博落回生物碱提取分离及结构鉴定

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1、博落回中原阿片碱碱提取分离及结构鉴定汇报人:*学号:*二一三年十二月博落回概况博落回植物学特性和资源博落回植物学特性和资源 博博落落回回 Macleaya cordata(willd.)R.Br 隶隶属属于于罂粟粟科科,为多多年年生生草草本本植植物物,花花期期 6-7 6-7 月月;果果期期 8-11 8-11 月月。性性喜喜光光,喜喜潮潮湿湿;凡凡是是无无渍渍水水的的当当阳阳处处都都可可生长,耐寒性强,分枝力强,每次割青后可发新枝生长,耐寒性强,分枝力强,每次割青后可发新枝 4-6 4-6 根,多的可发根,多的可发8-98-9根。根。 博博落落回回生生于于山山坡坡及及草草丛丛中中,也也有有栽

2、栽培培。分分布布于于河河北北、陕陕西西、甘甘肃肃、江江苏苏、安安徽徽、浙浙江江、江江西西、福福建建、台台湾湾、河河南南、湖湖北北、湖湖南南、广广西西、广广东东、四四川川及及贵贵州州等等省省区区。喜喜生生于于海海拔拔 2000 2000 米米以以下下的的低低山山,丘丘陵陵的的田田边边,路路边边,林林中中,灌灌丛丛中中,秦秦岭岭南南北北坡坡也也极极为为普普遍遍。由由于于它它分分布布地地域域范范围围广广,资资源源蕴蕴藏藏量量大,因此,可开发资源量相当可观。大,因此,可开发资源量相当可观。 原阿片碱原阿片碱-别隐品碱别隐品碱小檗碱小檗碱乙氧基血根碱乙氧基血根碱白屈菜红碱白屈菜红碱甲氧基白屈菜红碱甲氧基

3、白屈菜红碱血根碱血根碱黄连碱黄连碱博落回博落回生物碱生物碱的药理研究的药理研究(1 1)抗菌作用)抗菌作用; (2 2)杀虫作用)杀虫作用;(3 3)杀蛆作用;)杀蛆作用; (4 4)抗肿瘤作用;)抗肿瘤作用;(5 5)改善肝功能,增强免疫力;)改善肝功能,增强免疫力;(6 6)毒性;)毒性; (7 7)其他作用(止咳,平喘,镇痛作用)其他作用(止咳,平喘,镇痛作用)博落回生物碱活性应用博落回生物碱活性应用(1 1)临床应用)临床应用 1 1)治疗妇科疾病;)治疗妇科疾病; 2 2)治疗感染性疾病;)治疗感染性疾病; 3 3)抗肿瘤;)抗肿瘤; 4 4)治疗皮肤病;)治疗皮肤病;(2 2)兽医

4、兽药)兽医兽药 1 1)杀蛆药;)杀蛆药; 2 2)杀虫药)杀虫药(3 3)生物农药)生物农药 水相(水相(B4) 正丁醇相(正丁醇相(B3) 水相水相 氯仿相(氯仿相(B2)1%HCl 调 PH=6.57.0,正丁醇萃取氯仿/水=1:1(加热,搅拌)溶解样品溶液样品溶液1%NaOH 调 PH=1112,氯仿萃取 正丁醇相正丁醇相 正丁醇浸膏正丁醇浸膏回收溶剂 水相(水相(B1)正丁醇萃取 样品溶液样品溶液正丁醇/水=1:1(加热、搅拌)溶解 残残 渣渣博落回粗粉材料博落回粗粉材料 工业酒精浸工业酒精浸膏膏工业乙醇超声提取,回收溶剂博落回乙醇浸膏粗提取流程图博落回乙醇浸膏粗提取流程图氯仿相(脂

5、溶性生物碱)氯仿相(脂溶性生物碱)A部分部分 B部分部分 C部分部分 D部分部分 A1 A2 A3 A4 B1 B2 C1 C2 C3硅胶柱层析,乙酸乙酯硅胶柱层析,乙酸乙酯/甲醇甲醇=2 1洗脱洗脱 硅胶干柱层析硅胶干柱层析 石油醚石油醚/乙酸乙酯乙酸乙酯(311)1洗脱)洗脱 硅胶柱层析硅胶柱层析 石油醚石油醚/乙酸乙酯乙酸乙酯(2:1) 石石/二乙二乙 石石/二乙二乙 石石/二乙二乙 丙酮丙酮/二乙二乙 Sephadex 氯仿氯仿/甲醇甲醇 (10)1) (4)1) (3)1) (2)1) LH-20 重结晶重结晶 Sephadex LH-20 原阿片碱原阿片碱 氯仿相部分的分离纯化流程

6、图氯仿相部分的分离纯化流程图原阿片碱原阿片碱的结构鉴定的结构鉴定l原阿片碱原阿片碱的理化性质解析的理化性质解析 原阿片碱为无色柱状结晶(氯仿原阿片碱为无色柱状结晶(氯仿/ /甲醇),可溶于氯仿,微溶于甲醇),可溶于氯仿,微溶于甲醇。甲醇。TLC TLC 展开后,展开后,紫外光紫外光 254 254,365nm 365nm 波长下显示蓝色荧光。碘缸波长下显示蓝色荧光。碘缸中显色,斑点吸碘变为黄棕色。喷改良碘化铋钾显色,样品斑点显橘中显色,斑点吸碘变为黄棕色。喷改良碘化铋钾显色,样品斑点显橘红色,可初步判断为生物碱。红色,可初步判断为生物碱。l原阿片碱原阿片碱的的 UV UV 谱解析谱解析结合紫外

7、光谱图的特征结合紫外光谱图的特征吸收,推断其为喹啉类吸收,推断其为喹啉类或异喹啉类生物碱或异喹啉类生物碱。l化合物化合物 的的 EI-MS谱解析谱解析根据分子离子峰的判断特征,认定 m/z 353 为分子离子峰(M+)。质谱仪自带 MS 数据库自检表明其为原阿片碱。l原阿片碱的1HNMR 谱图解析(CDCl3为溶剂)l化合物 的13CNMR 谱图解析(CDCl3为溶剂)108.175147.994146.307110.460136.06831.76857.75541.45550.791145.983145.877106.736125.02746.3194.96132.734101.200100.855117.798117.798

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