《高考化学一轮专题复习 第十三章 第2讲 烃和卤代烃课件 新人教版.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学一轮专题复习 第十三章 第2讲 烃和卤代烃课件 新人教版.ppt（75页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第第2 2讲烃和卤代烃讲烃和卤代烃考点一脂肪考点一脂肪烃的的结构和性构和性质考点突破考点突破题型透析题型透析返回总目录返回总目录学科素养学科素养技能提升技能提升考点二芳香考点二芳香烃的的结构和性构和性质考考纲要求要求第十三章有机化学基础第十三章有机化学基础考点三考点三卤代代烃备选素材素材考 纲 要 求1.以以烷、烯、炔炔和和芳芳香香烃的的代代表表物物为例例，比比较它它们在在组成成、结构、性构、性质上的差异。上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。用。3.了了解解卤代代烃的的典典型型代代表表物物的的组成成和和结构构特特点点以以及及它它们
2、与与其其他有机物的相互他有机物的相互联系。系。4.了解加成反了解加成反应、取代反、取代反应和消去反和消去反应。5.举例例说明明烃类物物质在有机合成和有机化工中的重要作用。在有机合成和有机化工中的重要作用。考点一脂肪烃的结构和性质考点一脂肪烃的结构和性质知识梳理知识梳理 思维深化思维深化1烷烃、烯烃和炔烃的组成与结构特点烷烃、烯烃和炔烃的组成与结构特点烃类结构特点构特点通式通式烷烃分子中碳原子之分子中碳原子之间以以_结合成合成_，碳原子剩余的价碳原子剩余的价键全部跟全部跟_结合的合的饱和和烃CnH2n2(n1)烯烃分子里含有分子里含有_的不的不饱和和链烃CnH2n(n2)炔炔烃分子里含有分子里含
3、有_的不的不饱和和链烃CnH2n2(n2)单键链状状氢原子原子碳碳双碳碳双键碳碳三碳碳三键2物理性质物理性质知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点一脂肪烃的结构和性质考点一脂肪烃的结构和性质性性质变化化规律律状状态常温下含有常温下含有_个碳原子的个碳原子的烃都是气都是气态，随着碳原，随着碳原子数的增多，逐子数的增多，逐渐过渡到渡到_、_沸点沸点随着碳原子数的增多，沸点逐随着碳原子数的增多，沸点逐渐_；同分异构体之；同分异构体之间，支，支链越多，沸点越多，沸点_相相对密度密度随着碳原子数的增多，相随着碳原子数的增多，相对密度逐密度逐渐增大，密度均比水增大，密度均比水小小水溶性水溶性均均难溶于水溶
4、于水14液液态固固态升高升高越低越低3化学性质化学性质知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点一脂肪烃的结构和性质考点一脂肪烃的结构和性质烷烃烯烃炔炔烃活活动性性较稳定定较活活泼较活活泼取代反取代反应能能够与与卤素素取代取代加成反加成反应不能不能发生生能能 与与 H2、 X2、 HX、 H2O、HCN等加成等加成(X代表代表卤素原子素原子)氧化反氧化反应淡淡蓝色火焰色火焰燃燃烧火焰明亮，火焰明亮，黑烟黑烟燃燃烧火火焰焰明明亮、亮、浓烟烟知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点一脂肪烃的结构和性质考点一脂肪烃的结构和性质烷烃烯烃炔炔烃不与酸性高不与酸性高锰酸酸钾溶液反溶液反应能使酸性高能使酸性高锰酸
5、酸钾溶液褪色溶液褪色加聚反加聚反应不能不能发生生能能发生生鉴别不能使溴水、酸不能使溴水、酸性高性高锰酸酸钾溶液溶液褪色褪色能使溴水、酸性高能使溴水、酸性高锰酸酸钾溶液溶液褪色褪色考点一脂肪烃的结构和性质考点一脂肪烃的结构和性质烷烷烃烃与与卤卤素素单单质质的的取取代代反反应应是是分分子子中中的的氢氢原原子子逐逐步步被被取取代代，并并且且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点一脂肪烃的结构和性质考点一脂肪烃的结构和性质1按要求按要求书写方程式写方程式(1)乙乙烷和和Cl2生成一生成一
6、氯乙乙烷_(2)烷烃的燃的燃烧通式通式_(3)烯烃的燃的燃烧通式通式_知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点一脂肪烃的结构和性质考点一脂肪烃的结构和性质(4)乙乙烯的主要性的主要性质乙乙烯通入溴水中通入溴水中_乙乙烯和和H2O的反的反应_乙乙烯的加聚反的加聚反应_(5)炔炔烃的燃的燃烧通式通式_知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点一脂肪烃的结构和性质考点一脂肪烃的结构和性质(6)乙炔的主要性乙炔的主要性质乙炔和乙炔和H2生成乙生成乙烷_乙炔和乙炔和HCl生成生成氯乙乙烯_氯乙乙烯的加聚反的加聚反应_知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点一脂肪烃的结构和性质考点一脂肪烃的结构和性质知识梳理知识
7、梳理 思维深化思维深化考点一脂肪烃的结构和性质考点一脂肪烃的结构和性质知识梳理知识梳理 思维深化思维深化2怎怎样鉴别甲甲烷和乙和乙烯？怎？怎样除去甲除去甲烷中的乙中的乙烯。提提示示：鉴鉴别别甲甲烷烷和和乙乙烯烯可可用用溴溴水水或或酸酸性性KMnO4溶溶液液，把把两两种种气气体体分分别别通通入入溴溴水水或或酸酸性性KMnO4溶溶液液中中，能能使使之之褪褪色色的的是是乙乙烯烯，反反之之是是甲甲烷烷。除除去去甲甲烷烷中中的的乙乙烯烯，应应把把混混合合气气体体通通入入溴溴水水中中，使使乙乙烯烯和和Br2发发生生加加成成反反应应而而除除去去。(注注：不不能能选选用用酸酸性性KMnO4，因因为为酸酸性性K
8、MnO4把乙烯氧化成把乙烯氧化成CO2)考点一脂肪烃的结构和性质考点一脂肪烃的结构和性质知识梳理知识梳理 思维深化思维深化1.科科学学家家在在100的的低低温温下下合合成成一一种种烃X，此此分分子子的的结构构如如图所所示示(图中中的的连线表示化学表示化学键)。下列。下列说法正确的是法正确的是()AX既能使溴的四既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色BX是一种常温下能是一种常温下能稳定存在的液定存在的液态烃CX和乙和乙烷类似，都容易似，都容易发生取代反生取代反应D充分燃充分燃烧等等质量的量的X和甲和甲烷，X消耗氧气消耗氧气较多多题组设计题组设计
9、思维建模思维建模题组一脂肪烃的性质判断题组一脂肪烃的性质判断解析解析答案答案A2若若用用乙乙烯和和氯气气在在适适当当的的条条件件下下反反应制制取取四四氯乙乙烷，这一一过程程中中所所要要经历的的反反应及及耗耗用用氯气气的的量量(设乙乙烯为1mol，反反应产物物中中的的有有机机物物只只有有四四氯乙乙烷)是是()A取代，取代，4molCl2B加成，加成，2molCl2C加成、取代，加成、取代，2molCl2D加成、取代，加成、取代，3molCl2乙乙烯烯分分子子中中含含有有一一个个碳碳碳碳双双键键，1mol乙乙烯烯先先与与1molCl2发发生生加加成成反反应应，然然后后再再与与2molCl2发发生生
10、取代反应生成四氯乙烷。取代反应生成四氯乙烷。解析解析答案答案题组一脂肪烃的性质判断题组一脂肪烃的性质判断题组设计题组设计 思维建模思维建模D题组二脂肪烃的反应类型判断题组二脂肪烃的反应类型判断题组设计题组设计 思维建模思维建模答案答案题组二脂肪烃的反应类型判断题组二脂肪烃的反应类型判断题组设计题组设计 思维建模思维建模(1)Cl2加成反应加成反应(2) 取代反应取代反应(3)Br2加成反应加成反应(4)CH3CCH加成反应加成反应(5)nCH2=CHCl加聚反应加聚反应(6)CO2氧化反应氧化反应不饱和烃常见反应类型总结不饱和烃常见反应类型总结加加成成反反应应：分分子子中中的的碳碳碳碳双双键键
11、或或碳碳碳碳三三键键断断裂裂，双双键键或或三三键键两两端端的的原原子子可可与与其其他他原原子子或或原原子子团团结结合合。加加聚聚反反应应：实实质质上上是是加加成成反反应应，与与普普通通加加成成反反应应有有所所不不同同的的是是生生成成的的产产物物一一般般为为高高分分子子化化合合物物。氧氧化化反反应应：可可以以燃燃烧烧，也也可可以以被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液氧氧化化，一一般般乙乙炔炔被被氧氧化化成成CO2；烯烯烃烃在在酸酸性性KMnO4溶溶液液的的作作用用下下，分分子子中中的的碳碳碳碳双双键键断断开开，双双键键碳碳原原子子上上连连有有两两个个氢氢原原子子的的被被氧氧化化成成CO2双双键键
12、碳碳原原子子上上连连有有一一个个氢氢原原子子的的最最终终被被氧氧化化成成羧羧酸酸，双双键键碳碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应：原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应：题组二脂肪烃的反应类型判断题组二脂肪烃的反应类型判断题组设计题组设计 思维建模思维建模图显图显/隐隐4月月桂桂烯的的结构构如如图所所示示，一一分分子子该物物质与与两两分分子子溴溴发生生加加成成反反应的的产物物(只只考考虑位位置置异异构构)理理论上上最最多多有有()A2种种B3种种C4种种 D6种种根根据据单单烯烯烃烃和和共共轭轭二二烯烯烃烃的的性性质质可可知知有有4种种加加成成产物。产物。解析解析答案答案题组三脂肪烃的同分
13、异构体判断题组三脂肪烃的同分异构体判断题组设计题组设计 思维建模思维建模C答案答案题组三脂肪烃的同分异构体判断题组三脂肪烃的同分异构体判断题组设计题组设计 思维建模思维建模C1正正误判断，正确的划判断，正确的划“”“”，错误的划的划“”(1)(2014四川高考，四川高考，1A)乙烯可作水果催熟剂乙烯可作水果催熟剂()(2)(2014大大纲纲全全国国，8A)SO2使使溴溴水水褪褪色色与与乙乙烯使使KMnO4溶溶液液褪褪色色的原理相同的原理相同()(3)(2012山山东东高高考考，10B)甲甲烷和和Cl2的的反反应与与乙乙烯和和Br2的的反反应属属于于同一同一类型的反型的反应。()(4)(2012
14、福福建建高高考考，7D)乙乙烯和和甲甲烷可可用用溴溴的的四四氯化化碳碳溶溶液液鉴别。()(5)(2012山山东东高高考考，7D)石石油油是是混混合合物物，其其分分馏产品品汽汽油油为纯净物物。()答案答案题组三脂肪烃的同分异构体判断题组三脂肪烃的同分异构体判断高考真题高考真题 明确考向明确考向(6)(2012浙浙江江高高考考，7D)石石油油催催化化裂裂化化的的主主要要目目的的是是提提高高汽汽油油等等轻轻质质油油的的产产量量与与质质量量；石石油油裂裂解解的的主主要要目目的的是是得得到到更更多多的的乙乙烯烯、丙丙烯等气态短链烃。烯等气态短链烃。()(7)(2012海南高考海南高考)煤气的主要成分是丁
15、煤气的主要成分是丁烷。()(8)(2011天天津津高高考考，1A)用用浸浸泡泡过高高锰酸酸钾溶溶液液的的硅硅土土吸吸收收水水果果释放的乙放的乙烯，可达到水果保，可达到水果保鲜的目的。的目的。()(9)(2010广东高考，广东高考，11A)乙乙烯和乙和乙烷都能都能发生加聚反生加聚反应。()(10)(2009山东高考山东高考)石油和天然气的主要成分都是碳石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物。化合物。()答案答案题组三脂肪烃的同分异构体判断题组三脂肪烃的同分异构体判断高考真题高考真题 明确考向明确考向2(2013高考海南卷高考海南卷)下列有机化合物中沸点最高的是下列有机化合物中沸点最高的是()A乙乙
16、烷B乙乙烯C乙醇乙醇D乙酸乙酸答案答案题组三脂肪烃的同分异构体判断题组三脂肪烃的同分异构体判断高考真题高考真题 明确考向明确考向D3(2011高高考考海海南南卷卷)下下列列化化合合物物中中，在在常常温温常常压下下以以液液态形形式式存存在的是在的是()A甲苯甲苯BCH3ClC丙丙烯D丁丁烷答案答案题组三脂肪烃的同分异构体判断题组三脂肪烃的同分异构体判断高考真题高考真题 明确考向明确考向A答案答案题组三脂肪烃的同分异构体判断题组三脂肪烃的同分异构体判断高考真题高考真题 明确考向明确考向B5(2013高高考考海海南南卷卷)2丁丁烯是是石石油油裂裂解解的的产物物之之一一，回回答答下下列列问题：(1)在
17、在催催化化剂作作用用下下，2丁丁烯与与氢气气反反应的的化化学学方方程程式式为_，反，反应类型型为_。(2)烯烃A是是2丁丁烯的的一一种种同同分分异异构构体体，它它在在催催化化剂作作用用下下与与氢气气反反应的的产物物不不是是正正丁丁烷，则A的的结构构简式式为_；A分分子子中中能能够共共平平面面的的碳碳原原子子个个数数为_，A与与溴溴的的四四氯化化碳碳溶液反溶液反应的化学方程式的化学方程式为_。答案答案题组三脂肪烃的同分异构体判断题组三脂肪烃的同分异构体判断高考真题高考真题 明确考向明确考向考点二芳香烃的结构和性质考点二芳香烃的结构和性质知识梳理知识梳理 思维深化思维深化1苯的结构和性质苯的结构和
18、性质(1)苯的苯的结构构(2)苯的物理性苯的物理性质知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点二芳香烃的结构和性质考点二芳香烃的结构和性质颜色色状状态气味气味密度密度水溶性水溶性熔、沸点熔、沸点毒性毒性无色无色液体液体_比水比水_水水_特殊气味特殊气味小小不溶于不溶于低低有毒有毒(3)苯的化学性苯的化学性质苯苯分分子子的的特特殊殊结构构决决定定了了苯苯兼兼有有烷烃和和烯烃的的化化学学性性质，即即易易取取代，能加成，代，能加成，难氧化。氧化。知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点二芳香烃的结构和性质考点二芳香烃的结构和性质知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点二芳香烃的结构和性质考点二芳香烃的结构和
19、性质知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点二芳香烃的结构和性质考点二芳香烃的结构和性质(2)取代反取代反应_知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点二芳香烃的结构和性质考点二芳香烃的结构和性质考点二芳香烃的结构和性质考点二芳香烃的结构和性质1从从基基团之之间相相互互影影响响的的角角度度分分析析甲甲苯苯易易发生生取取代代反反应和和氧氧化化反反应的的原原因。因。提提示示：因因为为甲甲基基对对苯苯环环有有影影响响，所所以以甲甲苯苯比比苯苯易易发发生生取取代代反反应应；因因为为苯苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2乙乙烯
20、中混有少量甲苯，如何中混有少量甲苯，如何检验？提提示示：先先加加入入足足量量溴溴水水，然然后后再再加加入入酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液。即即检检验验苯苯的的同同系物之前必须排除烯烃的干扰。系物之前必须排除烯烃的干扰。3纯净的的溴溴苯苯为无无色色液液体体，而而用用苯苯和和液液溴溴反反应制制取取的的溴溴苯苯因因溶溶有有溴溴而而呈呈现褐色，怎褐色，怎样提提纯？提示：提示：将样品溶于将样品溶于NaOH溶液中，充分振荡，然后分液。溶液中，充分振荡，然后分液。知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点二芳香烃的结构和性质考点二芳香烃的结构和性质(1)判判断断同同系系物物时时，一一定定要要紧紧扣扣同同系系物
21、物的的概概念念，如如苯苯的的同同系系物物应应该该符符合合只只有有一一个个苯苯环环，其其余余全全部部是是烷烷烃烃基基的的有有机机物物，在在分分子子组组成成上上比苯多一个或若干个比苯多一个或若干个CH2原子团。原子团。(2)苯苯与与液液溴溴在在FeBr3作作催催化化剂剂的的条条件件下下发发生生反反应应，该该反反应应不不需需要要加加热，且液溴不能换为溴水。热，且液溴不能换为溴水。知识梳理知识梳理 思维深化思维深化1某某烃的的结构构简式如式如图所示，所示，则下列下列说法中正确的是法中正确的是()A该烃分子中至少有分子中至少有9个碳原子共面个碳原子共面B该烃分子中至少有分子中至少有10个碳原子共面个碳原
22、子共面C该烃分子中至少有分子中至少有11个碳原子共面个碳原子共面D该烃属于苯的同系物属于苯的同系物题组设计题组设计 思维建模思维建模题组一烃的空间结构判断题组一烃的空间结构判断解析解析答案答案C题组设计题组设计 思维建模思维建模题组一烃的空间结构判断题组一烃的空间结构判断解析解析答案答案一一个个苯苯环环决决定定12个个原原子子共共平平面面，碳碳碳碳叁叁键键决决定定4个个原原子子共共直直线线，羰羰基基决决定定4个个原原子子共共平平面面，所所以以在在同同一一直直线线上上的的原原子子最最多多有有7个个，一一定定在在同同一一平平面面上上的的原原子子最最多多有有15个个，可可能能在在同同一一平平面面上上
23、的的原原子子最最多多有有17个。个。(1)7(2)15(3)17题组一烃的空间结构判断题组一烃的空间结构判断题组设计题组设计 思维建模思维建模2定定平平面面规规律律：共共平平面面的的不不在在同同一一直直线线上上的的3个个原原子子处处于于另另一一平平面面时时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。3定定直直线线规规律律：直直线线形形分分子子中中有有2个个原原子子处处于于某某一一平平面面内内时时，该该分分子子中中的所有原子也必在此平面内。的所有原子也必在此平面内。在在解解决决有有机机化化合合物物分分子子中中共共面面、共共线线问问题题的的时时候候
24、，要要特特别别注注意意题题目目中中的的隐隐含含条条件件和和特特殊殊规规定定，例例如如题题目目中中的的“碳碳原原子子”、“所所有有原原子子”、“可可能能”、“一一定定”、“最最少少”、“最最多多”、“共共线线”、“共共面面”等等在在判判断断中的应用。中的应用。解解决决有有机机化化合合物物分分子子中中共共面面、共共线线问问题题的的口口诀诀：四四键键三三角角单单键键旋旋，审审题题注注意意咬咬字字眼眼。“四四键键”即即单单键键、苯苯环环中中特特殊殊的的碳碳碳碳键键、双双键键、叁叁键键；“三角三角”即：即：10928、120、180。题组一烃的空间结构判断题组一烃的空间结构判断题组设计题组设计 思维建模
25、思维建模题组设计题组设计 思维建模思维建模题组二芳香烃的同分异构体题组二芳香烃的同分异构体解析解析答案答案C4某某烃的的分分子子式式为C10H14，它它不不能能与与溴溴水水反反应，但但可可使使KMnO4酸酸性性溶溶液液褪褪色色，分分子子结构构中中只只含含有有一一个个烷基基，符符合条件的合条件的烃有有()A2种种B3种种C4种种D5种种解析解析答案答案题组二芳香烃的同分异构体题组二芳香烃的同分异构体题组设计题组设计 思维建模思维建模B芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法：芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法：1等效氢法等效氢法“等等效效氢氢”就就是是在在有有机机物物分分子子中中处处于于相相同
26、同位位置置的的氢氢原原子子，等等效效氢氢任任一一原原子子若若被被相相同同取取代代基基取取代代所所得得产产物物都都属属于于同同一一物物质质。在在分分析析芳芳香香烃烃的的同同分分异异构构体体数数目目时时，除除综综合合考考虑虑苯苯环环上上基基团团的的类类别别和和个个数数及及基基团团在在苯苯环环上上的的相相对对位位置置外外，还还要要充充分分注注意意到到分分子子的的对对称称性性和和思思维维的的有有序序性性。分分子子中中完完全全对对称称的的氢氢原原子子也也是是“等等效效氢氢”，其其中中引引入入一一个个新新的的原原子子或或原原子子团团时时只只能能形形成成一一种种物物质质；在在移移动动原原子子或或原原子子团团
27、时时要要按按照照一一定定的的顺顺序序，有有序序思思考考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有苯环的同分异构体。防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有苯环的同分异构体。例例如如甲甲苯苯和和乙乙苯苯在在苯苯环环上上的的一一氯氯代代物物的的同同分分异异构构体体分分别别都都有有三三种种(邻邻、间间、对对)：题组二芳香烃的同分异构体题组二芳香烃的同分异构体题组设计题组设计 思维建模思维建模图显图显/隐隐2定一定一(或定二或定二)移一法移一法在在苯苯环环上上连连有有两两个个新新的的原原子子或或原原子子团团时时，可可固固定定一一个个移移动动另另一一个个，从从而而写写出出邻邻、间间、对对三三种种异异构构体体；苯
28、苯环环上上连连有有三三个个新新的的原原子子或或原原子子团团时时，可可先先固固定定两两个个原原子子或或原原子子团团，得得到到三三种种结结构构，再再逐逐一一插插入入第第三三个个原原子子或或原原子团，这样就能写全含有苯环的同分异构体。子团，这样就能写全含有苯环的同分异构体。例例如如二二甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一氯氯代代物物的的同同分分异异构构体体的的写写法法与与数数目目的的判判断断：共共有有(2316)六种六种题组二芳香烃的同分异构体题组二芳香烃的同分异构体题组设计题组设计 思维建模思维建模解析解析答案答案题组三芳香烃的性质判断题组三芳香烃的性质判断题组设计题组设计 思维建模思维建模根根据据柠柠檬
29、檬烯烯的的结结构构可可知知，柠柠檬檬烯烯属属于于烃烃，故故其其不不溶溶于于水水；其其含含有有碳碳碳碳双双键键，故故易易与与溴溴发发生生加加成成反反应应；与与苯苯的的结结构构不不同同，故其性质与苯的也不同。故其性质与苯的也不同。B解析解析答案答案题组三芳香烃的性质判断题组三芳香烃的性质判断题组设计题组设计 思维建模思维建模在在光光照照的的条条件件下下，主主要要发发生生侧侧链链上上的的取取代代反反应应，可可生生成成多多种种氯氯代代物物，包包括括一一氯氯代代物物、二二氯氯代代物物等。等。C1判断正判断正误，正确的划，正确的划“”“”，错误的划的划“”(1)(2013福福建建高高考考，7C)乙乙烯、聚
30、聚氯乙乙烯和和苯苯分分子子中中均均含含有有碳碳碳碳双双键。()(2)(2012广东高考，广东高考，9A)可用溴水可用溴水鉴别苯和正己苯和正己烷。()(3)(2011山山东东高高考考，11CD)甲甲烷和和氯气气反反应生生成成一一氯甲甲烷与与苯苯和和硝硝酸酸反反应生生成成硝硝基基苯苯的的反反应类型型相相同同；苯苯不不能能使使溴溴的的四四氯化化碳碳溶溶液液褪色，褪色，说明苯分子中没有与乙明苯分子中没有与乙烯分子中分子中类似的碳碳双似的碳碳双键。()(4)(2011全全国国高高考考，7BC)用用酸酸性性高高锰酸酸钾溶溶液液可可区区分分己己烷和和3己己烯；用水可区分苯和溴苯。用水可区分苯和溴苯。()高考
31、真题高考真题 明确考向明确考向题组三芳香烃的性质判断题组三芳香烃的性质判断答案答案(5)(2011福福建建高高考考，8D)在在浓浓硫硫酸酸存存在在下下，苯苯与与浓浓硝硝酸酸共共热热生生成成硝硝基苯的反应属于取代反应。基苯的反应属于取代反应。()(6)(2011山东高考，山东高考，9A)煤的干煤的干馏和石油的分和石油的分馏均属化学均属化学变化。化。()(7)(2010山山东东高高考考，12A)乙乙烯和和苯苯都都能能使使溴溴水水褪褪色色，褪褪色色原原理理相相同同。()(8)(2010山山东东高高考考，12C)煤煤油油可可由由石石油油分分馏获得得，可可用用作作燃燃料料和和保保存少量金属存少量金属钠。
32、()(9)(2008高高考考山山东东卷卷)甲甲烷、乙乙烯和和苯苯在在工工业上上都都可可通通过石石油油分分馏得到。得到。()答案答案题组三芳香烃的性质判断题组三芳香烃的性质判断高考真题高考真题 明确考向明确考向2(2013高考课标全国高考课标全国卷卷)下列叙述中，下列叙述中，错误的是的是()A苯与苯与浓硝酸、硝酸、浓硫酸共硫酸共热并保持并保持5560反反应生成硝基苯生成硝基苯B苯乙苯乙烯在合适条件下催化加在合适条件下催化加氢可生成乙基可生成乙基环己己烷C乙乙烯与溴的四与溴的四氯化碳溶液反化碳溶液反应生成生成1,2二溴乙二溴乙烷D甲苯与甲苯与氯气在光照下反气在光照下反应主要生成主要生成2,4二二氯
33、甲苯甲苯答案答案题组三芳香烃的性质判断题组三芳香烃的性质判断高考真题高考真题 明确考向明确考向D3(2012高考上海卷高考上海卷)下列关于化石燃料的加工下列关于化石燃料的加工说法正确的是法正确的是()A石油裂化主要得到乙石油裂化主要得到乙烯B石油分石油分馏是化学是化学变化，可得到汽油、煤油化，可得到汽油、煤油C煤干煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D煤制煤气是物理煤制煤气是物理变化，是高效、清化，是高效、清洁地利用煤的重要途径地利用煤的重要途径答案答案题组三芳香烃的性质判断题组三芳香烃的性质判断高考真题高考真题 明确考向明确考向C4(双双选选)(20
34、11高高考考海海南南卷卷)下下列列化化合合物物的的分分子子中中，所所有有原原子子都都处于同一平面的有于同一平面的有()A乙乙烷 B B甲苯甲苯C氟苯氟苯 D D四四氯乙乙烯答案答案题组三芳香烃的性质判断题组三芳香烃的性质判断高考真题高考真题 明确考向明确考向CD考点三卤代烃考点三卤代烃知识梳理知识梳理 思维深化思维深化1溴乙烷溴乙烷(1)分子分子结构构结构构简式：式：_，官能，官能团：_。(2)物理性物理性质颜色色状状态沸点沸点密度密度溶解性溶解性_ _低低(38.4)_挥发比水比水_溶于水，易溶于溶于水，易溶于有机溶有机溶剂CH3CH2BrBr无色无色液体液体易易大大难(3)化学性化学性质水
35、解反水解反应C2H5Br在碱性条件下易水解，反在碱性条件下易水解，反应的化学方程式的化学方程式为：_知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点三卤代烃考点三卤代烃消去反消去反应a消消去去反反应：有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个或或几几个个小小分分子子(如如H2O、HX等等)，而而生生成成含含不不饱和和键(如如双双键或或三三键)化合物的反化合物的反应。b溴乙溴乙烷在在NaOH的醇溶液中的醇溶液中发生消去反生消去反应的化学方程式的化学方程式为：_知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点三卤代烃考点三卤代烃2卤代烃卤代烃(1)概念：概念：烃分子里的分子
36、里的_被被_取代后生成的化合物。取代后生成的化合物。(2)结构构特特点点：_是是卤代代烃的的官官能能团，分分子子中中CX键具具有有较强强的极性，因此的极性，因此卤代代烃的反的反应活性比活性比烷烃活活泼。(3)分分类：根根据据分分子子里里所所含含卤素素原原子子的的不不同同，卤代代烃分分为氟氟代代烃(如如CF2=CF2)、氯代代烃(如如CH3Cl)、溴溴代代烃(如如C2H5Br)、碘碘代代烃(如如C2H5I)。知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点三卤代烃考点三卤代烃氢原子原子卤素原子素原子卤素原子素原子(4)物理性物理性质沸点：比同碳原子数的沸点：比同碳原子数的烷烃分子沸点分子沸点_；溶解性：在
37、水中溶解性：在水中_，在有机溶，在有机溶剂中易溶；中易溶；密度：一密度：一氯代代烃比水比水_，其余比水，其余比水_。知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点三卤代烃考点三卤代烃高高难溶溶小小大大知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点三卤代烃考点三卤代烃RCH=CH2NaXH2O考点三卤代烃考点三卤代烃知识梳理知识梳理 思维深化思维深化知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点三卤代烃考点三卤代烃考点三卤代烃考点三卤代烃1利用化学方程式表示利用化学方程式表示获取取卤代代烃的方法的方法(1)CH3CH=CH2和和Br2的反的反应_CH3CH=CH2和和HBr的反的反应_CHCH和和HCl(11)的反的反
38、应_知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点三卤代烃考点三卤代烃(2)乙乙烷和和Cl2的反的反应(只写一只写一氯代物代物)_制取溴苯制取溴苯_C2H5OH与与HBr反反应_知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点三卤代烃考点三卤代烃知识梳理知识梳理 思维深化思维深化考点三卤代烃考点三卤代烃2卤代代烃遇遇AgNO3溶溶液液会会产生生卤化化银沉沉淀淀吗？用用流流程程图表表示示溴溴乙乙烷中溴元素的中溴元素的检验过程。程。知识梳理知识梳理 思维深化思维深化题组设计题组设计 思维建模思维建模题组一卤代烃的反应条件与反应类型题组一卤代烃的反应条件与反应类型解析解析答案答案本本题题考考查查卤卤代代烃烃制制取取方
39、方案案的的设设计计。在在有有机机合合成成中中，理理想想合合成成方方案案有有以以下下特特点点：尽尽量量少少的的步步骤骤；选选择择生生成成副副产产物物最最少少的的反反应应原原理理；试试剂剂价价廉廉；实实验验安安全全；符符合合环环保保要要求求。在在有有机机合合成成中中引引入入卤卤素素原原子子或或引引入入卤卤素素原原子子作作中中间间产产物物，用用加加成成反反应应，而而不不用用取取代代反反应应，因因为为光光照照下下卤卤代代反反应应产产物物无无法法控控制制，得得到到产产品品纯纯度度低低。A选选项项，发发生生三三步步反反应应，步步骤骤多多，产产率率低低，B选选项项，溴溴与与烷烷烃烃发发生生取取代代反反应应，
40、是是连连续续反反应应，不不能能控控制制产产物物种种类类，副副产产物物多多；C选选项项，步步骤骤多多，且且发生卤代反应难控制产物纯度；发生卤代反应难控制产物纯度；D选项，步骤少，产物纯度高。选项，步骤少，产物纯度高。D2由由CH3CH2CH2Br制制备CH3CH(OH)CH2OH，依次，依次(从左至右从左至右)发生的反生的反应类型和反型和反应条件都正确的是条件都正确的是()解析解析答案答案题组一卤代烃的反应条件与反应类型题组一卤代烃的反应条件与反应类型题组设计题组设计 思维建模思维建模选项反反应类型型反反应条件条件A加成反加成反应、取代反、取代反应、消、消去反去反应KOH醇溶液醇溶液/ /加加热
41、、KOHKOH水溶液水溶液/ /加加热、常温、常温B消去反消去反应、加成反、加成反应、取、取代反代反应NaOH醇溶液醇溶液/ /加加热、常温、常温、NaOHNaOH水水溶液溶液/ /加加热C氧化反氧化反应、取代反、取代反应、消、消去反去反应加加热、KOH醇溶液醇溶液/ /加加热、KOHKOH水水溶液溶液/ /加加热D消去反消去反应、加成反、加成反应、水、水解反解反应NaOH水溶液水溶液/ /加加热、常温、常温、NaOHNaOH醇醇溶液溶液/ /加加热设设计计出出由由CH3CH2CH2Br到到CH3CH(OH)CH2OH的的流流程程图图，再再看看反反应应类类型型。CH3CH2CH2BrCH3CH
42、=CH2CH3CHXCH2X(X代代表表卤卤素素原原子子)CH3CH(OH)CH2OH依依次次发发生生消消去去反反应应、加加成成反反应应、水水解解反反应应(取取代代反反应应)，由对应的反应条件可知，由对应的反应条件可知B项正确。项正确。B3某某液液态卤代代烃RX(R是是烷烃基基，X是是卤素素原原子子)的的密密度度是是ag/cm3，已已知知RX可可以以跟跟稀稀的的碱碱溶溶液液发生生水水解解反反应生生成成ROH(能能与与水水互互溶溶)和和HX。为了了测定定RX的相的相对分子分子质量，量，拟定的定的实验步步骤如下：如下：准确量取准确量取该卤代代烃bmL，置于，置于锥形瓶中；形瓶中；向向锥形形瓶瓶中中
43、加加入入过量量稀稀NaOH溶溶液液，塞塞上上带有有长玻玻璃璃管管的的塞塞子子，加加热，发生反生反应；反反应完完全全后后，冷冷却却溶溶液液，先先加加稀稀HNO3酸酸化化，然然后后滴滴加加过量量AgNO3溶液，得白色沉淀；溶液，得白色沉淀；过滤、洗、洗涤、干燥后称重，得到、干燥后称重，得到cg固体。固体。题组二利用卤代烃的水解反应测定卤代烃的相对分子质量题组二利用卤代烃的水解反应测定卤代烃的相对分子质量题组设计题组设计 思维建模思维建模请回答下列回答下列问题：(1)装置中装置中长玻璃管的作用是玻璃管的作用是_；(2)步步骤中中，洗洗涤的的目目的的是是除除去去沉沉淀淀上上吸吸附附的的_(填填离离子子
44、符符号号)；(3)该卤代代烃中中所所含含的的卤素素是是_(填填元元素素符符号号)，判判断断的的依依据据是是_；(4)该卤代代烃的相的相对分子分子质量是量是_；题组二利用卤代烃的水解反应测定卤代烃的相对分子质量题组二利用卤代烃的水解反应测定卤代烃的相对分子质量题组设计题组设计 思维建模思维建模(5)如如果果在在步步骤中中所所加加稀稀HNO3的的量量不不足足，没没有有将将溶溶液液酸酸化化，则步步骤中中测得的得的c值将会将会_(填序号填序号)。A偏大偏大B偏小偏小C不不变 D大小不定大小不定解析解析答案答案题组二利用卤代烃的水解反应测定卤代烃的相对分子质量题组二利用卤代烃的水解反应测定卤代烃的相对分
45、子质量题组设计题组设计 思维建模思维建模题组三卤代烃在有机合成中的题组三卤代烃在有机合成中的“桥梁桥梁”作用作用题组设计题组设计 思维建模思维建模(1)A、B、C、D、E的的结构构简式：式：A_、B_、C_、D_、E_。(2)完成下列反完成下列反应的化学方程式：的化学方程式：AE_；BD_；CE_。解析解析答案答案题组三卤代烃在有机合成中的题组三卤代烃在有机合成中的“桥梁桥梁”作用作用题组设计题组设计 思维建模思维建模答案答案题组三卤代烃在有机合成中的题组三卤代烃在有机合成中的“桥梁桥梁”作用作用题组设计题组设计 思维建模思维建模氯代代环戊戊烷氢氧化氧化钠乙醇溶液，加乙醇溶液，加热加成加成反反
46、应1判断正判断正误，正确的划，正确的划“”“”，错误的划的划“”(1)(2011广东高考，广东高考，7C)溴乙溴乙烷与与NaOH乙醇溶液共乙醇溶液共热生成乙生成乙烯。()(2)(2011海南高考海南高考)四四氯乙乙烯所有原子都所有原子都处于同一平面内。于同一平面内。()(3)(2010全全国国高高考考，9B)由由溴溴丙丙烷水水解解制制丙丙醇醇和和由由丙丙烯与与水水反反应制制丙醇属于同一反丙醇属于同一反应类型。型。()(4)(2010全全国国高高考考，9C)由由氯代代环己己烷消消去去制制环己己烯；由由丙丙烯加加溴溴制制1,2二溴丙二溴丙烷属于同一反属于同一反应类型。型。()高考真题高考真题 明确
47、考向明确考向答案答案题组三卤代烃在有机合成中的题组三卤代烃在有机合成中的“桥梁桥梁”作用作用高考真题高考真题 明确考向明确考向题组三卤代烃在有机合成中的题组三卤代烃在有机合成中的“桥梁桥梁”作用作用图显图显/隐隐回答下列回答下列问题：(1)A的化学名称的化学名称为_。(2)D的的结构构简式式为_。(3)E的分子式的分子式为_。(4)F生生成成G的的化化学学方方程程式式为_，该反反应类型型为_。(5)I的的结构构简式式为_。高考真题高考真题 明确考向明确考向题组三卤代烃在有机合成中的题组三卤代烃在有机合成中的“桥梁桥梁”作用作用(6)I的的同同系系物物J比比I相相对分分子子质量量小小14，J的的
48、同同分分异异构构体体中中能能同同时满足足如如下下条条件件：苯苯环上上只只有有两两个个取取代代基基，既既能能发生生银镜反反应，又又能能与与饱和和NaHCO3溶溶液液反反应放放出出CO2，共共有有_种种(不不考考虑立立体体异异构构)。J的的一一个个同同分分异异构构体体发生生银镜反反应并并酸酸化化后后核核磁磁共共振振氢谱为三三组峰峰，且且峰峰面面积比比为221，写写出出J的的这种种同同分分异异构构体的体的结构构简式式_。解析解析高考真题高考真题 明确考向明确考向题组三卤代烃在有机合成中的题组三卤代烃在有机合成中的“桥梁桥梁”作用作用高考真题高考真题 明确考向明确考向题组三卤代烃在有机合成中的题组三卤代烃在有机合成中的“桥梁桥梁”作用作用解析解析上上述述六六种种取取代代基基类类型型各各有有邻邻、间间、对对三三种种位位置置异异构构，总总共共18种种；三三种种H原原子子，所所以以形形成成二二元元酸酸后后应应该该高高度度对对称称，在在对对位位且且两两个个取代基相同，可知其结构简式。取代基相同，可知其结构简式。高考真题高考真题 明确考向明确考向题组三卤代烃在有机合成中的题组三卤代烃在有机合成中的“桥梁桥梁”作用作用解析解析答案答案(1)2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷(或叔丁基氯或叔丁基氯)
