升本绪论课件

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1、 升本绪论课件周次周次理理 论论 课课 授授 课课 内内 容容学时学时教师教师实实 验验 课课 内内 容容4绪论、烷烃和环烷烃绪论、烷烃和环烷烃6孔孔令令栋栋5国庆节放假国庆节放假6立体化学基础、卤代烃立体化学基础、卤代烃67醇和醚、烯烃醇和醚、烯烃6香豆素香豆素-3-羧酸的羧酸的制备制备8烯烃、炔烃和二烯烃烯烃、炔烃和二烯烃69芳烃、羰基化合物芳烃、羰基化合物6丁丁林林10酚、醌、羧酸和取代羧酸酚、醌、羧酸和取代羧酸611羧酸衍生物、碳负离子反应羧酸衍生物、碳负离子反应612有机含氮化合物、杂环化合物有机含氮化合物、杂环化合物6王王军军13氨基酸、多肽、蛋白质氨基酸、多肽、蛋白质614糖类和

2、核酸、脂类、周环反应糖类和核酸、脂类、周环反应6糖和胺的性质糖和胺的性质升本绪论课件主要参考书主要参考书:1 1 1 1、邢其毅、徐瑞秋、裴坚、裴伟伟，、邢其毅、徐瑞秋、裴坚、裴伟伟，、邢其毅、徐瑞秋、裴坚、裴伟伟，、邢其毅、徐瑞秋、裴坚、裴伟伟，基础有机化学基础有机化学基础有机化学基础有机化学第三版，上、下册，高等教育出版社，第三版，上、下册，高等教育出版社，第三版，上、下册，高等教育出版社，第三版，上、下册，高等教育出版社，2005200520052005，北京。，北京。，北京。，北京。2 2 2 2、于敬海主编，、于敬海主编，、于敬海主编，、于敬海主编，有机化学有机化学有机化学有机化学第

3、一版，科学技术出版社，第一版，科学技术出版社，第一版，科学技术出版社，第一版，科学技术出版社，2002200220022002，北京。，北京。，北京。，北京。3 3 3 3、倪沛洲主编，、倪沛洲主编，、倪沛洲主编，、倪沛洲主编， 有机化学有机化学有机化学有机化学第五版，第五版，第五版，第五版， 人民卫生出版人民卫生出版人民卫生出版人民卫生出版社社社社 ，2003200320032003，北京。，北京。，北京。，北京。4 4 4 4、曾昭琼主编，、曾昭琼主编，、曾昭琼主编，、曾昭琼主编，有机化学有机化学有机化学有机化学第三版，上、下册，高等第三版，上、下册，高等第三版，上、下册，高等第三版，上、

4、下册，高等教育出版社，教育出版社，教育出版社，教育出版社，2000200020002000，北京。，北京。，北京。，北京。 5 5 5 5、胡宏纹主编，、胡宏纹主编，、胡宏纹主编，、胡宏纹主编，有机化学有机化学有机化学有机化学第二版，上、下册，高等第二版，上、下册，高等第二版，上、下册，高等第二版，上、下册，高等教育出版社，教育出版社，教育出版社，教育出版社，1990199019901990，北京。，北京。，北京。，北京。考试题型：考试题型：选择、命名或写出结构式、完成方程式、选择、命名或写出结构式、完成方程式、选择、命名或写出结构式、完成方程式、选择、命名或写出结构式、完成方程式、鉴别、合成

5、、推测结构鉴别、合成、推测结构鉴别、合成、推测结构鉴别、合成、推测结构升本绪论课件第一章 绪论一、有机化合物和有机化学（已学）二、有机化合物的结构（温习、加深）六、有机化合物的结构测定（全新）四、有机物的分类和构造式的表示（已学）五、有机酸碱的概念（全新）绪论为系统学习有机化学，提供必需的基本知识。三、共价键的几个重要参数和断裂方式（已学）升本绪论课件一、有机化合物和有机化学（已学）二. 有机物的结构有机化合物：都含碳元素，是碳的化合物。有机化学：研究有机物结构、性质、合成、反应及其机理的一门学科。自学要求：大致了解有机化学的发展历史、现代有机化学的分支及近20年来在生命科学和医药领域的应用。

6、（一）凯库勒结构理论： 1、碳原子的四价； 2、碳链、碳环碳碳单键、双键和三键。升本绪论课件 凯库勒结构式：反映分子中原子种类、数目和结合顺序和方式的化学式。另外有机化合物还存在同分异构现象和立体结构等问题。（二）化学键 有机化合物多是共价化合物，普遍存在着共价键。升本绪论课件（三）现代共价键理论 P71.原子轨道和电子云认为共价键由成键电子所在的原子轨道重叠形成的。电子运动状态用波函数 (称原子轨道）来描述。电子层、电子亚层、原子轨道、电子自旋方向升本绪论课件原子轨道：具有一定形状和伸展方向的电子运动的空间 s轨道，球形对称，能量不同，1s 2s 3s。 p轨道以轴对称分布，三个能量相同，对

7、称轴垂直。不同层p轨道能量也不同。升本绪论课件2.价键法基本要点： (1) 成键的两个电子，必须自旋方向相反。 (2)共价键的饱和性，元素原子的共价数等于该原子的成单电子数。(3)最大重叠原理共价键的方向性。升本绪论课件 3.杂化轨道理论 原子中能量相近的原子轨道，可重新组合分配能量和空间方向，组成数目相等的新轨道的过程称为杂化。这种新的原子轨道叫做杂化轨道。（1）碳原子的sp3 杂化（例如CH4）2s 轨道 2p 轨道 sp3杂化轨道升本绪论课件 2s 轨道 2p 轨道 sp2杂化轨道(2) 碳原子的sp2杂化（例如：C2H4、CH2O）升本绪论课件（3）碳原子的sp杂化（例如C2H2） 2

8、s 轨道 2p 轨道 sp杂化轨道电子定域电子定域较形象易理解，是处理分子结构的常用方法。较形象易理解，是处理分子结构的常用方法。升本绪论课件4.分子轨道法 分子中电子在所有原子核势场作用下运动，是离域的，分子轨道是多核系统。 分子轨道可以由分子中原子轨道的波函数的线性组合而得到。组合时有成键轨道和反键轨道形成。 成键各原子轨道符合三个原则：1、能量近似；2、对称性匹配；3、最大重叠。升本绪论课件三 共价键的几个重要参数1、键长2、键角3、键能： （1）离解能和平均键能 （2）共价键的断裂方式：异裂和均裂、键的极性和极化性（）键的极性（）分子的极性（）键的极化升本绪论课件五 有机酸碱概念1.勃

9、朗斯德酸碱质子理论 酸是质子的给予体，碱是质子的接受体。最早，1884年提出酸碱电离理论。四 有机物分类和构造式（已学）升本绪论课件同一种物质的酸碱性取决于介质。升本绪论课件平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。表示： pKa 和pKb值。 其pK越小（离解常数K值越大） ， 酸或碱越强。酸碱强度： 酸越强，共轭碱碱性越弱。升本绪论课件如何判断化合物的酸性强弱？离解出H+后的负离子稳定性。负离子越稳定，原来的酸越强。负离子稳定性负离子稳定性与中心原子电负性、半径大小、相连原子与中心原子电负性、半径大小、相连原子团结构、溶剂等有关。团结构、溶剂等有关。升本绪论课件2. 路易斯(lewis)酸碱电子

10、理论酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体 lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。lewis酸具有亲电性，缺电子；lewis碱具有亲核性，富电子。升本绪论课件六六 有机化合物的结构测定有机化合物的结构测定1. 分离提纯：蒸馏、分馏、重结晶、色谱法等2.元素定性和定量分析 钠熔法: NaX , NaCN , Na2S3.经验式和分子式的确定 例:实验式C6H11Cl，相对分子质量237. 得分子式 C12H22Cl2 4. 有机化合物结构测定 化学方法 官能团分析、化学降解及合成物理方法 红外(IR)、紫外(UV)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)、X衍射等。升本绪论课件（一）红外光谱(In

11、frared Spectrum) 红外光是一种电磁波。分子振动能级跃迁吸收红外光。 波长单位：1 m=10-3mm ，1 nm=10-6mm= 10-9m 。 频率用波数（波长的倒数）单位为cm-1。 升本绪论课件 红外谱图 横坐标：吸收波长()或波数()，吸收峰位置。 纵坐标：透过率(T%)或吸光度(A)，吸收峰强度。升本绪论课件不管分子其余部分结构如何，某一特定官能团几乎总在相同频率附近产生吸收谱带。升本绪论课件丁酮、苯甲醛和乙酸乙酯都含有C=O，都在1850-1600 cm-1内有强吸收峰。升本绪论课件一些化学键的红外特征频率和强度。表各类有机物中化学键的红外特征吸收。表升本绪论课件键能

12、大，键长短，键能大，键长短，K值大，振动吸收频率移向高波数；值大，振动吸收频率移向高波数；键能小，键长长，键能小，键长长，K值小，振动吸收频率移向低波数。值小，振动吸收频率移向低波数。 分子振动的能量是量子化的，具有一定的能级，从低能级跃迁到较高能级需要红外光提供能量，当E光=h光=E振 产生红外吸收。 力常数表示了化学键的强度，其大小与键能、键长有关。 (1)分子振动和红外吸收频率分子振动和红外吸收频率 1）双原子分子的振动频率：K为化学键的力常数，m1和 m2为原子的质量。红外吸收的频率决定于原子质量和键力常数。升本绪论课件2）多原子分子的振动 弯曲振动能量小，吸收在低频区，一般1500

13、cm-1以下。升本绪论课件（2）化学键的特征吸收峰 分子各化学键或基团在特定频区有吸收峰，称为特征吸收峰。对应的频区称特征吸收频率。强化记忆一些特征吸收频率和强度：羰基：18501600cm-1 强吸收芳烃：31003010cm-1 中等吸收 16801620cm-1 不定吸收22002100cm-1不定吸收升本绪论课件（3）功能区和指纹区 功能区：40001500cm-1频区。峰数少，简单，特征吸收峰区，是确定有某种键或基团重要频区。 指纹区：1500650（400）cm-1频区。吸收峰密，复杂。化合物结构细微变化，使吸收峰不完全相同。升本绪论课件 影响官能团吸收频率的因素 a. 电子效应

14、1）诱导效应 X 吸电子诱导效应，使羰基双键性增强，C=O的力常数 变大，吸收向高波数移动。 2）共轭效应 羰基与双键共轭，C=O键长增加，使吸收频率移向低波数。升本绪论课件b. 环的张力 一般地环张力增大, 环上官能团吸收频率升高。环内双键的C=C伸缩振动吸收频率随环减小而降低。升本绪论课件（二）核磁共振氢谱 用电磁波辐射在H0中氢核，当辐射能hv=E自时，氢核就吸收辐射能跃进到高能态，氢核自旋反转，发生核磁共振。简写为1H-NMR。 因辐射能hv=E自，故辐射频率V= H0/2（1）基本原理：质子带质子带正电荷正电荷，自转自转会产生小磁场会产生小磁场H（沿转轴方向（沿转轴方向）。）。H0是

15、外加磁场。是外加磁场。 E自=hH0/2。升本绪论课件外加磁场H0对E自=hH0/2的影响：跃迁所需能量E自与H0成正比关系成正比关系。升本绪论课件 所以，所以，如图核磁共振仪，固定磁场H0扫频（变化v ）；或者固定辐射频率v扫场（变化H0 ） 。 升本绪论课件升本绪论课件(2)屏蔽效应和化学位移 但氢核外围的电子，在外加磁场下发生电子环流而产生感应磁场，对抗外加磁场所起的作用称为屏蔽效应（shielding effect）。 本来，有机物中氢核自旋能级差基本一样，共振吸收峰的位置也就相同，那便无法区分不同物质了。屏蔽作用使氢核的共振吸收移向高场。 H=Ho+H感应升本绪论课件 氢核周围电子云

16、密度不同，屏蔽效应则不同，发生核磁共振需要的磁场强度则不同，即共振吸收峰出现位置不同。CH3CH2OH中O-H吸收位置在低场。 相同的质子在分子中化学环境不同，则在不同位置给出共振吸收的信号称为化学位移（）。升本绪论课件TMS =0（CHCl3(60MHZ)谱图 （可见仅是一相对值） 用TMS四甲基硅烷 (CH3)4Si 的质子作标准（屏蔽效应大），将其氢核共振吸收峰定为零。升本绪论课件 吸电子基邻接1H，降低电子云密度，屏蔽减少，吸收在低场，值增大； 相反，给电子基增加电子云密度，使屏蔽增加，共振吸收在高场，值减小。屏蔽大，吸收频率高，小；屏蔽小，吸收频率低，大。 影响化学位移的因素：诱导效

17、应样品吸收频率越高，越接近TMS频率，化学位移小。升本绪论课件 (3) 自旋偶合和自旋裂分：邻近氢核间的自旋干扰影响导致信号裂分。 裂分遵循n+1规律。升本绪论课件裂分峰的表示（题目中常出现）：单峰：s-singlet双峰：d-doublet三重峰：t-triplet四重峰：q-quartet多重峰：m-multiplet升本绪论课件(4)峰面积与氢核的数目 在1H-NMR谱图中，各组峰覆盖的面积与引起该吸收峰的氢核数成正比。阶梯积分曲线，阶梯积分曲线，高度比高度比2.4:1.8=3:2即氢核数比即氢核数比升本绪论课件 从1H-NMR谱图可以得到以下几个方面的信息：从吸收峰的组数可知该化合物有

18、几种不同化学环境的氢核；从各组峰的 值可推测该氢核所处的屏蔽效应的大小；各组峰的面积比提示各组氢的比例；每组氢的裂分数提示相邻氢核的数目；每组共振吸收峰裂分之间的距离称偶合常数（J）升本绪论课件分子离子：其质量等于化合物分子量。质荷比（m/z）：带电荷碎片质量和电荷之比。（三）质谱 （1）基本原理 有机物分子经过高能电子束轰击，失去一个电子成为分子离子和各种更小的带电荷碎片，因它们质量和电荷比不同，在磁场中运动分离形成图谱即质谱图。（2）质谱图： （己烷质谱图）己烷的各碎片质荷比有86、57、 21、43、29等。升本绪论课件 横坐标为质荷比，纵坐标为相对丰度，各直线代表分子离子峰和某一质荷比碎片的相对丰度（把最大丰度的峰称为基峰100% 。 （还注意，同位素峰M+1，M+2）升本绪论课件本章小结与教学要求：掌握：1、有机化合物和有机化学的概念， 2、有机化合物的结构、特点、分类。 3、共价键的性质。碳原子的SP3杂化。了解：1、有机化学的研究内容及发展历史， 2、结构测定的一般方法， 3、有机化学在药学专业中的地位及重要性。升本绪论课件