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1、Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所南方医科大学基因工程研究所南方医科大学基因工程研究所生物化学与分子生物学教研室生物化学与分子生物学教研室刘玥刘玥脂脂 类类 代代 谢（一）谢（一）Metabolism of LipidSouthern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所高脂血症冠心病糖尿病脂肪肝胆石症痛 风阻塞性睡眠呼吸暂停综合症肥胖Southern Medical Southern Medical Unive
2、rsityUniversity基因工程研究所基因工程研究所 不饱和脂肪酸的命名和分类不饱和脂肪酸的命名和分类 脂类的消化和吸收脂类的消化和吸收 甘油三酯代谢甘油三酯代谢 磷脂的代谢磷脂的代谢 胆固醇代谢胆固醇代谢 血浆脂蛋白血浆脂蛋白代谢代谢本章内容本章内容Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所概概 述述 脂类脂类(lipid)是是脂肪脂肪和和类脂类脂的总称，的总称，是一类不溶于水而易溶于有机溶剂，并是一类不溶于水而易溶于有机溶剂，并能被机体利用的有机化合物。能被机体利用的有机化合物。Southe
3、rn Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所脂类的分类及其功能脂类的分类及其功能脂肪脂肪 (fat)： 三脂酰甘油三脂酰甘油 (triacylglycerols,TAG)也称为甘也称为甘油三酯油三酯 (triglyceride, TG) 类脂类脂(lipoid)： 胆固醇胆固醇 (cholesterol, Ch) 胆固醇酯胆固醇酯 (cholesterol ester, CE) 磷脂磷脂 (phospholipid, PL) 糖脂糖脂(glycolipid) Southern Medical Southern Me
4、dical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所+HOOHCH2CHCH2OH甘油甘油R-COOH(n)脂肪酸脂肪酸R2COOCOOR1CH2CHCH2COOR3甘油三酯甘油三酯脂肪脂肪Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所脂肪酸（脂酸、脂肪酸（脂酸、FAFA）饱和脂肪酸饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸：多不饱和脂肪酸：机体可以自身合成机体可以自身合成机体可以自身合成机体可以自身合成动物机体动物机体动物机体动物机体自身不能合成自身不能合成自身不能
5、合成自身不能合成，需从植物油中摄取，因而需从植物油中摄取，因而需从植物油中摄取，因而需从植物油中摄取，因而称为称为称为称为营养必需脂肪酸营养必需脂肪酸营养必需脂肪酸营养必需脂肪酸。包。包。包。包括：括：括：括：亚油酸、亚油酸、亚油酸、亚油酸、 - -亚麻酸、亚麻酸、亚麻酸、亚麻酸、花生四烯酸花生四烯酸花生四烯酸花生四烯酸。Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所甘油磷脂甘油磷脂FAFAPiX 甘甘油油 X = 含氮化合物含氮化合物 鞘磷脂鞘磷脂 FA PiX鞘鞘氨氨醇醇 胆固醇酯胆固醇酯 FA胆固醇
6、胆固醇 鞘糖脂鞘糖脂 FA 糖糖 鞘鞘氨氨醇醇 类脂类脂Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所 分类分类含量含量 分分 布布 生理功能生理功能脂肪脂肪甘油三酯甘油三酯95脂肪组织、脂肪组织、血浆血浆1. 储脂供能储脂供能2. 提供必需脂酸提供必需脂酸3. 促脂溶性维生素吸收促脂溶性维生素吸收4. 热垫作用热垫作用5. 保护垫作用保护垫作用6. 构成血浆脂蛋白构成血浆脂蛋白类脂类脂磷脂、糖脂、磷脂、糖脂、胆固醇及其酯胆固醇及其酯5生物膜、生物膜、神经、神经、血浆血浆1. 维持生物膜的结构和功能维持生
7、物膜的结构和功能2. 胆固醇可转变成类固醇激胆固醇可转变成类固醇激 素、维生素、胆汁酸等素、维生素、胆汁酸等3. 构成血浆脂蛋白构成血浆脂蛋白脂类的分类、含量、分布及生理功能脂类的分类、含量、分布及生理功能 Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所第 一 节 不饱和脂酸的分类及命名The Classification and Naming of Unsaturated Fatty AcidsSouthern Medical Southern Medical UniversityUniversity基
8、因工程研究所基因工程研究所*编码体系编码体系从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序*或或n编码体系编码体系 从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序 系统命名法系统命名法标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置（从羧基端编号）。键的位置（从羧基端编号）。一、脂酸的命名一、脂酸的命名Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所脂肪酸碳原子的编码体系脂肪酸碳原子的编码体系CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2
9、2CHCH2 2COOHCOOH 编码体系编码体系n nn n1 1 n n2 2 3 32 21 1 编码体系编码体系1 12 23 3 n n2 2 n n1 1n n希腊字母希腊字母编码体系编码体系 -1 1 -2 2 Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所哺乳动物不饱和脂酸按哺乳动物不饱和脂酸按编码体系分类编码体系分类族族母体脂酸母体脂酸-7（n-7）软油酸（软油酸（16：1，-7）-9（n-9）油酸（油酸（18：1，-9）-6（n-6）亚油酸（亚油酸（18：2，-6，9）-3（n-3）-
10、亚麻酸（亚麻酸（18：3，-3，6，9）Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所常常 见见 的的 不不 饱饱 和和 脂脂 酸酸习惯名习惯名系统名系统名碳原子及双键数碳原子及双键数双键位置双键位置族族分布分布系系n系系软油酸软油酸十六碳一烯酸十六碳一烯酸16：1（9）97-7广泛广泛油酸油酸十八碳一烯酸十八碳一烯酸18：1（9）99-9广泛广泛亚油酸亚油酸十八碳二烯酸十八碳二烯酸18：2（9，12）9,126,9-6植物油植物油-亚麻酸亚麻酸十八碳三烯酸十八碳三烯酸18：3（9，12，15）9,12,
11、153,6,9-3植物油植物油-亚麻酸亚麻酸十八碳三烯酸十八碳三烯酸18：3（6，9，12）6,9,126,9,12-6植物油植物油花生四烯酸花生四烯酸廿碳四烯酸廿碳四烯酸20：4（ 5,8,11,14 ）5,8,11,146,9,12,15-6植物油植物油timnodonic廿碳五烯酸廿碳五烯酸（EPA）20：5（ 5,8,11,14,17 ）5,8,11,14,173,6,9,12,15-3鱼油鱼油clupanodonic廿二碳五烯酸廿二碳五烯酸（DPA）22：5(7,10,13,16,19)7,10,13,16,193,6,9,12,15-3鱼油，鱼油，脑脑cervonic廿二碳六烯酸廿
12、二碳六烯酸（DHA）22：6(4,7,10,13,16,19)4,7,10,13,16,193,6,9,12,15,18-3鱼油鱼油Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所（一）根据碳链长度分类（一）根据碳链长度分类短链脂酸：碳链长度短链脂酸：碳链长度10中链脂酸：碳链长度介于中链脂酸：碳链长度介于1020之间之间长链脂酸：碳链长度长链脂酸：碳链长度20二、脂酸的分类二、脂酸的分类Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究
13、所基因工程研究所（二）根据碳链是否存在双键分类（二）根据碳链是否存在双键分类1.饱和脂酸饱和脂酸碳链不含双键碳链不含双键饱饱和和脂脂酸酸以以乙乙酸酸(CH3-COOH)为为基基本本结结构构，不不同同的的饱饱和和脂脂酸酸的的差差别别在在于于这这两两基基团团间间亚亚甲甲基基(-CH2-)的数目不同。的数目不同。Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所常常 见见 的的 饱饱 和和 脂脂 酸酸习惯名习惯名系统名系统名碳原子及碳原子及双键数双键数双键位置双键位置族族分布分布系系 系系月桂酸月桂酸 (lauri
14、c acid)n-十二烷酸十二烷酸12:0植物油植物油豆寇酸豆寇酸(myristic acid)n-十四烷酸十四烷酸14:0广泛广泛软脂酸软脂酸(palmitic acid)n-十六烷酸十六烷酸16:0广泛广泛硬脂酸硬脂酸(stearic acid)n-十八烷酸十八烷酸18:0广泛广泛花生酸花生酸(arachidic acid)n-二十烷酸二十烷酸20:0植物油植物油Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所2.不饱和脂酸不饱和脂酸碳链含有一个或一个以上双键碳链含有一个或一个以上双键单不饱和脂酸单不饱
15、和脂酸(monounsaturated fatty acid)：含一个双键的脂酸，如油酸含一个双键的脂酸，如油酸多不饱和脂酸多不饱和脂酸(polyunsaturated fatty acid)： 含二个或二个以上双键的脂酸，如花生含二个或二个以上双键的脂酸，如花生 四烯酸、四烯酸、DHASouthern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所常常 见见 的的 不不 饱饱 和和 脂脂 酸酸习惯名习惯名系统名系统名碳原子及双碳原子及双键数键数双键位置双键位置族族分布分布系系 系系软油酸软油酸(palmitoleic a
16、cid)十六碳一烯酸十六碳一烯酸16：197-7广泛广泛油酸油酸(oleic acid)十八碳一烯酸十八碳一烯酸18：199-9广泛广泛亚油酸亚油酸(linoleic acid)十八碳二烯酸十八碳二烯酸18：29,126,9-6植物油植物油-亚麻酸亚麻酸( -linolenic acid)十八碳三烯酸十八碳三烯酸18：39,12,153,6,9-3植物油植物油-亚麻酸亚麻酸(g g-linolenic acid)十八碳三烯酸十八碳三烯酸18：36,9,126,9,12-6植物油植物油花生四烯酸花生四烯酸(arachidonic acid)廿碳四烯酸廿碳四烯酸20：45,8,11,146,9,1
17、2,15-6植物油植物油timnodonic （EPA）廿碳五烯酸廿碳五烯酸20：55,8,11,14,173,6,9,12,15-3鱼油鱼油clupanodonic （DPA）廿二碳五烯酸廿二碳五烯酸22：57,10,13,16,193,6,9,12,15-3鱼油，脑鱼油，脑cervonic （DHA）廿二碳六烯酸廿二碳六烯酸22：64,7,10,13,16,193,6,9,12,15,18-3鱼油鱼油Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所顺式键顺式键（氢原子在双键同一侧）形成的不饱和（氢原子在
18、双键同一侧）形成的不饱和脂肪酸室温下是液态如植物油，脂肪酸室温下是液态如植物油，反式键反式键（氢原（氢原子在双键对侧）形成的不饱和脂肪酸室温下是子在双键对侧）形成的不饱和脂肪酸室温下是固态，即固态，即反式脂肪酸反式脂肪酸，人类使用的反式脂肪酸人类使用的反式脂肪酸主要来自经过部分主要来自经过部分氢化氢化的植物油。的植物油。危害危害：降低记忆力、容易发胖、易引发冠心病、：降低记忆力、容易发胖、易引发冠心病、容易形成血栓、影响生长发育、影响男性生育容易形成血栓、影响生长发育、影响男性生育能力、影响生长发育期能力、影响生长发育期Southern Medical Southern Medical Uni
19、versityUniversity基因工程研究所基因工程研究所常见含反式脂肪酸的加工食品常见含反式脂肪酸的加工食品：珍珠奶茶、薯条、：珍珠奶茶、薯条、薯片、蛋黄派或草莓派、大部分饼干、方便面、泡薯片、蛋黄派或草莓派、大部分饼干、方便面、泡芙、薄脆饼、油酥饼、麻花、巧克力、沙拉酱、奶芙、薄脆饼、油酥饼、麻花、巧克力、沙拉酱、奶油蛋糕、奶油面包、冰淇淋、咖啡伴侣或速溶咖啡油蛋糕、奶油面包、冰淇淋、咖啡伴侣或速溶咖啡含反式脂肪酸的成分含反式脂肪酸的成分：氢化油、植脂末、人造奶油、：氢化油、植脂末、人造奶油、人造黄油、起酥油、植物奶油、氢化植物油、氢化人造黄油、起酥油、植物奶油、氢化植物油、氢化脂肪、
20、氢化菜油、固体菜油、酥油、人造酥油、雪脂肪、氢化菜油、固体菜油、酥油、人造酥油、雪白奶油、部分氢化植物油、精炼棕榈油白奶油、部分氢化植物油、精炼棕榈油 Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所第二节第二节 脂类的消化和吸收脂类的消化和吸收Digestion and Absorption of LipidDigestion and Absorption of LipidSouthern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究
21、所条件条件 乳化剂（胆汁酸盐等乳化剂（胆汁酸盐等）的乳化作用；的乳化作用； 酶（胰腺）的催化作用酶（胰腺）的催化作用 部位部位主要在主要在小肠上段小肠上段 甘油三酯不溶于水，消化酶为水溶甘油三酯不溶于水，消化酶为水溶性，因此性，因此消化发生在脂消化发生在脂-水界面水界面。一、脂类的消化一、脂类的消化Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所胆汁酸盐的乳化胆汁酸盐的乳化 1. 1. 降低油与水间的界面张力降低油与水间的界面张力 2. 2. 乳化疏水脂类成细小微团，增加乳化疏水脂类成细小微团，增加消化酶对
22、脂质的接触面积消化酶对脂质的接触面积 Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所胆盐在脂肪消化中的作用胆盐在脂肪消化中的作用Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所胰液中消化脂类的酶胰液中消化脂类的酶胰脂酶胰脂酶(pancreatic lipase) 辅脂酶辅脂酶(colipase)磷脂酶磷脂酶A2(phospholipase A2)胆固醇酯酶胆固醇酯酶(cholesteryl ester hydrolas
23、e or cholesterol esterase) Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所脂脂 肪肪 2-甘油一酯甘油一酯 + 2 FFA 胰脂酶胰脂酶胰脂酶胰脂酶此反应需要此反应需要辅脂酶辅脂酶协助，将脂肪酶吸附在水油协助，将脂肪酶吸附在水油界面上，有利于胰脂酶发挥作用。界面上，有利于胰脂酶发挥作用。胰脂酶的作用依赖于胆汁酸盐的作用，又被胆胰脂酶的作用依赖于胆汁酸盐的作用，又被胆汁酸盐抑制；汁酸盐抑制；辅脂酶辅脂酶的存在则可完全解除这种的存在则可完全解除这种抑制作用抑制作用Southern M
24、edical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所磷脂酶磷脂酶A A2 2 胰腺分泌的是磷脂酶胰腺分泌的是磷脂酶A A2 2原，被胰蛋白酶原，被胰蛋白酶水解释放一个水解释放一个6 6肽后成为有活性的磷脂酶肽后成为有活性的磷脂酶A A2 2+R2COOH磷脂酶磷脂酶A2溶血磷脂溶血磷脂溶血磷脂溶血磷脂脂酸脂酸脂酸脂酸磷脂磷脂磷脂磷脂Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所胆固醇酯酶胆固醇酯酶食物中的胆固醇酯被胆固醇酯酶水解，食物中的胆固
25、醇酯被胆固醇酯酶水解，生成胆固醇及脂肪酸。生成胆固醇及脂肪酸。胆固醇酯酶胆固醇酯酶胆固醇酯胆固醇酯胆固醇酯胆固醇酯 胆固醇胆固醇胆固醇胆固醇+ +脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所食物中脂类的消化过程食物中脂类的消化过程甘油三酯甘油三酯 消化酶消化酶产物产物 食物中食物中的脂类的脂类 2-甘油一酯甘油一酯 + 2 FFA 磷磷 脂脂 溶血磷脂溶血磷脂 + FFA 磷脂酶磷脂酶A2 胆固醇酯胆固醇酯 胆固醇酯酶胆固醇酯酶 胆固醇胆固醇 + FFA 胰脂酶胰脂酶 辅脂酶辅脂
26、酶乳化乳化 微团微团(micelles)Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所部位部位：十二指肠下段及空肠上段：十二指肠下段及空肠上段方式：方式：中链及短链脂酸构成的中链及短链脂酸构成的TG 乳化乳化 吸收吸收 脂肪酶脂肪酶 甘油甘油 + FFA 门静脉门静脉 血循环血循环肠粘膜肠粘膜 细胞细胞 二、脂类的吸收二、脂类的吸收Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所长链脂酸（长链脂酸（1226C）及）及2
27、-甘油一酯甘油一酯 肠粘膜细胞肠粘膜细胞（酯化成（酯化成TG）胆固醇及游离脂酸胆固醇及游离脂酸 肠粘膜细胞肠粘膜细胞（酯化成（酯化成CE）淋巴管淋巴管 血循环血循环乳糜微粒乳糜微粒(chylomicron, CM) TG、CE、PL + +载脂蛋白载脂蛋白(apo) B48、C、A、A 溶血磷脂及游离脂酸溶血磷脂及游离脂酸 肠粘膜细胞肠粘膜细胞（酯化成（酯化成PL）Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所甘油一酯合成途径甘油一酯合成途径 HSCoAHSCoA + + RCOOH RCOOH RCOR
28、COCoACoA 脂酰脂酰CoA合成酶合成酶 ATP ATP AMP AMP PPiPPi 酯酰酯酰CoA 转移酶转移酶 CoA R2COCoA R3COCoA CoA 酯酰酯酰CoA 转移酶转移酶2-2-甘油一酯甘油一酯甘油一酯甘油一酯1,2-1,2-甘油二酯甘油二酯甘油二酯甘油二酯甘油三酯甘油三酯甘油三酯甘油三酯甘油三酯甘油三酯肠粘膜细胞内肠粘膜细胞内Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所脂类的消化与吸收脂类的消化与吸收Southern Medical Southern Medical UniversityUniversity基因工程研究所基因工程研究所谢谢!
