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1、第二单元第二单元 科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机物有机化反应的研究有机化反应的研究有机化反应的研究 复习：研究有机化合物的一般步骤和方法复习：研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析 确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量 确定分子式确定分子式 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式步骤步骤方法方法蒸馏蒸馏 重结晶重结晶 萃取萃取 红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱质谱法质谱法元素分析元素分析结结构构相相对对分分子子质质量量组组成成有机化反应的研究三、有机化学反应的研究三、有机化学反应的研究机理与方法机理与方法有机化学反应需要什么条件
2、、受哪些因素有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等等，这些都是科的影响、反应机理如何等等，这些都是科学家们研究的课题。学家们研究的课题。有机化反应的研究 通过实例理解有机反应的机理通过实例理解有机反应的机理甲烷氯代反应机理的研究甲烷氯代反应机理的研究 化化合合物物分分子子在在光光或或热热等等条条件件下下，共共价价键键发发生生均均裂裂，形形成成具具有有很很强强反反应应活活性性的的单单电电子子原原子子或或基基团团，它它们们可可与与其其他他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。1 1、化学方程式与反应机理、化学方程式与反应机理
3、有机化反应的研究将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。解：在黑暗中放置一段时间后，氯气经光照而解：在黑暗中放置一段时间后，氯气经光照而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气与甲烷产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气与甲烷混合，没有自由基引发反应，不生成甲烷氯代混合，没有自由基引发反应，不生成甲烷氯代产物。产物。将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，生成甲烷的氯代产物。生成甲烷的氯代产物。解：氯气经光照后可产生自由基，立即在黑暗解：氯气经光照后可产生自
4、由基，立即在黑暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，可引发中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，可引发反应，生成甲烷的氯代产物；反应，生成甲烷的氯代产物；甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气混合，不甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气混合，不生成甲烷氯代产物。生成甲烷氯代产物。解：甲烷分子中解：甲烷分子中CH键较强，不会在光照下发键较强，不会在光照下发生均裂，产生自由基。生均裂，产生自由基。有机化反应的研究1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓H2SO4酯化反应的反应机理酯化反应的反应机理 H2SO41818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+ C2H5O
5、H酯的水解反应机理酯的水解反应机理2 2、反应机理的研究方法、反应机理的研究方法同位素示踪法同位素示踪法海维西海维西(GeorgeHevesy)(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家。，匈牙利化学家。19431943年，海维西研究的同位素示踪技术，年，海维西研究的同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。获得了诺贝尔化学奖。有机化反应的研究1、-c-o- 酯键中的酯键中的-c-o- 碳氧单键碳氧单键2、利用同位素的核物理性质（具有、利用同位素的核物理性质（具有放射性，质量不同）放射性，质量不同）3、可以研究如、可以研究如 2Na
6、2O2+2CO2=2Na2CO3+O2 氧原子的去向氧原子的去向=oo=有机化反应的研究蛋白质分子蛋白质分子有机化反应的研究DNA分子分子有机化反应的研究诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与逆合成分析理论与逆合成分析理论19671967年美国有机化学家科里年美国有机化学家科里(Elias James (Elias James Corey),Corey),他提出了具有严格逻辑性的他提出了具有严格逻辑性的“逆合成逆合成分析原理分析原理”，由于科里提出有机合成的，由于科里提出有机合成的“逆合逆合成分方法成分方法”并成功地合成并成功地合成5050多种药剂和百余种多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，
7、而获得天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得19901990年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。有机化反应的研究诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与不对称合成与不对称合成 20012001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献做出卓越贡献, ,对有机化合物进行了不对称合成。他们对有机化合物进行了不对称合成。他们的研究成果涉及到手性分子与对映异构。的研究成果涉及到手
8、性分子与对映异构。 什么是手性分子与对映异构？什么是手性分子与对映异构？有机化反应的研究小结小结1、有机化合物组成的研究有机化合物组成的研究 分子式的确定分子式的确定2、有机化合物结构的研究有机化合物结构的研究 核磁共振谱分析法核磁共振谱分析法3、有机化学反应的研究有机化学反应的研究 反应历程和同位素示踪反应历程和同位素示踪有机化反应的研究8法法国国化化学学家家伊伊夫夫肖肖万万获获2005年年诺诺贝贝尔尔化化学学奖奖。他他发发现现了了烯烯烃烃里里的的碳碳碳碳双双键键会会被被拆拆散散、重重组组，形形成成新新分分子子，这这种种过过程程被被命命名名为为烯烯烃烃复复分分解解反反应应。烯烯烃烃复复分分解
9、解反反应应可可形形象象地地描描述述为为交交换换舞舞伴伴。(如如图所示图所示)烯烯烃烃复复分分解解反反应应中中的的催催化化剂剂是是金金属属卡卡宾宾(如如CH2=M)，金金属属卡卡宾宾与与烯烯烃烃分分子子相相遇遇后后，两两对对舞舞伴伴会会暂暂时时组组合合起起来来，手手拉拉手手跳跳起起四四人人舞舞蹈蹈。随随后后它它们们“交交换换舞舞伴伴”，组组合合成成两两个个新新分分子子，其其中中一一个个是是新新的的烯烯烃烃分分子子，另另一一个个是是金金属属原原子子和和它它的的新新舞舞伴伴。后后者者会会继继续续寻寻找找下下一一个个烯烯烃烃分分子子，再再次次“交交换换舞舞伴伴”。把把C6H5CH2CH=CH2与与CH
10、2=M在一定条件下混合反应，下列产物不可能存在的是在一定条件下混合反应，下列产物不可能存在的是AC6H5CH2CH=MBCH2=CH2CC6H5CH2CH2C6H5DC6H5CH2CH=CHCH2C6H5有机化反应的研究12.下图是某药物中间体的结构示意图：下图是某药物中间体的结构示意图：试回答下列问题：试回答下列问题：(1).观观察察上上面面的的结结构构式式与与立立体体模模型型，通通过过对对比比指指出出结结构构式式中中的的“Et”表示表示；该药物中间体分子的化学式为；该药物中间体分子的化学式为。(2).请请你你根根据据结结构构示示意意图图，推推测测该该化化合合物物所所能能发发生生的的反反应应
11、及及所所需需反反应条件应条件。有机化反应的研究(3).解解决决有有机机分分子子结结构构问问题题的的最最强强有有力力手手段段是是核核磁磁共共振振氢氢谱谱（PMR）。有有机机化化合合物物分分子子中中有有几几种种化化学学环环境境不不同同的的氢氢原原子子，在在PMR中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H原子数目成正比。原子数目成正比。现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示，试写出该化合物的结构简式：的核磁共振氢谱图如上图所示，试写出该化合物的结构简式：。有机化反应
12、的研究1.化合物化合物A、B的分子式都的分子式都C2H4Br2。A的的结构简式为结构简式为CH2Br-CH2Br,则则A的的1HNMR谱上有几个峰谱上有几个峰?B的的1HNMR谱上谱上有有2个峰，强度比为个峰，强度比为3:1,则则B的结构简式的结构简式?巩固练习：巩固练习：2.2.某一元醇某一元醇C C2 2H H6 6O O中氧为中氧为1818O O，它与乙酸反，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为：应生成的酯的相对分子质量为： （ ）A.86 B.88 C.90 D.92A.86 B.88 C.90 D.92C C有机化反应的研究3. 3. 分子式为分子式为C C3 3H H6 6O O2
13、 2两种化合物，在核磁共振氢两种化合物，在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰。第一种化合物给谱上观察到氢原子给出的峰。第一种化合物给出的强度为出的强度为1 11 1的两个峰；第二种的两个峰；第二种化合物化合物给出给出的强度为的强度为3 32 21 1三个峰。由此推断这两种化合三个峰。由此推断这两种化合物的组成分别是（写结构简式）物的组成分别是（写结构简式） 。C C3 3H H6 6O O2 2可能的结构为可能的结构为CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHCHCH3 3COOCHCOOCH3 3HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3氢谱峰值类型氢谱峰值类型3:2:13:2:11:1
14、1:11:2:31:2:3, (1)或(3)有机化反应的研究本单元作业1m mol C2H2跟跟n mol H2在密闭容器中反应，当在密闭容器中反应，当该可逆反应达到平衡时，生成该可逆反应达到平衡时，生成p mol C2H4。将。将反应后的混合气体完全燃烧，生成反应后的混合气体完全燃烧，生成CO2和和H2O，所需要氧气的物质的是所需要氧气的物质的是 （ ）A（3m+n）mol B C(3m+n+2p)mol D有机化反应的研究2、在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例、在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度（混和，点火爆炸后恢复到原温度（20），），压强减小至原来的一半
15、压强减小至原来的一半，若加，若加NaOH的溶液的溶液则气体全部被吸收，则此烃为则气体全部被吸收，则此烃为 （ ） A.C3H8 B.C2H4 C.C2H6 D.C6H6有机化反应的研究3. 在一密闭容器中充入一种气态烃和足量在一密闭容器中充入一种气态烃和足量的氧气，用电火花点燃完全燃烧后，容器的氧气，用电火花点燃完全燃烧后，容器内气体体积保持内气体体积保持不变不变，若气体体积均在，若气体体积均在120和相同的压强下测定的，这种气态烃和相同的压强下测定的，这种气态烃可能是（可能是（ ） A. CH4 B. C2H6 C. C2H4 D. C3H6有机化反应的研究4.当燃烧当燃烧8.96升由升由C
16、H4 、CO、C2H6 组成组成的混和气体时的混和气体时,除生成水外除生成水外,还生成还生成13.44升升CO2 气体气体(气体体积均在标准状况下测定气体体积均在标准状况下测定).则原混和气体中含则原混和气体中含C2H6的物质的量是（的物质的量是（ ） A.0.2 mol B.0.4 mol C.0.6 mol D.0.8 mol有机化反应的研究6.某一元醇某一元醇C3H8O中氧为中氧为18O，它与乙酸反应生，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为（成的酯的相对分子质量为（ ）A.100 B.102 C .104 D.1067.由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中，若碳元由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气
17、体中，若碳元素的质量百分含量为素的质量百分含量为60%，则氧元素的质量百分，则氧元素的质量百分含量为含量为 A15.6% B26.7% C30% D无法无法确定确定8.下列最简式中，不用相对分子质量就可以确定下列最简式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是：分子式的是： （ ） A、CH3 B.CH2 C.CH D.C2H5有机化反应的研究9. 2.3g有机物有机物A完全燃烧后，生成完全燃烧后，生成0.1molCO2和和2.7gH2O，测得该化合物蒸，测得该化合物蒸气对空气的相对密度是气对空气的相对密度是1.6，该化合物的分，该化合物的分子式为子式为 。10.燃烧燃烧30.6g医用胶的单体样
18、品，实验测得：医用胶的单体样品，实验测得：生成生成70.4g二氧化碳、二氧化碳、19.8g水、水、2.24L氮气氮气(换算为标准状况换算为标准状况)，请通过计算确定其实，请通过计算确定其实验式。若由质谱分析法测定出该样品的相验式。若由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为对分子质量为153.0，请确定其分子式，请确定其分子式有机化反应的研究11.（8分）有分）有0.2mol有机物和有机物和0.4mol的氧气在密的氧气在密闭容器中燃烧后产物为闭容器中燃烧后产物为CO2、CO和气态水，产物和气态水，产物通过浓通过浓H2SO4后，浓后，浓H2SO4增重增重10.8g，再通过，再通过灼热的灼热的CuO
19、充分反应后，充分反应后， CuO减轻了减轻了3.2g，最后，最后该气体再通过碱石灰完全吸收，质量增加该气体再通过碱石灰完全吸收，质量增加17.6g，(1)、如何确定各产物的量？、如何确定各产物的量？(2)、反应后，氧气有无剩余？为什么、反应后，氧气有无剩余？为什么?(3)、如何判断有机物中是否含有氧元素？、如何判断有机物中是否含有氧元素？(4)、根据以上分析结果，如何求得分子式？、根据以上分析结果，如何求得分子式？有机化反应的研究12、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量
20、的（质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如图所示该有机物可能是样品的质荷比如图所示该有机物可能是 （ ）A、甲醇、甲醇 B、甲烷、甲烷 C、丙烷、丙烷 D、乙烯、乙烯有机化反应的研究13.（6分）化合物分）化合物A、B的分子式都的分子式都C2H4Br2。A的的1HNMR谱上只有一个峰，则谱上只有一个峰，则A的结构简式为的结构简式为 。B的的1HNMR谱上有谱上有 个峰，强度比为个峰，强度比为 ： 14.（6分）分） 分子式为分子式为C3H6O2的二元混合物，如果的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种；第二种情况峰给出的强度为情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）：组成可能是（写结构简式）： 。 有机化反应的研究
