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1、有机物组成和结构的确定方法有机物组成和结构的确定方法研究有机物的一般步骤研究有机物的一般步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式现代物理实验现代物理实验方法方法确定结构式确定结构式一、有机化合物组成的研究一、有机化合物组成的研究N、Cl、Br、S卤卤素素想一想想一想 为为什什么么说说“一一种种有有机机物物燃燃烧烧后后的的产产物物有有CO2和和H2O，那么，那么该该有机物不一定有机物不一定为烃为烃”？提提示示：(1)若若再再有有其其它它产产物物如如“HCl”等等，则则该该有有机机物物不不是是烃烃；(2)若若只只有有C
2、O2和和H2O，该该有有机机物物可可能能为为含含C、H、O的化合物。的化合物。二、有机化合物二、有机化合物结结构的研究构的研究种种类类数数个数个数(1)核磁共振法核磁共振法在在1H核磁共振核磁共振谱谱中：中：特特征征峰峰的的个个数数就就是是有有机机物物中中不不同同化化学学环环境境的的氢氢原子的原子的_；特特征征峰峰的的面面积积之之比比就就是是不不同同化化学学环环境境的的氢氢原子的原子的_比。比。 下图为分子式为下图为分子式为C2H6o的两种有机化合物的的两种有机化合物的1H核磁核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图谱图吗吗?请与同学交流后说出你
3、作出判断的理由。请与同学交流后说出你作出判断的理由。 分子式为分子式为C2H6O的两种有机物的的两种有机物的1H核磁共振谱图核磁共振谱图 H HC CO OC CH HH HC CC CO OH H H HH HH HH HH H H HH H H H问题探究：问题探究：1 1、下列有机物中有几种、下列有机物中有几种H H原原子以及个数之比？子以及个数之比？种；：种；：种种种；：种；：种；：种；：CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3
4、3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH2 2、下图是某有机物的、下图是某有机物的1 1H H核磁共振谱图，则该核磁共振谱图，则该有机物可能是有机物可能是( )( ) A. CH A. CH3 3CHCH2 2OH B. CHOH B. CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH C. CH C. CH3 3O OCHCH3 3 D. CH D. CH3 3CHOCHOC(2)红红外光外光谱谱法法应应用：初步判定有机物中用：初步判定有机物中_的种的种类类。基基团团 原理：原理：当用红外线照射有机物时，分子中当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的的化学健
5、或官能团可发生振动吸收，不同的化化学键或官能团学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。种化学键或官能团的信息。红外光谱仪红外光谱仪例例：下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱图谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3练习练习有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结，确定分子结构，请写出该分子的结
6、构简式。构，请写出该分子的结构简式。 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3(3)质谱质谱法法 用用高高能能电电子子束束轰轰击击有有机机物物分分子子，使使之之分分离离成成带带电电的的“碎碎片片”，分分析析带带电电“碎碎片片”的的特特征征谱谱，从而分析有机物的，从而分析有机物的结结构。构。 测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多，质谱法质谱法是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷的方法。例例1、某含、某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为数为52.16%，氢的质量分
7、数为，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物）试求该未知物A的实验式（分子中各的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条）若要确定它的分子式，还需要什么条件？件？三、有机化合物分子式的三、有机化合物分子式的计计算方法算方法C C2 2H H6 6O O 求有机物相对分子质量的常用方法求有机物相对分子质量的常用方法（1）M = m / n（2）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2（3）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L有机物分子式的三种常用
8、求法有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式式，再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的有、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子机物，要通过估算求分子量，再求分子式式课本课本11页例题页例题1课本课本12页例题页例题2 例例3 3：某含氧有机化合物可以作：某含氧有机化合物可以作为为无无铅铅汽油的抗爆汽油的抗爆震震剂剂，其相，其相对对分子分子质质量量为为74.074.0，含，含C C的的质
9、质量分数量分数为为0.648,0.648,含含H H的的质质量分数量分数为为0.1350.135，其余，其余为为O O。 (1)(1)试确定该化合物的分子式。试确定该化合物的分子式。 (2)(2)经红外光谱和经红外光谱和1H1H核磁共振谱显示该分子中有核磁共振谱显示该分子中有3 3个个甲基，请写出其结构简式。甲基，请写出其结构简式。【解析解析】该该化合物中含有化合物中含有C、H、O原子个数分原子个数分别为别为： C：740.648124； H：740.135110； O：74(10.6480.135)161。 判断判断该该有机物的分子式有机物的分子式为为C4H10O。结构简式为结构简式为 例题
10、：例题：25 25 时，时，10 mL10 mL某气态烃和某气态烃和50 mL50 mL氧气混合，氧气混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强完全燃烧后恢复到原来的温度和压强, ,体积变为体积变为35 mL35 mL，则该烃不可能为，则该烃不可能为( () ) A ACHCH4 4 B BC C2 2H H6 6 C CC C3 3H H6 6 D DC C4 4H H6 6烃的燃烧规律烃的燃烧规律AC若燃烧后生成液态水时，若燃烧后生成液态水时，V VV V后后V V前前x x11( (x xy y/4)/4)(1(1y y/4)/4)0 0。烃完全燃烧后气体的体积。烃完全燃烧后气体的体积一定减
11、小。一定减小。若燃烧后生成气态水时，若燃烧后生成气态水时，V VV V后后V V前前( (x xy y/2)/2)11( (x xy y/4)/4)y y/4/41 1。若若y y4 4，燃烧前后体积不变；若，燃烧前后体积不变；若y y4 4，燃烧后体积增，燃烧后体积增大；若大；若y y4 4，燃烧后体积减小。，燃烧后体积减小。气体体积的变化只与烃分子中的氢原子数有关，与气体体积的变化只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。碳原子数无关。烃燃烧时耗氧量的计算烃燃烧时耗氧量的计算相同质量的烃完全燃烧时，氢的百分含量越大，耗氧相同质量的烃完全燃烧时，氢的百分含量越大，耗氧量越大。量越大。a a
12、最简式相同的烃，不论以何种比例混合最简式相同的烃，不论以何种比例混合, ,只要混合物只要混合物的总质量一定，完全燃烧时的耗氧量、生成二氧化碳的的总质量一定，完全燃烧时的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量均是定值。量、生成水的量均是定值。b b混合物中，若各组成部分含碳量相同，混合物中，若各组成部分含碳量相同，则它们以任意则它们以任意比混合，只要总质量一定，完全燃烧生成比混合，只要总质量一定，完全燃烧生成CO2的质量是的质量是一定值；若各组成部分氢原子数相同，则它们以任意比一定值；若各组成部分氢原子数相同，则它们以任意比混合，只要总物质的量一定，完全燃烧生成混合，只要总物质的量一定，完全燃烧生
13、成H2O的质量的质量是一定值。是一定值。物质的量相同的烃物质的量相同的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量的大小完全燃烧时，耗氧量的大小决定于决定于(xy/4)，即，即(xy/4)越大越大,耗氧量越大。耗氧量越大。自主体验自主体验 1.1.某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳，且两某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳，且两者的物质的量之比为者的物质的量之比为3232，因而可以说，因而可以说( () ) A A该有机物是含碳、氢、氧三种元素该有机物是含碳、氢、氧三种元素 B B该化合物可能是乙烷该化合物可能是乙烷 C C该化合物分子中碳、氢原子个数之比是该化合物分子中碳、氢原子个数之比是2323 D
14、 D该化合物分子中含该化合物分子中含2 2个碳原子，个碳原子，6 6个氢原子，但不个氢原子，但不能确定是否含氧原子能确定是否含氧原子BDBD2.2.图图1 1和图和图2 2是是A A、B B两种物质的两种物质的1 1H H核磁共振谱。已知核磁共振谱。已知A A、B B两种物质都是烃类，都含有两种物质都是烃类，都含有6 6个氢原子。请根据图个氢原子。请根据图1 1和图和图2 2两种物质的两种物质的1 1H H核磁共振谱图选择出可能属于图核磁共振谱图选择出可能属于图1 1和图和图2 2的两种物质是的两种物质是( () ) A AA A是是C C3 3H H6 6；B B是是C C6 6H H6 6
15、 B BA A是是C C2 2H H6 6；B B是是C C3 3H H6 6 C CA A是是C C2 2H H6 6；B B是是C C6 6H H6 6 D DA A是是C C3 3H H6 6；B B是是C C2 2H H6 6B B3.3.某有机物某有机物8.8 g8.8 g完全燃烧，只生成完全燃烧，只生成22 g CO22 g CO2 2和和10.8 10.8 g Hg H2 2O O，没有其他产物，则该有机物，没有其他产物，则该有机物( () ) A A含有的元素无法确定含有的元素无法确定 B B一定含有一定含有C C、H H、O O三种元素三种元素 C C最简式为最简式为C C5 5H H1212 D D分子式为分子式为C C5 5H H1212O OBDBD
