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1、研究有机化合物的一研究有机化合物的一般步骤和方法般步骤和方法第一课时槟榔槟榔口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。 长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高2020倍。倍。 李时珍在本草纲目中李时珍在本草纲目中记载，槟榔有记载，槟榔有“下水肿、下水肿、通关节、健脾调中、治心通关节、健脾调中、治心痛积聚痛积聚”等诸多病症。等诸多病症。槟榔是我国槟榔是我国的四大南药的四大南药之一之一如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什
2、么？有机化合物？一般的步骤和方法是什么？ 有机物有机物( (粗品粗品) )分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤: :研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤: :粗产粗产品品分离提分离提纯纯定性分定性分析析定量分析定量分析除除杂杂质质确定组确定组成元素成元素质量质量分析分析测定测定分子分子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构式结构式每一个操作步骤是怎样完每一个操作步骤是怎样完成的呢成的呢
3、? ?分离提分离提纯的方纯的方法有哪法有哪些？些？除杂的原除杂的原则是什么则是什么？不增不增不减不减易分离易分离易复原易复原除杂的方除杂的方法是什么法是什么？杂转纯杂转纯杂变沉杂变沉化为气化为气溶剂分溶剂分物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。1.1. 重重 结结 晶晶2. 2. 蒸蒸 馏
4、馏3. 3. 萃萃 取取二、分离、提纯二、分离、提纯常用的分离、提纯物质的方法有哪些？常用的分离、提纯物质的方法有哪些？苯甲酸的重结晶实验苯甲酸的重结晶实验 课本课本P18实验实验1-2实验步骤：实验步骤：1、加热溶解加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。馏水。2、趁热过滤趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯烧杯中。中。(注意：一贴，二低，三靠注意：一贴，二低，三靠)3、冷却结晶冷却结晶
5、：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4、滤出晶体滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25），），6.8g（95）为什么要趁为什么要趁热过滤？热过滤？ 是不是温度越是不是温度越低越好？低越好？1 1、在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？2 2、冷却温度越低得到的晶体是不是越多？冷却温度越低得到的晶体是不是越多？3 3、怎么选择重结晶溶剂？怎么选择重结晶溶剂？实验再思考：实验再思考：温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的趁热过滤趁热过滤
6、杂质与被提纯物在溶剂中的溶解度差异大杂质与被提纯物在溶剂中的溶解度差异大有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。加热溶解加热溶解 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂关键：选择适当的溶剂 溶剂的条件：溶剂的条件：（1 1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2 2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。例如：苯甲酸的重结晶例如：苯甲酸的重结晶粗
7、产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品1 1、重结晶：、重结晶：蒸蒸发发结结晶晶降降温温结结晶晶两种方法的操作过程有什么区别？两种方法的操作过程有什么区别？利用利用多次结晶多次结晶的方法进一步提纯物质的的方法进一步提纯物质的过程，叫过程，叫重结晶重结晶。无色液体无色液体，有酒香，与水、，有酒香，与水、有机物以任意比例互溶；有机物以任意比例互溶；易挥发、可燃易挥发、可燃熔点：熔点：-114.1-114.1 沸点：沸点：78.378.3乙醇乙醇苯甲酸苯甲酸为为白色晶体白色晶体，微溶于水，微溶于水溶于乙醇等有机溶剂；溶于乙醇等有机溶剂；溶解度：溶解度：0.17g(25)0
8、.17g(25)， 0.95g(50)0.95g(50)， 6.8g(95) 6.8g(95)熔点：熔点：122122123123 沸点：沸点： 249249250250如何从苯甲酸、乙醇的混合水溶液中得到纯净的苯甲酸晶体？如何从苯甲酸、乙醇的混合水溶液中得到纯净的苯甲酸晶体？2 2、蒸馏：、蒸馏： 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。分馏。常用于分离提纯常用于分离提纯液态液态有机物。有机物。条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（大（303
9、0左右）左右）课本课本P.17P.17实验实验1-11-1工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏含杂工含杂工业乙醇业乙醇工业乙醇工业乙醇(95.6%)(95.6%)无水乙醇无水乙醇（99.5%99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏加加CaOCaO蒸馏蒸馏核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！方方 法法 适用条件适用条件 主要仪器主要仪器 玻璃漏斗、玻璃玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯棒、烧杯重结晶重结晶 蒸馏蒸馏固体有机物溶解度随固体有机物溶解度随温度的变化较大温度的变化较大分离各组分沸点不同分离各组分沸点不同的液态混合物的液态混合物蒸馏瓶、冷凝管、蒸馏瓶、冷凝管、
10、尾接管、锥形瓶尾接管、锥形瓶过滤过滤 分离固体和液体互不分离固体和液体互不相溶的固液混合物相溶的固液混合物玻璃漏斗、玻玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯璃棒、烧杯3 3、萃取：、萃取：原理：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。出来的方法。主要仪器：主要仪器：分液漏斗分液漏斗操作过程：操作过程：萃取包括：萃取包括： (1)(1)液液液萃取液萃取：是利用有机物：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中在两种互不相溶的溶剂中的溶解
11、性不同，将有机物的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。溶剂的过程。 (2)(2)固固液萃取液萃取：是用有机溶剂：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设物的过程。（专用仪器设备）备）下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D D 汽油和
12、水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水BDBD有机物分离、提纯方法：蒸馏蒸馏色谱法色谱法萃取、分液萃取、分液结晶结晶过滤过滤核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪叶黄素叶黄素 色谱法：色谱法：阅读阅读P19P19俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特19061906年，年，年，年，茨卫特在一根玻茨卫特在一根玻茨卫特在一根玻茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，璃管的细端塞上一小团绵花，璃管的细端塞上一小团绵花，璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让在管中充填碳酸钙粉末，让在管中充填碳酸钙粉末，让在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石溶有绿色植物叶子色素的石溶有绿色植物
13、叶子色素的石溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。油醚溶液自上而下地通过。油醚溶液自上而下地通过。油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸结果植物色素便被碳酸钙吸结果植物色素便被碳酸钙吸结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿附，分成三段不同颜色：绿附，分成三段不同颜色：绿附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳色、黄色、黄绿色。再将碳色、黄色、黄绿色。再将碳色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇酸钙吸附柱取出，并用乙醇酸钙吸附柱取出，并用乙醇酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶洗脱，即得色素的溶液：叶洗脱，即得色素的溶液：叶洗脱，即得色
14、素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素绿素、叶黄素、胡萝卜素绿素、叶黄素、胡萝卜素绿素、叶黄素、胡萝卜素。利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的不同，分离、提纯的不同，分离、提纯有机物的方法叫有机物的方法叫色谱法色谱法。http:/ (气气液、液液、液液等液等) )间溶解性或吸附能力不间溶解性或吸附能力不同，分为：同，分为： 纸上色谱法、薄层色谱法、纸上色谱法、薄层色谱法、 气相色谱法、液相色谱法气相色谱法、液相色谱法等。等。气相色谱仪气相色谱仪 高效液相色谱仪高效液相色谱仪 离子色谱仪离子色谱仪 三聚氰胺分析仪三聚氰胺分析仪(色谱法色谱法)用粉笔分离植物叶子中的色素用粉笔
15、分离植物叶子中的色素实践活动实践活动实践活动实践活动 取取5g新鲜的菠菜叶新鲜的菠菜叶(或其他绿色植或其他绿色植物的叶子物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中，用剪刀剪碎后放入研钵中，加入加入10 mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状，无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入过滤除去渣子，将滤液放入50 mL烧杯烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约笔。约10 min后观察并记录实验现象。后观察并记录实验现象。1.天然有机物的提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（ ）A分离、提纯确定化学式确定实验式确定
16、结构式B分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式C分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式D确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯B2、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：物质物质密度密度/(g/cm/(g/cm3 3) )沸点沸点/水溶性水溶性溶解性溶解性甲甲0.78930.789368.568.5溶溶溶于乙溶于乙乙乙1.2201.220100.7100.7溶溶溶于甲溶于甲则应采用的分离方法是()A分液 B蒸馏 C过滤 D萃取B3、现有三组混合物：沙子和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇混合溶液 苯甲酸和氯化钠的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是（ ） A、重结晶
17、、过滤、蒸馏 B、过滤、蒸馏、重结晶 C、重结晶、蒸馏、过滤 D、蒸馏、过滤、重结晶B4下图实验装置一般不用于分离物质的是()D5、在重结晶操作中，不属于玻璃棒的作用的是（ ）A、引流B、搅拌，加速溶解C、搅拌，防止固体因局部过热而飞溅D、蘸取溶液D6、在蒸馏操作中，温度计水银球位置不符合要求会造成什么结果（ ）A、水银球位置过高，收集的物质沸点偏低B、水银球位置过高，收集的物质沸点偏高C、水银球位置过低，收集的物质沸点偏高D、水银球位置对收集的物质无影响B 有机物（粗品）有机物（粗品）纯品纯品 提取提取分分离离提纯提纯确确定定结结构式构式下节课学习下节课学习一、研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式二、分离、提纯蒸馏色谱法萃取、分液结晶过滤
