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1、第四节 有 机 合 成攀枝花市第十二中学 夏冬梅2018.5.28 古人酿酒图古人酿酒图古人古人酿酒酿酒器具器具古人古人制药制药工具工具【新课导入新课导入】一种血管紧张素抑制剂：治疗高一种血管紧张素抑制剂：治疗高血压和充血性心力衰竭血压和充血性心力衰竭四步反应合成四步反应合成2-甲基丙烯酸甲基丙烯酸P65:学与问：学与问：10条合成路线，最后选择条合成路线，最后选择4步的这条路线？步的这条路线？【新课导入新课导入】2008年神七宇航员翟志刚的太空漫步年神七宇航员翟志刚的太空漫步“神舟七号神舟七号”的舱外航天服的面料采用的舱外航天服的面料采用高级混合纤维制成，具有高强度、耐高级混合纤维制成，具有
2、高强度、耐高温、抗撞击、防辐射等特性。高温、抗撞击、防辐射等特性。 有机材料的惊艳绽放有机材料的惊艳绽放ETFE(CH2=CH2和和 CF2=CF2共聚物共聚物)的特殊材料，有的特殊材料，有“塑料王塑料王”的美誉的美誉 “水的立方水的立方”(H2O3)水立方是唯一一座由港、澳、台水立方是唯一一座由港、澳、台同胞，海外华侨华人捐资建设的同胞，海外华侨华人捐资建设的奥运场馆。是世界上规模最大的奥运场馆。是世界上规模最大的膜结构工程，也是惟一一个完全膜结构工程，也是惟一一个完全由膜结构来进行全封闭的大型公由膜结构来进行全封闭的大型公共建筑。共建筑。ETFE膜是透明膜，冬季保温、夏季散热。膜是透明膜，
3、冬季保温、夏季散热。更神奇的是，如果更神奇的是，如果ETFE膜有一个破洞，不膜有一个破洞，不必更换，只需打上一块补丁，它便会自行愈必更换，只需打上一块补丁，它便会自行愈合，过一段时间就会恢复原貌合，过一段时间就会恢复原貌!CF2=CF2制家用不粘锅的保制家用不粘锅的保护膜，未来的人造血液护膜，未来的人造血液P64:P64:勾画教材关键词勾画教材关键词有机合成的有机合成的意义意义: :制备、弥补、改造、修饰、合成制备、弥补、改造、修饰、合成有机合成化工的有机合成化工的重点重点：染料合成、药物合成：染料合成、药物合成煤焦油煤焦油和和石油石油天然资源的天然资源的综合利用综合利用得到迅猛发展得到迅猛发
4、展【新课导入新课导入】重点、难点：重点、难点：1.1.复习巩固各类有机物、官能团的主要性质。复习巩固各类有机物、官能团的主要性质。2.2.初步学会逆合成分析法。初步学会逆合成分析法。一、一、有机合成的过程有机合成的过程1.1.有机合成的定义：勾画关键词有机合成的定义：勾画关键词 p64p64 基础原料基础原料简单、易得简单、易得 通过有机反应连上通过有机反应连上官能团或碳链官能团或碳链，得到，得到中间体中间体 经过多步反应，合成经过多步反应，合成目标化合物目标化合物。【学习新知学习新知】基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助
5、原料目标化合物目标化合物一、有机合成的过程一、有机合成的过程合成路线合成路线: :箭头上写出试剂、反应条件箭头上写出试剂、反应条件2.2.有机合成过程示意图有机合成过程示意图（正向合成法（正向合成法顺推法顺推法）一、一、有机合成的过程有机合成的过程3.3.有机合成的思路：有机合成的思路： p65p65思考与交流思考与交流 通过通过有机反应有机反应 构建构建分子分子骨架骨架 引入引入或或转化转化所需的所需的官能团官能团【设疑自探设疑自探】知识储备、知识储备、红笔订正红笔订正1.1.各类有机物的结构及性质各类有机物的结构及性质类别、官能团类别、官能团结构结构主要反应类型主要反应类型烯：碳碳双键烯：
6、碳碳双键炔：碳碳三键炔：碳碳三键苯：苯苯：苯 环环醇：羟醇：羟 基基醛：醛醛：醛 基基羧酸：羧羧酸：羧 基基酯：酯酯：酯 基基CCCCOHOHC HC HO O加成、氧化、加聚加成、氧化、加聚加成、氧化、加聚加成、氧化、加聚取代、加成取代、加成置换、消去、氧化、取代、酯化置换、消去、氧化、取代、酯化氧化、还原氧化、还原中和、酯化中和、酯化水解（酸性、碱性）水解（酸性、碱性） C CC CC OHC OHO OC ORC ORO O卤代烃卤代烃有机合成的重要中间体有机合成的重要中间体水解成醇，消去成烯、炔水解成醇，消去成烯、炔【解疑合探解疑合探】思考与交流思考与交流p65. p65. 小组讨论小
7、组讨论展示组展示组1.G82.G63.G41.引入碳碳双键的三种方法引入碳碳双键的三种方法2.引入卤原子的三种方法引入卤原子的三种方法3.引入羟基的四种方法引入羟基的四种方法v1.1. 引入碳碳双键的三种方法：引入碳碳双键的三种方法：v(1)(1)卤代烃消去卤代烃消去 v(2)(2)醇消去醇消去 v(3)(3)碳碳三键（炔）不完全加成碳碳三键（炔）不完全加成1.展示组展示组 G82.展示组展示组 G6v2.2. 引入卤素原子的三种方法：引入卤素原子的三种方法：(1)(1)烷烃烷烃( (苯及其同系物苯及其同系物) )和和X X2 2的取代：卤代的取代：卤代(2)(2)烯烃烯烃( (或炔烃或炔烃)
8、 )和和HXHX、X X2 2加成加成(3)(3)醇醇( (或酚或酚) )和和HXHX取代取代3.展示组展示组 G43.3.引入羟基的方法：引入羟基的方法：v(1)(1)卤代烃和卤代烃和NaOHNaOH水溶液共热水溶液共热( (水解水解) )v(2)(2)酯水解酯水解v(3)(3)烯烃和水加成烯烃和水加成v(4)(4)醛醛( (或酮或酮) )还原还原( (和和H H2 2加成加成) )v(5)(5)醛氧化醛氧化( (引入引入COOHCOOH中的中的OH)OH)等等主要有机物（官能团）之间转化关系图主要有机物（官能团）之间转化关系图主要有机物（官能团）之间转化关系图主要有机物（官能团）之间转化关
9、系图还原还原还原还原水水水水解解解解 酯酯酯酯 化化化化酯酯酯酯羧酸羧酸羧酸羧酸醛醛醛醛醇醇醇醇卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化 水解水解水解水解 烯烯烯烯 烷烷烷烷炔炔炔炔卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃是连接烃和衍生物间的是连接烃和衍生物间的是连接烃和衍生物间的是连接烃和衍生物间的桥梁桥梁桥梁桥梁，最重要的，最重要的，最重要的，最重要的中间体中间体中间体中间体二、逆合成分析法（将目标化合物逆推二、逆合成分析法（将目标化合物逆推科里科里） 基础原料基础原料目标化合物目标化合物中间体中间体中间体中间体实例：合成草酸二乙酯实例：合成草酸二乙酯CHCH2 2CHCH2 2 CHCH
10、3 3CHCH2 2OHOH（中间体）（中间体）HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH（中间体）（中间体）CHCH3 3CHCH2 2BrBrBrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBr（中间体）（中间体）（目标化合物）（目标化合物）O OCOCHCOCH2 2CHCH3 3O OCOCHCOCH2 2CHCH3 3O OO OHOC COH HOC COH （基础原料（基础原料石油裂解气）石油裂解气）二、逆合成分析法（逆推、顺写）二、逆合成分析法（逆推、顺写） 基础原料基础原料目标化合物目标化合物中间体中间体中间体中间体例：合成草酸二乙酯合成路线例：合成草酸二乙酯合成路线例：合成草酸二
11、乙酯化学方程式例：合成草酸二乙酯化学方程式p66p66，红笔补充红笔补充练习：1.1.请用逆合成分析法合成乙二酸乙二用逆合成分析法合成乙二酸乙二酯，写出合成路，写出合成路线（箭（箭头上写出反上写出反应条件、条件、试剂）1.展示组展示组 G3练习：2.2.已知下列两个有机反应：已知下列两个有机反应：RClNaCN RCNNaCl RCN2H2OHCl RCOOHNH4Cl现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3，设计出正
12、确的合成路线，设计出正确的合成路线（箭头上写出反应条件、试剂）。（箭头上写出反应条件、试剂）。逆合成分析过程：逆合成分析过程：CH2=CH2 CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH32.展示组展示组 G1练习：2.2.已知下列两个有机反应：已知下列两个有机反应： 碳碳链增增长RClNaCN RCNNaCl RCN2H2OHCl RCOOHNH4Cl现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3，设计出正确的合成路线，设计出正确的合成路线（箭头上写出反应条件、试剂）。（箭头上写出反应条件、试剂）。逆合成分析过程：逆合成分析过程：CH2=CH2 CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3逆合成分析法逆合成分析法认目标认目标找官能团找官能团巧巧切切断断再再转转换换得得原原料料
