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1、第五章第五章 进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法第第1 1课时课时学习目标学习目标：1.1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。成高分子的结构分析其链节和单体。2.2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点能说明加聚反应和缩聚反应的特点重点重点： 通过具体实例说明通过具体实例说明加成聚合反应加成聚合反应和和缩合聚合反应缩合聚合反应的特点，的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构能用常见的单体写出简
2、单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式式，或从简单的聚合物结构式分析出单体分析出单体。难点难点：1、加聚与缩聚反应的加聚与缩聚反应的一般特点一般特点2 2、单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念、单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念3 3、加聚物与缩聚物单体识别加聚物与缩聚物单体识别4 4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写加聚反应和缩聚反应方程式的书写进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代【想一想想一想】：什么是：什么是高分子化合物高分子化合物？我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？ 天
3、然高分子：天然高分子：淀粉淀粉、纤维素纤维素和和蛋白质蛋白质、天然橡胶天然橡胶等。等。 合成高分子：合成高分子： 塑料塑料、合成纤维合成纤维、合成橡胶合成橡胶等等进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代 高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点，广泛应用于工农高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大丰富和美化业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大丰富和美化了人们的生活。了人们的生活。一座年产一座年产8 8万吨万吨的合成橡胶厂相的合成橡胶厂相当
4、于当于145145万亩橡万亩橡胶园的年产量胶园的年产量。 一座年产万吨的合一座年产万吨的合成纤维厂相当于成纤维厂相当于3030万亩棉田或万亩棉田或250250万头万头绵羊的棉毛产量。绵羊的棉毛产量。 合成纤维合成纤维 合成橡胶合成橡胶进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代思考思考思考思考1 11 1：有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同? ? ?1.1.1.1.相对分子质量的大小相对分子质量的大小相对分子质量的大小相对分子质量的大小不
5、同不同不同不同: : :（1 11 1）高分子的分子量很）高分子的分子量很）高分子的分子量很）高分子的分子量很_，一般高达，一般高达，一般高达，一般高达_。低分子相对分子质。低分子相对分子质。低分子相对分子质。低分子相对分子质量较量较量较量较_，一般在，一般在，一般在，一般在_以下。以下。以下。以下。（2 22 2）低分子有机相对分子分子量都有一个）低分子有机相对分子分子量都有一个）低分子有机相对分子分子量都有一个）低分子有机相对分子分子量都有一个_的数值，而高分子的数值，而高分子的数值，而高分子的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个化合物的相对分子质量只是一个化合物的相对分子质量只是一
6、个化合物的相对分子质量只是一个_值。值。值。值。想一想：想一想：想一想：想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物吗？为什么？油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物吗？为什么？油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物吗？为什么？油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物吗？为什么？不是高分子化合物不是高分子化合物进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代思考思考思考思考2 2： 有机高分子化合物与低分子有机化学物有有机高分子化合物与低分子有机化学物有有机高分子化合物与低分子有机化学物有有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同什么不同什么不同什么不同? ?2. 2. 基本结构基本结构
7、基本结构基本结构不同不同不同不同：高分子化合物是以低分子有机物作原料，高分子化合物是以低分子有机物作原料，高分子化合物是以低分子有机物作原料，高分子化合物是以低分子有机物作原料，经经经经_反应得到的若干具有反应得到的若干具有反应得到的若干具有反应得到的若干具有_(_(填不重复或填不重复或填不重复或填不重复或重复重复重复重复) )结构单元的组成。结构单元的组成。结构单元的组成。结构单元的组成。 而低分子物质只具有而低分子物质只具有而低分子物质只具有而低分子物质只具有_（填不单一或单一填不单一或单一填不单一或单一填不单一或单一）分子结构，分子结构，分子结构，分子结构，小分子小分子小分子小分子_重复
8、结构单元。重复结构单元。重复结构单元。重复结构单元。聚合聚合聚合聚合重复重复重复重复单一单一单一单一没有没有没有没有进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分有机高分子化合物子化合物低分子有机低分子有机物物相对分子相对分子质量质量物质类别物质类别分子的基分子的基本结构本结构性质性质1041061000以下以下混合物混合物纯净物纯净物若干重复若干重复单元组成单元组成单一分子单一分子物理、化学性质上有较大差别物理、化学性质上有较大差别进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代 相对分
9、子质量相对分子质量小小的化合物分的化合物分子相互结合成相对分子质量子相互结合成相对分子质量大大的的高分子的反应高分子的反应进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代一、一、加成聚合反应加成聚合反应定义：小分子定义：小分子 间通过加成反应的形式形成高间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。聚反应。如：如：nCH2=CH2 CH2CH2n催催 化化 剂剂单体单体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 链节的相对质量链节的相对质量n加聚反应加聚反应P.100 思考思考与交流与交流 单体名称单体名称单体的结构简式单体
10、的结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔CHCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n加聚反应加聚反应1.加聚反应的特点加聚反应的特点:单体含不饱和键：单体含不饱和键：如烯烃、二烯烃如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。、炔烃、醛等。没有副产
11、物生成；没有副产物生成；链节和单体的组成相同链节和单体的组成相同(聚合物相对分子质量为单聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍体相对分子质量的整数倍)。单体和高分子化合物互推：单体和高分子化合物互推： CH2 CH n CH2= CH 加聚反应加聚反应2.2.加聚物结构简式的书写加聚物结构简式的书写将链接写在方括号内，聚合度将链接写在方括号内，聚合度n写在方括号的右写在方括号的右下角下角-CH2-CH2-n-CH2-CH-n Cl例如：加聚反应加聚反应3.根据单体判断聚合产物根据单体判断聚合产物 第一组：第一组：CH2=CHCH3 CH2=CHCNCH2=CHCOOH CHCCH3小结：
12、此类化合物加聚将单体的不饱和小结：此类化合物加聚将单体的不饱和键的碳链单独列一行，其他视为支链部键的碳链单独列一行，其他视为支链部分。分。加聚反应加聚反应第二组：（第二组：（1 1，3-3-丁二烯型）丁二烯型） CHCH2 2=CHCH=CH=CHCH=CH2 2、CHCH2 2=C(CH=C(CH3 3)CH=CH)CH=CH2 2小结：小结：1 1，3-3-丁二烯型的单体聚丁二烯型的单体聚合时，主链上的单双键相互替合时，主链上的单双键相互替换即可。换即可。加聚反应加聚反应第三组：（共聚反应）第三组：（共聚反应） CHCH2 2=CH=CH2 2和和CHCH2 2=CHCN=CHCN，CHC
13、H2 2=CHCH=CH=CHCH=CH2 2 和和CHCH2 2=CHCN=CHCN小结：方法类似第一、二组，小结：方法类似第一、二组，仅需将不饱和碳链进行连接即仅需将不饱和碳链进行连接即可，其他仍视为支链。可，其他仍视为支链。 加聚反应加聚反应4.4.由加聚聚合物推单体的方法由加聚聚合物推单体的方法 CH2 CH n ClCH2=CH Cl弯箭头法：弯箭头法：边键沿箭头指向汇合，箭头相边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断成单键。遇成新键，键尾相遇按虚线部分断成单键。加聚反应加聚反应由加聚聚合物推单体的由加聚聚合物推单体的方法方法: 单体：单体：CHCH2 2=CH=CH
14、2 2 边键沿箭头指向汇合，边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。键尾相遇按虚线部分断键成单键。单体：单体： 凡链节主链只在凡链节主链只在C C原子并存在有原子并存在有C=CC=C双键结构的高聚物，其规律是双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个见双键、四个C C；无双键、两个；无双键、两个C”C”划线断开，然后将半键闭合，即划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。双键互换。加聚反应加聚反应举例：加聚产物单体的判断举例：加聚产物单体的判断加聚反应加聚反应加聚反应加聚反应你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？ CH2=CHCl 学与问 P101加聚
15、反应加聚反应加聚反应的类型加聚反应是形成高分子化合和物的重要类型。参加反应的单体一般都要求有不饱和键。（通常为C=C，有时也可为C=O）。加聚反应加聚反应（1）含一个碳碳双键）含一个碳碳双键(或叁或叁键键)的加聚反应的加聚反应nCH3CH=CH2 CHCH2 催化剂催化剂nCH3 碳碳双键上连接的原子或原子团，在碳碳双键上连接的原子或原子团，在高分子化合物中只能做支链。高分子化合物中只能做支链。加聚反应的类型：加聚反应的类型：加聚反应加聚反应nCH2=CHC=CH2 CH2CH=CCH2催化剂催化剂CH3CH3n（2）含两个双键的加聚反应）含两个双键的加聚反应分子中存在碳碳双键、单键交错形式的
16、烯烃，称为共轭烯烃，其分子中存在碳碳双键、单键交错形式的烯烃，称为共轭烯烃，其中的双键为共轭双键。含共轭双键的单体在发生加聚反应时，原中的双键为共轭双键。含共轭双键的单体在发生加聚反应时，原来双键中的一个单键均断裂，在形成的高分子化合物中生成一个来双键中的一个单键均断裂，在形成的高分子化合物中生成一个新的双键，单体间相互结合成键状。新的双键，单体间相互结合成键状。加聚反应加聚反应nCH2=CHC=CH2 +nCH3CH=CH2 CH2CH=CCH2CHCH2 CH3催化剂催化剂CH3CH3n（3）不同物质间的加聚反应）不同物质间的加聚反应加聚反应加聚反应（4）含碳氧双键的加聚反应）含碳氧双键的
17、加聚反应 nHCH OCH2 O n加聚反应加聚反应1、写出下列、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2） 3）加聚反应加聚反应2、人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C. CH3CHO D.CH3OCH3A加聚反应加聚反应3、聚四氟乙、聚四氟乙烯可以作可以作为不粘不粘锅的内的内衬，其，其链节是（是（ ） A. B. C. D.B加聚反应加聚反应4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（ ） A. B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2C加聚反应加聚反应5、有机玻璃（聚丙、有机玻璃（聚丙烯酸甲酸甲酯）的）的结构构简式可用式可用表示。表示。设聚合度聚合度n为3000。回答下列。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的）指出有机玻璃的单体和体和链节； （2）求有机玻璃的相）求有机玻璃的相对分子分子质量；量；加聚反应加聚反应
