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1、选修5有机化学基础第十二章第十二章第第4949讲烃与卤代烃讲烃与卤代烃栏目导航板板 块块 一一板板 块块 二二板板 块块 三三板板 块块 四四1苯及苯的同系物的结构与性质苯及苯的同系物的结构与性质考点二芳香烃考点二芳香烃碳碳单键碳碳单键 碳碳双键碳碳双键 平面正六边平面正六边 苯环苯环 烷烷不能不能 能能 1判断正误，正确的划判断正误，正确的划“”，错误的划，错误的划“”。(1)某某烃烃的的分分子子式式为为C11H16，它它不不能能与与溴溴水水反反应应，但但能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种。种。()
2、(2)苯苯环环是是平平面面正正六六边边形形结结构构，说说明明苯苯分分子子中中的的碳碳碳碳键键不不是是单单双双键键交交替替结结构构。()(3)己己烯烯中中混混有有少少量量甲甲苯苯，先先加加入入足足量量溴溴水水，然然后后加加入入酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液，若若溶溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。液褪色，则证明己烯中混有甲苯。()2下列叙述中，错误的是下列叙述中，错误的是()A可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯B苯乙烯在合适的条件下催化加氢可生成乙基环己烷苯乙烯在合适的条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1
3、,2二溴乙烷二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯二氯甲苯D苯与其同系物的化学性质的区别苯与其同系物的化学性质的区别1侧链对苯环的影响：侧链对苯环的影响：(1)苯苯的的同同系系物物比比苯苯更更易易发发生生苯苯环环上上的的取取代代反反应应，苯苯主主要要发发生生一一元元取取代代，而而苯苯的的同同系系物物能能发发生生邻邻、对对位位取取代代，如如苯苯与与浓浓硝硝酸酸、浓浓硫硫酸酸混混合合加加热热主主要要生生成成硝硝基基苯苯，甲甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)。(2)苯苯的的同同系
4、系物物发发生生卤卤代代反反应应时时，在在光光照照和和催催化化剂剂条条件件下下，卤卤素素原原子子取取代代氢氢的的位位置不同。置不同。1等效氢法等效氢法在在分分析析芳芳香香烃烃的的同同分分异异构构体体数数目目时时，除除综综合合考考虑虑苯苯环环上上基基团团的的类类别别和和个个数数及及基基团团在在苯苯环环上上的的相相对对位位置置外外，还还要要充充分分注注意意到到分分子子的的对对称称性性和和思思维维的的有有序序性性。分分子子中中完完全全对对称称的的氢氢原原子子也也是是“等等效效氢氢”，其其中中引引入入一一个个新新的的原原子子或或原原子子团团时时只只能能形形成成一一种种物物质质；在在移移动动原原子子或或原
5、原子子团团时时要要按按照照一一定定的的顺顺序序，有有序序思思考考，防防止止重重复复，避避免免遗遗漏漏，这这样样就就能能写写全全含含有有芳芳香香环环的的同同分分异异构构体体。例例如如甲甲苯苯和和乙乙苯苯在在苯苯环环上上的的一一氯氯代代物物的的同同分异构体分别都有三种分异构体分别都有三种(邻、间、对邻、间、对)。一判断芳香烃一卤取代物数目的两种有效方法一判断芳香烃一卤取代物数目的两种有效方法2定一定一(或定二或定二)移一法移一法在在苯苯环环上上连连有有两两个个新新的的原原子子或或原原子子团团时时，可可固固定定一一个个移移动动另另一一个个，从从而而写写出出邻邻、间间、对对三三种种异异构构体体；苯苯环
6、环上上连连有有三三个个新新的的原原子子或或原原子子团团时时，可可先先固固定定两两个个原原子子或或原原子子团团，得得到到三三种种结结构构，再再逐逐一一插插入入第第三三个个原原子子或或原原子子团团，这这样样就就能能写写全全含含有有芳芳香香环环的同分异构体。的同分异构体。例例如如二二甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一氯氯代代物物的的同同分分异异构构体体的的写写法法与与数数目目的的判判断断：共共有有(2316)六种。六种。B 1判断步骤判断步骤二有机物分子中原子共面、共线的判断步骤和方法二有机物分子中原子共面、共线的判断步骤和方法2判断方法判断方法(1)单单键键旋旋转转思思想想：有有机机物物分分子子中中的的
7、单单键键，包包括括碳碳碳碳单单键键、碳碳氢氢单单键键、碳碳氧氧单单键键等等均均可可旋旋转转。但但是是碳碳碳碳双双键键和和碳碳碳碳三三键键等等不不能能旋旋转转，对对原原子子的的空空间间位位置置具具有有“定定格格”作用。作用。(2)定定平平面面规规律律：共共平平面面的的不不在在同同一一直直线线上上的的3个个原原子子处处于于另另一一平平面面时时，两两平平面面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。(3)定定直直线线规规律律：直直线线形形分分子子中中有有2个个原原子子处处于于某某一一平平面面内内时时，该该分分子子中中的的所所有有原子也必在此平面内。原子也必在此平
8、面内。解解析析 B项项，该该分分子子中中双双键键连连有有的的碳碳原原子子共共面面，苯苯环环连连有有的的碳碳原原子子共共面面，三三键键连连有有的的碳碳原原子子共共线线，三三者者可可以以位位于于同同一一平平面面上上，故故12个个碳碳原原子子可可共共面面；C项项，该该分分子子中中含含有有CH3和和CHF2，故故不不可可能能所所有有原原子子都都在在同同一一平平面面上上；D项项，与与双双键键碳碳原原子子相连的碳原子不在两个双键碳原子所在直线上。相连的碳原子不在两个双键碳原子所在直线上。A 解解析析 对对比比乙乙苯苯和和苯苯乙乙烯烯的的结结构构简简式式，可可以以发发现现苯苯环环侧侧链链上上的的碳碳碳碳单单
9、键键变变成成碳碳碳碳双双键键，则则该该反反应应为为消消去去反反应应，A项项正正确确；乙乙苯苯的的同同分分异异构构体体包包括括乙乙苯苯在在内内，还还有有邻邻、间间、对对三三种种二二甲甲苯苯，B项项错错误误；苯苯乙乙烯烯中中含含有有碳碳碳碳双双键键，能能使使溴溴的的CCl4溶溶液液褪褪色色，而而乙乙苯苯不不能能，C项项正正确确；乙乙苯苯、苯苯乙乙烯烯中中共共平平面面的的碳碳原原子子最最少少有有7个个，最最多多有有8个。个。 答案答案 AC 答答题题送送检检 来自阅卷名师报告来自阅卷名师报告错误错误致错原因致错原因扣分扣分B忽略乙苯也是其中一种忽略乙苯也是其中一种6D考生没有掌握好共面、共线等知识考生没有掌握好共面、共线等知识6A
