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1、卤代烃【提高】知识导航卤代烃结构性质应用一、卤代烃的结构特点1.概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。2.一元卤代烃通式：CnH2n+1X(X表示卤原子)。3.结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。CX之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键,分子中CX键易断裂。一、卤代烃的结构特点4.分类：(1)按烃基结构不同分为：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。(2)按卤代原子的不同分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。(3)按取代卤原子的多少分为一元卤代烃和多卤代烃。二、卤代烃的性质1.物理性质：(1)状态：除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余均为液体和固体。(2)
2、沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而升高。(3)密度：除脂肪烃的一氟代烃和一氯代烃等部分卤代烃以外，液态卤代烃的密度一般比水大。(4)溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂。二、卤代烃的性质2.化学性质（以溴乙烷为例）：（1）溴乙烷的分子组成和结构分子式：结构式：结构简式：电子式：二、卤代烃的性质（2）取代反应（水解反应）：反应条件：强碱的水溶液，加热反应方程式：思考：如何判断CH3CH2Br已发生水解反应？（3）消除（消去）反应：消除（消去）反应：有机物在适当条件下，从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个小分子而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。二、卤代烃的性质二、卤代烃
3、的性质溴乙烷消除反应：反应的条件：强碱的醇溶液，加热。反应方程式：注意：卤代烃能否发生消去反应，关键是看与卤素原子相连的碳原子相邻的碳原子上是否有氢原子，若相邻的碳原子上没有氢原子，则该卤代烃不能发生消去反应。二、卤代烃的性质小结卤代烃的取代反应与消去反应的对比取代（水解）反应消去反应反应条件强碱（NaOH）水溶液加热强碱（NaOH）醇溶液加热断键CBrCBr，邻碳CH生成物CH3CH2OHNaBrCH2CH2NaBrH2O结论溴乙烷和强碱(NaOH)在不同条件下发生不同类型的反应（无醇变有醇，有醇变烯炔）。典型例题例1：下列化合物中，能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()典型例题解
4、析：能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：分子中碳原子数N(C)2；与X相连的碳原子(碳)相邻的碳原子(碳)上要有氢原子。像ACH3Cl一定不能发生消去反应；B、C选项中碳上没有氢原子，也不能发生消去。答案：D典型例题例2：有机物能发生的反应有（）取代反应加成反应消去反应使溴的四氯化碳溶液褪色聚合反应使酸性高锰酸钾溶液褪色A全部B除外C除外D除、外典型例题例2：有机物能发生的反应有（）取代反应加成反应消去反应使溴的四氯化碳溶液褪色聚合反应使酸性高锰酸钾溶液褪色A全部B除外C除外D除、外解析：有氯原子故可发生取代反应，且氯原子所在碳的临碳原子上有氢原子可以发生消去反应，有碳碳双键故可
5、以发生反应，故选答案A。答案：A典型例题例3：为探究一溴环己烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三名同学分别设计如下三个实验方案,合理的是()甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可发生了消去反应乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可发生了消去反应丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应A甲B.乙C.丙D.上述实验方案都不正确典型例题解析：甲：消去反应和水解反应都会生成溴离子；乙：反应后的溶液中有氢氧化钠，溴能够与氢氧化钠反应褪色；丙：溶液中有溴离子存在，溴离子能
6、够被高锰酸钾溶液氧化。答案：D三、卤代烃的应用1.检验卤代烃中卤原子白色沉淀AgCl浅黄色沉淀AgBr黄色沉淀AgI典型例题例4：证明溴乙烷中溴的存在，下列操作步骤正确的是（）加入AgNO3溶液加入NaOH水溶液加热加入蒸馏水加稀HNO3至溶液呈酸性加入NaOH醇溶液A.B.C.D.典型例题解析：溴乙烷中的溴不能与AgNO3溶液反应，但溴乙烷在加热时与NaOH水溶液或NaOH醇溶液反应会生成Br后，加稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液产生浅黄色沉淀，即证明溴元素的存在。答案：BD三、卤代烃的应用2.测定结构：相邻碳上无氢的以及一个碳原子的卤代烃不能消去；卤素原子在链端以及相邻碳原子上有氢原子
7、只能得到一种烯不对称卤代烃可以有多种消去方式，但在发生消去反应时遵循扎依采夫规律，习惯上称为“氢少失氢”。典型例题例5：卤代烃发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烃的结构简式可能为（）。A.B.C. D.典型例题解析：卤代烃发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则需分子中与Cl原子所连碳原子相邻的碳原子上连有两种不同的氢原子。A与C项中与Cl原子所连碳原子相邻的碳原子上只有一种氢原子，消去产物为一种；B项与Cl原子所连碳原子相邻的碳原子上有两种氢原子，消去产物为两种；D项与Cl原子所连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应。答案B三、卤代烃的应用3.有机合成中的桥梁作用典型例题例6
8、：由2氯丙烷制得少量的需要经过下列几步反应（）A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去典型例题例6：由2氯丙烷制得少量的需要经过下列几步反应（）A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去解析：由题意，要制1,2-丙二醇，2-氯丙烷需先发生消去反应制得丙烯；再由丙烯与Br2加成生成1,2-二溴丙烷；最后由1,2-二溴丙烷水解得到产物1,2-丙二醇。答案：B课堂练习1.下列物质，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是（）A.2-氯丁烷B.2-氯2-甲基丙烷C.2-氯3-甲基丁烷D.2-氯2-甲基丁烷解析：2-氯丁烷可发生消去反应，生成两种烯烃；2-氯3-甲基丁烷、2-氯2
9、-甲基丁烷都能发生消去反应，生成两种烯烃；2-氯2-甲基丙烷发生消去反应，只能生成一种烯烃。答案：B课堂练习2.有液态卤代烃C7H7X，为测定分子中卤原子的种类和卤代烃的分子结构，设计了如下实验步骤。取卤代烃适量与过量稀NaOH溶液放于锥形瓶中混合，塞上带长玻璃管的瓶塞，加热、充分反应将反应后的液体分成两份，分装在两支试管中在一支试管中滴加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色以确定卤原子种类在另一支试管中滴加溴水，无明显变化完成下列问题：（1）装置中长玻璃管的作用是_。（2）步骤能否确定卤原子的种类？_（填“能”或“不能”），理由是_。（3）若步骤最终观察到产生淡黄色沉淀，则该卤代烃的结构简式是_，
10、水解产物的名称是_，判断的理由是_。课堂练习2.有液态卤代烃C7H7X，为测定分子中卤原子的种类和卤代烃的分子结构，设计了如下实验步骤。取卤代烃适量与过量稀NaOH溶液放于锥形瓶中混合，塞上带长玻璃管的瓶塞，加热、充分反应将反应后的液体分成两份，分装在两支试管中在一支试管中滴加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色以确定卤原子种类在另一支试管中滴加溴水，无明显变化完成下列问题：（1）装置中长玻璃管的作用是。（2）步骤能否确定卤原子的种类？（填“能”或“不能”），理由是。（3）若步骤最终观察到产生淡黄色沉淀，则该卤代烃的结构简式是，水解产物的名称是，判断的理由是。解析：步骤在滴加AgNO3溶液之前，要先
11、加HNO3中和溶液中的NaOH，否则AgNO3溶液会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀而干扰卤离子的检验；若卤代烃C7H7X中卤原子连在苯环上，则其水解产物为酚，滴加溴水会产生白色沉淀，而实验中滴加溴水无明显变化，说明X不是连在苯环上。课堂练习2.有液态卤代烃C7H7X，为测定分子中卤原子的种类和卤代烃的分子结构，设计了如下实验步骤。取卤代烃适量与过量稀NaOH溶液放于锥形瓶中混合，塞上带长玻璃管的瓶塞，加热、充分反应将反应后的液体分成两份，分装在两支试管中在一支试管中滴加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色以确定卤原子种类在另一支试管中滴加溴水，无明显变化完成下列问题：（1）装置中长玻璃管的作
12、用是。答案：（1）冷凝回流卤代烃蒸气。2.有液态卤代烃C7H7X，为测定分子中卤原子的种类和卤代烃的分子结构，设计了如下实验步骤。取卤代烃适量与过量稀NaOH溶液放于锥形瓶中混合，塞上带长玻璃管的瓶塞，加热、充分反应将反应后的液体分成两份，分装在两支试管中在一支试管中滴加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色以确定卤原子种类在另一支试管中滴加溴水，无明显变化完成下列问题：（2）步骤能否确定卤原子的种类？（填“能”或“不能”），理由是。答案：（2）不能过量NaOH会与AgNO3反应产生棕黑色沉淀。课堂练习2.有液态卤代烃C7H7X，为测定分子中卤原子的种类和卤代烃的分子结构，设计了如下实验步骤。取卤代烃适量与过量稀NaOH溶液放于锥形瓶中混合，塞上带长玻璃管的瓶塞，加热、充分反应将反应后的液体分成两份，分装在两支试管中在一支试管中滴加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色以确定卤原子种类在另一支试管中滴加溴水，无明显变化完成下列问题：（3）若步骤最终观察到产生淡黄色沉淀，则该卤代烃的结构简式是，水解产物的名称是，判断的理由是。答案：（3）苯甲醇因产物中滴加溴水无现象，说明Br原子连接在侧链上。下节课再见
