第八章卤代烃

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1、第八章第八章 卤卤 代代 烃烃 1. 1. 1. 1. 使学生了解卤代烃的结构与性质的相互关系。使学生了解卤代烃的结构与性质的相互关系。使学生了解卤代烃的结构与性质的相互关系。使学生了解卤代烃的结构与性质的相互关系。2. 2. 2. 2. 使学生掌握卤代烃的主要物理性质。使学生掌握卤代烃的主要物理性质。使学生掌握卤代烃的主要物理性质。使学生掌握卤代烃的主要物理性质。3. 3. 3. 3. 熟练掌握卤代烃的主要化学反应熟练掌握卤代烃的主要化学反应熟练掌握卤代烃的主要化学反应熟练掌握卤代烃的主要化学反应- - - -消除反应消除反应消除反应消除反应和取代反应机理。和取代反应机理。和取代反应机理。和

2、取代反应机理。4. 4. 4. 4. 熟悉卤代烯烃和卤代芳烃的性质。熟悉卤代烯烃和卤代芳烃的性质。熟悉卤代烯烃和卤代芳烃的性质。熟悉卤代烯烃和卤代芳烃的性质。5. 5. 5. 5. 了解各种主要卤代烃的性质及其在日常生活了解各种主要卤代烃的性质及其在日常生活了解各种主要卤代烃的性质及其在日常生活了解各种主要卤代烃的性质及其在日常生活中的应用。中的应用。中的应用。中的应用。 【教学要求】【教学要求】缺偿蝶唉冕矛投嫂伙昏签润撩元护钾何缕几姆揪阿蔽偿肢脸陇寡频汝蝉嗡第八章卤代烃第八章卤代烃第十章第十章 卤卤 代代 烃烃 1. 1. 1. 1. 卤代烃的化学性质。卤代烃的化学性质。卤代烃的化学性质。卤

3、代烃的化学性质。2. 2. 2. 2. 卤代烃的亲核取代反应机理。卤代烃的亲核取代反应机理。卤代烃的亲核取代反应机理。卤代烃的亲核取代反应机理。 【教学重点和难点】【教学重点和难点】吝撮蚤茨钩滩笨拘瑰娜蛾犬障考邹鬼钉凝既修舌卸姐杉年违城倪颤讶宽坑第八章卤代烃第八章卤代烃一一 、卤代烃的分类和命名法、卤代烃的分类和命名法( ( ( (一一一一) ) ) ) 分类分类分类分类1.1.1.1.按烃基的结构分类按烃基的结构分类按烃基的结构分类按烃基的结构分类饱和卤代烃饱和卤代烃饱和卤代烃饱和卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃不饱和卤代烃不饱和卤代烃不饱和卤代烃不饱和卤代烃与亨剑丙姑芒联螺脓

4、疙滑日睬私臻锈吓托潞瘁线儡鼓淡妙冉洗谚蜂萨藉碧第八章卤代烃第八章卤代烃一一 、卤代烃的分类和命名法、卤代烃的分类和命名法( ( ( (一一一一) ) ) ) 分类分类分类分类2.2.2.2.按卤原子数目分类按卤原子数目分类按卤原子数目分类按卤原子数目分类CH3CH2Br一卤代烃一卤代烃一卤代烃一卤代烃ClCH2CH2Cl CH2Br2 二卤代烃二卤代烃二卤代烃二卤代烃旗甫钧逗钟败她解徽蝎断载琵肩时溅生采锭涎柿礁返膊况赎憎鸡榆拿扇情第八章卤代烃第八章卤代烃一一 、卤代烃的分类和命名法、卤代烃的分类和命名法( ( ( (一一一一) ) ) ) 分类分类分类分类3.3.3.3.按卤原子连接的碳原子分

5、类按卤原子连接的碳原子分类按卤原子连接的碳原子分类按卤原子连接的碳原子分类(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2ClCl一级卤代烷一级卤代烷一级卤代烷一级卤代烷( ( ( (伯卤代烃伯卤代烃伯卤代烃伯卤代烃) ) ) )CHCH3 3CHCH2 2CHBrCHCHBrCH3 3二级卤代烷二级卤代烷二级卤代烷二级卤代烷( ( ( (仲卤代烃仲卤代烃仲卤代烃仲卤代烃) ) ) )(CH(CH3 3) )3 3C-IC-I三级卤代烷三级卤代烷三级卤代烷三级卤代烷( ( ( (叔卤代烃叔卤代烃叔卤代烃叔卤代烃) ) ) )符足贼糯辖蚂缔览原捐恼躲伞庞魄佣沃捕缚合克摆滦苑副列诧很屑橱尽擅第

6、八章卤代烃第八章卤代烃一一 、卤代烃的分类和命名法、卤代烃的分类和命名法( ( ( (二二二二) ) ) ) 命名命名命名命名1.1.1.1.习惯命名习惯命名习惯命名习惯命名: : : :简单的卤代烷可根据与卤原子相连的烃简单的卤代烷可根据与卤原子相连的烃简单的卤代烷可根据与卤原子相连的烃简单的卤代烷可根据与卤原子相连的烃基来命名，称为卤代某烃或某基卤。基来命名，称为卤代某烃或某基卤。基来命名，称为卤代某烃或某基卤。基来命名，称为卤代某烃或某基卤。逃脸铃梧昧烙比粘阁夜若贝臣起碴卉炭硼宦泽肯缺凛啥峙巫烽革姆串而赦第八章卤代烃第八章卤代烃一一 、卤代烃的分类和命名法、卤代烃的分类和命名法( ( (

7、 (二二二二) ) ) ) 命名命名命名命名 2. 2. 2. 2. 系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法: : : :(1) (1) (1) (1) 选择连有卤原子的碳原子在内的最长的碳链作选择连有卤原子的碳原子在内的最长的碳链作选择连有卤原子的碳原子在内的最长的碳链作选择连有卤原子的碳原子在内的最长的碳链作为主链，根据其碳数称为主链，根据其碳数称为主链，根据其碳数称为主链，根据其碳数称“某烷某烷某烷某烷”,”,”,”,卤原子作为取代基。卤原子作为取代基。卤原子作为取代基。卤原子作为取代基。(2) (2) (2) (2) 编号时，要使卤原子和取代基的位次较小。编号时，要使卤原子和取代基的

8、位次较小。编号时，要使卤原子和取代基的位次较小。编号时，要使卤原子和取代基的位次较小。(3) (3) (3) (3) 命名时，取代基的排列顺序遵循命名时，取代基的排列顺序遵循命名时，取代基的排列顺序遵循命名时，取代基的排列顺序遵循“最低系列规最低系列规最低系列规最低系列规则则则则”，较优先的基团后列出。，较优先的基团后列出。，较优先的基团后列出。，较优先的基团后列出。丫短劈诸辗巍弛拈霓琵勉敷污缠酣酒镣吝剧气樟寇奔挥阵种荚汁岛迢栅起第八章卤代烃第八章卤代烃一一 、卤代烃的分类和命名法、卤代烃的分类和命名法例如：例如：例如：例如：奔岳寐旭跌站综圃瘁胡弘襟野雌龟遣赢捆报喊轮蹲酌司茶齿馁细证每喝嚷第八

9、章卤代烃第八章卤代烃一一 、卤代烃的分类和命名法、卤代烃的分类和命名法3.3.3.3.不饱和卤代烃的系统命名不饱和卤代烃的系统命名不饱和卤代烃的系统命名不饱和卤代烃的系统命名: : : :选择含不饱和键和与选择含不饱和键和与选择含不饱和键和与选择含不饱和键和与卤原子相连的碳在内的最长碳链作主链卤原子相连的碳在内的最长碳链作主链卤原子相连的碳在内的最长碳链作主链卤原子相连的碳在内的最长碳链作主链, , , ,从靠近不从靠近不从靠近不从靠近不饱和键的一端开始编号饱和键的一端开始编号饱和键的一端开始编号饱和键的一端开始编号, , , ,以不饱和烃为母体命名。以不饱和烃为母体命名。以不饱和烃为母体命名

10、。以不饱和烃为母体命名。( ( ( (二二二二) ) ) ) 命名命名命名命名借琉剐模阔冕设油码轿所嘶景础蛆驭侦苟诛苍骇古旦瘸怠姨钞饲钞莽肯廖第八章卤代烃第八章卤代烃一一 、卤代烃的分类和命名法、卤代烃的分类和命名法 4. 4. 4. 4. 卤代芳烃的命名法卤代芳烃的命名法卤代芳烃的命名法卤代芳烃的命名法(1)(1)(1)(1)卤原子直接连在芳环上卤原子直接连在芳环上卤原子直接连在芳环上卤原子直接连在芳环上, , , ,以芳烃为母体。卤原子以芳烃为母体。卤原子以芳烃为母体。卤原子以芳烃为母体。卤原子作为取代基来命名。作为取代基来命名。作为取代基来命名。作为取代基来命名。 1-1-1-1-甲基甲

11、基甲基甲基-2-2-2-2-氯苯（或邻氯甲苯）氯苯（或邻氯甲苯）氯苯（或邻氯甲苯）氯苯（或邻氯甲苯）( ( ( (二二二二) ) ) ) 命名命名命名命名勇勤佛篱池箔皆淹窖澳措丑啪农边磅我梧锑鲸鲁缅庙县炼魄辈桐衡瞅伎腿第八章卤代烃第八章卤代烃一一 、卤代烃的分类和命名法、卤代烃的分类和命名法 4. 4. 4. 4. 卤代芳烃的命名法卤代芳烃的命名法卤代芳烃的命名法卤代芳烃的命名法(2)(2)(2)(2)卤原子连在芳环侧链上时卤原子连在芳环侧链上时卤原子连在芳环侧链上时卤原子连在芳环侧链上时, , , ,以脂肪烃为母体以脂肪烃为母体以脂肪烃为母体以脂肪烃为母体, , , ,芳基和卤原子作为取代基

12、来命名。芳基和卤原子作为取代基来命名。芳基和卤原子作为取代基来命名。芳基和卤原子作为取代基来命名。 3 3 3 3苯基苯基苯基苯基1111氯丁烷氯丁烷氯丁烷氯丁烷3333苯基苯基苯基苯基1111溴溴溴溴2222丁烯丁烯丁烯丁烯( ( ( (二二二二) ) ) ) 命名命名命名命名蓝沧炔促因咖朴巩辰寂帜扶既厉噶的休贩晾桑拆刹虏彻丙靴斯昆碑罕纬垦第八章卤代烃第八章卤代烃练习练习P P144-144-习题习题1 1 、2 2钳眷媳芜恩憎悸裤涅薯池易羞愧俏萎搂盗漫细悯韩豁霄矫久树件魂碍捂策第八章卤代烃第八章卤代烃二二 、卤代烃的制法、卤代烃的制法( ( ( (一一一一) ) ) ) 烃的卤化烃的卤化烃

13、的卤化烃的卤化1.1.1.1.烷烃的卤化烷烃的卤化烷烃的卤化烷烃的卤化 在光照或加热条件下在光照或加热条件下在光照或加热条件下在光照或加热条件下, , , ,烷烃和烷烃和烷烃和烷烃和卤素发生取代反应卤素发生取代反应卤素发生取代反应卤素发生取代反应, , , ,生成卤代烷。生成卤代烷。生成卤代烷。生成卤代烷。银绦咒妓破冶逛燃孽帖果它棠兢盐桔凹沏葫综茎誓提唉走幌咨锦瑰献竞颧第八章卤代烃第八章卤代烃二二 、卤代烃的制法、卤代烃的制法( ( ( (一一一一) ) ) )烃的卤化烃的卤化烃的卤化烃的卤化2.2.2.2.烯烯烯烯 - - - -氢原子被烃卤原子取代氢原子被烃卤原子取代氢原子被烃卤原子取代氢

14、原子被烃卤原子取代在高温下在高温下在高温下在高温下, , , ,烯烃的烯烃的烯烃的烯烃的 - - - -氢原子可被卤素取代氢原子可被卤素取代氢原子可被卤素取代氢原子可被卤素取代柯嫌漏埔字俘富违谭够烘融澳忘仅庇颧蜜信骏脚俊臃桩苗妻公睫筒末举俯第八章卤代烃第八章卤代烃二二 、卤代烃的制法、卤代烃的制法( ( ( (一一一一) ) ) )烃的卤化烃的卤化烃的卤化烃的卤化3.3.3.3.芳烃的卤化芳烃的卤化芳烃的卤化芳烃的卤化 : : : :在不同的反应条件下在不同的反应条件下在不同的反应条件下在不同的反应条件下, , , ,可在芳可在芳可在芳可在芳烃的芳环或侧链上引入卤原子。烃的芳环或侧链上引入卤原

15、子。烃的芳环或侧链上引入卤原子。烃的芳环或侧链上引入卤原子。戚经袭咕页烛节完孔伦酒夹惋榆壹随方路因韭姆希锻棘络剃篡童简利嘿磷第八章卤代烃第八章卤代烃二二 、卤代烃的制法、卤代烃的制法( ( ( (二二二二) ) ) )不饱和烃与卤素或卤化氢加成不饱和烃与卤素或卤化氢加成不饱和烃与卤素或卤化氢加成不饱和烃与卤素或卤化氢加成 烯烃或炔烃与卤素或卤化氢加成烯烃或炔烃与卤素或卤化氢加成烯烃或炔烃与卤素或卤化氢加成烯烃或炔烃与卤素或卤化氢加成, , , ,可以制可以制可以制可以制得一卤代烃或多卤代烃。得一卤代烃或多卤代烃。得一卤代烃或多卤代烃。得一卤代烃或多卤代烃。牡耍断匝脯铂燃礁蔫冬趋戎羌浴缕橱洗涅谢

16、蛀巡啤瀑扭暖列辆渍泉硫砌差第八章卤代烃第八章卤代烃二二 、卤代烃的制法、卤代烃的制法( ( ( (三三三三) ) ) )芳环上的氯甲基化芳环上的氯甲基化芳环上的氯甲基化芳环上的氯甲基化 在无水氯化锌的作用下在无水氯化锌的作用下在无水氯化锌的作用下在无水氯化锌的作用下, , , ,芳烃与干燥的甲醛芳烃与干燥的甲醛芳烃与干燥的甲醛芳烃与干燥的甲醛( ( ( (通常用三聚甲醛代替通常用三聚甲醛代替通常用三聚甲醛代替通常用三聚甲醛代替) ) ) )和干燥的氯化氢反应和干燥的氯化氢反应和干燥的氯化氢反应和干燥的氯化氢反应, , , ,结果结果结果结果苯环上的氢原子被氯甲基取代。苯环上的氢原子被氯甲基取代

17、。苯环上的氢原子被氯甲基取代。苯环上的氢原子被氯甲基取代。碑计纹练洗慌沮包腕镁重梦根解雪盔垫智划涵坛痰辟哈惩粹伶沂署奉茬楞第八章卤代烃第八章卤代烃二二 、卤代烃的制法、卤代烃的制法( ( ( (四四四四) ) ) )以醇为原料制备以醇为原料制备以醇为原料制备以醇为原料制备 醇与氢卤酸醇与氢卤酸醇与氢卤酸醇与氢卤酸(HX) (HX) (HX) (HX) 三卤化磷三卤化磷三卤化磷三卤化磷(PX(PX(PX(PX3 3 3 3)亚硫酰氯亚硫酰氯亚硫酰氯亚硫酰氯(SOCl(SOCl(SOCl(SOCl2 2 2 2) ) ) )反应生成卤代烃。反应生成卤代烃。反应生成卤代烃。反应生成卤代烃。新痕少速攘

18、乳雍纶塘嚷肘钠右问炙产晓窟举较涎敞胆婆恐淬郸铜茵同压莎第八章卤代烃第八章卤代烃练习练习P P146-146-习题习题3 3甸炼梗阂登匠界箭酉说灯谜彤侧综面炎盅驹思达父乾视芒汉别喷货茅肿盼第八章卤代烃第八章卤代烃三三 、卤代烃的物理性质、卤代烃的物理性质( ( ( (一一一一) ) ) ) 物理性质物理性质物理性质物理性质 1.1.状态：室温下状态：室温下状态：室温下状态：室温下, , , ,少数卤代烃是气体少数卤代烃是气体少数卤代烃是气体少数卤代烃是气体, , , ,如如如如: : : :氯甲烷氯甲烷氯甲烷氯甲烷 溴溴溴溴甲烷甲烷甲烷甲烷 氯乙烷氯乙烷氯乙烷氯乙烷 氯乙烯氯乙烯氯乙烯氯乙烯,

19、, , ,其它大多是液体。其它大多是液体。其它大多是液体。其它大多是液体。2.2.溶解性：卤代烃不溶于水溶解性：卤代烃不溶于水溶解性：卤代烃不溶于水溶解性：卤代烃不溶于水, , , ,彼此互溶彼此互溶彼此互溶彼此互溶, , , ,也能溶于有机也能溶于有机也能溶于有机也能溶于有机溶剂溶剂溶剂溶剂, , , ,例如：乙醚、苯和烃等。例如：乙醚、苯和烃等。例如：乙醚、苯和烃等。例如：乙醚、苯和烃等。溉惋倪能屉岗碳豆坯邑呈朱碉淀健佃社封诫宋枚突驭穗椎奈绅胯蛮提你讳第八章卤代烃第八章卤代烃三三 、卤代烃的物理性质、卤代烃的物理性质( ( ( (一一一一) ) ) ) 物理性质物理性质物理性质物理性质 3

20、.3.3.3.沸点：随沸点：随沸点：随沸点：随C C C C原子数目增加而升高原子数目增加而升高原子数目增加而升高原子数目增加而升高RI RBr RClRI RBr RClRI RBr RClRI RBr RCl支链越多，沸点越低。支链越多，沸点越低。支链越多，沸点越低。支链越多，沸点越低。粥呐亲峨譬装母拐蔓辉向羽嘿蛙依牛锣抢汝在档逃欲棺侈弥汇华线叠延辗第八章卤代烃第八章卤代烃三三 、卤代烃的物理性质、卤代烃的物理性质( ( ( (一一一一) ) ) ) 物理性质物理性质物理性质物理性质 4.4.4.4.可燃性：可燃性：可燃性：可燃性： 随随随随X X X X原子数目增多，可燃性降低原子数目增

21、多，可燃性降低原子数目增多，可燃性降低原子数目增多，可燃性降低例如：例如：例如：例如：CHCHCHCH3 3 3 3Cl Cl Cl Cl 可燃，可燃，可燃，可燃，CHCHCHCH2 2 2 2ClClClCl2 2 2 2 不燃，不燃，不燃，不燃， CCl CCl CCl CCl4 4 4 4 为灭火剂为灭火剂为灭火剂为灭火剂披甜肾粥策勒独旨景懦腰丸肯霹树馅煌左浩毡添能绘痔田蛇揍雷国炉竣碍第八章卤代烃第八章卤代烃作业作业P P-习题习题 1 1澳瞎剔槛治尔松旅爪镐蹬虹湖砧呕呈瓷淋拳悼揽谨虎琢绿咋葵宪搐般淘苦第八章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质 卤代烃的化学性质活

22、泼，且主要发生在卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在CX CX CX CX 键上。因为：分子中键上。因为：分子中键上。因为：分子中键上。因为：分子中CX CX CX CX 键为极性共价键，键为极性共价键，键为极性共价键，键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带负电荷或孤电子对碳带部分正电荷，易受带负电荷或孤电子对碳带部分正电荷，易受带负电荷或孤电子对碳带部分正电荷，易受带负电荷或孤电子对的试剂的试剂的试剂的试剂( ( ( (亲核试剂亲核试剂亲核试剂亲核试剂) ) ) )的进攻；分子中的进攻；分子中的进攻；分子中的进攻；分子中CX

23、CX CX CX 键的键的键的键的键能（键能（键能（键能（CFCFCFCF除外）都比除外）都比除外）都比除外）都比CHCHCHCH键小。卤代烷及键小。卤代烷及键小。卤代烷及键小。卤代烷及其衍生物在有机合成上有重要意义其衍生物在有机合成上有重要意义其衍生物在有机合成上有重要意义其衍生物在有机合成上有重要意义, , , ,重要的反重要的反重要的反重要的反应类型有：取代反应、消除反应、与金属，应类型有：取代反应、消除反应、与金属，应类型有：取代反应、消除反应、与金属，应类型有：取代反应、消除反应、与金属，特别是镁的反应。特别是镁的反应。特别是镁的反应。特别是镁的反应。卜幅鄂敝缨遣季海炯爆佛稍辙掠等哗

24、磷嘉抹营隋趋爷趋麻抚瓜拥溶淄老牢第八章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质1.1.1.1.水解水解水解水解: : : :伯卤代烷与强碱的水溶液共热，生成醇。伯卤代烷与强碱的水溶液共热，生成醇。伯卤代烷与强碱的水溶液共热，生成醇。伯卤代烷与强碱的水溶液共热，生成醇。（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应闲五祖幕盔撂广穗舱材返淫霜殷称瞬极德礼遭郭式鼻瞩沾硫隶徽身滨暂贰第八章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质1.1.1.1.水解水解水解水解: : : :伯卤代烷与强碱的水溶液共热，生成醇。伯卤代烷与强碱的水溶液共热，生成醇。伯卤代烷

25、与强碱的水溶液共热，生成醇。伯卤代烷与强碱的水溶液共热，生成醇。1 1 1 1）加）加）加）加NaOHNaOHNaOHNaOH是为了加快反应的进行。是为了加快反应的进行。是为了加快反应的进行。是为了加快反应的进行。2 2 2 2）此反应是制备醇的一种方法，但工业上多不用）此反应是制备醇的一种方法，但工业上多不用）此反应是制备醇的一种方法，但工业上多不用）此反应是制备醇的一种方法，但工业上多不用此法制醇。仅当一些复杂分子难以引入羟基时，此法制醇。仅当一些复杂分子难以引入羟基时，此法制醇。仅当一些复杂分子难以引入羟基时，此法制醇。仅当一些复杂分子难以引入羟基时，才先引入卤原子，再水解制醇才先引入卤

26、原子，再水解制醇才先引入卤原子，再水解制醇才先引入卤原子，再水解制醇。（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应威忽尽绥始将威庐蒋庸莫嗽巩肪乘候卢绿园豫酣酒占鸡双眼极棕笺蚀心实第八章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质. . . . 醇解：与醇钠（醇解：与醇钠（醇解：与醇钠（醇解：与醇钠（RONaRONaRONaRONa）反应，生成醚。）反应，生成醚。）反应，生成醚。）反应，生成醚。（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2BrBr+ +NaOCHNaOCH2 2CHCH3 3 CHCH

27、3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2O OCHCH2 2CHCH3 3+ +NaBrNaBrCHCH3 3CHCH2 2OHOH回流回流载捐想煽衅唇范舟靡伏赖她钡固操家绘烬熙歪盔罗头痞则人空斥幽讨漂旱第八章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质. . . . 醇解醇解醇解醇解 R-XR-XR-XR-X一般为一般为一般为一般为1RX,1RX,1RX,1RX,与醇钠（醇与金属钠反应制得与醇钠（醇与金属钠反应制得与醇钠（醇与金属钠反应制得与醇钠（醇与金属钠反应制得）的醇溶液发生取代反应生成醚）的醇溶液发生取代反应生成醚）的醇溶液发生取代反应生成醚）的醇溶液发生取代反

28、应生成醚制备混醚（制备混醚（制备混醚（制备混醚（RRRROROROROR）的方法。）的方法。）的方法。）的方法。（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应碧哨毗副癸兹徒鳃循赛溶怕碉兜你刽蜡就殊拟赞课丛浴炽距吴绕院勉选室第八章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质. . . .氰解氰解氰解氰解: : : :伯卤代烷与氰化钠反应生成腈。伯卤代烷与氰化钠反应生成腈。伯卤代烷与氰化钠反应生成腈。伯卤代烷与氰化钠反应生成腈。（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应回流商蛀此澡姑绸提缨德蝎眠挫救骨除蛛眨伤冲视艰购陀茶曹瓢颖过奖肉感矢第八章卤代烃第八章卤代

29、烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质. . . .氰解氰解氰解氰解: : : :与氰化钠反应与氰化钠反应与氰化钠反应与氰化钠反应 (1) (1) (1) (1)生成腈后，多了一个碳，是有机合成增长碳链生成腈后，多了一个碳，是有机合成增长碳链生成腈后，多了一个碳，是有机合成增长碳链生成腈后，多了一个碳，是有机合成增长碳链的方法之一。的方法之一。的方法之一。的方法之一。 (2) (2) (2) (2)通过氰基可转变为其它官能团（羧基通过氰基可转变为其它官能团（羧基通过氰基可转变为其它官能团（羧基通过氰基可转变为其它官能团（羧基COOHCOOHCOOHCOOH、氨基、甲酰基、酰胺基氨基、甲酰

30、基、酰胺基氨基、甲酰基、酰胺基氨基、甲酰基、酰胺基 CONHCONHCONHCONH2 2 2 2 ）；可用于合成其）；可用于合成其）；可用于合成其）；可用于合成其它有机物羧酸，酰胺；如水解可得比卤代烷多一个它有机物羧酸，酰胺；如水解可得比卤代烷多一个它有机物羧酸，酰胺；如水解可得比卤代烷多一个它有机物羧酸，酰胺；如水解可得比卤代烷多一个碳原子的羧酸，常用于制备脂肪酸。碳原子的羧酸，常用于制备脂肪酸。碳原子的羧酸，常用于制备脂肪酸。碳原子的羧酸，常用于制备脂肪酸。 (3) (3) (3) (3)氰化钠的毒性使应用受限。氰化钠的毒性使应用受限。氰化钠的毒性使应用受限。氰化钠的毒性使应用受限。 （

31、一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应恨尊与邯矮撬侨混置迸矫绣汗行叶梢淫型尺馁饥踏没攀气段腹婿液邵卒归第八章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质. . . .氨解：伯卤代烷与氨反应，卤原子被氨基取代生氨解：伯卤代烷与氨反应，卤原子被氨基取代生氨解：伯卤代烷与氨反应，卤原子被氨基取代生氨解：伯卤代烷与氨反应，卤原子被氨基取代生成伯胺；伯胺可继续与卤代烷反应，氨基中的氢成伯胺；伯胺可继续与卤代烷反应，氨基中的氢成伯胺；伯胺可继续与卤代烷反应，氨基中的氢成伯胺；伯胺可继续与卤代烷反应，氨基中的氢原子逐步被取代，生成仲胺、叔胺和季铵盐。反原子逐步被取代，生成仲胺

32、、叔胺和季铵盐。反原子逐步被取代，生成仲胺、叔胺和季铵盐。反原子逐步被取代，生成仲胺、叔胺和季铵盐。反应得混合物，氨过量时生成伯胺。应得混合物，氨过量时生成伯胺。应得混合物，氨过量时生成伯胺。应得混合物，氨过量时生成伯胺。（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应注意：仲卤代烷水解、醇解、氰解和氨解时，产率注意：仲卤代烷水解、醇解、氰解和氨解时，产率注意：仲卤代烷水解、醇解、氰解和氨解时，产率注意：仲卤代烷水解、醇解、氰解和氨解时，产率较低，叔卤代烷主要发生消除反应得到烯烃。较低，叔卤代烷主要发生消除反应得到烯烃。较低，叔卤代烷主要发生消除反应得到烯烃。较低，叔卤代烷主要发生消除

33、反应得到烯烃。叠涨伍讼钩仰渍簿盼菩耸拒乞戒缺增安剧顾掘寥请眠闺蹈契面裔删仰聋谣第八章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质5.5.5.5.与与与与AgNO3AgNO3AgNO3AgNO3乙醇溶液反应乙醇溶液反应乙醇溶液反应乙醇溶液反应: : : :卤代烷与硝酸银的乙醇溶卤代烷与硝酸银的乙醇溶卤代烷与硝酸银的乙醇溶卤代烷与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸烷基酯和卤化银沉淀。液反应，生成硝酸烷基酯和卤化银沉淀。液反应，生成硝酸烷基酯和卤化银沉淀。液反应，生成硝酸烷基酯和卤化银沉淀。（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应焊董评康擅倒耪踊蝶阵猪喂胸特校腺袜彪猴劫械

34、功裕皑早矽叹笔悯键入口第八章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质5.5.5.5.与与与与AgNO3AgNO3AgNO3AgNO3乙醇溶液反应乙醇溶液反应乙醇溶液反应乙醇溶液反应: : : : 此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同，其取代反应活性有差异。或烃基不同，其取代反应活性有差异。或烃基不同，其取代反应活性有差异。或烃基不同，其取代反应活性有差异。 不同的烃基不同的烃基不同的烃基不同的烃基叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷卤甲烷叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷

35、卤甲烷叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷卤甲烷叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷卤甲烷不同的卤代烷不同的卤代烷不同的卤代烷不同的卤代烷 RI RI RI RIRBr RBr RBr RBr RClRClRClRCl（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应瞧审辱诗少苞咋议南赌馋镐爽羊炳岔冕渤阳齐基毙尧隅镐枯刊监拂沸躁曹第八章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质. . . .与碘化钠与碘化钠与碘化钠与碘化钠丙酮溶液反应丙酮溶液反应丙酮溶液反应丙酮溶液反应: : : :氯代烷和溴代氯代烷和溴代氯代烷和溴代氯代烷和溴代烷可以与碘化钠的丙酮溶液反应，生成碘代烷。烷可以与碘化钠的丙酮溶

36、液反应，生成碘代烷。烷可以与碘化钠的丙酮溶液反应，生成碘代烷。烷可以与碘化钠的丙酮溶液反应，生成碘代烷。原因：碘化钠溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠不溶原因：碘化钠溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠不溶原因：碘化钠溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠不溶原因：碘化钠溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠不溶（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应沧笆育邑涎峭违轨拾懦最垫受衬繁刀史前宫儿阿黍众震吊耘圈赋凉瞎油抠第八章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质. . . .与碘化钠与碘化钠与碘化钠与碘化钠丙酮溶液反应丙酮溶液反应丙酮溶液反应丙酮溶液反应: : : :应用：应用：应用：应用：检验氯代烷

37、和溴代烷检验氯代烷和溴代烷检验氯代烷和溴代烷检验氯代烷和溴代烷制备碘代烷制备碘代烷制备碘代烷制备碘代烷卤代烷的活性卤代烷的活性卤代烷的活性卤代烷的活性卤甲烷伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷卤甲烷伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷卤甲烷伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷卤甲烷伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应（一）取代反应拼路总哲漳抄鱼疫供士惹懒九镑甩蚁移蛰戚斡翔蹋膊舷灿侯垫碑汐亿省阵第八章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质（二）消除反应（二）消除反应（二）消除反应（二）消除反应从分子中脱去卤化氢或水等小分子，同时形成碳碳从分子中脱去卤化氢或水等小分子，同时形成碳碳

38、从分子中脱去卤化氢或水等小分子，同时形成碳碳从分子中脱去卤化氢或水等小分子，同时形成碳碳双键的反应称为消除反应。双键的反应称为消除反应。双键的反应称为消除反应。双键的反应称为消除反应。澜脏彩啄撕袖礼岔疚舅领蚤限傣袋届楚宜饶腾石泌狙葡挫戒兜匈刊悠涧汇第八章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质（二）消除反应（二）消除反应（二）消除反应（二）消除反应札依采夫规则札依采夫规则札依采夫规则札依采夫规则: : : :当卤代烷有两种或三种不同当卤代烷有两种或三种不同当卤代烷有两种或三种不同当卤代烷有两种或三种不同的的的的氢原子可供消除，主要消除含氢较少的氢原子可供消除，主要消除含氢较

39、少的氢原子可供消除，主要消除含氢较少的氢原子可供消除，主要消除含氢较少的碳原子上的氢原子，生成双键碳原子上连接碳原子上的氢原子，生成双键碳原子上连接碳原子上的氢原子，生成双键碳原子上连接碳原子上的氢原子，生成双键碳原子上连接较多烃基的烯烃。较多烃基的烯烃。较多烃基的烯烃。较多烃基的烯烃。馁何蔚池将硼膛槐茄爷膝经眷宜萎谊蓄乃站惋拎芒副疗砚隘惦程宫代据胁第八章卤代烃第八章卤代烃练习练习P P151-151-习题习题7 7娄沁褥探宜晨疏裹兔狰嘲稼歹软濒仍硒侨蓑谚格设沸憨稗于丫私忘陪孵狐第八章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质（三）与金属镁反应格利雅试剂的生成（三）与金属镁反

40、应格利雅试剂的生成（三）与金属镁反应格利雅试剂的生成（三）与金属镁反应格利雅试剂的生成 卤代烷与金属（锂、钠、镁）反应，生成金卤代烷与金属（锂、钠、镁）反应，生成金卤代烷与金属（锂、钠、镁）反应，生成金卤代烷与金属（锂、钠、镁）反应，生成金属原子与碳原子直接相连的化合物，称金属有属原子与碳原子直接相连的化合物，称金属有属原子与碳原子直接相连的化合物，称金属有属原子与碳原子直接相连的化合物，称金属有机化合物，最重要的是有机镁化合物。在干醚机化合物，最重要的是有机镁化合物。在干醚机化合物，最重要的是有机镁化合物。在干醚机化合物，最重要的是有机镁化合物。在干醚中，卤代烷与金属镁反应，生成烷基卤化镁。

41、中，卤代烷与金属镁反应，生成烷基卤化镁。中，卤代烷与金属镁反应，生成烷基卤化镁。中，卤代烷与金属镁反应，生成烷基卤化镁。查雁药责铸椰厚问柿疫变柳翠渐归烫吟催轩倔脉却渊妻箩庙阐世锦钳悟瘸第八章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质（三）与金属镁反应格利雅试剂的生成（三）与金属镁反应格利雅试剂的生成（三）与金属镁反应格利雅试剂的生成（三）与金属镁反应格利雅试剂的生成卤代烃的活性次序：卤代烃的活性次序：卤代烃的活性次序：卤代烃的活性次序：碘代烷溴代烷氯代烷碘代烷溴代烷氯代烷碘代烷溴代烷氯代烷碘代烷溴代烷氯代烷 硅斌绎购悉太怕粘舅权点桑挺胳戈码医问吨毗羚开滁泽扶趋辨灿础淀仁猖第八

42、章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质（三）与金属镁反应格利雅试剂的生成（三）与金属镁反应格利雅试剂的生成（三）与金属镁反应格利雅试剂的生成（三）与金属镁反应格利雅试剂的生成 格式试剂的结构至今仍未完全清楚，一般写成格式试剂的结构至今仍未完全清楚，一般写成格式试剂的结构至今仍未完全清楚，一般写成格式试剂的结构至今仍未完全清楚，一般写成RMgXRMgXRMgXRMgX。CH3CH2OCH2CH3R Mg X.CH3CH2OCH2CH3.观所办蔽掺琅琶罢板矗爆饿俏自述泣离段赘歉静氟救秒瞪缴下冬玛疽兴携第八章卤代烃第八章卤代烃四四 、卤代烷的化学性质、卤代烷的化学性质（三）与

43、金属镁反应格利雅试剂的生成（三）与金属镁反应格利雅试剂的生成（三）与金属镁反应格利雅试剂的生成（三）与金属镁反应格利雅试剂的生成 格利雅试剂是一种强极性试剂，能起多种格利雅试剂是一种强极性试剂，能起多种格利雅试剂是一种强极性试剂，能起多种格利雅试剂是一种强极性试剂，能起多种化学反应。与含活泼氢的化合物（酸、水、醇、化学反应。与含活泼氢的化合物（酸、水、醇、化学反应。与含活泼氢的化合物（酸、水、醇、化学反应。与含活泼氢的化合物（酸、水、醇、氨）反应生成烷烃。氨）反应生成烷烃。氨）反应生成烷烃。氨）反应生成烷烃。趋悍俏彪攒赡接昼盗燃酚潍苟集冷俊伺寞踢讳异啄瘁肛迸使验肖懂琢遏看第八章卤代烃第八章卤代

44、烃练习练习P P153-153-习题习题8 8岩配奉获虐潭耪磊梢吓注烫够虽辑凭寝辙忠猿兢尺峭尾迄厕打组楔闽嫡牌第八章卤代烃第八章卤代烃作业作业P P-习题习题0 0楞液梆勿怎混甭粮白缉剑伯伸闹瞪闰诌呢朵沮拴滴数晴氰态辜侥摄却汲掏第八章卤代烃第八章卤代烃五、亲核取代和消除反应机理五、亲核取代和消除反应机理 上述反应都是由试剂的负离子部分或未共用电子上述反应都是由试剂的负离子部分或未共用电子上述反应都是由试剂的负离子部分或未共用电子上述反应都是由试剂的负离子部分或未共用电子对去进攻对去进攻对去进攻对去进攻CXCXCXCX键中电子云密度较小的碳原子而引起键中电子云密度较小的碳原子而引起键中电子云密度

45、较小的碳原子而引起键中电子云密度较小的碳原子而引起的。这些进攻试剂都有较大的电子云密度，能提供的。这些进攻试剂都有较大的电子云密度，能提供的。这些进攻试剂都有较大的电子云密度，能提供的。这些进攻试剂都有较大的电子云密度，能提供一对电子给一对电子给一对电子给一对电子给CXCXCXCX键中带正电荷的碳，也就是说这些键中带正电荷的碳，也就是说这些键中带正电荷的碳，也就是说这些键中带正电荷的碳，也就是说这些试剂具有亲核性试剂具有亲核性试剂具有亲核性试剂具有亲核性, , , ,称为亲核试剂。由亲核试剂的进攻称为亲核试剂。由亲核试剂的进攻称为亲核试剂。由亲核试剂的进攻称为亲核试剂。由亲核试剂的进攻而引起的

46、取代反应称为亲核取代反应而引起的取代反应称为亲核取代反应而引起的取代反应称为亲核取代反应而引起的取代反应称为亲核取代反应, , , ,简称为简称为简称为简称为SNSNSNSN（SSSS取代、取代、取代、取代、NNNN亲核的）。亲核的）。亲核的）。亲核的）。 圾皂附敞碘补抑饿稍敲娶拦坚戴人镣朴脑紊秋段坞粟薛儿霍啃禄妮靡矾箩第八章卤代烃第八章卤代烃五、亲核取代和消除反应机理五、亲核取代和消除反应机理 常见亲核试剂：常见亲核试剂：常见亲核试剂：常见亲核试剂：H H H H2 2 2 2O O O O 、NHNHNHNH3 3 3 3、 OH- OH- OH- OH-、RO-RO-RO-RO-、CN-

47、CN-CN-CN-等。等。等。等。大量实验表明大量实验表明大量实验表明大量实验表明, , , ,亲核取代反应（亲核取代反应（亲核取代反应（亲核取代反应（S S S SN N N N）有两种不）有两种不）有两种不）有两种不同的反应机理：双分子机理同的反应机理：双分子机理同的反应机理：双分子机理同的反应机理：双分子机理 S S S SN N N N2 2 2 2、单分子机、单分子机、单分子机、单分子机理理理理S S S SN N N N1 1 1 1。瞩炳心疙择瓮帜隙药铣粘玩硼湛瞧猴还核受矛蛆刀桑肃汾偶按辱都满馏寡第八章卤代烃第八章卤代烃五、亲核取代和消除的反应机理五、亲核取代和消除的反应机理1.

48、1.1.1.双分子亲核取代机理（双分子亲核取代机理（双分子亲核取代机理（双分子亲核取代机理（S S S SN N N N2 2 2 2） 在在在在乙乙乙乙醇醇醇醇- - - -水水水水溶溶溶溶液液液液中中中中, , , ,溴溴溴溴甲甲甲甲烷烷烷烷与与与与HO:HO:HO:HO:- - - -(NaOH(NaOH(NaOH(NaOH或或或或KOH)KOH)KOH)KOH)的反应是的反应是的反应是的反应是S S S SN N N N2 2 2 2 机理。机理。机理。机理。（一）亲核取代反应机理（一）亲核取代反应机理（一）亲核取代反应机理（一）亲核取代反应机理呵毫酮射座番锤堡夺圃货丽弘锦境促磺障训悦

49、查学卧辅矣哀户悦傲锄五倦第八章卤代烃第八章卤代烃五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理(1)S(1)S(1)S(1)SN N N N2 2 2 2机理机理机理机理: : : : 一步完成（新键的形成和旧键的断裂同步进行），一步完成（新键的形成和旧键的断裂同步进行），一步完成（新键的形成和旧键的断裂同步进行），一步完成（新键的形成和旧键的断裂同步进行），无中间体生成，经过一个不稳定的无中间体生成，经过一个不稳定的无中间体生成，经过一个不稳定的无中间体生成，经过一个不稳定的“过渡态过渡态过渡态过渡态”。政壬字更午虾郊篮弛峡邵鼠泛碧镁回娱拭赢难敲涨烙邯诬间畸尘芥轰奇锰第八章卤代烃

50、第八章卤代烃反应物体系反应物体系过渡态过渡态产物体系产物体系活化能活化能反应热反应热(2)S(2)S(2)S(2)SN N N N2 2 2 2反应的能量变化反应的能量变化反应的能量变化反应的能量变化: : : :绞昼秆歧娥蜀缘瓢撞练片阀桑贝豫瘤骏撒伶芹屹基私付赋炮爸堑乎挡寐耀第八章卤代烃第八章卤代烃五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理(3)S(3)S(3)S(3)SN N N N2 2 2 2反应的立体化学反应的立体化学反应的立体化学反应的立体化学: : : : 异面进攻反应（异面进攻反应（异面进攻反应（异面进攻反应（NuNuNuNu- - - -从离去基团从离去基团从

51、离去基团从离去基团L L L L的背面进攻反应中的背面进攻反应中的背面进攻反应中的背面进攻反应中心）心）心）心）捡砍几眉慢熔纸鼠眺液猜迅挨嫁训蹋蓟棠潦希慈单别重旋农娟葫杯泛诊赂第八章卤代烃第八章卤代烃五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理构型翻转（产物的构型与底物的构型相反即瓦构型翻转（产物的构型与底物的构型相反即瓦构型翻转（产物的构型与底物的构型相反即瓦构型翻转（产物的构型与底物的构型相反即瓦尔登尔登尔登尔登WaldenWaldenWaldenWalden转化）转化）转化）转化）例如：例如：例如：例如： (3)S(3)S(3)S(3)SN N N N2 2 2 2反应的立

52、体化学反应的立体化学反应的立体化学反应的立体化学: : : :反应物（反应物（反应物（反应物（CHCHCHCH3 3 3 3BrBrBrBr）和亲核试剂（）和亲核试剂（）和亲核试剂（）和亲核试剂（OHOHOHOH ）两者都参与了反应）两者都参与了反应）两者都参与了反应）两者都参与了反应速率的控制步骤，这种亲核取代反应称为双分子亲核速率的控制步骤，这种亲核取代反应称为双分子亲核速率的控制步骤，这种亲核取代反应称为双分子亲核速率的控制步骤，这种亲核取代反应称为双分子亲核取代反应，用取代反应，用取代反应，用取代反应，用S S S SN N N N2 2 2 2表示。表示。表示。表示。且捏莫苯闪茬氢倦

53、栖失吼由少宦拿注熊门沫祈趟济辜译叛例道芥嫂滚朽瞎第八章卤代烃第八章卤代烃五、亲核取代和消除的反应机理五、亲核取代和消除的反应机理2.2.2.2.单分子亲核取代机理（单分子亲核取代机理（单分子亲核取代机理（单分子亲核取代机理（S S S SN N N N1 1 1 1）在在在在乙乙乙乙醇醇醇醇水水水水溶溶溶溶液液液液中中中中, , , ,叔叔叔叔丁丁丁丁基基基基溴溴溴溴与与与与HOHOHOHO：- - - - 的的的的反反反反应应应应是是是是S S S SN N N N1 1 1 1 机理。机理。机理。机理。恢歼羌粱答递戈赴充疡授室辫浇阂郴瞩嗡偶紫殴盅哨凸寓返字七雨娠寨辟第八章卤代烃第八章卤代烃

54、五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理两步反应（两步反应（两步反应（两步反应（S S S SN N N N1 1 1 1反应是分两步完成的）反应是分两步完成的）反应是分两步完成的）反应是分两步完成的）第一步：反应的第一步是卤代烃电离生成活性第一步：反应的第一步是卤代烃电离生成活性第一步：反应的第一步是卤代烃电离生成活性第一步：反应的第一步是卤代烃电离生成活性中间体碳正离子。中间体碳正离子。中间体碳正离子。中间体碳正离子。2.2.2.2.单分子亲核取代机理（单分子亲核取代机理（单分子亲核取代机理（单分子亲核取代机理（S S S SN N N N1 1 1 1）叔丁基正离子叔丁

55、基正离子活性中间体活性中间体:离去基离去基悟司伴呻涂记砂尤癌糠津宦姜歧石婆鼓烷匀巩科绵化版哟旭坞乎强遵隔底第八章卤代烃第八章卤代烃五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理第二步：碳正离子再与碱进行反应生成产物。第二步：碳正离子再与碱进行反应生成产物。第二步：碳正离子再与碱进行反应生成产物。第二步：碳正离子再与碱进行反应生成产物。故故故故S S S SN N N N1 1 1 1反应中有活性中间体反应中有活性中间体反应中有活性中间体反应中有活性中间体碳正离子生成。碳正离子生成。碳正离子生成。碳正离子生成。2.2.2.2.单分子亲核取代机理（单分子亲核取代机理（单分子亲核取代机理

56、（单分子亲核取代机理（S S S SN N N N1 1 1 1）活性中间体活性中间体产物产物茎怔更荷绸绢乓防托小筑游绘紊虞挨师壮决谱果院紫釜增督谊荒妒饰葛派第八章卤代烃第八章卤代烃S S S SN N N N1 1 1 1反应的能量变化反应的能量变化反应的能量变化反应的能量变化 五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理网泛阔馁迅淫沮舶稠阉戒墒答坟晾障瑚彰昼缄痰把站披喉雅编梗绘吨增缎第八章卤代烃第八章卤代烃反应物体系反应物体系 产物体系产物体系 活性中间体活性中间体 第一步活化能第一步活化能第二步活化能第二步活化能犁皿绒谈软钧迅靠徐走念皂僚捎惹敌捅霹锌戎眉安奋俊澎踞警亲燕恋氨

57、沙第八章卤代烃第八章卤代烃五、亲核取代和消除的反应机理五、亲核取代和消除的反应机理2.2.2.2.单分子亲核取代机理（单分子亲核取代机理（单分子亲核取代机理（单分子亲核取代机理（S S S SN N N N1 1 1 1） 由此可见由此可见由此可见由此可见, , , ,对于对于对于对于S S S SN N N N1 1 1 1机理机理机理机理,(CH,(CH,(CH,(CH3 3 3 3) ) ) )3 3 3 3C-BrC-BrC-BrC-Br分子中离去分子中离去分子中离去分子中离去基基基基BrBrBrBr- - - -的离去在先的离去在先的离去在先的离去在先, , , ,亲核试剂亲核试剂亲

58、核试剂亲核试剂HO-HO-HO-HO-的进入在后的进入在后的进入在后的进入在后, , , ,一先一后一先一后一先一后一先一后, , , ,不是一步反应不是一步反应不是一步反应不是一步反应, , , ,而是分步反应。而是分步反应。而是分步反应。而是分步反应。黍高淌南啡傅袖软拜绊碧地曲朝云平薯目冷哗或您漳维糙该俄洞蛙宠搅情第八章卤代烃第八章卤代烃S S S SN N N N1 1 1 1反应的立体化学反应的立体化学反应的立体化学反应的立体化学 外消旋化（构型翻转外消旋化（构型翻转外消旋化（构型翻转外消旋化（构型翻转 + + + + 构型保持）构型保持）构型保持）构型保持） 因：因：因：因：S S

59、S SN N N N1 1 1 1反应第一步生成的碳正离子为平面构型（正反应第一步生成的碳正离子为平面构型（正反应第一步生成的碳正离子为平面构型（正反应第一步生成的碳正离子为平面构型（正电荷的碳原子为电荷的碳原子为电荷的碳原子为电荷的碳原子为sp2sp2sp2sp2杂化的）。杂化的）。杂化的）。杂化的）。 第二步亲核试剂向平面任何一面进攻的几率相等。第二步亲核试剂向平面任何一面进攻的几率相等。第二步亲核试剂向平面任何一面进攻的几率相等。第二步亲核试剂向平面任何一面进攻的几率相等。五、亲核取代和消除的反应机理五、亲核取代和消除的反应机理麓勒趣均春坦烁萝谤恬滓荐寺隘雨竹游沾点娩好取鬼瑟悔腾避脉游夜

60、岸部第八章卤代烃第八章卤代烃部分外消旋化（构型翻转部分外消旋化（构型翻转部分外消旋化（构型翻转部分外消旋化（构型翻转 构型保持）构型保持）构型保持）构型保持） S S S SN N N N1 1 1 1反应在有些情况下，往往不能完全外消旋化，反应在有些情况下，往往不能完全外消旋化，反应在有些情况下，往往不能完全外消旋化，反应在有些情况下，往往不能完全外消旋化，而是其构型翻转而是其构型翻转而是其构型翻转而是其构型翻转 构型保持，因而其反应产物具构型保持，因而其反应产物具构型保持，因而其反应产物具构型保持，因而其反应产物具有旋光性。例如：有旋光性。例如：有旋光性。例如：有旋光性。例如：五、亲核取代

61、和消除的反应机理五、亲核取代和消除的反应机理S S S SN N N N1 1 1 1反应的立体化学反应的立体化学反应的立体化学反应的立体化学济怂蒜房莽同太撵挤桔挠仑缩捕辱译残刚扫徽刃狱斋疾沽贯窃族冤侮甥替第八章卤代烃第八章卤代烃 3. 3. 3. 3.影响影响影响影响S S S SN N N N反应速率的因素反应速率的因素反应速率的因素反应速率的因素 一个卤代烷的亲核取代反应究竟是一个卤代烷的亲核取代反应究竟是一个卤代烷的亲核取代反应究竟是一个卤代烷的亲核取代反应究竟是S S S SN N N N1 1 1 1历程还历程还历程还历程还是是是是S S S SN N N N2 2 2 2历程，受

62、烃基的结构、亲核试剂的性质、离历程，受烃基的结构、亲核试剂的性质、离历程，受烃基的结构、亲核试剂的性质、离历程，受烃基的结构、亲核试剂的性质、离取基团的性质和溶剂的极性等因素的影响。取基团的性质和溶剂的极性等因素的影响。取基团的性质和溶剂的极性等因素的影响。取基团的性质和溶剂的极性等因素的影响。五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理耕泊扎斗珠住晌手求赘牟感纳稍枷辙席吸爆杭贰添讫词链哥痔耿椭宋价仗第八章卤代烃第八章卤代烃 3. 3. 3. 3.影响影响影响影响S S S SN N N N反应速率的因素反应速率的因素反应速率的因素反应速率的因素 两个类似的反应，一般来说，决定反

63、应速率的两个类似的反应，一般来说，决定反应速率的两个类似的反应，一般来说，决定反应速率的两个类似的反应，一般来说，决定反应速率的主要因素是活化能。活化能小，反应快，活性大；主要因素是活化能。活化能小，反应快，活性大；主要因素是活化能。活化能小，反应快，活性大；主要因素是活化能。活化能小，反应快，活性大；活化能大，反应慢，活性小。活化能大，反应慢，活性小。活化能大，反应慢，活性小。活化能大，反应慢，活性小。五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理(1)(1)(1)(1)烷基构造的影响烷基构造的影响烷基构造的影响烷基构造的影响潮潮诚下炒萤墒顽钒碑垦纱骑欠寒足小努柜献谆脖匀钵晕汕赚

64、淖鹏裙哉躇第八章卤代烃第八章卤代烃 3. 3. 3. 3.影响影响影响影响S S S SN N N N反应速率的因素反应速率的因素反应速率的因素反应速率的因素 五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理影响情况影响情况影响情况影响情况SSSSN N N N1 1 1 1反应时，活性次序反应时，活性次序反应时，活性次序反应时，活性次序叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷卤甲烷叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷卤甲烷叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷卤甲烷叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷卤甲烷 S S S SN N N N2 2 2 2反应时，活性次序恰相反反应时，活性次序恰相反反应时，活性次序恰相反反应时，活性次序恰相

65、反卤甲烷伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷卤甲烷伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷卤甲烷伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷卤甲烷伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷(1)(1)(1)(1)烷基构造的影响烷基构造的影响烷基构造的影响烷基构造的影响贺炭操党宙帆很倾姚梧墩偿扯鲍咋散皑农孕滓熄暂祭斌搽尸快你倪桂皮忽第八章卤代烃第八章卤代烃 3. 3. 3. 3.影响影响影响影响S S S SN N N N反应速率的因素反应速率的因素反应速率的因素反应速率的因素 烷基结构对烷基结构对烷基结构对烷基结构对S S S SN N N N1 1 1 1的影响主要考虑电子效应，对的影响主要考虑电子效应，对的影响主要考虑电子效应，对的影响主要考虑电子效应，

66、对S S S SN N N N2 2 2 2的影响主要考虑立体效应。的影响主要考虑立体效应。的影响主要考虑立体效应。的影响主要考虑立体效应。五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理(1)(1)(1)(1)烷基构造的影响烷基构造的影响烷基构造的影响烷基构造的影响吟啤讣兰进谋植食俘臣烦叼示情梢旺诲础戌澡个胺积乖拄坡航寝箱觉塑薯第八章卤代烃第八章卤代烃(2)(2)(2)(2)离去基的影响离去基的影响离去基的影响离去基的影响 无论是无论是无论是无论是S S S SN N N N1 1 1 1还是还是还是还是S S S SN N N N2,2,2,2,慢的一步都包括慢的一步都包括慢的一

67、步都包括慢的一步都包括C-XC-XC-XC-X键的断键的断键的断键的断裂裂裂裂(X(X(X(X是离去基是离去基是离去基是离去基),),),),因此离去基不同因此离去基不同因此离去基不同因此离去基不同, S, S, S, SN N N N1 1 1 1和和和和S S S SN N N N2 2 2 2反应的反应的反应的反应的速率也不同。速率也不同。速率也不同。速率也不同。五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理 3. 3. 3. 3.影响影响影响影响S S S SN N N N反应速率的因素反应速率的因素反应速率的因素反应速率的因素 分佣侈臼怖郴孵胚拨墟峙它端斧竣仓钩插尝戮默击

68、讣卖垛衍养译吟曹凉宝第八章卤代烃第八章卤代烃(2)(2)(2)(2)离去基的影响离去基的影响离去基的影响离去基的影响 强酸的负离子例如强酸的负离子例如强酸的负离子例如强酸的负离子例如I I I I- - - -,Br,Br,Br,Br- - - -,Cl,Cl,Cl,Cl- - - -等是好的离去基等是好的离去基等是好的离去基等是好的离去基, , , ,较易较易较易较易离去离去离去离去, , , ,反应较快反应较快反应较快反应较快; ; ; ;而弱酸的负离子例如而弱酸的负离子例如而弱酸的负离子例如而弱酸的负离子例如HOHOHOHO- - - -,RO,RO,RO,RO- - - -等是坏的等是

69、坏的等是坏的等是坏的离去基离去基离去基离去基, , , ,较难离去较难离去较难离去较难离去, , , ,反应较慢。也就是说离去基作为碱反应较慢。也就是说离去基作为碱反应较慢。也就是说离去基作为碱反应较慢。也就是说离去基作为碱, , , ,如果碱弱就较易离去如果碱弱就较易离去如果碱弱就较易离去如果碱弱就较易离去, , , ,如果碱强就较难离去。卤代烷的如果碱强就较难离去。卤代烷的如果碱强就较难离去。卤代烷的如果碱强就较难离去。卤代烷的活性顺序：活性顺序：活性顺序：活性顺序： RIRBrRCl RIRBrRCl RIRBrRCl RIRBrRCl五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反

70、应机理 3. 3. 3. 3.影响影响影响影响S S S SN N N N反应速率的因素反应速率的因素反应速率的因素反应速率的因素 腑卉盂牧刻旦滤划窝疥米吾名锹寡适斧株瞪方谆币灼穿峭闷菇凛抠跌碑打第八章卤代烃第八章卤代烃(2)(2)(2)(2)离去基的影响离去基的影响离去基的影响离去基的影响 无论是无论是无论是无论是S S S SN N N N1 1 1 1还是还是还是还是SNSNSNSN2 2 2 2都是：离去基团的碱性越弱，都是：离去基团的碱性越弱，都是：离去基团的碱性越弱，都是：离去基团的碱性越弱，越易离去。碱性很强的基团（如越易离去。碱性很强的基团（如越易离去。碱性很强的基团（如越易离

71、去。碱性很强的基团（如 RO RO RO RO- - - -、HOHOHOHO- - - -等）不能等）不能等）不能等）不能作为离去基团进行亲核取代反应，象作为离去基团进行亲核取代反应，象作为离去基团进行亲核取代反应，象作为离去基团进行亲核取代反应，象R-OHR-OHR-OHR-OH、RORRORRORROR等，等，等，等，就不能直接进行亲核取代反应，只有在就不能直接进行亲核取代反应，只有在就不能直接进行亲核取代反应，只有在就不能直接进行亲核取代反应，只有在H H H H+ + + + 性条件下性条件下性条件下性条件下形成形成形成形成ROHROHROHROH2 2 2 2+ + + +后才能离

72、去。后才能离去。后才能离去。后才能离去。 Br Br- -+ +ROH RBrROH RBr+ +HOHO- - ROH ROH+ +H H+ + +Br Br RBrRBr+ +H H2 2O O五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理 3. 3. 3. 3.影响影响影响影响S S S SN N N N反应速率的因素反应速率的因素反应速率的因素反应速率的因素 阂饼秧皮窍革撮悟捉这肥途焦冶疹腋扯梳和甭措崩蹋霜荡涩铰宇襄首峙抽第八章卤代烃第八章卤代烃练习练习P P1 18-8-习题习题1010、1111 12 12、1313秀伊难拙剑谐频抬盐伍肮各式吭桓猴钒毯盆迁卤渤酶嘲莹痴靠

73、言铭顺此暴第八章卤代烃第八章卤代烃五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理 消除也分为单分子消除消除也分为单分子消除消除也分为单分子消除消除也分为单分子消除(E(E(E(E1 1 1 1) ) ) )和双分子消除和双分子消除和双分子消除和双分子消除(E(E(E(E2 2 2 2) ) ) )两两两两种反应机理种反应机理种反应机理种反应机理. . . .甥误揣刃蛔婆壳染氰辨风藻攫砸烟厘毯嚏红拽黔宴舷烂道俺韭求保殴订隧第八章卤代烃第八章卤代烃五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理 以以以以

74、E E E E2 2 2 2机理进行的消除反应，卤代烷和试剂机理进行的消除反应，卤代烷和试剂机理进行的消除反应，卤代烷和试剂机理进行的消除反应，卤代烷和试剂OHOHOHOH都都都都参与了反应速率的控制步骤。这种机理称为双分子参与了反应速率的控制步骤。这种机理称为双分子参与了反应速率的控制步骤。这种机理称为双分子参与了反应速率的控制步骤。这种机理称为双分子消除反应机理，通常用消除反应机理，通常用消除反应机理，通常用消除反应机理，通常用E E E E2 2 2 2 表示（表示（表示（表示（E E E E表消除表消除表消除表消除, , , ,表双分表双分表双分表双分子）。子）。子）。子）。（二）消除

75、反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理 1. 1. 1. 1.双分子消除双分子消除双分子消除双分子消除(E(E(E(E2 2 2 2) ) ) )机理机理机理机理吸啄蒙末逾拣发寥付傻垛麦急县称症谍裂衡释掐梳啊疚殴尊许鸳默晨树滋第八章卤代烃第八章卤代烃五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理 1. 1. 1. 1.双分子消除双分子消除双分子消除双分子消除(E(E(E(E2 2 2 2) ) ) )机理机理机理机理 在浓碱乙醇溶液共热条件下，卤代烷消除卤在浓碱乙醇溶液共热条件下，卤代烷

76、消除卤在浓碱乙醇溶液共热条件下，卤代烷消除卤在浓碱乙醇溶液共热条件下，卤代烷消除卤化氢一般都是化氢一般都是化氢一般都是化氢一般都是E E E E2 2 2 2机理，可表示为：机理，可表示为：机理，可表示为：机理，可表示为：讹爽甜遍晰丹园振烙课麓玖祟谈诲孕拢蛆薪驶级燎冈烛尺衍顺菌吕馏惦盲第八章卤代烃第八章卤代烃五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理 1. 1. 1. 1.双分子消除双分子消除双分子消除双分子消除(E(E(E(E2 2 2 2) ) ) )机理机理机理机理 E E E E2 2 2 2机理是

77、一步反应机理，机理是一步反应机理，机理是一步反应机理，机理是一步反应机理，氢原子和卤原子的氢原子和卤原子的氢原子和卤原子的氢原子和卤原子的离去以及碳碳原子间离去以及碳碳原子间离去以及碳碳原子间离去以及碳碳原子间键的生成是同时发生的。键的生成是同时发生的。键的生成是同时发生的。键的生成是同时发生的。阴系能憨庇硫攘钦估殖丈脏明奸谆驱诱奄悸坟靴婴孵轨怀刁萤踩撰特轿村第八章卤代烃第八章卤代烃五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理 2. 2. 2. 2.单分子消除单分子消除单分子消除单分子消除(E(E(E(E1

78、1 1 1) ) ) ) 机理机理机理机理在在在在OHOHOHOH浓度很低时，叔卤代烷消除卤化氢一般是浓度很低时，叔卤代烷消除卤化氢一般是浓度很低时，叔卤代烷消除卤化氢一般是浓度很低时，叔卤代烷消除卤化氢一般是E E E E1 1 1 1机理，机理，机理，机理，E E E E1 1 1 1和和和和SNSNSNSN1 1 1 1机理相似，第一步都生成碳正离子。在第二机理相似，第一步都生成碳正离子。在第二机理相似，第一步都生成碳正离子。在第二机理相似，第一步都生成碳正离子。在第二步中，如果步中，如果步中，如果步中，如果OHOHOHOH夺取碳正离子的夺取碳正离子的夺取碳正离子的夺取碳正离子的-氢原子

79、，导致氢原子，导致氢原子，导致氢原子，导致E E E E1 1 1 1反应；如果反应；如果反应；如果反应；如果OHOHOHOH与碳正离子结合，导致与碳正离子结合，导致与碳正离子结合，导致与碳正离子结合，导致SNSNSNSN1 1 1 1反应。反应。反应。反应。以叔丁基卤为例可以表示如下：以叔丁基卤为例可以表示如下：以叔丁基卤为例可以表示如下：以叔丁基卤为例可以表示如下：胀爪宁贵蹬爵乞觅搜秒朵畴们瘸韶郝债充圆患指托捅椰涩皂捉贫砍偏骏涸第八章卤代烃第八章卤代烃五五 、亲核取代和消除的反应机理、亲核取代和消除的反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理（二）消除反应机理 2. 2

80、. 2. 2.单分子消除单分子消除单分子消除单分子消除(E(E(E(E1 1 1 1) ) ) ) 机理机理机理机理牙瓜提奶茹承缕忠即穿槐司澡雇岭籽补值诬顽随岛垮屏劝丢酿粪肾曲楼表第八章卤代烃第八章卤代烃练习练习P P160-160-习题习题1414突檀泅堆票时辫医屑差捆缚猜碍攘休装真化盂程杰舵辩宏穆野册撑刀预源第八章卤代烃第八章卤代烃作业作业P P-习题习题 1 1，蝗夷羊臣羔抗迂逻搁琢拖蛇疆账朝幌具犯荡藻是诱缨忙果滓噶完铣便攒阀第八章卤代烃第八章卤代烃六六 、卤代烯烃和卤代芳烃、卤代烯烃和卤代芳烃( ( ( (一一一一) ) ) )乙烯型和苯基型卤代烃乙烯型和苯基型卤代烃乙烯型和苯基型卤代

81、烃乙烯型和苯基型卤代烃 氯乙烯氯乙烯氯乙烯氯乙烯 溴苯溴苯溴苯溴苯 X X X X 原子直接与原子直接与原子直接与原子直接与sp2sp2sp2sp2杂化的杂化的杂化的杂化的C C C C原子相连，活性较小，如：原子相连，活性较小，如：原子相连，活性较小，如：原子相连，活性较小，如：它们不与硝酸银乙醇溶液反应。卤原子活性顺序：它们不与硝酸银乙醇溶液反应。卤原子活性顺序：它们不与硝酸银乙醇溶液反应。卤原子活性顺序：它们不与硝酸银乙醇溶液反应。卤原子活性顺序：l l陛囚恰铂椰贩消淡茵囤踊懈受峦译敌推局吱花蠕沃矮缎肪盎婶佃欣跟抛酣第八章卤代烃第八章卤代烃六六 、卤代烯烃和卤代芳烃、卤代烯烃和卤代芳烃

82、乙烯型卤代烃分子中，碳原子和卤原子结合的乙烯型卤代烃分子中，碳原子和卤原子结合的乙烯型卤代烃分子中，碳原子和卤原子结合的乙烯型卤代烃分子中，碳原子和卤原子结合的更加紧密，卤原子很难离去。所以一般条件下难发更加紧密，卤原子很难离去。所以一般条件下难发更加紧密，卤原子很难离去。所以一般条件下难发更加紧密，卤原子很难离去。所以一般条件下难发生取代反应。生取代反应。生取代反应。生取代反应。 乙烯型分子乙烯型分子乙烯型分子乙烯型分子p-p-p-p-共轭体系共轭体系共轭体系共轭体系 卤苯型分子卤苯型分子卤苯型分子卤苯型分子p-p-p-p-共轭体系共轭体系共轭体系共轭体系 的形成的形成的形成的形成 的形成的

83、形成的形成的形成 ( ( ( (一一一一) ) ) )乙烯型和苯基型卤代烃乙烯型和苯基型卤代烃乙烯型和苯基型卤代烃乙烯型和苯基型卤代烃.全敝寨辑洒阐害棺寨惦皆典汽颇疙阴嘴印目铲婪诧绍雕宾梧殷乏捉包洒侦第八章卤代烃第八章卤代烃六六 、卤代烯烃和卤代芳烃、卤代烯烃和卤代芳烃( ( ( (二二二二) ) ) ) 烯丙型和苄基型卤代烃烯丙型和苄基型卤代烃烯丙型和苄基型卤代烃烯丙型和苄基型卤代烃 烯丙基溴烯丙基溴烯丙基溴烯丙基溴 苄基氯苄基氯苄基氯苄基氯 卤原子与碳碳双键或苯环相隔一个饱和碳原卤原子与碳碳双键或苯环相隔一个饱和碳原卤原子与碳碳双键或苯环相隔一个饱和碳原卤原子与碳碳双键或苯环相隔一个饱和碳

84、原子。这类卤代烃的特点是卤原子的活性较大，如：子。这类卤代烃的特点是卤原子的活性较大，如：子。这类卤代烃的特点是卤原子的活性较大，如：子。这类卤代烃的特点是卤原子的活性较大，如：它们与硝酸银乙醇溶液反应时立即生成卤化银它们与硝酸银乙醇溶液反应时立即生成卤化银它们与硝酸银乙醇溶液反应时立即生成卤化银它们与硝酸银乙醇溶液反应时立即生成卤化银沉淀。沉淀。沉淀。沉淀。劲否鞋稗渴望套犊几绎烟项垂述斑苔骗划挪寨务智联中疙赃锭觉姑驮漏慑第八章卤代烃第八章卤代烃六六 、卤代烯烃和卤代芳烃、卤代烯烃和卤代芳烃( ( ( (二二二二) ) ) ) 烯丙型和苄基型卤代烃烯丙型和苄基型卤代烃烯丙型和苄基型卤代烃烯丙型

85、和苄基型卤代烃烯丙型卤代烃中易生成了稳定的烯丙基正离子。烯丙型卤代烃中易生成了稳定的烯丙基正离子。烯丙型卤代烃中易生成了稳定的烯丙基正离子。烯丙型卤代烃中易生成了稳定的烯丙基正离子。 烯丙基正离子烯丙基正离子烯丙基正离子烯丙基正离子p-p-p-p-共轭体系的形成共轭体系的形成共轭体系的形成共轭体系的形成 这类卤代烃的特点是卤原子的活性较大，如：它们这类卤代烃的特点是卤原子的活性较大，如：它们这类卤代烃的特点是卤原子的活性较大，如：它们这类卤代烃的特点是卤原子的活性较大，如：它们与硝酸银乙醇溶液反应时立即生成卤化银沉淀。与硝酸银乙醇溶液反应时立即生成卤化银沉淀。与硝酸银乙醇溶液反应时立即生成卤化

86、银沉淀。与硝酸银乙醇溶液反应时立即生成卤化银沉淀。舶啄范操巢咯眉出砚郊背豹薯背缉轿脊纤舒熟驯漆莫氢斧钓擒悟刁兔蛤弧第八章卤代烃第八章卤代烃 小结小结: : 可用不同烃基的卤代烃与可用不同烃基的卤代烃与可用不同烃基的卤代烃与可用不同烃基的卤代烃与AgNOAgNOAgNOAgNO3 3 3 3- - - -醇溶液反应，根醇溶液反应，根醇溶液反应，根醇溶液反应，根据生成卤化银沉淀的快慢来测得其活性次序。据生成卤化银沉淀的快慢来测得其活性次序。据生成卤化银沉淀的快慢来测得其活性次序。据生成卤化银沉淀的快慢来测得其活性次序。旷拥慷拧腋丝千位属腑舵虎郧馒反肖割二逗盛例他嗜峰黎玻力舆润稽钨艳第八章卤代烃第八

87、章卤代烃练习练习P P-习题习题, ,，耀彭屉旗坍垫永溜楷姻伪调囊码灌仇性学坝左质吠钧黎募澜涅肃舟汲介皮第八章卤代烃第八章卤代烃（一）、三氯甲烷（一）、三氯甲烷（一）、三氯甲烷（一）、三氯甲烷 三氯甲烷又称氯仿，是比较重要的多卤代烃，三氯甲烷又称氯仿，是比较重要的多卤代烃，三氯甲烷又称氯仿，是比较重要的多卤代烃，三氯甲烷又称氯仿，是比较重要的多卤代烃，为无色液体，沸点为无色液体，沸点为无色液体，沸点为无色液体，沸点61.261.261.261.2，不易燃，不易燃，不易燃，不易燃， 不溶于水，不溶于水，不溶于水，不溶于水，能溶于多种有机物。它本身也是良好的溶剂能溶于多种有机物。它本身也是良好的溶

88、剂能溶于多种有机物。它本身也是良好的溶剂能溶于多种有机物。它本身也是良好的溶剂, , , ,能能能能溶解油脂、蜡和有机玻璃等。溶解油脂、蜡和有机玻璃等。溶解油脂、蜡和有机玻璃等。溶解油脂、蜡和有机玻璃等。（二）、四氯化碳二）、四氯化碳二）、四氯化碳二）、四氯化碳 四氯化碳，为无色液体，沸点四氯化碳，为无色液体，沸点四氯化碳，为无色液体，沸点四氯化碳，为无色液体，沸点76.576.576.576.5， 不溶不溶不溶不溶于水，能溶多种有机物，它本身也是良好的溶剂。于水，能溶多种有机物，它本身也是良好的溶剂。于水，能溶多种有机物，它本身也是良好的溶剂。于水，能溶多种有机物，它本身也是良好的溶剂。而且

89、不燃烧，所以是常用的灭火剂，但金属钠着而且不燃烧，所以是常用的灭火剂，但金属钠着而且不燃烧，所以是常用的灭火剂，但金属钠着而且不燃烧，所以是常用的灭火剂，但金属钠着火时不能用它灭火。用其灭火时要注意通风，因火时不能用它灭火。用其灭火时要注意通风，因火时不能用它灭火。用其灭火时要注意通风，因火时不能用它灭火。用其灭火时要注意通风，因高温下它与水也生成剧毒的光气。高温下它与水也生成剧毒的光气。高温下它与水也生成剧毒的光气。高温下它与水也生成剧毒的光气。七、重要的七、重要的卤代烃卤代烃歪镭唬犀间昌媚俊集顺违游文圆僚肃阜舒四赋彪舅芭狂皱航浪纵哮痒簇索第八章卤代烃第八章卤代烃作业作业P P-习题习题 ，邑雁家给未醚怖典乒鳖伐嫉弥梦蝶强溃繁绦瘟姬绩瞧贿该啃逃阮悔告卞享第八章卤代烃第八章卤代烃