同分异构体解型及解法

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1、 同分异构体同分异构体常见题型及解法常见题型及解法1 1一、概念一、概念具有相同分子式而结构不同的化合物具有相同分子式而结构不同的化合物二、类型二、类型碳链异构：碳链异构： 位置异构：位置异构： 官能团异构：官能团异构： （因（因C C原子的排列顺序不同）原子的排列顺序不同）（因官能团位置不同）（因官能团位置不同）如：如：1 1丁烯与丁烯与2 2丁烯、丁烯、1 1丙醇与丙醇与 2 2丙醇丙醇 （因官能团类型不同）（因官能团类型不同）如：如：1 1丁炔与丁炔与1 1，3 3丁二烯、丙烯与环丙烷丁二烯、丙烯与环丙烷 2 23）类别异构）类别异构指的是分子式相同，由于分子中官能团指的是分子式相同，由

2、于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体不同而分属于不同类物质的异构体 3 33）类别异构）类别异构4 4顺反异构顺反异构 顺顺-2-2-丁烯丁烯 反反-2-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3顺式顺式反式反式（二）立体异构（二）立体异构5 5 当有机物分子中含有碳碳双键且每当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。团不同时，就存在顺反异构现象。 相同原子或基团位于双键同侧为顺式，相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。异侧为反式。想一想：想一想：丙烯是否存在

3、顺反异构？丙烯是否存在顺反异构？6 6对对 映映 异异 构构乳酸分子的空间构型乳酸分子的空间构型7 7例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是构体，下列化合物中存在对映异构体的是A8 8二、系统掌握同分异构体的书写规律二、系统掌握同分异构体的书写规律（一）、无官能团或单官能团的同分异构体（一）、无官能团或单官能团的同分异构体书写规律书写规律1、先写最长碳主链先写

4、最长碳主链2、主链逐一减短、主链逐一减短3、支链、支链 由整到散由整到散 位置由中到边位置由中到边 连接不能到端如：连接不能到端如：-CH3不能连在端点碳上不能连在端点碳上 -CH2CH3不能连在不能连在2号碳上号碳上是其他有机化合物同分异构体书写的基础。是其他有机化合物同分异构体书写的基础。练习练习1、C7H16的所有同分异构体的所有同分异构体9 9官能团异构官能团异构 醇或者醚醇或者醚位置异构位置异构 醇醇（接上（接上-OH,各各2种）种） 醚醚 （插入氧原子，共（插入氧原子，共2种）种） （插入氧原子，共（插入氧原子，共1种）种）碳链异构碳链异构 CCCC - CCC - C 例例2、问

5、问C4H10O有多少种同分异构体有多少种同分异构体?所以所以:共共7 种种.练习练习2：写出主链上有写出主链上有4个个C的己烯异构体？的己烯异构体？1010三三. .一取代物的一取代物的同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定1 1、等效氢法、等效氢法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氢：结构上等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子处于相对称位置的氢原子不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目1111判断判断“等效氢等效氢”的三条原则的三条原则(1)(1)同一碳原子上氢原子是等效的同一碳原子上

6、氢原子是等效的如如CH4(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的是等效的如新戊烷如新戊烷(3)(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的处于对称位置上的氢原子的是等效的如如2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3乙烷乙烷CH3CH3不不等等效效氢氢种种类类决决定定了了一一取取代代产产物物的的个个数数1212练习练习1 1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类找不等效氢的种类1313练习练习2 2：1010碳以内一取代物

7、只有一种的烷烃碳以内一取代物只有一种的烷烃( (掌握掌握) )甲烷甲烷新戊烷新戊烷乙烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH31414CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 32 2、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）8 8 -C-C5 5H H11 11 戊基戊基? ?1 1 -CH-CH3 3 甲基甲基 1 1 -C-C2 2H H5 5 -CH-CH2 2CHCH3 3 乙基乙基 2 2 -C-C3 3H H7 7 丙基丙基( (正、异正、异) )4 4 -C-

8、C4 4H H9 9 丁基丁基1515练习练习H OC4H9 该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种少种? ? -C-C4 4 4 4H H9 9 9 9的碳链异构有的碳链异构有4 4种，该物质在苯种，该物质在苯环对位同分异构体就有环对位同分异构体就有4 4种。种。1616 例例5、“立立方方烷烷”是是新新合合成成的的一一种种烃烃， 其分子呈立方体结构。如图所示：其分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立立方方烷烷”的的分子式为分子式为 _（2）其其一一氯氯代代物物共共有有_种种（3）其其二二氯氯代代物物共共有有_种种Cl123C8H813定一移一定一移

9、一定二移一定二移一17172 2、苯环、苯环(1(1个）多元取代产物种类的判断方法个）多元取代产物种类的判断方法取代基取代基同分异构体数目同分异构体数目-X -X-X -X三种三种 邻邻 间间 对对-X -Y-X -Y三种三种 邻邻 间间 对对-X -X -X-X -X -X三种三种-X -X -Y-X -X -Y六种六种-X -Z -Y-X -Z -Y十种十种1818例例. 下图表示某物质（下图表示某物质（C12H12）的结构简式）的结构简式（1） 在环上的一溴代物有（在环上的一溴代物有（ ）种；）种；CH3 l ll lCH3 93(2)在环上的二溴代物有在环上的二溴代物有9种同分异构体种

10、同分异构体, 则环上的四溴则环上的四溴代物有（）种。代物有（）种。换元法换元法1919例例4、一氯并五苯有、一氯并五苯有 种同分异构体种同分异构体 42020 下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物有有 种，二氯取代物有种，二氯取代物有 种。种。21212 2、换位思考、换位思考例、已知分子式为例、已知分子式为C C1212H H1212的烃的分子结构可表示为的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有若环上的二溴代物有9 9种同分异构体种同分异构体, ,请推断其环上请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有的四溴代物的同分异构体数目有 A.9A.9种种 B.10B

11、.10种种 C.11C.11种种 D.12D.12种种ACH3CH3解题策略：解题策略：“等价等价”变通变通 2222 已已知知萘萘（ ）的的n溴溴代代物物和和m溴溴代代物物的的种种数数相相等，则等，则n与与m（n不等于不等于m）的关系是）的关系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定无法确定2323（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构例、某有机物与例、某有机物与H2按按1：1物质的量比加成后生成物质的量比加成后生成的产物结构为：的产物结构为： CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有

12、（则该有机物可能的结构有（ ）种）种（说明（说明 ：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。羟基与碳碳双键的结构不稳定）。 解题策略：解题策略：抓住加成反应的特点即反应前后碳链抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。位置，进而得到有机物的结构及种数。 2424（四）同分异构体的书写（四）同分异构体的书写 注：对于注：对于限定范围限定范围的书写或补写，解题时要看清的书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。 解题策略：解题策

13、略：例例 、 烷烷 基基 取取 代代 苯苯 可可 以以 被被 KMnO4的的 酸酸 性性 溶溶 液液 氧氧 化化 生生 成成 ，但但若若烷烷基基R中中直直接接与与苯苯环环连连接接的的碳碳原原子子上上没没有有C-H键键，则则不不容容易易被被氧氧化化得得到到 。现现有有分分子子式式是是 C11H16 的的一一烷烷基基取代苯，已知它可以被氧化成为取代苯，已知它可以被氧化成为 的异构体共有的异构体共有7种，其中的种，其中的3种是种是 、 R COOH COOH COOH CH2CH2CH2CH2CH3 请写出其它请写出其它4种的结构简式种的结构简式 : _取代法取代法2525 化合物化合物A（结构简式

14、如下图）的同分异（结构简式如下图）的同分异构体构体B中无甲基，但有酚羟基。符合此条件的中无甲基，但有酚羟基。符合此条件的B的同分异构体共有的同分异构体共有 种，从结构上看，这种，从结构上看，这些同分异构体可分为些同分异构体可分为 类。试写出类。试写出每一类同分异构体的结构简式每一类同分异构体的结构简式 、 。 2626 苯苯氯氯乙乙酮酮是是一一种种具具有有荷荷花花香香味味且且有有强强催催泪泪作作用用的的杀杀伤伤性化学毒剂，它的结构简式为：性化学毒剂，它的结构简式为： ，试回答下列问题：，试回答下列问题： (1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：_(填序号填序号)。

15、 A加成反应加成反应 B取代反应取代反应 C消去反应消去反应 D水解反应水解反应 E银镜反应银镜反应 (2)与与苯苯氯氯乙乙酮酮互互为为同同分分异异构构体体，且且能能发发生生银银镜镜反反应应，分分子子有有苯环但不含苯环但不含CH3，的化合物有多种，它们的结构简式是：，的化合物有多种，它们的结构简式是： 2727 结构式为结构式为C C2 2H H5 5-O- -CHO-O- -CHO的有机物有多种的有机物有多种同分异构体同分异构体, ,请写出含有酯基和一取代苯结构请写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体的同分异构体2828（二）、多官能团的同分异构体（二）、多官能团的同分异构体书写规律：书写规

16、律：1、依据、依据不饱和度不饱和度，确定官能团类别和数目，确定官能团类别和数目2、确定主链，写碳链异构、确定主链，写碳链异构3、移动官能团，写位置异构、移动官能团，写位置异构练习练习练习练习3 3、 （1 1）分子式为）分子式为）分子式为）分子式为C C5 5HH8 8的链烃无支链同分异构体：的链烃无支链同分异构体：的链烃无支链同分异构体：的链烃无支链同分异构体：（2 2）分子式为）分子式为）分子式为）分子式为C C5 5HH8 8，只有一种一氯代物的结构为：只有一种一氯代物的结构为：只有一种一氯代物的结构为：只有一种一氯代物的结构为：2929练习练习4：的同分异构体（且满足能发生银镜反应和的

17、同分异构体（且满足能发生银镜反应和 消去反应）消去反应）练习练习5： CH2CH2COOH 的同分异构体且满足的同分异构体且满足（1）苯环上只有一个侧链）苯环上只有一个侧链 （2）属于饱和脂肪酸的酯类）属于饱和脂肪酸的酯类 练习练习6： C5H7O4Cl属于卤代二元羧酸且含属于卤代二元羧酸且含-CH3的同分异的同分异 构体构体 CH2CH2COOH3030（三）、含苯环的同分异构体（三）、含苯环的同分异构体 注意苯环的对称性注意苯环的对称性练习练习6：的同分异构体的同分异构体且满足且满足（1）只有）只有4种不同环境种不同环境的的H（2）能发生银镜反应）能发生银镜反应 （3）遇氯化铁溶液显）遇氯

18、化铁溶液显紫色紫色CH=CHCH=CH2 2CH3OHO3131练习练习7、的含醛基的同分异构体、的含醛基的同分异构体练习练习8、的同分异构体且满足、的同分异构体且满足（1）能与浓溴水发生取代反应）能与浓溴水发生取代反应（2）1摩尔物质最多能消耗摩尔物质最多能消耗3摩尔溴单质摩尔溴单质（3）苯环上只有）苯环上只有 两个取代基两个取代基（4）分子中只出现一个）分子中只出现一个-CH3练习练习9、相对分子量为、相对分子量为110，仅含，仅含C、H、O三种元三种元 素，与氯化铁溶液显紫色，且苯环上的一氯代物素，与氯化铁溶液显紫色，且苯环上的一氯代物 只有一种的有机物结构为只有一种的有机物结构为CHC

19、H2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHHOOHOHHOCHOCHOHO3232三、常见题型及解题策略三、常见题型及解题策略（一）判断是否为同分异构体（一）判断是否为同分异构体 例例、A、B、C、D、E 五五种种芳芳香香化化合合物物都都是是某某些些植植物物挥挥发发油油中中的的主主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互这五种化合物中，互为同分异构体的是为同分异构体的是 。 3333 人们使用四百万只象鼻虫和它们的人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，磅粪物，历经历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结的结构简式）构简式） 以上四种信息素中互为同分异构体的是以上四种信息素中互为同分异构体的是 A 和和 B 和和 C 和和 D 和和3434