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1、第第2节有机化合物结构的测定节有机化合物结构的测定有机化合物分子式的确立有机化合物分子式的确立1研究有机化合物的一般步骤。研究有机化合物的一般步骤。(1)分分离离提提纯纯：研研究究一一种种新新的的有有机机化化合合物物首首先先要要将将它它分分离离提提纯纯，保保证证达达到到应应有有的的纯纯度度。分分离离提提纯纯的的方方法法包包括括：重重结晶、升华、蒸馏、层析法以及离子交换法等。结晶、升华、蒸馏、层析法以及离子交换法等。(2)纯纯度度的的检检验验：纯纯的的有有机机化化合合物物有有固固定定的的物物理理常常数数，如如固固定定的的熔熔点点、沸沸点点、密密度度、折折射射率率等等。测测定定有有机机化化合合物物
2、的物理常数可检验其纯度，纯的化合物的熔点距很小。的物理常数可检验其纯度，纯的化合物的熔点距很小。 (3)实验式和分子式的确定：实验式和分子式的确定：进行元素定性分析，找出组成中存在哪些元素。进行元素定性分析，找出组成中存在哪些元素。进进行行元元素素定定量量分分析析，找找出出各各种种原原子子的的相相对对数数目目，即即决决定定其实验式。其实验式。测测定定相相对对分分子子质质量量，确确定定各各种种原原子子的的确确实实数数目目，根根据据红红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等确定结构。外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等确定结构。 (4)为为了了确确定定有有机机化化合合物物的的分分子子式式，需需要要测测定定有有机
3、机化化合合物物的的元元素素组组成成和和相相对对分分子子质质量量。还还可可以以借借助助可可燃燃性性等等化化学学性性质质测测定定其其元元素素组组成成、利利用用质质谱谱仪仪或或理理想想气气体体方方程程确确定定其其相相对对分分子子质质量量。为为了了确确定定有有机机化化合合物物的的结结构构式式，可可以以借借助助有有机机化化合合物物官官能能团团的的化化学学特特性性或或红红外外光光谱谱仪仪测测定定其其具具有有的的官官能能团团，借借助助对对核核磁磁氢氢谱谱图图和和核核磁磁碳碳谱谱图图的的分分析析确定其碳骨架结构。确定其碳骨架结构。2确定有机化合物的元素组成。确定有机化合物的元素组成。(1)组组成成有有机机化化
4、合合物物的的元元素素种种类类最最常常见见的的是是C、H、O、N、X等等元元素素。各各元元素素的的质质量量分分数数通通常常需需要要借借助助有有机机化化合合物物的的可可燃燃性性等等化化学学性性质质进进行行定定量量测测定定。得得知知C、H、N、X等等元元素素的的质质量量分分数数后后，其其总总和和若若小小于于100%，其其差值一般就是氧元素的质量分数。差值一般就是氧元素的质量分数。(2)有机化合物元素组成测定示意图如下：有机化合物元素组成测定示意图如下：3有机化合物的相对分子质量的测定。有机化合物的相对分子质量的测定。(1)测测定定有有机机化化合合物物的的相相对对分分子子质质量量的的方方法法很很多多，
5、可可以以依依据据理理想想气气体体状状态态方方程程并并采采用用特特定定的的装装置置进进行行测测定定，也也可可以以使使用质谱仪进行测定。用质谱仪进行测定。(2)质质谱谱记记录录了了有有机机化化合合物物分分子子失失去去一一个个电电子子而而成成为为带带正正电电荷荷的的离离子子的的质质量量大大小小，其其中中最最大大的的离离子子质质量量就就是是有有机机化化合合物的相对分子质量。物的相对分子质量。4确定有机化合物分子式的基本方法。确定有机化合物分子式的基本方法。(1)根根据据有有机机化化合合物物中中各各元元素素的的质质量量分分数数，求求出出有有机机化化合合物物的的实实验式，再根据有机化合物的相对分子质量确定
6、分子式。验式，再根据有机化合物的相对分子质量确定分子式。(2)根根据据有有机机化化合合物物的的摩摩尔尔质质量量和和各各元元素素的的质质量量分分数数，求求出出1 mol该该有有机机化化合合物物中中各各元元素素原原子子的的物物质质的的量量，从从而而确确定定出出该该有有机机化化合物的分子式。合物的分子式。(3)根根据据有有机机化化合合物物的的燃燃烧烧通通式式及及消消耗耗O2的的量量(或或生生成成产产物物的的量量)，通过计算确定出有机化合物的分子式。，通过计算确定出有机化合物的分子式。(4)根根据据有有机机化化合合物物的的分分子子通通式式和和化化学学反反应应的的有有关关数数据据求求分分子子通通式中的式
7、中的n，得出有机化合物的分子式。得出有机化合物的分子式。(5)确定有机化合物分子式的基本方法可归纳为下表：确定有机化合物分子式的基本方法可归纳为下表：例例1 电电炉炉加加热热时时用用纯纯氧氧气气氧氧化化管管内内样样品品，根根据据产产物物的的质质量量确确定定有有机机物物的的组组成成，下下列列装装置置是是用用燃燃烧烧法法确确定定有有机机物物分分子子式式常常用用的装置。的装置。(1)产产生生的的氧氧气气按按从从左左到到右右流流向向，所所选选装装置置各各导导管管的的连连接接顺顺序序是是_。(2)C装置中浓装置中浓H2SO4的作用是的作用是_。(3)D装置中装置中MnO2的作用是的作用是_。(4)燃烧管
8、中燃烧管中CuO的作用是的作用是_。 (5)若若准准备备称称取取0.90 g样样品品(只只含含C、H、O三三种种元元素素中中的的两两种种或或三三种种)，经经充充分分燃燃烧烧后后，A管管质质量量增增加加1.32 g，B管管质质量量增增加加0.54 g，则该有机物的实验式为，则该有机物的实验式为_。(6)要要 确确 定定 该该 有有 机机 物物 的的 分分 子子 式式 ， 还还 要要 知知 道道_。 变式训练变式训练1某某有有机机物物含含碳碳40%，氢氢6.67%，氧氧53.33%，如如果果0.2 mol该该有有机机物物的的质质量量为为6.0 g，则则它它的的分分子子式式为为()AC3H8O BC
9、2H4OCCH2O DC3H6OC有机化合物结构的确定有机化合物结构的确定1测定有机化合物结构的流程。测定有机化合物结构的流程。有有机机物物结结构构测测定定的的方方法法很很多多，归归根根结结底底都都是是依依据据它它们们自自身身所所具具有有的的物物理理性性质质和和化化学学性性质质来来进进行行的的。测测定定有有机机物物结结构构的的核核心心步步骤骤是是确确定定其其分分子子式式，以以及及检检测测分分子子中中所所含含的的官官能能团团及及其其在碳骨架上的位置。在碳骨架上的位置。 2确定有机化合物的结构式。确定有机化合物的结构式。测测定定有有机机化化合合物物的的结结构构，关关键键是是根根据据有有机机化化合合
10、物物的的分分子子式式来来计计算算其其不不饱饱和和度度，并并根根据据其其特特殊殊的的化化学学性性质质，来来确确定定分分子中所含的官能团种类及官能团所处的具体位置。子中所含的官能团种类及官能团所处的具体位置。 (1)不不饱饱和和度度计计算算：不不饱饱和和度度也也称称缺缺氢氢指指数数，它它可可以以通通过过有机化合物的分子式计算得出。有机化合物的分子式计算得出。不饱和度不饱和度n(C)1n(H)/2。在在计计算算不不饱饱和和度度时时，若若有有机机化化合合物物分分子子中中含含有有卤卤素素原原子子，可可将将其其视视为为氢氢原原子子；若若含含有有氧氧原原子子，可可不不予予考考虑虑；若若含含有有氮原子，就在氢
11、原子总数中减去氮原子数。氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。几种官能团的不饱和度。几种官能团的不饱和度。(2) 确定有机化合物的官能团。确定有机化合物的官能团。有有机机化化合合物物的的官官能能团团都都有有其其特特有有的的化化学学性性质质，通通过过特特有有反反应应对对其其进进行行鉴鉴别别和和确确定定其其可可能能官官能能团团。也也可可以以通通过过红红外外光光谱谱图图分分析析分子中含有何种化学键或官能团。分子中含有何种化学键或官能团。案例分析：案例分析：(3)推测分子中碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。推测分子中碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。利利用用核核磁磁共共振振氢氢谱谱图图和和碳碳谱谱图图，确确定定有有机机化化合合物物分分子子中中氢氢原原子子的的个个数数以以及及在在碳碳骨骨架架上上的的位位置置，进进而而推推断断出出有机化合物的碳骨架结构。有机化合物的碳骨架结构。(4)确定有机化合物的结构式。确定有机化合物的结构式。例例2 分分子子中中每每减减少少2个个碳碳氢氢键键，必必然然会会同同时时增增加加1个个碳碳碳碳键键。它它可可能能是是重重键键(双双键键或或叁叁键键)，也也可可能能是是连连结结成成环环状状烃烃，都都称称为为增增加加了了1个个不不饱饱和和度度(用用希希腊腊字字母母表表示示)。例例如如若若干干烃类分子和烃基的不饱和度如下：烃类分子和烃基的不饱和度如下：
