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1、第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物7/30/2024第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第一课时第一课时1 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH2一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构由烃基与羧基相连构成的有机化合物。成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式饱和一元酸通
2、式CnH2n+1COOH3（1）甲酸）甲酸 HCOOH (蚁酸蚁酸)（2）苯甲酸）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)（3）草酸）草酸 HOOC-COOH (乙二酸乙二酸)（4 4）羟基酸：如基酸：如柠檬酸：檬酸：3、自然界中的有机酸、自然界中的有机酸（5 5）高）高级脂肪酸：硬脂酸、脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（脂酸（饱和）、油酸（不和）、油酸（不饱和）等。和）等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（6）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸41、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性
3、气味有强烈刺激性气味117.9 117.9 （易挥发）（易挥发）16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请说明在实验中若遇到这种情成像冰一样的晶体。请说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 二、乙酸二、乙酸5在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：（水垢的主要成分：g(OH)2和和aCO3)说明乙酸什么性质
4、？并写出化学方程式。说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。【思考与交流】【思考与交流】2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO22CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O说明乙酸具有酸性说明乙酸具有酸性62、乙酸的分子模型与结构、乙酸的分子模型与结构甲基甲基羧基羧基分子式分子式：结构式结构式结构简式结构简式或或C2H4O27科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚教材教材P60探究探究182C
5、H3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2OE E E E、与某些盐反应：、与某些盐反应：、与某些盐反应：、与某些盐反应：A A A A、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：B B B B、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：D D D D、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：C C C C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与
6、碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质(1) 弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+9代表代表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增增强强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不产能，不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】【知识归纳】辨 析10 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的跟足量的下列哪种物质
7、的溶液反应可得到一钠盐溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ ）COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知识应用】【知识应用】2 2确定乙酸是弱酸的依据是（确定乙酸是弱酸的依据是（ ）A.A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.B.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性C.C.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红D.NaD.Na2 2COCO3 3中加入乙酸产生中加入乙酸产生COCO2 2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液11碎
8、瓷片乙醇 3mL 浓硫酸 2mL乙酸 2mL饱和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应（防止暴沸）（防止暴沸）反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。12【知识回顾】【知识回顾】1. 1. 试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4
9、.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5. 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有无其它防倒吸有无其它防倒吸的方法？的方法？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，中和乙酸， 溶解乙醇。溶解乙醇。 冷凝酯蒸气冷凝酯蒸气。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积1314可能一可能一可能二可能二同位素示踪法同位素示踪法酯化反应的实质：酸酯化反应的实质：酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱羟基氢羟基氢。 CH3COOH+H18OCH2 CH3浓硫酸浓硫酸+H2OCH3C
10、O18OCH2 CH3实验验证：实验验证：探究酯化反应可能的脱水方式探究酯化反应可能的脱水方式15C2H5O-NO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HO-NO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯酯化反应的延伸酯化反应的延伸酯化反应的实质：酸酯化反应的实质：酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱羟基氢羟基氢。 16 OCH3COH酸性酸性酯化酯化小结：小结：17【达标测试】【达标测试】1除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（ ）A蒸馏蒸馏 B
11、水洗后分液水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液2.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（ ）A乙醛乙醛 B硝酸硝酸C苯甲酸苯甲酸 D硫酸硫酸 CA3、 酯化反应属于（酯化反应属于（ ）A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D184.关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重
12、要的有机酸，是有刺激性气乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸酸D练练 习习198用用30g乙酸和乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率乙醇反应，如果实际产率是理论产率的是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯的，则可得到的乙酸乙酯的质量是（质量是（ ）A37.4g B44g C74.8g D88g解解: 60 46 88 30g 46g Xg求得求得: X = 44g实际产量实际产量 = 44g x 85% = 37.4g答案答案: 选选 AA20第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物7/30/2024第
13、三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第二课时第二课时211.下列物质中的溴原子在适当条件下都能被下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液溶液反应的是反应的是( ) A. B. C. D.COHOHOHOH222胆固醇是人体必需的生物活性物质，分胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的，合成这种胆固醇酯的酸是（酸是（ ） A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOHBC25H
14、45O + 酸酸 C32H49O2 + H2O23羧酸羧酸1、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。丙酸丙酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸复习回忆242、结构、结构一元羧酸通式：一元羧酸通式：RCOOH饱和一元羧酸的通式：饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2 多元羧酸中含有多个羧基。多元羧酸中含有多个羧基。3、化学性质、化学性质（1）酸性）酸性（2）酯化反应）酯化反应25三、三类重要的羧酸三、三类重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧
15、化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应 O HCOH262、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸+ 2H2O环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯273、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性（）酸性（2）酯化反应（）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 28 1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO
16、3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习练习29四、酯四、酯1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。一类化合物。2 2. .酯的通式酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：）一般通式： （2）组成通式：）组成通式：CnH2nO2 303 3. .酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 31 酯酯+水水 酸酸+醇醇 CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH
17、3CH2OHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的4.酯的酯的主要化学主要化学性质性质（水解）（水解）32【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：根据化学平衡原理，
18、提高乙酸乙醋产率措施有：由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。率。使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。33酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3
19、COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应34小结小结2 2：几种衍生物之间的关系：几种衍生物之间的关系352、烧烧鱼鱼时时，又又加加酒酒又又加加醋醋，鱼鱼的的味味道道就就变变得得无无腥腥、香香醇醇、特特别别鲜鲜美美，其其原原因因是是 （ ）A有盐类物质生成有盐类物质生成 B有酸类物质生成有酸类物质生成 C有醇类物质生成有醇类物质生成 D有酯类物质生成有酯类物质生成1 1、可以说明乙酸是弱酸的事实是（、可以说明乙酸是弱酸的事实是（ ）A A乙酸能与水以任意比混溶乙酸能与水以任意比混溶 B B乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳C C1mol/L的乙酸钠溶液的的乙酸钠溶液的PH值约为值约为9D D1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红液变红课堂练习课堂练习36
