2.2.12芳香烃课件

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1、第二节第二节芳香烃芳香烃芳香烃指的是？芳香烃指的是？分子中含有苯环的分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃一类烃属于芳香烃1826高二（高二（1616）班练习一成绩优秀学生成绩）班练习一成绩优秀学生成绩姓名姓名1 1卷卷2 2卷卷总分总分班次班次邹超邹超36366464 1001001 1许荞荞许荞荞36366464 1001001 1吴余婉吴余婉36366464 1001001 1刘济舟刘济舟36366464 1001001 1覃嘉桓覃嘉桓36366464 1001001 1冯超冠冯超冠3636636399997 7申嘉宜申嘉宜3636626298988 8梁荣浩梁荣浩3636626298988

2、8李艾熹李艾熹3636626298988 8施延颖施延颖3636626298988 8姓名姓名1 1卷卷2 2卷卷总分总分班次班次林生辉林生辉 3636616197971212姜柏坚姜柏坚 3636616197971212黄志鸿黄志鸿 3636606096961414谭莹谭莹3232646496961414莫振尧莫振尧 3636606096961414梁健博梁健博 3636606096961414谭颖怡谭颖怡 3636606096961414钟文港钟文港 3636565692921919何嘉豪何嘉豪 3636565692921919陈嘉睿陈嘉睿 3232606092921919芳香性：易取代、

3、难加成、难氧化芳香性：易取代、难加成、难氧化+3Cl2紫外光紫外光第二节第二节芳香烃芳香烃5(2002年年4)六氯苯是被联合国有关公约禁止六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是苯的是C18教学目标教学目标: :1、掌握苯和苯的同系物的结构、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质及化学性质;2、了解芳香烃的来源及其应用、了解芳香烃的来源及其应用教学重点：教学重点：苯和苯的同系物的鉴别苯和苯的同系物的鉴别硝化反应硝化反应颜色颜色一、一、苯苯的物理性质的物理性质气味气味密度密度溶解度溶解度毒性毒性无色无色特殊气味特殊气味比水

4、小比水小不溶于水不溶于水,易溶于有易溶于有机试剂常做有机溶剂机试剂常做有机溶剂熔点熔点沸点沸点5.580.1蒸汽有毒蒸汽有毒用冰水冷却可用冰水冷却可凝成无色晶体凝成无色晶体在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒急性苯中毒轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏

5、迷。严重者吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂机溶剂。 苯是否具有烯烃类似的化学性质？可苯是否具有烯烃类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？设计怎样的实验来证明？0.5ml0.5ml溴水溴水1mL1mL苯苯1mL1mL苯苯0.5mlKMnO0.5mlKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液 （ ） 振荡振荡振荡振荡（ ）（ ） 结论：结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应不反应，由，由此说明苯中此说明苯中不存在不存在与乙烯

6、相同的与乙烯相同的双键双键紫红色不褪紫红色不褪上层橙黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色分子式分子式最简式最简式C6H6CH二、苯的分子结构二、苯的分子结构结构式结构式 结构简式结构简式( (凯库勒式凯库勒式) )空间构型空间构型( (平面正六边形结构）平面正六边形结构）凯库勒式凯库勒式凯库勒式凯库勒式可见：可见：苯中的苯中的6 6个个H原子处于同等地位，原子处于同等地位，是等效是等效H科学研究表明：科学研究表明： 苯分子里苯分子里6个个C原子之间的键完全相同，原子之间的键完全相同，是一种是一种介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键；性质性质稳定稳定。苯的一元取代物只有苯的

7、一元取代物只有一一种种（苯的一元取代物）（苯的一元取代物）（苯的一元取代物）（苯的一元取代物）苯分子中碳碳键的特点苯分子中碳碳键的特点1.1.苯在空气里燃烧苯在空气里燃烧：二、苯的化学性质二、苯的化学性质C6H6+O2点燃点燃2.2.苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化）苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化）(1)(1)跟跟( (纯纯) )卤卤素的取素的取代代反应：反应：溴溴苯比水苯比水重重现象：现象： 明亮的火焰、浓烟明亮的火焰、浓烟 （含碳量含碳量高高）2C6H6+15O212CO2+6H2O或或硝基苯在通常情况下比较稳定，在一定在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代条件下能发生

8、氧化、加成、取代等反应。等反应。但但不能使不能使酸性高酸性高锰酸钾锰酸钾溶液溶液褪色褪色现象现象？反应液微沸，红反应液微沸，红棕色气体充满容棕色气体充满容器，在导管口附器，在导管口附近出现白雾近出现白雾,烧瓶烧瓶底部有褐色不溶于底部有褐色不溶于水的液体水的液体原理：(2)(2)苯的硝化反应：苯的硝化反应：（苯分子中的（苯分子中的氢氢原子被硝基取代的反应）原子被硝基取代的反应）（硝基苯）（硝基苯）比水重比水重浓硫酸的作用浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂水浴加热水浴加热,有利于控有利于控制温度制温度.硝基硝基:NO2(注意与注意与NO2、NO2区别区别）5560设计设计制备制备硝基硝基苯

9、的苯的实验实验方案方案磺化反应温度磺化反应温度7080可逆反应可逆反应3.3.苯的加成反应：苯的加成反应：+3H2Ni环己烷环己烷小结：易取代、难加成、难氧化小结：易取代、难加成、难氧化+3H2Ni芳香性芳香性: :+3Cl2紫外光紫外光ClClClClClClHHHHHH结构性质苯的苯的取代反应取代反应+Br2Br +HBrFeBr3+HNO3（浓）（浓）NO2+H2O浓浓H2SO45560 1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）意仪器的选择和试剂的加入

10、顺序）2Fe + 3Br2 = 2FeBr3+Br2Br +HBrFeBr3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3实验步骤实验步骤:按左图连接好按左图连接好实验装置实验装置,并检验装置的并检验装置的气密性气密性.先加入少量铁粉先加入少量铁粉.再把少量苯加入在烧瓶再把少量苯加入在烧瓶里，最后加入液态溴里，最后加入液态溴. 在常温下在常温下,很快就会看到很快就会看到实验现象实验现象.实验思考题：实验思考题：1.1.实验开始后实验开始后, ,可以看到哪些现象可以看到哪些现象? ?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？4.4.为什么导管

11、末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂液体轻微沸腾，有气体逸出液体轻微沸腾，有气体逸出. .导管口有白雾，溶液中生成导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成

12、溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中因为未发生反应的溴和反应中的催化剂的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。（2）制取硝基苯的实验方案制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考与实验步骤参考配制混和酸：先将配制混和酸：先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入慢

13、慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。浓硫酸，并及时摇匀和冷却。向冷却后的混酸中逐滴加入向冷却后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混苯，充分振荡，混和均匀。和均匀。将大试管放在将大试管放在5060的水浴中加热约的水浴中加热约10min，实验，实验装置如图所示。装置如图所示。将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。硝基苯。粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水用蒸馏水洗涤

14、。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。大于水。1.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时, ,是否可以是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中将浓硝酸加入到浓硫酸中? ?为什么为什么? ?2.2.步骤步骤中中, ,为了使反应在为了使反应在50-6050-60下进行下进行, ,常用的方法是什么常用的方法是什么? ?3.3.步骤步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要

15、中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么仪器是什么? ?4.4.步骤步骤中粗产品用中粗产品用5%NaOH5%NaOH溶液洗涤的目的溶液洗涤的目的是什么是什么? ?5.5.敞口玻璃管的作用是什么敞口玻璃管的作用是什么? ?浓硫酸的作用浓硫酸的作用是什么是什么? ?二、苯的同系物1 1、苯环上的、苯环上的氢氢原子原子被烷基被烷基取代的产物取代的产物2、化学性质、化学性质： 实验实验2222 由由于于苯苯基基和和烷烷基基的的相相互互影影响响，使使其其性性质质发发生生了了一定的变化一定的变化更活泼更活泼 a a、氧化反应，与氧气、能被酸性、氧化反应，与氧气、能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化；溶液

16、氧化；通式通式：CnH2n-6(n6)CH3C2H5R如：KMnO4H+应用：区别苯和苯的同系物应用：区别苯和苯的同系物结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结苯环上连结烷基烷基.b b、取代反应、取代反应如：如：甲苯的硝化反应甲苯的硝化反应浓浓H2SO4+3HNO3(浓浓)+3H2O( (比苯更容易比苯更容易) )淡黄色针状晶淡黄色针状晶体，不溶于水。体，不溶于水。不稳定，易爆不稳定，易爆炸炸30浓浓H2SO4+HNO3(浓浓)+H2OP.39学与问学与问甲苯甲苯能被能被高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液氧化，而氧化，而苯苯不能；甲不能；甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件

17、也不一苯的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样。从中我们可以想到由于苯环上的氢原子被甲样。从中我们可以想到由于苯环上的氢原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环之间的相基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环之间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。P.39学与问学与问三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1 1、来源、来源：a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的、石油的催化重整催化重整2 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。芳香烃产量低芳香烃产量低3.5kg/T合成纤维、合成橡胶

18、、塑料、农药、医药、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂染料、香料等。苯也常用于有机溶剂如：苯如：苯用作化工原料、有机溶剂用作化工原料、有机溶剂甲苯甲苯能被能被高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液氧化，而氧化，而苯苯不能；甲不能；甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一苯的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样。从中我们可以想到由于苯环上的氢原子被甲样。从中我们可以想到由于苯环上的氢原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环之间的相基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环之间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。（

19、P.39 资料卡片）资料卡片）萘萘蒽蒽苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃芳香烃菲菲苯并芘苯并芘分子式分子式C10H8分子式分子式C14H10C2+4nH2n+4(n2)分子式分子式C14H10分子式分子式C20H12致癌物致癌物实践活动实践活动P.39调查了解苯及调查了解苯及同系物对人体健康的危害同系物对人体健康的危害布置作业：布置作业：P.401、2、43 3、己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不、己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1 1己烯既能使溴的己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，

20、也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1 1己烯和邻二甲己烯和邻二甲苯。苯。【随堂练习随堂练习】1 1、下列关于苯的性质的叙述中，、下列关于苯的性质的叙述中，不不正确的是正确的是 A A、苯是无色带有特殊气味的液体苯是无色带有特殊气味的液体 B B、常常温温下下苯苯是是一一种种不不溶溶于于水水且且密密度度小小于于水水的液体的液体

21、C C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D D、苯苯不不具具有有典典型型的的双双键键所所应应具具有有的的加加成成反反应，故不可能发生加成反应应，故不可能发生加成反应2、下列关于苯分子结构的说法中，、下列关于苯分子结构的说法中，错误错误的是的是A、各原子均位于同一平面上，各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键的键长介于苯环中碳碳键的键长介于C-C和和C=C之间之间3、等、等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消

22、耗物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最氧气最少少的是的是A、甲烷甲烷B、乙烯乙烯C、苯苯D、乙炔乙炔是同一种物质还是两种物质，为什么？是同一种物质还是两种物质，为什么？邻二氯苯只有一种结构。邻二氯苯只有一种结构。和和因为因为苯环里苯环里6 6个个C C原子之间的键完全相同，原子之间的键完全相同，是一是一种介于单键和双键之间的独特的键。种介于单键和双键之间的独特的键。4、6(n年年22)我国研制的长征捆绑式火箭在第一、二级发我国研制的长征捆绑式火箭在第一、二级发动机中用动机中用“偏二甲（基）肼偏二甲（基）肼”和四氧化二氮作为液体燃料。和四氧化二氮作为液体燃料。(1)已知偏二甲（基）肼的相对分

23、子质量为已知偏二甲（基）肼的相对分子质量为60，其中，其中含碳含碳40%，含氢，含氢13.33%，其余为氮；又知其分子中，其余为氮；又知其分子中有一个氮原子不与氢原子相连。通过计算写出偏二有一个氮原子不与氢原子相连。通过计算写出偏二甲（基）肼的化学式和分子结构简式：甲（基）肼的化学式和分子结构简式：故化学式为故化学式为C2H8N2分子结构简式为分子结构简式为N(H)=N(N)=N(C)=解：解：（1）该有机物分子中各元素原子的数目）该有机物分子中各元素原子的数目C2H8N2+2N2O4=2CO2+4H2O+3N26(2)在发动机中偏二甲（基）肼在四氧化二氮在发动机中偏二甲（基）肼在四氧化二氮中充分燃烧，写出该燃烧反应的化学方程式（反中充分燃烧，写出该燃烧反应的化学方程式（反应中所有的氮元素均转化为应中所有的氮元素均转化为N2）：）：。