乙乙炔炔在在不不同同条条件件下下可可以以转化化成成许多多化化合合物物，如如图所所示示，下下列列叙叙述述错误的是的是()A正四面体正四面体烷的二的二氯代物只有代物只有1种种B乙炔生成乙乙炔生成乙烯基乙炔是加成反基乙炔是加成反应C由乙炔制得的四种有机物的含碳量不同由乙炔制得的四种有机物的含碳量不同D苯乙苯乙烯
5、与与环辛四辛四烯互互为同分异构体同分异构体解析：解析：由乙炔制得的四种有机物的含碳量都与乙炔的含碳量一样。由乙炔制得的四种有机物的含碳量都与乙炔的含碳量一样。答案：答案：C3按要求填写下列空白按要求填写下列空白答案：答案：(1)Cl2加成反应加成反应不饱和烃氧化反应规律不饱和烃氧化反应规律不饱和烃可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般地：不饱和烃可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般地：(1)乙炔被氧化成乙炔被氧化成CO2。(2)烯烯烃烃在在酸酸性性KMnO4溶溶液液的的作作用用下下，分分子子中中的的碳碳碳碳双双键键断断开开 ，双双键键碳碳原原子子上上连连有有两两个个氢氢原原子子的
6、的被被氧氧化化成成CO2，双双键键碳碳原原子子上上连连有有一一个个氢氢原原子子的的最最终终被被氧氧化化成成羧羧酸酸，双双键键碳碳原原子子上上无无氢氢原原子子的的被被氧氧化化成成酮酮。具体的反应：具体的反应：4若若用用乙乙烯和和氯气气在在适适当当的的条条件件下下反反应制制取取四四氯乙乙烷，这一一过程程中中所所要要经历的的反反应及及耗耗用用氯气气的的量量(设乙乙烯为1 mol，反反应产物物中中的的有有机机物只有四物只有四氯乙乙烷)是是()A取代，取代，4 mol Cl2B加成，加成，2 mol Cl2C加成、取代，加成、取代，2 mol Cl2D加成、取代，加成、取代，3 mol Cl2由碳碳键的
7、类型推断烃的性质由碳碳键的类型推断烃的性质答案：答案：D答案：答案：D1苯的化学性质苯的化学性质考点二苯和苯的同系物的结构和性质考点二苯和苯的同系物的结构和性质2苯的同系物苯的同系物(1)概念：苯概念：苯环上的上的氢原子被原子被烷基取代的基取代的产物。物。(2)化学性化学性质(以甲苯以甲苯为例例)：氧化反氧化反应：甲苯：甲苯 使酸性高使酸性高锰酸酸钾溶液褪色。溶液褪色。取代反取代反应：以甲苯生成：以甲苯生成TNT的化学方程式的化学方程式为例：例：。(3)苯苯环对甲基的影响：甲基的影响：烷烃不易被氧化，但苯不易被氧化，但苯环上的上的烷基易被氧化。基易被氧化。苯苯的的同同系系物物能能使使酸酸性性高
8、高锰酸酸钾溶溶液液褪褪色色，而而苯苯不不能能被被酸酸性性高高锰酸酸钾溶液氧化，用此法可溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。苯和苯的同系物。能能1己己烯中混有少量甲苯，如何中混有少量甲苯，如何检验？2从从基基团之之间相相互互影影响响的的角角度度分分析析甲甲苯苯易易发生生取取代代反反应和和氧氧化化反反应的原因。的原因。3有有下下列列物物质：甲甲烷苯苯环己己烷丙丙炔炔聚聚苯苯乙乙烯环己己烯邻二甲苯二甲苯(1)既既能能使使酸酸性性高高锰酸酸钾溶溶液液褪褪色色，又又能能使使溴溴的的CCl4溶溶液液褪褪色色的的是是_。(2)写出写出邻二甲苯与足量的二甲苯与足量的氢气气发生反生反应的化学方程式：的化学方程
9、式：_。提示：提示：1先先加加入入溴溴水水至至溴溴水水不不褪褪色色，然然后后再再加加入入酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液，若若KMnO4褪褪色色，则则证证明明含含有有甲甲苯苯。即即检检验验苯苯的的同同系系物物之之前前必必须须排排除除烯烯烃烃的干扰。的干扰。2因因为为甲甲基基对对苯苯环环有有影影响响，所所以以甲甲苯苯比比苯苯易易发发生生取取代代反反应应；因因为为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。3(1)1萘也也是是一一种种芳芳香香烃，它它的的分分子子式式是是C10H8，请你你判判断断，它它的的结构构简式可能是下
10、列中的式可能是下列中的()芳香烃的结构和性质芳香烃的结构和性质答案：答案：C解解析析：根根据据柠柠檬檬烯烯的的结结构构可可知知，柠柠檬檬烯烯属属于于烃烃，故故其其不不溶溶于于水水；其其含含有有碳碳碳碳双双键键，故故易易与与溴溴发发生生加加成成反反应应；与与苯苯的的结结构构不不同同，故故其其性性质与苯的也不同。质与苯的也不同。答案：答案：B3下列各下列各组有机物中，只需加入溴水就能一次有机物中，只需加入溴水就能一次鉴别的是的是()A己己烯、苯、四、苯、四氯化碳化碳 B苯、己炔、己苯、己炔、己烯C己己烷、苯、苯、环己己烷 D甲苯、己甲苯、己烷、己、己烯解解析析：分分别别取取待待测测液液体体后后，加
11、加入入溴溴水水，能能够够使使溴溴水水褪褪色色的的是是己己烯烯和和己己炔炔；分分层层，上上层层为为橙橙色色的的是是密密度度较较小小的的苯苯、环环己己烷烷、己己烷烷、甲甲苯苯；分分层层，下下层层为为橙橙色色的的是是CCl4。综综合合以以上上现现象象可可判判断断A项项中中的的三三种种物物质质可一次鉴别。可一次鉴别。答案：答案：A苯与苯的同系物化学性质的区别苯与苯的同系物化学性质的区别(1)苯苯的的同同系系物物发发生生卤卤代代反反应应时时，条条件件不不同同，取取代代的的位位置置不不同同，一一般般光光照照条条件件下下发发生生烷烷基基上上的的取取代代，铁铁粉粉或或FeBr3催催化化时时，发发生生苯苯环环上
12、上的的取代。取代。(2)烷烷烃烃不不易易被被氧氧化化，但但苯苯环环上上的的烷烷基基易易被被氧氧化化。大大多多数数的的苯苯的的同同系系物物都都能能使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色，而而苯苯不不能能，可可用用此此性性质质鉴鉴别别苯苯与与苯的同系物。苯的同系物。答案：答案：A含苯环化合物的同分异构体的写法含苯环化合物的同分异构体的写法解解析析：含含3个个碳碳原原子子的的烷烷基基有有两两种种，甲甲苯苯苯苯环环上上的的氢氢原原子子有有三三种种，故故产产物物有有6种种，A正正确确；B项项中中物物质质的的分分子子式式为为C7H8O，与与其其互互为为同同分分异异构构体体的的芳芳香香族族化化合合物物
13、中中有有一一种种醇醇(苯苯甲甲醇醇)、一一种种醚醚(苯苯甲甲醚醚)、三三种种酚酚(邻邻甲甲基基苯苯酚酚、间间甲甲基基苯苯酚酚和和对对甲甲基基苯苯酚酚)，总总共共有有5种种，B错错；含含有有5个个碳碳原原子子的的烷烷烃烃有有三三种种同同分分异异构构体体，正正戊戊烷烷、异异戊戊烷烷和和新新戊戊烷烷，其其一一氯氯代代物物分分别别为为3、4、1种种，C正正确确；由由菲菲的的结结构构可可以以看看出出其其结结构构中中含含有有5种种氢原子，可生成氢原子，可生成5种一硝基取代物，种一硝基取代物，D正确。正确。答案：答案：B苯环上多元取代物的写法苯环上多元取代物的写法定一定一(或定二或定二)移一法移一法(1)在
14、在苯苯环环上上连连有有两两个个新新的的原原子子或或原原子子团团时时，可可固固定定一一个个移移动动另另一一个，从而写出邻、间、对三种异构体；个，从而写出邻、间、对三种异构体；(2)苯苯环环上上连连有有三三个个新新的的原原子子或或原原子子团团时时，可可先先固固定定两两个个原原子子或或原原子子团团，得得到到三三种种结结构构，再再逐逐一一插插入入第第三三个个原原子子或或原原子子团团，这这样样就就能能写写全含有芳香环的同分异构体。全含有芳香环的同分异构体。例例如如二二甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一氯氯代代物物的的同同分分异异构构体体的的写写法法与与数数目目的的判判断断：共有共有(2316)六种六种1概念概
15、念烃分子里的分子里的氢原子被原子被 取取代代后后生生成成的的化化合合物物，官官能能团为卤素原子。素原子。2物理性质物理性质(1)通常情况下，除少数通常情况下，除少数为气体外，其余气体外，其余为液体或固体。液体或固体。(2)沸点：沸点：比同碳原子数的比同碳原子数的烷烃分子沸点分子沸点 ；互互为同系物的同系物的卤代代烃，沸点随碳原子数的增加而，沸点随碳原子数的增加而 。(3)溶解性：溶解性： 溶于水，可溶于大多数有机溶溶于水，可溶于大多数有机溶剂。(4)密度：一氟代密度：一氟代烃、一、一氯代代烃密度比水小，其余比水大。密度比水小，其余比水大。考点三卤代烃考点三卤代烃卤素原子卤素原子高高升高升高难难
16、CH3CH2OHNaBr有机化合物在一定条件下，从有机化合物在一定条件下，从分分子子中中脱脱去去一一个个或或几几个个小小分分子子(如如H2O、HX等等)，而生成含，而生成含键的的(如如双双键或或三三键)化化合合物物的的反反应，称，称为消去反消去反应。4卤代烃对环境的污染卤代烃对环境的污染氟氟氯烃在平流在平流层中会破坏中会破坏，是是造造成成臭臭氧氧空空洞洞的的主主要要原原因。因。CH2=CH2NaBrH2O一个一个不饱和不饱和臭氧层臭氧层1实验室室现有失去有失去标签的溴乙的溴乙烷、戊、戊烷各一瓶，如何各一瓶，如何鉴别？2卤代代烃遇遇AgNO3溶液会溶液会产生生卤化化银沉淀沉淀吗？3证明明溴溴乙乙
17、烷中中溴溴元元素素的的存存在在，有有下下列列几几步步，其其正正确确的的操操作作顺序序是是_。加加入入硝硝酸酸银溶溶液液加加入入氢氧氧化化钠溶溶液液加加热加加入入蒸蒸馏水水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入稀硝酸至溶液呈酸性加入加入氢氧化氧化钠醇溶液醇溶液提示：提示：1利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2不不会会，卤卤代代烃烃分分子子中中卤卤素素原原子子与与碳碳原原子子以以共共价价键键相相结结合合，属属于于非电解质，不能电离出卤离子。非电解质，不能电离出卤离子。31有以下物有以下物质：CH3ClCH2ClCH2Cl卤代烃的两种主要反应类型卤代
18、烃的两种主要反应类型(1)能能发生水解反生水解反应的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能能发生消去反生消去反应的有哪些？的有哪些？(3)发生消去反生消去反应能生成炔能生成炔烃的有哪些？的有哪些？答案：答案：(1)(2)(3)2化化合合物物X的的分分子子式式为C5H11Cl，用用NaOH的的醇醇溶溶液液处理理X，可可得得分分子子式式为C5H10的的两两种种产物物Y、Z，Y，Z经催催化化加加氢后后都都可可得得到到2甲甲基基丁丁烷。若若将将化化合合物物X用用NaOH的的水水溶溶液液处理理，则所所得得有有机机产物物的的结构构简式可能是式可能是()ACH3CH2
19、CH2CH2CH2OH答案：答案：B3由由CH3CH2CH2Br制制备CH3CH(OH)CH2OH，依依次次(从从左左至至右右)发生的反生的反应类型和反型和反应条件都正确的是条件都正确的是()解析：解析：CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHXCH2X(X代代表表卤卤素素原原子子)CH3CH(OH)CH2OH。依依次次发发生生消消去去反反应应、加加成成反反应应、水水解解反反应应(取取代代反反应应)，由由对对应应的的反反应应条条件件可可知知B项正确。项正确。答案：答案：B(1)注注意意看看清清卤卤代代烃烃发发生生水水解解反反应应和和消消去去反反应应的的条条件件，书书写写化化学学方方程式
20、时容易混淆。程式时容易混淆。(2)烯烯烃烃与与卤卤素素或或卤卤化化氢氢加加成成可可以以去去掉掉碳碳碳碳双双键键，卤卤代代烃烃消消去去又又会会产产生生碳碳碳碳双双键键，有有机机合合成成中中这这两两个个反反应应组组合合使使用用，通通常常是是为为了了保保护护碳碳碳双键，而不是其他目的。碳双键，而不是其他目的。(3)卤卤代代烃烃是是非非电电解解质质，检检验验卤卤素素种种类类时时，应应先先让让其其发发生生水水解解反反应应，然然后后用用稀稀硝硝酸酸中中和和使使溶溶液液呈呈酸酸性性才才能能加加硝硝酸酸银银溶溶液液。容容易易忽忽视视加加硝硝酸酸中和碱这个环节。中和碱这个环节。卤代烃在有机合成中的作用卤代烃在有
21、机合成中的作用解解析析：本本题题考考查查卤卤代代烃烃制制取取方方案案的的设设计计。在在有有机机合合成成中中，理理想想合合成成方方案案有有以以下下特特点点：尽尽量量少少的的步步骤骤；选选择择生生成成副副产产物物最最少少的的反反应应原原理理；试试剂剂价价廉廉；实实验验安安全全；符符合合环环保保要要求求。在在有有机机合合成成中中引引入入卤卤原原子子或或引引入入卤卤原原子子作作中中间间产产物物，用用加加成成反反应应，而而不不用用取取代代反反应应，因因为为光光照照下下卤卤代代反反应应产产物物无无法法控控制制，得得到到产产品品纯纯度度低低。A选选项项，发发生生三三步步反反应应，步步骤骤多多，产产率率低低；
22、B选选项项，溴溴与与烷烷烃烃发发生生取取代代反反应应，是是连连续续反反应应，不不能能控控制制产产物物种种类类，副副产产物物多多；C选选项项，步步骤骤多多，且且发发生生卤卤代代反反应应难控制产物纯度；难控制产物纯度；D选项，步骤少，产物纯度高。选项，步骤少，产物纯度高。答案：答案：D5下面是以下面是以环戊戊烷为原料制原料制备环戊二戊二烯的合成路的合成路线：(1)反反应的的产物名称是物名称是_，反反应的化学方程式的化学方程式为_。(2)反反应的反的反应试剂和反和反应条件是条件是_，反反应的反的反应类型是型是_。卤代烃在有机合成中的经典路线及作用卤代烃在有机合成中的经典路线及作用1卤代烃在有机合成中
23、的经典路线卤代烃在有机合成中的经典路线通通过烷烃、芳芳香香烃与与X2发生生取取代代反反应，烯烃、炔炔烃与与X2、HX发生生加加成成反反应等等途途径径可可向向有有机机物物分分子子中中引引入入X；而而卤代代烃的的水水解解反反应和和消消去去反反应均均消消去去X。卤代代烃发生生取取代代反反应、消消去去反反应后后，可可在在更更大大的的空空间上上与与醇醇、醛、羧酸酸、酯相相联系系。引引入入卤素素原原子子常常常常是是改改变物物质性性能能的的第第一一步步反反应，卤代代烃在在有有机机物物的的转化化、合合成成中中具具有有“桥梁梁”的的重重要要地地位和作用。其合成路位和作用。其合成路线如下：如下：(1)一元合成路一
24、元合成路线：RCHCH2一一卤代代烃一一元元醇醇一一元元醛一一元元羧酸酸酯(2)二元合成路二元合成路线：RCHCH2二二卤代代烃二二元元醇醇二二元元醛二二元元羧酸酸酯(链酯、环酯、聚、聚酯)(R代表代表烃基或基或H)2卤代烃在有机合成中的主要应用卤代烃在有机合成中的主要应用(1)在在烃分子中引入官能分子中引入官能团，如引入，如引入烃基、基、羟基等；基等；(2)改改变官官能能团在在碳碳链上上的的位位置置，由由于于不不对称称的的烯烃与与HX加加成成时条条件件不不同同，会会引引起起卤原原子子连接接的的碳碳原原子子不不同同，又又有有卤代代烃在在NaOH的的水水溶溶液液中中可可发生生取取代代反反应生生成
25、成醇醇；在在NaOH的的醇醇溶溶液液中中发生生消消去去反反应生生成成不不饱和和键，这样可可通通过：卤代代烃a消消去去加加成成卤代代烃b水水解解，会会使使卤原原子子的的位位置置发生生改改变或或引引起起其其他他官官能能团(如如OH)的的位位置置发生生改改变。(3)增增加加官官能能团的的数数目目，在在有有机机合合成成中中，通通过卤代代烃在在强强碱碱的的醇醇溶溶液液中中消消去去小小分分子子HX后后而而生生成成不不饱和和的的碳碳碳碳双双键或或碳碳碳碳三三键，再再与与X2加加成，从而使在碳成，从而使在碳链上上连接的接的卤原子增多，达到增加官能原子增多，达到增加官能团的目的。的目的。典例根据下面的反应路线及所给信息填空。典例根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的的结构构简式是式是_，名称是，名称是_。(2)的反的反应类型是型是_，的反的反应类型是型是_。(3)反反应的化学方程式是的化学方程式是_。(2)AB为为卤卤代代烃烃的的消消去去反反应应，所所需需的的条条件件和和试试剂剂为为加加热热，NaOH醇溶液。醇溶液。答案：答案：(1)bcbcba(2)加热，加热，NaOH醇溶液醇溶液
