有机化学：第1章 绪论

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1、有有 机机 化化 学学Organic Chemistry 课前预习课前预习课前预习课前预习听课、记笔记听课、记笔记听课、记笔记听课、记笔记整理、归纳、总结整理、归纳、总结整理、归纳、总结整理、归纳、总结-很重要！很重要！很重要！很重要！做习题（巩固）做习题（巩固）做习题（巩固）做习题（巩固） 非常重要！非常重要！非常重要！非常重要！讨论及答疑讨论及答疑讨论及答疑讨论及答疑学好有机化学的几个重要环节学好有机化学的几个重要环节切记：不要死记硬背切记：不要死记硬背 不要临时抱佛脚不要临时抱佛脚反应物反应物反应物反应物产物产物产物产物学习中应注意的几个方面学习中应注意的几个方面1. 1.有机化合物的结

2、构与反应有机化合物的结构与反应有机化合物的结构与反应有机化合物的结构与反应反应反应反应反应性质性质性质性质结构结构结构结构2. 2.有机反应与反应机理有机反应与反应机理有机反应与反应机理有机反应与反应机理有规律的反应有规律的反应有规律的反应有规律的反应特殊反应特殊反应特殊反应特殊反应反应原理反应原理反应原理反应原理反应过程反应过程反应过程反应过程 机机机机理理理理反应规律反应规律反应规律反应规律3. 3.有机反应的有机反应的有机反应的有机反应的应用应用应用应用有机合成有机合成有机合成有机合成简单化合物简单化合物简单化合物简单化合物多步反应多步反应多步反应多步反应复杂分子复杂分子复杂分子复杂分子

3、?反应物反应物反应物反应物如何如何如何如何步骤最少步骤最少步骤最少步骤最少产率最好产率最好产率最好产率最好*第第1 1章章 绪绪 论论 18061806年，瑞典的年，瑞典的BerzeliusBerzelius从来源定义化合物从来源定义化合物： 来自于矿物的物质来自于矿物的物质无机物无机物来自于植物和动物的物质来自于植物和动物的物质有机物有机物不能合成，只能由生命体制造出不能合成，只能由生命体制造出 生命力学说（活力学说）生命力学说（活力学说）来来源源1.1.有机化合物近代概念的建立有机化合物近代概念的建立一、有机化学的发展和定义一、有机化学的发展和定义n n 生命论与早期的有机化学生命论与早期

4、的有机化学生命论与早期的有机化学生命论与早期的有机化学（1828182818281828年之前）年之前）年之前）年之前）有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物最早的有机化合物来自最早的有机化合物来自最早的有机化合物来自最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）于动植物体（有机体）于动植物体（有机体）于动植物体（有机体）生命论生命论生命论生命论( (Vitalism)认为：认为：认为：认为：有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生

5、。在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。 1828年德国化学家年德国化学家Whler18451845年后，在实验室中又合成了醋酸、酒石酸、柠檬年后，在实验室中又合成了醋酸、酒石酸、柠檬酸、糖、脂肪、苯胺等。为现代有机化学的建立奠酸、糖、脂肪、苯胺等。为现代有机化学的建立奠定了基础。定了基础。 该实验具有划时代意义，首次用无机物制备有机物。该实验具有划时代意义，首次用无机物制备有机物。由腈酸铵由腈酸铵由腈酸铵由腈酸铵（无机物）（无机物）（无机物）（无机物）制得尿素制得尿素制得尿素制得尿素（有机物）（有机物）（

6、有机物）（有机物）inorganicorganic* *有机化合物有机化合物( (Organic compound )Organic compound )： 是含是含碳碳的化合物的化合物。 ( (1848年年Gmelin L ) * *有机化学有机化学( (Organic chemistry)Organic chemistry)： 是研究碳化合物的化学是研究碳化合物的化学组成组成: :有有机机化化学学的的定定义义是是研研究究有有机机化化合合物物的的来来源源、制制备备、结结构、性能、应用、功能以及有关理论和方法的科学构、性能、应用、功能以及有关理论和方法的科学。有机物与无机物之间并没有一条严格的

7、界限。有机物与无机物之间并没有一条严格的界限。 注意：注意： CO2、CO、H2CO3及金属的碳酸盐等均属及金属的碳酸盐等均属( )无机物无机物HCNOFPSClBrISiB 有机化学与现代人类的生活息息相关有机化学与现代人类的生活息息相关2.有机化学与医学的关系有机化学与医学的关系 生命科学与化学科学相互渗透交叉，使得生生命科学与化学科学相互渗透交叉，使得生命科学中的化学问题已成为当今化学科学的重大命科学中的化学问题已成为当今化学科学的重大前沿课题之一；而在分子水平上认识生命现象和前沿课题之一；而在分子水平上认识生命现象和生命过程，揭示生命的奥秘则是生命过程，揭示生命的奥秘则是2121世纪分

8、子生物世纪分子生物学的一个发展趋向。学的一个发展趋向。医学医学 是从宏观到微观的研究过程：是从宏观到微观的研究过程： 人体人体 组织组织 细胞细胞 生物生物分子分子化学化学 是从微观到是从微观到“宏观宏观”的研究过程：的研究过程： 原子原子分子分子大分子大分子离子键离子键原子间电子的转移形成原子间电子的转移形成共价键共价键原子间共用电子对形成原子间共用电子对形成 配配位位键键两两原原子子间间共共用用的的电电子子对对 由一个原子提供形成由一个原子提供形成 *化学键的类型化学键的类型原子通过化学键构成分子原子通过化学键构成分子二、有机化合物的结构二、有机化合物的结构 * *有机分子中碳原子的化学键

9、点有机分子中碳原子的化学键点： a. a. 碳原子在有机化合物中是碳原子在有机化合物中是四价四价的的 b. b. 碳与碳与 C C之间、碳与其它元素之间、碳与其它元素 ( (H H、 O O、 N N、X X、S S、P)P)之间以之间以共价键共价键相结合。相结合。 八八隅隅体体 惰惰性性气气体体原原子子的的最最外外层层电电子子轨轨道道内内分分别别具有具有2e2e或或8e8e，是最稳定结构。这种构型称为八隅体；，是最稳定结构。这种构型称为八隅体；分子中每个原子应具有稳定的稀有气体的电分子中每个原子应具有稳定的稀有气体的电分子中每个原子应具有稳定的稀有气体的电分子中每个原子应具有稳定的稀有气体的

10、电子层结构（八隅体结构）；子层结构（八隅体结构）；子层结构（八隅体结构）；子层结构（八隅体结构）；1 1、路易斯（、路易斯（ LewisLewis）理论理论 这种稳定结构是通过原子间共用一对或若干这种稳定结构是通过原子间共用一对或若干这种稳定结构是通过原子间共用一对或若干这种稳定结构是通过原子间共用一对或若干对电子来实现的。对电子来实现的。对电子来实现的。对电子来实现的。 相同或不同原子之间可通过相同或不同原子之间可通过得失电子得失电子或或共享电共享电子子的方式使各自的外层电子构型达到八隅体，从而的方式使各自的外层电子构型达到八隅体，从而使形成的分子处于稳定状态。使形成的分子处于稳定状态。 L

11、ewisLewis结构式：用电子对表示共价键结构的化学式结构式：用电子对表示共价键结构的化学式 为为书书写写方方便便，可可用用一一短短线代表一对共用电子对线代表一对共用电子对 注意：注意： 书写时要把书写时要把所有的价电子都表示出所有的价电子都表示出来，不要忘记某些原子来，不要忘记某些原子上的未共用电子（用园上的未共用电子（用园点表示出来）。点表示出来）。配位键配位键配位键配位键C C C C：四价四价四价四价; H; H; H; H：一价；一价；一价；一价；O O O O：二价；二价；二价；二价； N N N N：三价；三价；三价；三价； X X X X：一价一价一价一价 局限性：局限性：

12、无法解释无法解释无法解释无法解释BFBFBFBF3 3 3 3、PClPClPClPCl5 5 5 5、SFSFSFSF6 6 6 6等分子的稳定性；等分子的稳定性；等分子的稳定性；等分子的稳定性；无法解释共价键的饱和性和方向性以及无法解释共价键的饱和性和方向性以及无法解释共价键的饱和性和方向性以及无法解释共价键的饱和性和方向性以及O O O O2 2 2 2 分子具有磁性等问题。分子具有磁性等问题。分子具有磁性等问题。分子具有磁性等问题。路易斯理论认为：路易斯理论认为：路易斯理论认为：路易斯理论认为：两个条件：有末成对单电子、自旋相反两个条件：有末成对单电子、自旋相反两个性质：饱和性、方向性

13、两个性质：饱和性、方向性两种类型：两种类型：键、键、键键叁种形式：单键、双键、叁键叁种形式：单键、双键、叁键2 2、现代共价键理论、现代共价键理论 可归纳为可归纳为 “3 3 个个 二，二，1 1 个个 三三”：基本要点：共价键是通过自旋相反的单电子相互配基本要点：共价键是通过自旋相反的单电子相互配基本要点：共价键是通过自旋相反的单电子相互配基本要点：共价键是通过自旋相反的单电子相互配对（即原子轨道的最大重叠），使体系达到能量最对（即原子轨道的最大重叠），使体系达到能量最对（即原子轨道的最大重叠），使体系达到能量最对（即原子轨道的最大重叠），使体系达到能量最低状态。低状态。低状态。低状态。 *

14、共价键的类型：共价键的类型： 键键键键 ：“ “头对头头对头头对头头对头” ” 键：键：键：键：“ “肩并肩肩并肩肩并肩肩并肩” ” *键键 与与键的区别：键的区别：键键 ：重叠部分沿键轴呈圆形，自由旋转；：重叠部分沿键轴呈圆形，自由旋转； 键键 ：不可自由旋转。：不可自由旋转。键键 ：重叠大，键能大，稳定；：重叠大，键能大，稳定； 键键 ：比：比键键 重叠小，键能小，活性较重叠小，键能小，活性较键键 高，是化学反应的积极参与者。高，是化学反应的积极参与者。键键 ：可单独存在；：可单独存在； 键键 ：不可单独存在，与：不可单独存在，与 键共存于双键和键共存于双键和 叁键中。叁键中。*共价键的形

15、式：共价键的形式： 单键、双键、叁键单键、双键、叁键按电子配对法，按电子配对法，按电子配对法，按电子配对法，C C C C应为应为应为应为二价二价二价二价的，但事实上，的，但事实上，的，但事实上，的，但事实上，X X X X衍射法衍射法衍射法衍射法测出甲烷的分子模型：测出甲烷的分子模型：测出甲烷的分子模型：测出甲烷的分子模型：C C原子的电子层结构原子的电子层结构: :1 1s s2 22s2s2 22p2p2 23.3.杂化轨道理论杂化轨道理论 有机碳原子的杂化轨道有下列三种：有机碳原子的杂化轨道有下列三种：碳是四价的碳是四价的碳是四价的碳是四价的四个四个四个四个C C C CH H H H

16、键是等同的键是等同的键是等同的键是等同的 spsp3 3杂化：杂化： 正四面体，正四面体， 夹角夹角 109 109。2828饱和饱和 C C胺中的胺中的 : :N N醇中的醇中的 : :O Ospsp2 2杂化：杂化： 平面三角型平面三角型， 夹角夹角 120 1200 0C=C C+ C.C=Ospsp杂化：杂化： 直线型直线型， 夹角夹角 180 1800 0spsp杂化杂化sp2杂化sp2杂化sp杂化pzpy要点要点: : 1. 1.成键过程中能量相近的轨道杂化；成键过程中能量相近的轨道杂化； 2. 2.满足最大程度重叠；满足最大程度重叠； 3. 3.同种类型杂化含等性杂化和不等性杂化

17、；同种类型杂化含等性杂化和不等性杂化； 4. 4.杂化轨道成建时杂化轨道成建时, , 要满足化学键间要满足化学键间 最小斥力。最小斥力。MOMO法着重于分子的整体性，其基本要点为：法着重于分子的整体性，其基本要点为：法着重于分子的整体性，其基本要点为：法着重于分子的整体性，其基本要点为：分子中电子不从属于某些特定的原子，而是分子中电子不从属于某些特定的原子，而是分子中电子不从属于某些特定的原子，而是分子中电子不从属于某些特定的原子，而是在整个分子内运动；（电子是离域的）在整个分子内运动；（电子是离域的）在整个分子内运动；（电子是离域的）在整个分子内运动；（电子是离域的）分子轨道是原子轨道的线性

18、组合，有几个原子分子轨道是原子轨道的线性组合，有几个原子分子轨道是原子轨道的线性组合，有几个原子分子轨道是原子轨道的线性组合，有几个原子轨道就有几个分子轨道；轨道就有几个分子轨道；轨道就有几个分子轨道；轨道就有几个分子轨道；分子轨道的电子排布也遵循原子轨道电子排布分子轨道的电子排布也遵循原子轨道电子排布分子轨道的电子排布也遵循原子轨道电子排布分子轨道的电子排布也遵循原子轨道电子排布的原则。的原则。的原则。的原则。4.4.分子轨道理论分子轨道理论氢分子的分子轨道及基态时电子排布示意图乙烯分子中的键 乙烯分子中的乙烯分子中的 键键原子轨道组合成分子轨道时，符合原子轨道组合成分子轨道时，符合: :

19、1 1. .最大重叠原则；最大重叠原则； 2 2. .能量近似原则；能量近似原则； 3 3. .对称性匹配原则。对称性匹配原则。5. 5. 共价键的属性共价键的属性( (键参数键参数) ) 键长键长键长键长(bond length)：两核间的平均距离两核间的平均距离键角键角键角键角(bond angle)：一个原子的两个化学键间的夹角一个原子的两个化学键间的夹角键能键能键能键能(bond energy)： 键的解离能键的解离能：裂解分子中某一共价键所需要的能量裂解分子中某一共价键所需要的能量 双原子分子中键能就是键的解离能双原子分子中键能就是键的解离能 多原子分子中某一共价键的键能是分子中该键

20、的平多原子分子中某一共价键的键能是分子中该键的平均解离能均解离能*键的极性键的极性非极性键极性键 成键的两个原子相同成键的两个原子相同, ,正负电荷正负电荷中心重合的共价键叫做非极性键中心重合的共价键叫做非极性键。极极性性键键 成成键键的的两两个个原原子子不不相相同同，正正负负电电的的中中心心不不能重合的共价键叫做极性键，如：能重合的共价键叫做极性键，如：键极性大小不是用电负性差表示，用偶极矩表示。键极性大小不是用电负性差表示，用偶极矩表示。 CF CCl CBr CI极性大小：极性大小：键的极性键的极性键的极性键的极性(polarity)：成键原子电负性不同，导致成键原子电负性不同，导致共价

21、键出现正、负电荷分离。共价键出现正、负电荷分离。电负性差值越大，键的极性越大电负性差值越大，键的极性越大 *分子的极性分子的极性 * *双原子分子双原子分子, , 键的极性就是分子的极性。键的极性就是分子的极性。 *多原子分子中多原子分子中,分子的极性是分子中每个键的极分子的极性是分子中每个键的极性的向量和。分子的极性不仅取决于各个键的极性的向量和。分子的极性不仅取决于各个键的极性，也取决于键的方向，即取决于分子的形状。性，也取决于键的方向，即取决于分子的形状。有些分子虽然各化学键有极性，但各化学键的极有些分子虽然各化学键有极性，但各化学键的极性性 正好抵消时，分子就没有极性。正好抵消时，分子

22、就没有极性。 例如：二氧化碳、四氯化碳分子为非极性分子例如：二氧化碳、四氯化碳分子为非极性分子在在外外界界电电场场作作用用下下共共价价键键的的电电子子云云发发生生变变化化，键的极性改变的现象叫键的键的极性改变的现象叫键的极化极化。键的极化键的极化 ( (polarization)polarization)CF CCl CBr CI键键 键键 键极化的难易程度称为键极化的难易程度称为极化度极化度。极化度的大小主。极化度的大小主 要取决于成键原子的电子云流动性的大小，电子要取决于成键原子的电子云流动性的大小，电子 流动性大，则极化度就高，而原子半径愈大，电流动性大，则极化度就高，而原子半径愈大，电

23、 子云的流动性就愈大。子云的流动性就愈大。 极化度大小：极化度大小：键的极性键的极性是由成键原子的电负性不同而产生的，是由成键原子的电负性不同而产生的，其大小取决于成键原子的电负性之差。键的极性其大小取决于成键原子的电负性之差。键的极性是键的内在性质，是永恒的现象。是键的内在性质，是永恒的现象。共价键的极性和极化之间区别共价键的极性和极化之间区别 键的极化键的极化是在外界电场作用下产生的，是一种暂是在外界电场作用下产生的，是一种暂 时现象，当外界电场除去后即可以恢复原来的状时现象，当外界电场除去后即可以恢复原来的状 态。态。 三、有机酸碱的概念三、有机酸碱的概念 1、Bronsted酸碱理论酸

24、碱理论质子理论质子理论定义：酸是质子的给予体，如定义：酸是质子的给予体，如HCl，NH4+ 碱是质子的接受体，如碱是质子的接受体，如Cl-，NH3满足上述关系的一对酸和碱称为共轭酸碱满足上述关系的一对酸和碱称为共轭酸碱 酸与碱的关系：酸与碱的关系： 酸酸 碱碱 + H+ 酸越强，它的共轭碱越弱酸越强，它的共轭碱越弱; ; 碱越强，它的共轭酸越弱。碱越强，它的共轭酸越弱。反应实质反应实质: 质子在两个共轭酸碱对间的转移。质子在两个共轭酸碱对间的转移。酸酸 碱碱 碱的共轭酸碱的共轭酸 酸的共轭碱酸的共轭碱酸碱强度：酸碱强度：pKpKa a越小，酸性越强；越小，酸性越强；pKpKb b越小，碱性越强

25、。越小，碱性越强。 定义：酸是电子对接受体；碱是电子对的给予体。定义：酸是电子对接受体；碱是电子对的给予体。酸酸碱碱反反应应的的实实质质是是形形成成配配位位键键的的过过程程，得得到到一一个个酸酸碱加合物。碱加合物。 碱碱 酸酸 酸碱加合物酸碱加合物2 2、LewisLewis酸碱理论酸碱理论电子理论电子理论Lewis酸碱物质的类型：酸碱物质的类型： Lewis酸酸 （缺电子（缺电子 的物质）的物质）分子：分子：金属离子：金属离子：正离子：正离子：烯烃、芳烃分分 子：子：双双 键：键： 负离子：负离子： Lewis碱碱（具有孤对（具有孤对 电子的物质）电子的物质）四、有机化合物反应类型四、有机化

26、合物反应类型 1. 均裂均裂(homolysis)和游离基反应和游离基反应：游离基游离基产生自由基的条件：产生自由基的条件：光照光照光照光照或高温下的气相反应或高温下的气相反应非极性溶剂中，在非极性溶剂中，在自由基引发剂自由基引发剂自由基引发剂自由基引发剂引发下的液相反应引发下的液相反应游离基反应游离基反应发生游离基反应的分子多为非极性分子。发生游离基反应的分子多为非极性分子。游离基反应游离基反应游离基取代反应游离基取代反应游离基加成反应游离基加成反应 离离子子型型反反应应的的化化合合物物多多为为极极性性分分子子或或易易极极化化的的分分子子。一一般般是是在在酸酸、碱碱或或催催化化剂剂存存在在下

27、下，在在极极性溶剂中发生的液相反应性溶剂中发生的液相反应2. 2. 异裂异裂( (heterlysis)heterlysis)和离子型反应和离子型反应：受富电子试剂的进攻，受富电子试剂的进攻，发生发生亲核反应亲核反应亲核反应亲核反应,进攻试剂称进攻试剂称亲核试剂亲核试剂亲核试剂亲核试剂。受缺电子试剂的进攻，受缺电子试剂的进攻，发生发生亲电反应亲电反应亲电反应亲电反应,进攻试剂称进攻试剂称亲电试剂亲电试剂亲电试剂亲电试剂。异裂产生正负离子的反应称离子型反应。异裂产生正负离子的反应称离子型反应。有机物异裂后能产生碳正离子或碳负离子。有机物异裂后能产生碳正离子或碳负离子。 碳正离子和碳负离子都是非常

28、不稳定的中间碳正离子和碳负离子都是非常不稳定的中间体，都只能在瞬间存在，但它对反应的发生起着体，都只能在瞬间存在，但它对反应的发生起着不可替代的作用。不可替代的作用。碳正离子或碳负离子也是活泼的反应中间体。碳正离子或碳负离子也是活泼的反应中间体。碳正离子或碳负离子也是活泼的反应中间体。碳正离子或碳负离子也是活泼的反应中间体。碳正离子碳正离子Lewis碱碱Lewis酸酸碳负离子碳负离子3.3.协同反应协同反应 在光或热的作用下通常一步发生的反应。在光或热的作用下通常一步发生的反应。反反应应中中共共价价键键的的断断裂裂和和形形成成是是同同时时发发生生的的，没没有有自自由由基基或或离离子子等等活活性

29、性中中间间体体产产生生，往往往往只只有有一一个个环状过渡态。环状过渡态。 如如Diels-AlderDiels-Alder反应等。反应等。离子型反应离子型反应亲电反应亲电反应亲核反应亲核反应亲电取代反应亲电取代反应亲电加成反应亲电加成反应亲核取代反应亲核取代反应亲核加成反应亲核加成反应与试剂发生反应的化合物称为底物。与试剂发生反应的化合物称为底物。 反应底物反应底物 试剂试剂 产物产物有机化学反应可简单表述如下有机化学反应可简单表述如下: :五、有机化合物的分类五、有机化合物的分类 脂脂 环环杂环化合物杂环化合物开链化合物开链化合物碳环化合物碳环化合物芳香族芳香族* * 链状化合物链状化合物

30、结构特征结构特征 碳原子与碳原子，或碳原子与其它原子碳原子与碳原子，或碳原子与其它原子均以链状相连，没有环状相连。均以链状相连，没有环状相连。 正己烷正己烷 CH3(CH2)4CH3 乙乙 醚醚 CH3CH2OCH2CH3 乙乙 酸酸 CH3COOH有机化合物有机化合物1. 1. 按碳的骨架分类按碳的骨架分类*碳环化合物碳环化合物 结构特征结构特征 在分子结构中，一定有由碳原子互在分子结构中，一定有由碳原子互相连接成的环状结构部分。相连接成的环状结构部分。*杂环化合物杂环化合物 结构特征在分子中有杂环结构部分存在。结构特征在分子中有杂环结构部分存在。 杂杂 环环 由碳原子和其它原子由碳原子和其

31、它原子( (如如N N、O O、S) S) 所组成的环。所组成的环。 杂原子杂原子 碳原子以外的其它原子碳原子以外的其它原子。 2. 2. 按官能团分类按官能团分类官能团官能团：有机化合物分子结构中能反映出化学性有机化合物分子结构中能反映出化学性 质的原子或基团。质的原子或基团。单官能团化合物单官能团化合物: : 只含有一个官能团。只含有一个官能团。多官能团化合物多官能团化合物: : 含有两个或两个以上相同官含有两个或两个以上相同官 能团。能团。复合官能团化合物复合官能团化合物: : 含有两个或两个以上不相含有两个或两个以上不相 同官能团。同官能团。分子结构中的特殊化学键，如：分子结构中的特殊

32、化学键，如：酯键酯键 酐键酐键 酰胺键酰胺键n n按有机官能团分类按有机官能团分类按有机官能团分类按有机官能团分类 碱或亲核试剂碱或亲核试剂乙胺乙胺CH3CH2NH2胺胺含氮有机物含氮有机物含氮有机物含氮有机物亲核取代、消除亲核取代、消除氯乙烷氯乙烷CH3CH2Cl卤代物卤代物卤代物卤代物芳香亲电取代芳香亲电取代苯苯芳烃芳烃亲电加成亲电加成丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2二烯二烯亲电加成亲电加成乙炔乙炔HC CH炔烃炔烃亲电加成亲电加成乙烯乙烯CH2=CH2烯烃烯烃自由基取代自由基取代乙烷乙烷CH3CH3烷烃烷烃碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物典型反应类型典型反应类型名称名称举例举

33、例开环开环环氧乙烷环氧乙烷环氧化合物环氧化合物乙醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醚醚芳香亲电取代芳香亲电取代苯酚苯酚C6H5OH酚酚亲核取代亲核取代N-N-甲基乙酰胺甲基乙酰胺CH3CONH(CH3)酰胺酰胺亲核取代亲核取代乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯酯亲核取代亲核取代乙酸酐乙酸酐(CH3CO)2O酸酐酸酐亲核取代亲核取代乙酰氯乙酰氯CH3COCl酰卤酰卤羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物亲核加成、取代亲核加成、取代乙酸乙酸CH3COOH羧酸羧酸亲核加成亲核加成丙酮丙酮CH3COCH3酮酮亲核加成亲核加成乙醛乙醛CH3CHO醛醛亲核取代、消除亲核取代、消除乙醇乙醇CH3CH

34、2OH醇醇含氧有机物含氧有机物含氧有机物含氧有机物典型反应类型典型反应类型名称名称举例举例分类（续）分类（续）分类（续）分类（续）亲核取代、消除亲核取代、消除分分子子结结构构是是指指分分子子中中各各原原子子之之间间的的结结合合方方式、排列顺序、及在空间的位置。式、排列顺序、及在空间的位置。结结构构式式( (structural structural formula)formula)表表示示化化合合物物分子结构的一种化学式。分子结构的一种化学式。六、表示有机物分子结构的方法六、表示有机物分子结构的方法有机分子结构的表示方法：有机分子结构的表示方法：1.1.模型表示模型表示 ：*.*.模型表示模型

35、表示 *.*.书面表示书面表示* *KekuleKekule模型模型( (球棒模型球棒模型) )* *StuaetStuaet模型模型( (比例模型比例模型) )2.2.书面表示书面表示 * *实线式实线式 * *示性式示性式 * * 简化示性示简化示性示 * *骨架式骨架式 * *立体结构式立体结构式* *示性式示性式： * *实线式实线式: : 用短线表示共价键用短线表示共价键. .* *简化示性式简化示性式：* *骨架式骨架式 不写氢原子不写氢原子, ,拐角为拐角为CHCH2 2, ,线头为线头为CHCH3.3.* *立体结构式立体结构式（表示分子的立体形象）表示分子的立体形象） * *

36、楔形式楔形式( (伞形式伞形式) ) * *锯架式锯架式 * *FisherFisher 投影式投影式 *Newman *Newman 投影式投影式楔形式楔形式锯架式锯架式FischerFischer 投影式投影式NewmanNewman 投影式投影式七、同分异构现象七、同分异构现象构造异构构造异构位置异构位置异构 b b、c c碳链异构碳链异构 a a、b(c)b(c)官能团异构官能团异构 d d、e e构造：分子中原子相互构造：分子中原子相互连接的顺序和方式连接的顺序和方式称构造。以称构造。以 前叫结构。根据前叫结构。根据IUPACIUPAC的建议，把结构改为构的建议，把结构改为构造，造，

37、“结构结构”的含义比的含义比“构造构造”广。结构除包含分子广。结构除包含分子的构造外，还应包括的构造外，还应包括立体结构立体结构。立体异构：立体异构：表示分子中原子或原子团的空间排列顺序表示分子中原子或原子团的空间排列顺序构造式相同，空间伸展方向不同构造式相同，空间伸展方向不同1.1.构型异构构型异构顺反异构顺反异构ClCH3CC2H5 H构造式相同，构造式相同，空间伸展方向不同空间伸展方向不同构型异构构型异构对映异构对映异构*构型异构体之间的转化必须经过化学键的断裂。构型异构体之间的转化必须经过化学键的断裂。2. 2. 构象异构构象异构 构象异构体之间的转化不须经过化学键的断裂，构象异构体之

38、间的转化不须经过化学键的断裂，只是只是键的转动。键的转动。分子结构的基本含义：分子结构的基本含义： 分子结构的含义广泛，不仅包括分子中原子分子结构的含义广泛，不仅包括分子中原子或原子团的连接方式和顺序，而且还包括分子中或原子团的连接方式和顺序，而且还包括分子中原子或原子团的空间排列顺序。称前者为构造，原子或原子团的空间排列顺序。称前者为构造，后者为构型或构象。后者为构型或构象。同分异构同分异构构造异构构造异构构型异构构型异构顺反异构顺反异构构象异构构象异构对映异构对映异构立体异构立体异构八、有机化合物和有机反应的特性八、有机化合物和有机反应的特性5 5、异构现象普遍、异构现象普遍 CH3CH2

39、OH 与与 CH3OCH3； CH3CH2CHO 与与 CH3COCH3（统计学规律）（统计学规律）1 1、易燃性、易燃性实验室常用灼烧试验初步区分有机物与无机物实验室常用灼烧试验初步区分有机物与无机物2 2、低熔点、低熔点无水葡萄糖无水葡萄糖( (范德华力范德华力)146.5)146.5氯化钠氯化钠( (静电引力静电引力)801)8013 3、溶解性、溶解性 难溶于水难溶于水, ,易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂( (极性弱极性弱) )4 4、导电性差、导电性差( (极性弱极性弱) ) 7 7、副反应多、副反应多 如上例还可生成乙烯、乙醚等。如上例还可生成乙烯、乙醚等。 6 6、反应速度慢、反应

40、速度慢K=4加热、加酸可催化反应的进行加热、加酸可催化反应的进行 * * 一般情况下，有机化学的反应式只要求写一般情况下，有机化学的反应式只要求写主要产物，也无需配平，反应式中用箭头代等号，主要产物，也无需配平，反应式中用箭头代等号，以表示反应进行的方向。以表示反应进行的方向。 例如：酯化反应例如：酯化反应注意：注意： 有机物与无机物之间并没有一条严格的界限有机物与无机物之间并没有一条严格的界限. .以上的特点只是相对而言，个别化合物也有例外。以上的特点只是相对而言，个别化合物也有例外。CClCCl4 4不仅不燃烧，反而可灭火；不仅不燃烧，反而可灭火；葡萄糖、乙醇、乙酸等易溶于水；葡萄糖、乙醇

41、、乙酸等易溶于水；TNTTNT反应速度很快等。反应速度很快等。自金属有机化合物和络合物出现以后，自金属有机化合物和络合物出现以后，有机化合物和无机化合物的界限就更加不明显了。有机化合物和无机化合物的界限就更加不明显了。作业：作业：教材：教材：P18P18 2 2、7 7、1010、1111、1212参考文献：参考文献： 1. 1.有机化学基础有机化学基础 邢其毅邢其毅 2. 2. 有机化学有机化学 莫里森（美）莫里森（美） 3. 3.有机化学有机化学 倪沛洲倪沛洲 4. 4.医学有机化学学习指南医学有机化学学习指南1. 1. 有机化合物与有机化学的定义有机化合物与有机化学的定义2. 2. 共价

42、键共价键 碳的杂化轨道碳的杂化轨道; ;键长键长, ,键角键角, ,键能键能, ,键的极性键的极性3. 3. 分子的极性分子的极性 分子中所有化学键极性的向量和分子中所有化学键极性的向量和4. 4. 分子间作用力分子间作用力 范德华力范德华力; ; 偶极偶极- -偶极力偶极力; ; 氢键氢键5. 5. 有机物的分类有机物的分类 按碳骨架分类按碳骨架分类; ; 按功能基分类按功能基分类6. 6. 有机反应类型有机反应类型 均裂均裂: :游离基反应游离基反应; ; 异裂异裂: :离子型反应离子型反应7. 7. 有机酸碱概念有机酸碱概念 酸碱质子理论酸碱质子理论; ; 酸碱电子理论酸碱电子理论 本本章章要要点点