高中化学 第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料—苯的同系物课件 新人教版必修2.ppt

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1、第三节第三节来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料六、苯的同系物芳香化合物:芳香化合物: 含苯环的化合物。含苯环的化合物。芳香烃:芳香烃:苯的同系物:苯的同系物: 分子中含一个苯环,且苯环中的氢被烷烃基所分子中含一个苯环,且苯环中的氢被烷烃基所代替后的产物。代替后的产物。含有一个或多个苯环的烃。含有一个或多个苯环的烃。芳香化芳香化合物合物芳香烃芳香烃苯的同苯的同系物系物六、苯的同系物1.属于芳香族化合物的是_ 2.属于芳香烃的是_3. 有机物中哪些是苯的同系物?C6H6OC8H10C7H8C12H10C10H8C8H8C6H5NO2C6H10C8H101、苯的同系物(1)

2、定义: 有且仅有一个苯环,在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。 如:六、苯的同系物甲苯(C7H8)乙苯( C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)六、苯的同系物(2).结构特点:只有一个苯环,侧链为烷基,苯环及其所连原子处于同一平面上。1、苯的同系物(3).通式:CnH2n-6 (n 6)甲苯(C7H8)乙苯( C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)六、苯的同系物1.已知CC单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为 的烃,下列说法正确的是( )A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上C.分子中至少有16个碳原子处于同

3、于平面上D.该烃属于苯的同系物B六、苯的同系物2、苯的同系物性质(1)、物理性质 碳原子数较少的的苯的同系物,在通常状况下都是无色、有特殊气味的液体,密度小于水,难溶于水,易溶于有机溶剂,常作有机溶剂。随碳原子数的增加,相对分子质量逐渐增大,熔沸点逐渐升高,密度增大。碳原子数相同时,苯环上的侧链越短、越分散,沸点越低。熔点还需考虑对称性:对二甲苯邻二甲苯间二甲苯六、苯的同系物比较苯的性质,猜想甲苯及其苯的同系物的化学性质。六、苯的同系物2、苯的同系物性质(2)、化学性质 、与苯相似的性质燃烧:浓烟取代(卤代、硝化、磺化)加成(H2)因都含有苯环1.取一支试管,向其中加入2ml甲苯,再加入3-5

4、滴溴水,振荡试管,观察现象。2.取一支试管,向其中加入2ml甲苯,再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,必要时稍微加热,观察现象。3.取一支试管,向其中加入2ml二甲苯,再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,必要时稍微加热,观察现象。实验探究实验探究六、苯的同系物实验实验现象现象结论结论苯苯+溴水溴水甲苯甲苯+溴水溴水苯苯+KMnO4(H+)甲甲苯苯+KMnO4(H+)二二甲苯甲苯+KMnO4(H+)溴水不褪色甲苯也不与溴水发生加成反应苯环不与溴水发生加成反应溴水不褪色酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被KMnO4(H+)氧化?苯环对连在苯环上的烷基产

5、生了影响,使酸性高锰酸钾溶液褪色。烷基受苯环影响,变得活泼,易被氧化结论:1.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是甲苯、二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯,思考:究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液褪色?六、苯的同系物苯环对连在苯环上的烷基产生了影响,使酸性高锰酸钾溶液褪色。但事实上还有:KMnO4(H+)不褪色综上所述:你又能找到什么规律?褪色KMnO4(H+)六、苯的同系物2、苯的同系物性质(2)、化学性质 、与苯不同的性质a、与KMnO4(H+)反应 苯的同系物中,如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢,该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色,与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。 KM

6、nO4(H+)苯中混有甲苯如何除去?六、苯的同系物KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)六、苯的同系物1、苯的同系物能发生卤代反应吗?2、在光照和卤化铁做催化剂的两种条件下,取代基的位置分别在哪?光照光照Fe粉粉+ Cl2?六、苯的同系物2、苯的同系物性质(2)、化学性质 、与苯不同的性质b、取代反应:与卤素反应反应光照光照+ Cl2六、苯的同系物2、苯的同系物性质(2)、化学性质 、与苯不同的性质b、取代反应:与卤素反应反应Fe粉粉+ Cl2邻、对位易取代,可获得一元取代物,主要得到多元取代物六、苯的同系物1、将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应产物可能是 (

7、 )A. B. C. D. 全部都有C 六、苯的同系物苯环会对连在它上面的烷基产生影响, 烷基是否也会对所连接的苯环产生影响?对比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上问题六、苯的同系物+ HNO3浓浓H2SO4六、苯的同系物2、苯的同系物性质(2)、化学性质 、与苯不同的性质b、取代反应:与HNO3反应反应+ 3HNO3+ 3H2O2,4,6三硝基甲苯(三硝基甲苯)淡黄色针状晶体,不溶于水浓浓H2SO4100一种烈性炸药,广泛应用于国防及民用爆破六、苯的同系物2、苯的同系物性质(2)、化学性质 、合成+ CH2=CH2催化剂催化剂+ CH3CH=CH2催化剂催化剂六、苯的同系物 烷基和

8、苯环相互影响:(1)烷基受苯环影响易被氧化; (2)苯环受烷基影响易被取代。易取代、难加成、易氧化易取代、难加成、易氧化六、苯的同系物3、苯的同系物命名 以苯为母体,以侧链为取代基命名某(基)苯(先基后苯)(1)、苯的一元取代物甲(基)苯(C7H8)乙(基)苯(C8H10)异丙基苯(C9H12)六、苯的同系物3、苯的同系物命名(2)、苯的多元取代物邻二甲(基)苯间二甲(基)苯对二甲(基)苯、习惯命名法以“邻、间、对”来表述基团相对位置六、苯的同系物3、苯的同系物命名(2)、苯的多元取代物邻二甲(基)苯间二甲(基)苯对二甲(基)苯、系统命名法对苯环上的6个碳原子以最小位次和编号1,2-二甲基苯1

9、,3-二甲基苯1,4-二甲基苯六、苯的同系物3、苯的同系物命名(2)、苯的多元取代物连三甲(基)苯偏三甲(基)苯均三甲(基)苯、系统命名法对苯环上的6个碳原子以最小位次和编号1,2,3-三甲基苯1,2,4-三甲基苯1,3,5-三甲基苯六、苯的同系物(1)、 苯基甲烷1、下列命名是否正确?若不正确,请写出正确的名称。(2)、 二乙苯2、用系统命名法给下列苯的同系物命名。(1)、(2)、六、苯的同系物(1)、 苯基甲烷1、下列命名是否正确?若不正确,请写出正确的名称。(2)、 二乙苯2、用系统命名法给下列苯的同系物命名。(1)、(3)、甲苯邻二乙苯1,2,4-三甲基苯2,4-二甲基-1-乙基苯(2

10、)、1,3-二甲基-5-乙基苯3、苯的同系物命名(3)、烃基较复杂或有不饱和键时,把链烃基当作母体,苯环当作取代基。六、苯的同系物2-甲基-3-苯基戊烷苯乙烯六、苯的同系物4、苯的同系物同分异构体基团由整到散,位置由邻到间到对C8H10一卤代物同分异构体数目?六、苯的同系物4、苯的同系物同分异构体C9H12基团由整(看成苯基取代)到散,位置由邻到间到对C10H1422种一卤代物同分异构体数目?六、苯的同系物5、关于芳香烃的卤代物的同分异构体芳香烃 、组合法找出有机物分子结构中等效碳原子的种类(用、等标出)两两组合统计。 萘蒽萘(如下图)是具有对称性结构的稠环芳烃。试推算萘的一卤代物的同分异构体

11、有_种,二卤代物的同分异构体有_种。六、苯的同系物萘210组合:3种组合:4种组合:3种蒽组合:1种组合:2种组合:2种定一移一:注意不往回走组合:3种组合:4种组合:3种变式相对分子质量为43的烷基取代蒽上的一个H原子,有_种同分异构体61、已知化学式C12H12的物质A的结构简式如下图,其苯环上二溴代物有_种同分异构体;苯环上的四溴代物同分异构体数目为_种。六、苯的同系物A992、已知联苯的结构简式如下图,其苯环上二溴代物有_种同分异构体六、苯的同系物12组合:2种组合:2种组合:3种组合:2种组合:2种组合:1种3、已知化合物B3N3H6(硼氮苯或无机苯)与C6H6(苯)分子结构相似,如下图,则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为( ) A、2种 B、3种 C、4种 D、6种六、苯的同系物组合形式:NN:1种;BB:1种;NB:2种。C

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