最简单的有机化合物

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1、第三章第三章有有机机化化合合物物一一. .有机物有机物1 1概概念念：有有机机化化合合物物是是指指含含元元素素的的化化合合物物。COCO、COCO2 2、碳碳酸酸及及其其盐盐、CNCN- -、SCNSCN- -、CNOCNO- -、金金属属碳碳化化物物等等少少数数含含碳碳元元素素的的物物质质，它它们们的的组组成成和和性性质质跟跟无无机机化化合合物物相相近近，一一般般把把它们作为无机物。它们作为无机物。组成元素：一定含有组成元素：一定含有，常含有，常含有，还含，还含有有等。等。碳碳碳碳氢、氧氢、氧氮、硫、磷、卤素氮、硫、磷、卤素2 2数数量量众众多多，分分布布极极广广：自自然然

2、界界发发现现和和人人工工合合成成的的有有机机物物已达已达几千几千万种。万种。有机物种类繁多有机物种类繁多古代人早已认识许多有机化合物：古代人早已认识许多有机化合物：周朝已有负责酿酒的官周朝已有负责酿酒的官圣经中的诺亚知道从葡萄发酵做醇类饮料圣经中的诺亚知道从葡萄发酵做醇类饮料古埃及人利用动、植物提取制备墨水、染料和药物古埃及人利用动、植物提取制备墨水、染料和药物1828年德国教授年德国教授Friedrich wohler从从已知的无机物已知的无机物氰酸铵氰酸铵合成了合成了尿素尿素。有机化学的发展历史有机化学的发展历史有机化学的发展历史有机化学的发展历史溶解性：大多数有机物溶解性：大多数有机物

3、溶于水，溶于水，溶于有机溶剂；溶于有机溶剂；可燃性：绝大多数有机物可燃性：绝大多数有机物燃烧；燃烧；耐热性：多数有机物熔点、沸点较耐热性：多数有机物熔点、沸点较，受热，受热分解；分解；导电性：多为非电解质，导电性：多为非电解质，导电；导电；化化学学反反应应：化化学学反反应应复复杂杂，一一般般反反应应速速率率较较慢慢，多多数数需需要要催催化剂，常伴有副反应，所以有机反应用化剂，常伴有副反应，所以有机反应用“”“”，而不用，而不用“=”=”。3.有机物的主要性质特点有机物的主要性质特点难难易易容易容易低低易易不不有机物的以上性质特点与其有机物的以上性质特点与其密切相关。密切相关。结结

4、构构4.4.什么叫烃？最简单的烃是什么？什么叫烃？最简单的烃是什么？仅含仅含碳碳和和氢氢两种元素的有机物称为碳氢化合两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为物，也称为烃烃。练习练习1.1.下列物质属于有机物的是下列物质属于有机物的是( )( )，属于烃的是（属于烃的是（）（1）C2H5OH （2）H2SO4 （3）H2S（4）C2H2 （5）CCl4 （6）NaHCO3（7）CH4 （8 ）C2H4 （9） CH3COOH由由“碳碳”“氢氢”两个字的底部偏旁组成两个字的底部偏旁组成“烃烃”。第三章第三章有有机机化化合合物物第一节第一节(一一) 甲烷在自然界的存在甲烷在自然界的存在一

5、一. 甲烷甲烷沼气沼气挖沼气池挖沼气池沼气做饭沼气做饭 “可燃冰可燃冰” 可燃冰是天然气（甲烷等）的可燃冰是天然气（甲烷等）的水合物，它易燃烧，外形似冰，水合物，它易燃烧，外形似冰，被称为被称为“可燃冰可燃冰”。“可燃冰可燃冰”储量较大，可燃冰将成为最理想储量较大，可燃冰将成为最理想替代能源。替代能源。主要成分主要成分:甲烷分子与水分子甲烷分子与水分子甲烷是甲烷是天然气、天然气、沼气、沼气、油田气和煤矿坑道气油田气和煤矿坑道气的主要的主要成分。中国是世界上最早利用天然气作燃料的国家成分。中国是世界上最早利用天然气作燃料的国家第三章第三章有有机机化化合合物物1.甲烷的结构甲烷的结构甲烷

6、的组成：甲烷的组成：经测量分析得甲烷中含经测量分析得甲烷中含C75%、H25%（质量（质量分数），标准状况下密度为分数），标准状况下密度为0.717g/L，求甲，求甲烷的分子式。烷的分子式。1.甲烷分子的结构甲烷分子的结构分子式分子式CH4电子式电子式 HH C H H结构式结构式 HH C H H空间空间结构结构球棍摸型球棍摸型正四面体正四面体用一根短线表示一对共用电子用一根短线表示一对共用电子科学信息科学信息:1、4个个CH键长度键长度、强度相同强度相同2 、 H与与C间的夹角相等间的夹角相等均为均为109283、CH4是由极性键构成是由极性键构成的非极性分子的非极性分子4、用电子式表示

7、、用电子式表示CH4 分分子的形成过程。子的形成过程。C4HCHHHH若甲烷分子呈正四面体型，则二氯代物只可能有一若甲烷分子呈正四面体型，则二氯代物只可能有一种；若甲烷分子呈平面正方形，则二氯代物可有两种；若甲烷分子呈平面正方形，则二氯代物可有两种。所以，只要看一下甲烷的二氯代物的种数，即种。所以，只要看一下甲烷的二氯代物的种数，即可判断甲烷分子的空间构型。可判断甲烷分子的空间构型。【思考交流思考交流】2.为了测定甲烷的分子结构，科学家是通过研究二为了测定甲烷的分子结构，科学家是通过研究二氯甲烷有一种结构还是有两种结构来完成的，请你氯甲烷有一种结构还是有两种结构来完成的，请你分析这种方法的依

8、据是什么？分析这种方法的依据是什么？2.甲烷的物理性质：甲烷的物理性质：色色味的味的体，密度比空气体，密度比空气，溶于水。溶于水。无无气气无无小小极难极难向下排空气法向下排空气法排水法排水法收集收集收集收集0.717g/L(标准状况下标准状况下)知识回顾知识回顾甲烷的化学性质是否稳定？甲烷的化学性质是否稳定？色、态、味、两点、三度3、甲烷的、甲烷的化学化学性质性质甲烷不能与甲烷不能与KMnO4溶液等强氧化剂反应溶液等强氧化剂反应现象：现象：溶液颜色没有变化。溶液颜色没有变化。结论：结论：实验：实验： CH4KMnO4溶液溶液通常状况下，甲烷的性质通常状况下，甲烷的性质，与强氧化剂如

9、，与强氧化剂如_、强酸、强碱等均、强酸、强碱等均发生化学反应发生化学反应稳定稳定酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾不不3、甲烷的、甲烷的化学化学性质性质（1）甲烷的氧化反应（燃烧）甲烷的氧化反应（燃烧）现象：现象：方程式：方程式：实验：实验：安静燃烧，安静燃烧，产生淡蓝色火焰产生淡蓝色火焰CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃注意：注意：空气中甲烷爆炸极限：空气中甲烷爆炸极限：5%-15.4%在点燃甲烷（可燃性气体）之前，在点燃甲烷（可燃性气体）之前，必须检验纯度必须检验纯度。有机反应方程有机反应方程式中用式中用“ ”不用不用“”；CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O点燃点燃利用此性质，甲烷可

10、作燃料利用此性质，甲烷可作燃料1mol甲烷燃烧放出甲烷燃烧放出890kJ能量能量1kg甲烷燃烧放出甲烷燃烧放出5.56104KJ能量能量1kg煤燃烧放出煤燃烧放出2.09104KJ能量能量1kg石油燃烧放出石油燃烧放出4.19104能量能量结论：甲烷是一种高效、污染小的能源结论：甲烷是一种高效、污染小的能源用天然气做燃料的公交车用天然气做燃料的公交车加加气气的的公公交交车车用天然气做燃料的出租车用天然气做燃料的出租车用天然气的车用天然气的车西西气东输管道施工气东输管道施工现场现场你能设计一个实验验证你能设计一个实验验证CHCH4 4燃烧的燃烧的产物是什么吗？产物是什么吗？用一只冷而且干燥的

11、烧杯罩在火焰用一只冷而且干燥的烧杯罩在火焰上方，烧杯内壁有水珠出现，证明有水上方，烧杯内壁有水珠出现，证明有水生成。把烧杯迅速倒转过来，立即向杯生成。把烧杯迅速倒转过来，立即向杯内注入少量澄清石灰水震荡，石灰水变内注入少量澄清石灰水震荡，石灰水变混浊，证明有二氧化碳生成。混浊，证明有二氧化碳生成。动动脑动动脑: :取一个取一个100mL的量筒，的量筒，用排饱和食盐水的方用排饱和食盐水的方法收集法收集20mLCH4和和Cl2，放在光亮的地，放在光亮的地方，日光不要直射，方，日光不要直射，等待片刻，观察发生等待片刻，观察发生的现象的现象！实验探究：实验探究：1. 说明量筒内的混合气体在光照的条件下

12、发生了说明量筒内的混合气体在光照的条件下发生了化学反应。化学反应。2. 量筒壁上出现液滴，说明反应中生成了新的油量筒壁上出现液滴，说明反应中生成了新的油状物质，且不溶于水。状物质，且不溶于水。3. 量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气体总体积在减小。内的气压在减小，即气体总体积在减小。讨论：分析上述实验中所观察到的现象，从中讨论：分析上述实验中所观察到的现象，从中可以得到那些结论？可以得到那些结论？现象：混合气体颜色变浅，量筒内液面上升，量筒现象：混合气体颜色变浅，量筒内液面上升，量筒内壁出现油滴，水槽内有少量晶体析出。内壁出现油

13、滴，水槽内有少量晶体析出。 HH C Cl H HH C H H+ Cl Cl光光+ H ClCH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光光取代反应取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。他原子或原子团所替代的反应。（2 2）甲烷的取代反应）甲烷的取代反应CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光光CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl光光CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl光光CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl光光一氯一氯甲烷甲烷(气态气态)二氯甲烷二氯甲烷(液态液态)三氯甲烷，也叫氯仿三氯

14、甲烷，也叫氯仿(液态液态)四氯甲烷，又叫四氯化碳四氯甲烷，又叫四氯化碳(液态液态)产物为产物为混合物混合物（2 2）甲烷的取代反应）甲烷的取代反应CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4甲烷的取代反应1.CH4与与Cl2反应后，产物有几种？哪些是有反应后，产物有几种？哪些是有机物？哪种产物最多？机物？哪种产物最多？五种一氯甲烷一氯甲烷,二氯甲烷二氯甲烷,三氯甲烷三氯甲烷(氯仿氯仿),四氯化碳四氯化碳等等4种是有机物种是有机物;HCl 最多2. CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3是极性分子还是是极性分子还是非极性分子？非极性分子？极性分子极性分子1.1. 在光照条件下在光照条件下,将将1mol

15、CH4与与1molCl2混混合充分反应后合充分反应后,得到的产物是得到的产物是 ( )A CH3Cl HClB CCl4 HClC CH3Cl CH2Cl2D CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 HClD化学反化学反应类应类型比型比较较光照光照CaOCaO取取代代反反应应置置换换反反应应概概念念有机物分子里的原子或原有机物分子里的原子或原子子团团被其它原子或原子被其它原子或原子团团所代替的反所代替的反应应一种一种单质单质和一种化合物和一种化合物反反应应生成另一种生成另一种单质单质和和另一种化合物的反另一种化合物的反应应反反应应物物类别类别化合物与化合物与单质单质或化合

16、物或化合物单质单质与化合物与化合物生成物生成物类别类别两种化合物两种化合物一种一种单质单质和一种化合物和一种化合物反反应应条件条件大多需加大多需加热热或光照或催化或光照或催化剂剂一般在常温下一般在常温下举举例例CH4+Cl2 CH3Cl+HClZn+H2SO4=ZnSO4+H2取代反取代反应应注意：注意：（1）反）反应应条件：光照（在室温暗条件：光照（在室温暗处处不不发发生反生反应应）；）；（2）反）反应应物：物：纯卤纯卤素，如甲素，如甲烷烷通入溴水中不反通入溴水中不反应应；（3）产产物：一般是混合物。物：一般是混合物。光照光 C、CH4+2O2 CO2+2H2O D、CHCl3+HF C

17、HFCl2+HClB、Zn+H2SO4 ZnSO4+H2、下列反应不属于取代反应的是（下列反应不属于取代反应的是（）A、CH4+Br2 CH3Br+HBr 点燃点燃BC取代反应的特征：取而代之，有进有出取代反应的特征：取而代之，有进有出、在光照下，将等物质的量的在光照下，将等物质的量的CH4和和Cl2充充分反应，得到的产物物质的量最多的是（分反应，得到的产物物质的量最多的是（） A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CCl4 D、HClD学学以以致致用用（3）CH4的受热分解：的受热分解：反应条件：隔绝反应条件：隔绝空气空气加热到加热到1000。方程式：方程式：CH4 C + 2H2高温

18、高温其产物：其产物：H H2 2是合成氨及合成汽油等工业的原料。是合成氨及合成汽油等工业的原料。C C是橡是橡胶工业的原料，可以用于制造颜料、油墨、油漆等胶工业的原料，可以用于制造颜料、油墨、油漆等注：多数有机物熔点低，受热易分解。4、甲烷的用途、甲烷的用途从甲烷的性质看，其稳定性是相对的，是主要的燃料，人类需要它制取氯仿、四氯化碳、氢气、炭黑等。但它也是一种温室气体。5、甲烷的制备CH3COONa +NaOH CH4 +Na2CO3CaO工业制法：主要来源于天然气、石油。实验室制法：原料药品：无水醋酸钠和碱石灰原理：脱羧反应装置：大试管灼烧，与氧气、氨气制气装置相同收集：排水法或向下排空

19、气法尾气处理：点燃燃烧尾气处理：点燃燃烧甲烷化甲烷化学性质学性质总体：总体：一定条件下一定条件下燃烧反应燃烧反应取代反应取代反应性质较性质较稳定稳定小结小结不与强酸、强碱反应不与强酸、强碱反应不与强氧化剂不与强氧化剂（如高锰（如高锰酸钾、浓硫酸、浓硝酸等）酸钾、浓硫酸、浓硝酸等）反应反应在光照时与氯气在光照时与氯气或溴蒸气反应或溴蒸气反应【思考交流思考交流】1 1如图所示，某气体如图所示，某气体X X可能由可能由H H2 2、COCO、CHCH4 4中的一种或几种组成中的一种或几种组成将将X X气体充分燃烧气体充分燃烧，将燃烧后生成的气体分别通过，将燃烧后生成的气体分别通过A A、B B两

20、个洗气瓶两个洗气瓶试回答下列问题：试回答下列问题：（1 1）若）若A A洗气瓶的质量增加，洗气瓶的质量增加，B B洗气瓶的质量不变，则气体洗气瓶的质量不变，则气体X X是是。（2 2）若）若A A洗气瓶的质量不变，洗气瓶的质量不变，B B洗气瓶的质量增加洗气瓶的质量增加, ,则气体则气体X X是是。（3 3）若）若A A、B B两个洗气瓶的质量都增加，则气体两个洗气瓶的质量都增加，则气体X X可能是可能是。H H2 2COCOH H2 2、COCO；CHCH4 4；H H2 2、CHCH4 4； COCO、CHCH4 4； H H2 2、COCO、CHCH4 4第二课时第二课时从石油炼制

21、的产品中可以获得一系列和甲烷结构从石油炼制的产品中可以获得一系列和甲烷结构相似的化合物，如：相似的化合物，如：每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱饱和和”。这样的烃叫做。这样的烃叫做饱和烃饱和烃，又叫，又叫烷烃烷烃。以上分子结构有什么特点？以上分子结构有什么特点？1.1.烷烃的定义烷烃的定义: :分子只由分子只由元素和元素和元素组成元素组成, ,分子中碳原子之间以分子中碳原子之间以结合成结合成链链状状, ,剩剩余价键全部与余价键全部与结合结合, ,使每个碳原子的使每个碳原子的共价键都已充分利用共价键都已充分利用, ,达到达到“饱和状态饱和状

22、态”, ,这这样的烃叫做样的烃叫做 , ,也称为也称为 . .单键单键氢原子氢原子烷烃烷烃饱和烃饱和烃氢氢碳碳一、烷烃一、烷烃要点：要点：（1 1）碳碳单键）碳碳单键（2 2）“饱和饱和” 每个碳原子都形成四个单每个碳原子都形成四个单键键结论结论: 由上面的分子式和构造式可以看出，碳原子和氢原子之间的数量关系是一定的。从甲烷开始，每增加一个碳原子，就相应增加两个氢原子，若烷烃分子中含有n个碳原子，则含有2n2个氢原子，因此烷烃的通式为CnH2n2 。 2.烷烃的烷烃的通式：通式：CnH2n+2 （n1正整数）正整数）相对分子质量的通式相对分子质量的通式。14n+2练一练：练一练：下列物质中

23、是否属于烷烃？为什么？下列物质中是否属于烷烃？为什么？CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CHCH3CH3否否是是是是写出下列烷烃的分子式：写出下列烷烃的分子式：（1）含有）含有18个碳原子的烷烃的分子式个碳原子的烷烃的分子式（2）含有）含有18个氢原子的烷烃的分子式个氢原子的烷烃的分子式（3）相对分子量为）相对分子量为128的烷烃的分子式的烷烃的分子式 (1)结构式：乙烷：乙烷： H H 丙烷：丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷：丁烷： H H H H 异丁烷：异丁烷： H | | | | | H

25、：丁烷： H H H H 异丁烷：异丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H它们对应的结构简式：CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3或CH3(CH2)2CH3 逐逐渐渐升升高高气气液液固固逐逐渐渐增增大大什么原什么原因因？结构相似结构相似的分子随的分子随相对分子相对分子质量的逐质量的逐渐增大范渐增大范德华力逐德华力逐渐增大。渐增大。请你分析表烷烃的物理性质，归纳烷烃物理性质的请你分析表烷烃的物理性质，归纳烷烃物理性质的变化规律。变化规

26、律。4、烷烃物理性质、烷烃物理性质2）熔沸点、密度随）熔沸点、密度随C原子序数递增而递增原子序数递增而递增 (密度密度比水小比水小)1）常温下状态：）常温下状态： 1-4：气态：气态 5-16：液态：液态 17以上：固态以上：固态 C原子数原子数3）均不溶于水而易溶于有机溶剂，）均不溶于水而易溶于有机溶剂，液态烷烃本液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。身就是良好的有机溶剂。(2). (2). 取代反应取代反应其它烷烃与甲烷一样，其它烷烃与甲烷一样，光照条件下能与光照条件下能与ClCl2 2等发生取代反等发生取代反应应。因为可以被取代的氢原子多，所以发生取代反应时，。因为可以被取代的氢原子多，所以

27、发生取代反应时，其它烷烃比甲烷复杂。其它烷烃比甲烷复杂。 5、烷烃的、烷烃的化学性质化学性质 (1).(1).氧化反应（可燃性）氧化反应（可燃性）思考思考烷烃的化学性质有烷烃的化学性质有哪些？为什么？（与甲烷哪些？为什么？（与甲烷相似）相似）通常情况下很稳定，与酸、碱和氧化剂都不反应，也难与通常情况下很稳定，与酸、碱和氧化剂都不反应，也难与其它物质化合。但在特定条件下可发生下列反应其它物质化合。但在特定条件下可发生下列反应例：乙烷（例：乙烷（C2H6）与氯气在光照条件下发生取代反应，）与氯气在光照条件下发生取代反应，假设生成了分别有假设生成了分别有1、2、3、4、5、6个个Cl原子的原子的6

28、种种取代产物，且物质的量都相等。同温同压下，参加反应取代产物，且物质的量都相等。同温同压下，参加反应的的CH3CH3与与Cl2的体积比是几比几？的体积比是几比几？6：（：（1+2+3+4+5+6）=2：7 烷烃中烷烃中C、H含量的极限值含量的极限值耗氧量大小的比较：耗氧量大小的比较：(3).(3).分解反应分解反应由于其它烷烃的碳原子多，所以其它烷烃分解比甲烷复由于其它烷烃的碳原子多，所以其它烷烃分解比甲烷复杂。杂。一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂解、裂化。一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂解、裂化。C：75%-85.7% H：14.3%-25% 等物质的量的烷烃，含碳等物质的量的烷烃，含碳原

29、子数越多，耗氧越多。原子数越多，耗氧越多。汉字数字汉字数字6、烷烃的命名、烷烃的命名碳原子在十以内时，碳原子在十以内时，以以依依次次代代表表碳碳原原子子数数，其其后后加加“烷烷”字字，碳碳数数在在十十以以上上，以以代代表表，如如C C5 5H H1212 ，CHCH3 3(CH(CH2 2) )1414CHCH3 3 。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸戊烷戊烷十六烷十六烷对对于于有有支支链链的的烷烷烃烃：常常用用正正、异异、新新来来表表示示，如如CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 ，CH(CHCH(CH3 3) )3 3 。

30、正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷正己烷正己烷 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3) )3 3正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷异戊烷异戊烷二、烃基二、烃基： - -CH3：甲基甲基 (电子式）电子式） - -CH2CH3：乙基乙基 - -CH2CH2CH3：丙基：丙基 - -CH(CH3)2：异丙基：异丙基 - -CH2CH2CH2CH3：丁基：丁基 - -CH2CH(CH3)2：异丁基异丁基 - -C(CH3)3 ：第三丁基（特丁基）第三丁基（特丁基）：第二丁基（另丁基）第二丁基（另丁基）烃基烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后剩余部分。：烃分子失去

31、一个或几个氢原子后剩余部分。用用“R”来表示。来表示。烷基：烷烃失去一个氢原子后剩余的原子团烷基：烷烃失去一个氢原子后剩余的原子团烷基通式烷基通式：CnH2n+1（n1）注意：注意：（1 1）烃基中短线代表一个单电子。）烃基中短线代表一个单电子。（2 2）基和根的区别：基含单电子，不带）基和根的区别：基含单电子，不带电荷；根：带电荷。电荷；根：带电荷。（3 3）基很活泼，易结合为分子）基很活泼，易结合为分子三、同系物：三、同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为原子团的物质互相称为同系物同系物。碳原子均饱和、链状碳原子均饱和、

32、链状通式通式_（填（填“同同”或或“不同不同”，以下相同），以下相同）是是_一类物质；一类物质；组成元素组成元素_；化学式量相差化学式量相差14n14n；结构相似但不完全相同；结构相似但不完全相同；化学性质相似。化学性质相似。特点特点相同相同同同同同烷烃同系物烷烃同系物结构相似：结构相似：分子组成：分子组成：碳原子数不同。碳原子数不同。下列物质是否为同系物？下列物质是否为同系物？(2) CH(2) CH2 2= =CHCH2 2和和 (1) CH(1) CH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 (3) CH(3) CH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2

33、2H H2 2C CCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3否否是是是是CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3(4(4) )否否和和四、同分异构现象及同分异构体四、同分异构现象及同分异构体由于在有机物的分子中，碳原子有由于在有机物的分子中，碳原子有4 4个个价键，所以碳原子间除了依次相连成价键，所以碳原子间除了依次相连成直链状的碳架直链状的碳架外，还可以连成带外，还可以连成带支链的支链的碳架或连成环状的碳架碳架或连成环状的碳架等等。这就导致等等。这就导致了某些了某些不同的化合物不同的化合物具有具有相同

34、的分子式相同的分子式。化合物具有相同的分子式，但具有不同化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象称为结构式的现象称为同分异现象同分异现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体组成元素组成元素_（填（填“同同”或或“不同不同”，以下，以下相同）相同）化学式化学式_ _ ；化学式量化学式量_；结构结构_(_(可能相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同) )；化学性质化学性质_(_(可能相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同) )。特点特点相同相同同同同同不同不同不同不同沸点：沸点： 36.07 27.9 9 物理性质的规律：物理性质的规律：其他条件相同时，互为同分异构体的各分子其他

35、条件相同时，互为同分异构体的各分子中支链越多，熔沸点越低，相对密度越小中支链越多，熔沸点越低，相对密度越小按沸点由高到低排序：按沸点由高到低排序：CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)2CH3、CH3CH(CH3)2熔沸点排序时考虑：熔沸点排序时考虑：碳原子数越多沸点越高碳原子数越多沸点越高支链越多物质的熔沸点越低支链越多物质的熔沸点越低同分异构体的书写同分异构体的书写减链法：减链法：从最长的从最长的C链开始减碳，找出中心对称轴，只链开始减碳，找出中心对称轴，只在轴的一侧变换取代基的位置在轴的一侧变换取代基的位置以戊烷为例以戊烷为例（1）先先写写出出最最长长的的碳碳链链：CCCCC

36、（氢氢原原子子及及其个数省略了）其个数省略了）（2）写写少少一一个个C的的直直链链，把把剩剩下下的的C作作支支链链加加在在主主链链上上，依次变动位置。依次变动位置。（3）写写少少两两个个C原原子子的的直直链链，剩剩下下的的2个个C作作一一个个支支链链加在主链上。加在主链上。（4）分别加上氢原子，得三种同分异构体结构式。）分别加上氢原子，得三种同分异构体结构式。练习：练习：C6H14附表附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数数111235918 35 751、同分异构现象（碳链异构、官能团异构）、同分

37、异构现象（碳链异构、官能团异构）的普遍存在，是有机物种类繁多的主要原的普遍存在，是有机物种类繁多的主要原因之一，并且碳原子数越多，同分异构体因之一，并且碳原子数越多，同分异构体就越多。就越多。；2、有机物中的碳原子可以以单键相连，也、有机物中的碳原子可以以单键相连，也可以以双键相连，还可以以叁键相连，并且可以以双键相连，还可以以叁键相连，并且还可以形成环状，这也是有机物种类繁多的还可以形成环状，这也是有机物种类繁多的主要原因之一。主要原因之一。参考课本参考课本64面图面图36，分析归纳以碳为骨架的有机，分析归纳以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。物种类繁多的原因。下列哪些物质是属于同一物质？下列

38、哪些物质是属于同一物质？(A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)(E)(B)(F)(A)(C)(G)(D)(H)练习：同分异构现象同分异构现象同分异构体同分异构体化学性质可能相似，化学性质可能相似，也可能不同，物理也可能不同，物理性质不同性质不同化学性质相似，化学性质相似，熔沸点、密度熔沸点、密度呈规律性变化呈规律性变化化学性质相似，化学性质相似，物理性质差别较大物理性质差别较大物理性质有差异，物理性质有差异，化学性质几乎相同化学性质几乎相同性质性质正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷分子式相同，分子式相同，结构式不同，结构式不同，不一定是同类物质不一定是同类物质化合物化合物同分同分异构体异构体

39、C2H6C4H10结构相似的同一类物结构相似的同一类物质，符合同一通式，质，符合同一通式，相对他子质量相差相对他子质量相差14n有机物有机物同系物同系物O2、O3同种元素组成的不同同种元素组成的不同单质单质单质单质同素同素异形体异形体氕、氚氕、氚质子数相同，中子数质子数相同，中子数不同的原子不同的原子原子原子同位素同位素实例实例判断依据判断依据比较比较对象对象概念概念专题专题:判断烷烃的一氯代物种类判断烷烃的一氯代物种类_方法：找出有多少种不同的氢原子方法：找出有多少种不同的氢原子_关键：关键：对称氢原子对称氢原子（等效氢原子）的确定（等效氢原子）的确定等效氢原子确定的规律：等效氢原子确定的规

40、律：同一个碳原子上的氢原子等效同一个碳原子上的氢原子等效与同一碳原子相连的甲基上的氢原子等效与同一碳原子相连的甲基上的氢原子等效结构对称的碳原子上的氢原子等效（通过寻找对结构对称的碳原子上的氢原子等效（通过寻找对称轴或对称中心分析）称轴或对称中心分析）以甲烷为中心的中心对称和以乙烷为中心的轴对称以甲烷为中心的中心对称和以乙烷为中心的轴对称关于对称性原则：对称的位置是等同的关于对称性原则：对称的位置是等同的 1、从从甲甲烷烷的的空空间间结结构构分分析析一一氯氯甲甲烷烷有几种结构？为什么？有几种结构？为什么？关于对称性原则：对称的位置是等同的关于对称性原则：对称的位置是等同的 2、 A和和B的关

41、系是的关系是_. 小结小结关于对称性原则：对称的位置是等同的关于对称性原则：对称的位置是等同的 1甲烷的甲烷的4个个H是等同的。是等同的。2甲甲基基的的3个个H也也是是等等同同的的3 亚亚甲甲基基的的2个个H也也是是等等同的同的小结小结关于对称性原则：对称的位置是等同的关于对称性原则：对称的位置是等同的 4用用CH3甲甲基基取取代代甲甲烷烷的的H，则则甲甲基基是是等等同同的。的。关于烷烃一氯代物的同分异构体问题关于烷烃一氯代物的同分异构体问题 1、碳碳原原子子数数不不超超过过10的的烷烷烃烃，一一氯氯代代物物没没有有同分异构体的有同分异构体的有A2种种 B3种种 C4种种 D5种种C 讨

42、论讨论练习：练习：1、找出下列烃的一氯取代物的种类、找出下列烃的一氯取代物的种类CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH32、找出下列烃的二氯取代物的种类、找出下列烃的二氯取代物的种类 CH3CH3 CH3CH2CH3 烷烃的命名烷烃的命名:1、习惯命名法、习惯命名法：根据分子里所含碳原子的数：根据分子里所含碳原子的数目来命名。目来命名。A.A.碳原子数在碳原子数在110的的, ,依次用依次用甲、乙、丙、丁、戊甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、己、庚、辛、壬、癸来表示。来表示。如如: :戊烷、辛烷等。戊烷、辛烷等。B.B.碳原子数碳原子数大于大于1010的，就用实际碳原

43、子数表示。如：的，就用实际碳原子数表示。如：十一烷、十七烷等十一烷、十七烷等C.C.若存在同分异构体：若存在同分异构体：根据分子中支链的多少以根据分子中支链的多少以正、正、异、新异、新来表示来表示CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CH3CCH3 CH3习惯习惯 (传统传统)命名适用于命名适用于无支链链烃、无支链链烃、简单的有支链的链简单的有支链的链状烷烃。状烷烃。(1)(1)、基的概念基的概念: : 烃烃失去失去1 1个和几个氢原子后所剩余的呈电中性个和几个氢原子后所剩余的呈电中性的原子团叫做的原子团叫做烃基烃基。甲烷甲烷甲基甲基乙烷乙烷乙基乙基正丙基

44、正丙基异丙基异丙基2、系统命名法、系统命名法HCH4 CH3-(2)(2)、命名步骤：、命名步骤：选母体选母体, ,称某烷称某烷选最长碳链为主链。选最长碳链为主链。遇等长碳链时，支链最多为主链。遇等长碳链时，支链最多为主链。编序号编序号, ,定支链定支链离支链最近一端开始编号。离支链最近一端开始编号。两取代基距离主链两端等距离时，从简单两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。取代基开始编号。写名称写名称, ,取代基写在前，注位置，连短取代基写在前，注位置，连短线，不同基，简在前，相同基，合并写。线，不同基，简在前，相同基，合并写。名称组成名称组成: : 取代基位置取代基位置数字意义：数字意义：阿拉伯数字：阿拉伯数字：汉字数字汉字数字: :(3)(3)、烷烃的系统命名：、烷烃的系统命名：取代基位置取代基位置相同取代基的个数相同取代基的个数取代基名称取代基名称母体名称母体名称写母体名称时，主链碳原子在写母体名称时，主链碳原子在1010以内用以内用，1010以上的则用以上的则用表示。表示。天干天干汉字十一、十二、十三汉字十一、十二、十三

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