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1、第四节第四节 有机合成有机合成 学习目标：学习目标：1. 熟悉各类有机物的性质和熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；相互转化关系；2. 认识并掌握逆向合成法的认识并掌握逆向合成法的思维方法。思维方法。学习重点：逆向合成法学习重点：逆向合成法 回味从前回味从前知识准备知识准备各类烃及衍生物的主要化学性质：各类烃及衍生物的主要化学性质： 名名 称称 结结 构构 化学反应化学反应 双双 键键 CC 叁叁 键键 CC 苯苯 环环 羟羟 基基 OH 醛醛 基基 O CH 羧羧 基基 O COH 酯酯 基基 O COR、 聚合聚合加成加成加成加成聚合聚合取代、加成取代、加成取代、消去、氧化取代、消去、氧化
2、氧化、还原氧化、还原酯化、酸性酯化、酸性水解水解二、有机合成的过程二、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，的原料，通过有机反应，生成具有特定生成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 （1）目标化合物分子）目标化合物分子碳链骨架碳链骨架的构建的构建 （2）官能团官能团的转化或引入。的转化或引入。(1).(1).官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO(2).(2).官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消
3、去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Br(3).(3).官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br3.3.官能团的转化：官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。化等。氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH34.官能团的引入方法官能团的引入方法引入引入C=C双键双键1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +Na
4、OH2 2）卤代烃的消去引入）卤代烃的消去引入C=C3 3）炔烃加成引入）炔烃加成引入C=CCHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂引入卤原子引入卤原子（X）1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇与）醇与HX取代取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O催化剂催化剂引入羟基引入羟基（OH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）
5、与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O(4).引入引入-CHO或羰基的方法有或羰基的方法有： 醇的氧化醇的氧化(5).引入引入-COOH的方法有：的方法有： 醛的氧化醛的氧化 酯的水解酯的水解 苯的同系物的氧化苯的同系物的氧化基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物三、有机合成的方
6、法三、有机合成的方法1 1、正向合成分析法（又称顺推法）、正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，找入手，找出可出可直接直接合成的合成的所需要的所需要的中间产物中间产物，并同样找出它并同样找出它的下一步产物，的下一步产物，依次类推，逐步推向依次类推，逐步推向合成合成目标目标有机有机物物。如何以乙烯为基础原料，无机原如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：料可以任选，合成下列物质： （1）CH3CH2OH （2）CH3COOH （3）CH3COOCH2CH3基础基础原料原料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体2 2
7、、逆向合成分析法、逆向合成分析法 基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图又称逆推法，其特点是从产物出发，又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。始原料为止。其思维程序可概括为：其思维程序可概括为：例如：乙二酸例如：乙二酸(草酸草酸)二乙酯的合成二乙酯的合成基础基础原料原料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体C OHC OHOOH2C
8、 OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水水解解课堂演练1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明条件。的化学反应方程式，注明条件。2.从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反应方程式，注明条件。应方程式，注明条件。3.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成已二酸已二酯。已二酸已二酯。产率计算产率计算多步反应一次计算多步反应一次计
9、算H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%四、有机合成遵循的原则四、有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较以保证较高的产率。高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用通常采用4个个C以下的单官能团化合物和单以下的单官能团化合物和单取代苯。取代苯。3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。知识延伸知识延伸思路思路关键关键碳架碳架官能团官能团课堂小结课堂小结1.官能团的引入方法官能团的引入方法2.有机物的合成方法有机物的合成方法作业：作业：课后习题：课后习题：1, 31, 3研究性课题：研究性课题： 调查你身边常见的有机合成调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。成方法及用途。写一份研究报告。
