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1、选修5有机化学基础第十二章第十二章第第4949讲烃与卤代烃讲烃与卤代烃考纲要求考纲要求考情分析考情分析命题趋势命题趋势1.掌掌握握烷烷烃烃、烯烯烃烃、炔炔烃烃和和芳香烃的结构与性质。芳香烃的结构与性质。2.掌掌握握卤卤代代烃烃的的典典型型代代表表物物的的组组成成和和结结构构特特点点以以及及与与其他有机物的相互转化。其他有机物的相互转化。3.了了解解烃烃类类及及衍衍生生物物的的重重要要应应用用以以及及烃烃的的衍衍生生物物合合成成方法。方法。2016，全国卷甲，全国卷甲，7T2016，全国卷乙，全国卷乙，9T2016，北京卷，北京卷，9T2016，浙江卷，浙江卷，10T2016，海南卷，海南卷，1
2、2T2016，上海卷，上海卷，1T高高考考对对本本部部分分的的考考查查主主要要有有三三方方面面：(1)卤卤代代烃烃的的主主要要性性质质及及在在有有机机合合成成中中的的桥桥梁梁作作用用；(2)以以新新型型材材料料和和药药品品为为载载体体考考查查烃烃的的性性质质；(3)综综合合考考查查烃烃、卤卤代代烃烃的的结结构构，同同分分异异构构体体分分析析，反反应应类类型型的的判判断断，结结构构简简式式、名名称称的的书书写写。预预计计2019年年高高考考中中卤卤代代烃烃的的结结构构和性质仍然是考查的热点和重点。和性质仍然是考查的热点和重点。分值：分值：36分分栏目导航板板 块块 一一板板 块块 二二板板 块块
3、 三三板板 块块 四四1烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点考点一脂肪烃考点一脂肪烃2脂肪烃的物理性质脂肪烃的物理性质性质性质变化规律变化规律状态状态常温下含有常温下含有_个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到多，逐渐过渡到_、固态、固态沸点沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐随着碳原子数的增多，沸点逐渐_；同分异构体之间，支；同分异构体之间，支链越多，沸点链越多，沸点_相对密度相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水_水溶性水溶性均难溶于水均难溶于水4
4、 液态液态 升高升高 越低越低 小小3脂肪烃的化学性质脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质烷烃的化学性质取代反应：取代反应：如乙烷和氯气生成一氯乙烷：如乙烷和氯气生成一氯乙烷：_。辛烷裂化反应：辛烷裂化反应：_。燃烧燃烧燃烧通式为燃烧通式为_。(2)烯烃的化学性质烯烃的化学性质与酸性与酸性KMnO4溶液的反应溶液的反应能使酸性能使酸性KMnO4溶液溶液_，发生，发生_反应。反应。燃烧燃烧燃烧通式为燃烧通式为_。燃烧现象：火焰明亮，带黑烟。燃烧现象：火焰明亮，带黑烟。褪色褪色 氧化氧化 褪色褪色 氧化氧化 CO2 CH2=CH2 CH3CH3 几种重要烃的来源和用途几种重要烃的来源和用途1判断正
5、误，正确的划判断正误，正确的划“”，错误的划错误的划“”。(1)14 g C2H4和和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为的混合气体中所含碳原子的数目为NA。()(2)HCCCH3分子中最多有分子中最多有5个原子在同一条直线上。个原子在同一条直线上。()(3)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。()2某烷烃的结构简式为某烷烃的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3。(1)用系统命名法命名该烃：用系统命名法命名该烃：_。(2)若若该该烷烷烃烃是是由由烯烯烃烃和和1 mol H2加加成成得得到到的的，则则原原烯烯烃烃的的结结构构有有_种种
6、。(不不包括立体异构，下同包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有加成得到的，则原炔烃的结构有_种。种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有_种。种。2,3二甲基戊烷二甲基戊烷 5161碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。2碳碳碳碳双双键键中中有有一一个个化化学学键键易易断断裂裂，典典型型反反应应是是氧氧化化反反应应、加加成成反反应应和和加加聚聚反应。反应。3碳碳碳碳三三键键中中有有两两个个化化学学键键易
7、易断断裂裂，典典型型反反应应是是氧氧化化反反应应、加加成成反反应应和和加加聚聚反应。反应。4由由于于CH2=CHCH=CH2分分子子中中两两个个碳碳碳碳双双键键的的相相互互影影响响，该该物物质质发发生加成反应时，有生加成反应时，有1,2加成和加成和1,4加成两种方式。加成两种方式。结构决定性质在有机物上的体现结构决定性质在有机物上的体现5烯烃、炔烃与酸性烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解溶液反应图解C 答答题题送送检检 来自阅卷名师报告来自阅卷名师报告A1818轮烯分子中的所有原子不可能处于同一平面上轮烯分子中的所有原子不可能处于同一平面上B1 mol 1818轮烯最多可与轮烯最多可与9
8、mol氢气发生加成反应，生成环烷烃氢气发生加成反应，生成环烷烃C1818轮烯的分子式为轮烯的分子式为C18H12D1818轮烯与乙烯互为同系物轮烯与乙烯互为同系物错误错误致错原因致错原因扣分扣分A不能将碳碳双键及所连的原子不能将碳碳双键及所连的原子(共共6个个)可以共平面运用到其他含双键可以共平面运用到其他含双键的有机物的有机物6B/D不能运用同系物的概念进行判断不能运用同系物的概念进行判断6 解解析析 键键线线式式中中的的每每个个拐拐点点为为一一个个碳碳原原子子，1818轮轮烯烯分分子子中中的的碳碳原原子子除除与与其其他他碳碳原原子子结结合合外外，其其余余的的都都和和氢氢原原子子结结合合，所
9、所以以1818轮轮烯烯分分子子中中的的碳碳原原子子数数为为18，其其分分子子中中有有9个个碳碳碳碳双双键键和和一一个个环环，不不饱饱和和度度为为10，所所以以其其分分子子式式为为C18H18；1 mol 1818轮轮烯烯最最多多和和9 mol H2发发生生加加成成反反应应，生生成成环环烷烷烃烃；1818轮轮烯烯与与乙乙烯烯的的分分子子式式相相差差C16H14，不不互互为为同同系系物物；碳碳碳碳双双键键及及其其所所连连的的4个个原原子子处处于于同同一一平平面面上上，所所以以1818轮烯分子中的所有原子可能共平面。轮烯分子中的所有原子可能共平面。 答案答案 B1(2018甘肃兰州联考甘肃兰州联考)
10、已知下表数据：已知下表数据：下列事实可用上述数据解释的是下列事实可用上述数据解释的是()A乙烯的熔、沸点比乙烷低乙烯的熔、沸点比乙烷低B乙炔在水中的溶解度比乙烯大乙炔在水中的溶解度比乙烯大C乙炔燃烧时有浓烟产生乙炔燃烧时有浓烟产生D乙烯、乙炔都易发生加成反应乙烯、乙炔都易发生加成反应解解析析 由由断断裂裂碳碳碳碳键键所所需需能能量量(即即键键能能)数数据据可可知知，碳碳碳碳双双键键键键能能小小于于碳碳碳碳单单键键键键能能的的2倍倍，因因此此碳碳碳碳双双键键中中有有一一个个键键易易断断裂裂，易易发发生生加加成成反反应应，碳碳碳碳三三键键的的键键能能小小于于碳碳碳碳单单键键和和碳碳碳碳双双键键的的键键能能之之和和，也也小小于于碳碳碳碳单单键键键键能能的的3倍倍，因因此此碳碳碳碳三三键键中中有有2个个碳碳碳碳键键易易断断裂裂，易易发发生生加加成成反反应应。A、B、C三三个个选选项项都都与与键键能能和和键键长长(碳碳原原子子核间距离核间距离)的大小无关。的大小无关。D
