《四川省成都市高中化学 第三章有机化合物复习课件 新人教版必修2》由会员分享，可在线阅读，更多相关《四川省成都市高中化学 第三章有机化合物复习课件 新人教版必修2（90页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 有机化学专题复习复习提纲一、研究考纲 明确有机部分考什么 二、分析考题 -展望有机部分考什么 三、探讨对策 -浅谈有机部分复习的建议烃烃1.了解有机物的结构式。2.了解甲烷的结构；掌握甲烷的化学性质（氧化反应、跟氯气反应、受热分解）。了解取代反应的涵义。3.了解烷烃的结构、通式、性质及其命名（碳原子数为4以内的分子）。了解烷基（甲基、乙基）和饱和烃的涵义。4.了解同系物、同分异构现象和同分异构体（碳数为4以内的分子）的涵义。一、研究考纲一、研究考纲 明确有机部分考什么明确有机部分考什么 5.了解乙烯的结构、物理性质和用途；掌握乙烯的化学性质（氧化反应、跟溴水、水的反应、聚合）。了解乙烯的实验
2、室制法。了解加成反应和聚合反应的涵义。6.了解烯烃的结构、通式及其性质。了解不饱和烃的涵义。7.了解乙炔的结构、物理性质和用途；了解乙炔的化学性质（氧化反应、跟溴水、氢气、氯化氢的反应）。8.初步了解苯的结构和物理性质；掌握苯的化学性质（跟氢气的加成反应、跟溴的取代反应、硝化反应）。9.初步了解石油的分馏、分馏产品和用途。会考要求会考要求烃的衍生物烃的衍生物1、了解烃的衍生物及其官能团的涵义.2、了解乙醇的结构和用途；掌握乙醇的 化学性质（跟钠的反应、氧化反应、 消去反应），了解消去反应的涵义。3、初步了解苯酚的性质（弱酸性）和用途。4、了解乙醛的结构；了解乙醛的结构；掌握掌握乙醛的化学乙醛的
3、化学 性质（跟氢气反应、氧化反应性质（跟氢气反应、氧化反应）。）。5、了解甲醛的性质和用途。了解甲醛的性质和用途。6 6、了解乙酸的结构；、了解乙酸的结构；掌握掌握乙酸的化学乙酸的化学 性质（酸性、酯化反应）。了解酯化反应的涵性质（酸性、酯化反应）。了解酯化反应的涵义。义。7 7、了解酯的性质（水解）。、了解酯的性质（水解）。8.了解油脂的性质（氢化、水解）。了解油脂的性质（氢化、水解）。9.初步了解葡萄糖的结构；了解葡萄糖的性质（还原性）和用途。初步了解葡萄糖的结构；了解葡萄糖的性质（还原性）和用途。10.初步了解蔗糖、麦芽糖的性质和用途。初步了解蔗糖、麦芽糖的性质和用途。11.了解淀粉的性
4、质（水解、跟碘的反应）和用途。了解淀粉的性质（水解、跟碘的反应）和用途。12.了解纤维素的性质（水解）和用途。了解纤维素的性质（水解）和用途。13.了解蛋白质的组成、性质（盐析、变性、颜色反应）和用途。了解蛋白质的组成、性质（盐析、变性、颜色反应）和用途。14.初步了解合成材料（常见的塑料、合成纤维、合成橡胶）初步了解合成材料（常见的塑料、合成纤维、合成橡胶）3.以上各部分有机化学物知识的综合。以上各部分有机化学物知识的综合。一、研究考纲 明确有机部分考什么4种能力能力要求（观察能力、实验能力、思维能力、自学能力） 11项知识知识内容要求 高考考试说明高考考试说明1.了解了解有机化合物数目众多
5、和异构现象普遍存在的本质原因。2.理解理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式(结构简式)中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举异构体。了解了解烷烃的命名原则。3.以一些典型的烃类化合物为例，了解了解有机化合物的基本碳架结构。掌握掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应并能结合同系物概念加以应用。4.以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例了解了解官能团在化合物中的作用 ，理解理解各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物概念加以应用 。5.
6、了解了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。6.了解了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。7.以葡萄糖为例，了解了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。8.了解了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。9.初步了解了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解理解由单体通过聚合反应生成树脂的简单原理。10.通过上述各类化合物的化学反应，理解理解有机反应的主要类型。11.综合应用综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 1.教师要认真学习考试大纲，把握好复习广度和深度，注重
7、强化基础，不要随意扩展知识范围和加深知识的难度，以免加重学生的负担。2.教师要特别关注每年考试大纲的调整和变化，并采取积极有效的措施加以应对。建 议会考重要考点会考重要考点(文科生文科生) 会判断同系物、同分异构体 会判断有机基本反应类型 典型官能团的典型性质 简单烷烃的命名、重要烃及烃的含氧衍生物的分子通式 乙烯、乙炔、乙酸乙酯的制备 乙醛及葡萄糖与银氨溶液及新制氢氧化铜反应的现象 油脂、蛋白质及合成材料的初步了解二、分析考题 -展望有机部分考什么 考查要点考查要点 川川 渝渝 津津 京京1 1由官能团推断发生反由官能团推断发生反应的类型应的类型12122 2同分异构体同分异构体13133
8、3由结构简式确定有机由结构简式确定有机物的分子式物的分子式1212表表1 1 理综（理综（、川、渝、津、京）卷、川、渝、津、京）卷 有机化学选择题考查要点有机化学选择题考查要点二、分析考题二、分析考题 -展望有机部分考什么展望有机部分考什么 理科生当作高考有机部分的第一轮复习理科生当作高考有机部分的第一轮复习考查要点考查要点川川渝渝津津京京1 1根据根据框图框图（含（含题示信息题示信息），选择试剂、推），选择试剂、推断分子式、官能团、指定物质的结构简断分子式、官能团、指定物质的结构简式、同分异构体的数目式、同分异构体的数目( (或结构简式或结构简式) )、化、化学方程式及反应类型学方程式及反应
9、类型2828272725252 2根据根据给出的给出的分子模型分子模型确定结构简式（或根确定结构简式（或根据给出的据给出的结构简式结构简式）确定分子式，比较物）确定分子式，比较物质的酸性强弱、判断同分异构体的数目质的酸性强弱、判断同分异构体的数目( (或或结构简式结构简式) )、推出指定反应的化学方程式、推出指定反应的化学方程式（或热化学方程式）、反应类型及完成有（或热化学方程式）、反应类型及完成有关物质的量的简单计算关物质的量的简单计算2929292928283 3给出制取乙酸乙酯给出制取乙酸乙酯实验装置图实验装置图，将有机化，将有机化学基本实验与化学反应速率及化学平衡原学基本实验与化学反应
10、速率及化学平衡原理相结合，考查实验操作顺序及目的、加理相结合，考查实验操作顺序及目的、加入试剂的目的、观察到的现象入试剂的目的、观察到的现象2626 表表2 2 理综（理综（、川、渝、津、京）卷、川、渝、津、京）卷 有机化学非选择题考查要点有机化学非选择题考查要点有机试题分析有机试题分析（全国（全国）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示： 关于茉莉醛的下列叙述错误的是（关于茉莉醛的下列叙述错误的是（D D）A.A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B.B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化C
11、.C.在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应D.D.不能与氢溴酸发生加成反应不能与氢溴酸发生加成反应 考查有机物性质的综合应用。主要是考查各种官能团的特考查有机物性质的综合应用。主要是考查各种官能团的特征反应，以及苯环和苯环上的烃基的相互影响。对于茉莉醛性征反应，以及苯环和苯环上的烃基的相互影响。对于茉莉醛性质的掌握首先要熟悉各典型代表物的性质，同时又要上升到官质的掌握首先要熟悉各典型代表物的性质，同时又要上升到官能团的高度。能团的高度。北京北京06-2506-25有机物有机物A A为茉莉香型香料。为茉莉香型香料。（1 1）A A分子中含氧官能团的名称是分子中含氧官能团的
12、名称是 。（2 2）C C的分子结构可表示为的分子结构可表示为（其中（其中R R和和R R代表不同的烃基）代表不同的烃基）A A的化学式是的化学式是 ，A A可以发生的反应是可以发生的反应是 （填写序号字母）（填写序号字母） a a还原反应还原反应 b b消去反应消去反应 c c酯化反应酯化反应 d d水解反应水解反应（3 3）已知含有烃基）已知含有烃基R R的有机物的有机物R ROHOH与浓溴水反应产生白色沉淀，则与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基含有烃基RR的有机物的有机物RROHOH的类别属于的类别属于 。（4 4）A A分子结构中只有一个甲基，分子结构中只有一个甲基，A A的结构简式
13、是的结构简式是 。（5 5）在浓硫酸存在下，）在浓硫酸存在下，B B与乙醇共热生成化合物与乙醇共热生成化合物C C1616H H2222O O2 2的化的化学方程式是：学方程式是： 。（6 6）在）在A A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R R含有三含有三个甲基外，其余部分均与个甲基外，其余部分均与A A相同的有相同的有 种。种。（0606全国全国）萨罗（）萨罗（SalolSalol）是一种消毒剂，它的分子式为）是一种消毒剂，它的分子式为C C1313H H1010O O3 3，其分子模型如下图所示，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，
14、如单键、双键等）：（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：根据右图模型写出萨罗的结构简式：根据右图模型写出萨罗的结构简式： 。（2 2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。（3 3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。种。含有苯环；含有苯环；能发生银镜反应，不能发生水解反应；能发生银镜
15、反应，不能发生水解反应；在稀在稀NaOHNaOH溶液中，溶液中，1 mol1 mol该同分异构体能与该同分异构体能与2 mol NaOH2 mol NaOH发生反应；发生反应；只能生成两种一氯代物产生。只能生成两种一氯代物产生。（4 4）从（）从（3 3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A A。写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。A AB:B: 。反应类型：。反应类型： 。B+DB+DE:E: 。反应类型：。反应类型：
16、 。(5)(5)现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为n moln mol。该混合物完全燃烧消耗。该混合物完全燃烧消耗a L a L O O2 2, ,并生成并生成b g Hb g H2 2O O和和c L COc L CO2 2( (气体体积均为标准状况下的体积气体体积均为标准状况下的体积) )。分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。设混合物中水杨酸的物质的量为设混合物中水杨酸的物质的量为x molx mol，列出，列出x x的计算式。的计算式。
17、 根据图中模型写出萨罗（根据图中模型写出萨罗（SalolSalol，一种消毒剂）的结构简，一种消毒剂）的结构简式，考查考生观察能力。萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净式，考查考生观察能力。萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸），至此又可知道水杨酸的结的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸），至此又可知道水杨酸的结构简式，要求设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性构简式，要求设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。考查考生根据试题的要求，依次增强（用化学方程式表示）。考查考生根据试题的要求，设计简单实验方案的能力。并且进一步推断水杨酸的化学性质，设
18、计简单实验方案的能力。并且进一步推断水杨酸的化学性质，考查学生敏捷地接受试题所给出的新信息的能力，将试题所给考查学生敏捷地接受试题所给出的新信息的能力，将试题所给的新信息，与课内已学过的有关知识结合起来，解决问题的能的新信息，与课内已学过的有关知识结合起来，解决问题的能力，在分析评价的基础上，应用新信息的能力。本题主要是考力，在分析评价的基础上，应用新信息的能力。本题主要是考查有机合成，有机物性质探究，有机反应类型研究，有机化学查有机合成，有机物性质探究，有机反应类型研究，有机化学实验设计，同分异构体探究，有机反应计算等问题的综合题。实验设计，同分异构体探究，有机反应计算等问题的综合题。 理综
19、有机试题特点：理综有机试题特点：1.1.有机试题均建构在以课本为主的中学化学基础知有机试题均建构在以课本为主的中学化学基础知识之上。试题涉及的多是有机化学的基本概念、识之上。试题涉及的多是有机化学的基本概念、基本反应原理。但试题有相当的综合度，注重学基本反应原理。但试题有相当的综合度，注重学科内的综合。科内的综合。2.2.有机试题虽然不强调覆盖面，但抓住了有机化学有机试题虽然不强调覆盖面，但抓住了有机化学主干知识，强调了基本能力和化学科思维方法的主干知识，强调了基本能力和化学科思维方法的考查。考查。3.3.有机试题的考查层次大多在理解、掌握和应用的有机试题的考查层次大多在理解、掌握和应用的级别
20、。因此，有机试题在整卷区分度中担当重要级别。因此，有机试题在整卷区分度中担当重要作用。作用。有机试题呈现的主要方式有机试题呈现的主要方式1.1.将课本知识置于新的背景下，考查的问题与新的背将课本知识置于新的背景下，考查的问题与新的背景有一定的联系，但没有本质性的关联。景有一定的联系，但没有本质性的关联。2.2.试题提供一种新的物质，这种物质是新科技或新发试题提供一种新的物质，这种物质是新科技或新发现的成果，具有比较复杂的结构，往往是多官能团现的成果，具有比较复杂的结构，往往是多官能团的复合体，试题借以考查官能团的性质以及同系物的复合体，试题借以考查官能团的性质以及同系物同分异构体的判断等。同分
21、异构体的判断等。3.3.有机试题与无机试题结合考查。有机试题与无机试题结合考查。4.4.试题给出若干数据以及有机物结构和性质的若干信试题给出若干数据以及有机物结构和性质的若干信息，要求推导有机物的分子式和结构式，这类题目息，要求推导有机物的分子式和结构式，这类题目往往还考查同分异构体的书写和有机反应等。往往还考查同分异构体的书写和有机反应等。5.5.试题给出有关有机反应的信息，要求考生结合合成试题给出有关有机反应的信息，要求考生结合合成某新物质的流程图进行推断；或者设计有机合成路某新物质的流程图进行推断；或者设计有机合成路线。线。有机试题命题的主要特点有机试题命题的主要特点 1.1.立足基础立
22、足基础 考查重点考查重点2.2.联系实际联系实际 灵活新颖灵活新颖3.3.分层设问分层设问 难度稳定难度稳定4.4.考查能力考查能力 重在推理重在推理三三. .探讨对策探讨对策 -浅谈有机部分复习的建议浅谈有机部分复习的建议第一轮复习思路：第一轮复习思路： 第一轮复习思路一般根据考纲知识要求进行系第一轮复习思路一般根据考纲知识要求进行系统的复习。通常可从有机物的分类切入，对各类统的复习。通常可从有机物的分类切入，对各类有机物的组成和结构进行分析，然后以官能团为有机物的组成和结构进行分析，然后以官能团为中心，归纳有机物的性质和有机反应类型，再以中心，归纳有机物的性质和有机反应类型，再以有机物性质
23、和有机反应为台阶，整理典型代表物有机物性质和有机反应为台阶，整理典型代表物的制备以及有机物的合成和鉴别方法。通过知识的制备以及有机物的合成和鉴别方法。通过知识的前后联系比较以及不同角度的同中求异，异中的前后联系比较以及不同角度的同中求异，异中求同，对知识的结构进行重组和概括，揭示知识求同，对知识的结构进行重组和概括，揭示知识之间的内在规律和联系，形成开放、灵活的动态之间的内在规律和联系，形成开放、灵活的动态知识体系。知识体系。复习的方法：复习的方法： 注重基础、研究考试说明认真落实课本中的注重基础、研究考试说明认真落实课本中的知识、复习中要体现以学生为主体，让学生知识、复习中要体现以学生为主体
24、，让学生充分活动充分活动。 第一步：第一步：建立以官能团为主线，掌握有建立以官能团为主线，掌握有机物结构与性质的关系，并牢记有机化学方机物结构与性质的关系，并牢记有机化学方程式。程式。 第二步：第二步：完成多官能团结构与性质关系完成多官能团结构与性质关系的整合，并综合同分异构体、原子共平面的的整合，并综合同分异构体、原子共平面的问题，深化有机化学问题的解决能力。问题，深化有机化学问题的解决能力。 第三步：第三步：以有机合成与推断为中心，完以有机合成与推断为中心，完成结构简式、同分异构体和有机化学方程式成结构简式、同分异构体和有机化学方程式的书写，提升解决有机化学的综合能力。的书写，提升解决有机
25、化学的综合能力。预期目的预期目的: :学生能在这段时间有机新知识的学习及第一轮学生能在这段时间有机新知识的学习及第一轮复习的过程中，总结出学好有机的方法，并建构出有机复习的过程中，总结出学好有机的方法，并建构出有机部分知识的概念图。部分知识的概念图。（一）基、官能团（一）基、官能团基基官能团官能团特性特性电中性，不能单独稳定存在电中性，不能单独稳定存在决定有机物的化学性质决定有机物的化学性质 实例实例CH3、Cl、OH、CH2COOH、NH2OH、X等等关系关系官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基CH3不是不是官能团官能团 一、有机化学中的基本概念一
26、、有机化学中的基本概念复习中的具体做法复习中的具体做法: :（二）（二）同系物同系物判断依据判断依据结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同）通式相同）若干系差（若干系差（CHCH2 2）：分子式必不相同，同系物间的相对分子质量）：分子式必不相同，同系物间的相对分子质量相差相差14n14n性质规律性质规律化学性质相似化学性质相似同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（大，物质的熔沸点逐渐升高（分子晶体的熔沸点规律分子晶体的
27、熔沸点规律） （三）（三）同分异构体同分异构体结结构构异异构构碳骨架异构碳骨架异构官能团异构官能团异构位置异构位置异构类型异构类型异构同分异构体同分异构体 书写同分异构体的方法是（思维有序）：书写同分异构体的方法是（思维有序）：a a、判类别：确定官能团异构（类别异构）、判类别：确定官能团异构（类别异构）b b、写碳链：主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连、写碳链：主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端（末端距离要比支链长）。接不能到端（末端距离要比支链长）。c c、变位置：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重、变位置：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可
28、重复）。复）。d d、氢饱和、氢饱和 ：按照碳四价原理，碳剩余价键用氢饱和。：按照碳四价原理，碳剩余价键用氢饱和。e e、多元取代物一般先考虑一取代，再考虑二取代、三取代等、多元取代物一般先考虑一取代，再考虑二取代、三取代等判断同分异构体种类的方法（防止重复）判断同分异构体种类的方法（防止重复）a a、等效氢法判断烷烃一氯取代物的种类、等效氢法判断烷烃一氯取代物的种类b b、分类组合法、分类组合法确定方法：首先找出有机物结构中等效碳原子的种类，然后两两确定方法：首先找出有机物结构中等效碳原子的种类，然后两两逐一组合。适用于二元取代物同分异构体的确定。逐一组合。适用于二元取代物同分异构体的确定。
29、c c、结构特征法：充分利用有机物分子结构的对称性和等距离关、结构特征法：充分利用有机物分子结构的对称性和等距离关系来确定同分异物体。系来确定同分异物体。d d、换元法（变换思维角度法）、换元法（变换思维角度法） （四）（四）原子共面原子共面基本结构模型基本结构模型空间构型空间构型结结 构构 特特 点点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转单键可旋转乙烯乙烯平面型平面型 6个原子共平面，个原子共平面， 双键不能旋转双键不能旋转乙炔乙炔直线型直线型 4个原子在同一直线上，个原子在同一直线上，三键不能旋转三键不能旋转苯
30、苯平面正六边形平面正六边形 12个原子共平面个原子共平面甲醛甲醛平面型平面型 4个原子共平面个原子共平面 复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定的组复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定的组合方式构成的，在基本结构单元之间结合的时候，注意合方式构成的，在基本结构单元之间结合的时候，注意单单键是可以旋转的，而双键和三键不能旋转，键是可以旋转的，而双键和三键不能旋转，另外注意问题另外注意问题的条件是的条件是“所有碳原子所有碳原子”还是还是“所有原子所有原子”、是、是“一定一定”还是还是“可能可能”共平面。共平面。说明说明二、重要有机物的分类、结构、性质二、重要有机物的分类、结构、性质重要有
31、机物的分类重要有机物的分类烃和烃的衍生物结构及性质烃和烃的衍生物结构及性质（一）有机物的分类有有机机物物烃烃烃的衍生物烃的衍生物链烃（烷、烯、炔）链烃（烷、烯、炔）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）芳烃（苯及苯的同系物）芳烃（苯及苯的同系物）卤代烃卤代烃醇、酚醇、酚醛、酮、糖醛、酮、糖羧酸、酯、氨基酸羧酸、酯、氨基酸（二）有机物结构与性质类类 别别结构特点结构特点 主主 要要 性性 质质烷烃烷烃单键单键1.1.稳定稳定: :通常情况下不与强通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应酸、强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化
32、反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解加热分解烯烃烯烃双键双键1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2 、 HX HX 、 H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被 KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚反应加聚反应类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质炔烃炔烃 叁键叁键1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）苯苯苯的同系物苯的同系物 苯环苯环 苯环及侧链苯环及侧链1.
33、1.易取代易取代( (卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难加成（加较难加成（加H H2 2 ）3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、邻侧链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼对位上氢原子活泼类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质醇醇（R ROHOH）烃基与烃基与OHOH直接直接相连，相连，O OH H、C CO O键均有极性键均有极性1.1.与活泼金属反应与活泼金属反应(Na(Na、 K K、MgMg、AlAl等）等）2.2.与氢卤酸反应与氢卤酸反应3.3.脱水反应（分子内脱脱水反应（分子内脱 水和分子间脱水）水和分子间脱水）4.4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）氧化（燃烧、被氧化剂氧化）5.
34、5.酯化反应酯化反应酚酚 OHOH（ ）苯环与苯环与OHOH直接直接相连，相连，O OH H极性极性大大1.1.弱酸性（与弱酸性（与NaOHNaOH反应）反应）2.2.取代反应（卤代、硝取代反应（卤代、硝 化）化）3.3.显色反应显色反应( (与与FeClFeCl3 3) )类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质醛醛 O O （ R RC CH H ） O O C C双键有极性，有不饱双键有极性，有不饱和性和性1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2）2.2.具还原性（与弱氧具还原性（与弱氧化剂）化剂）羧酸羧酸 O O（ R RC COHOH） O OOHOH受受C C 影
35、响，变得活影响，变得活泼，且能部分电离出泼，且能部分电离出H H+ +1.1.具酸类通性具酸类通性2.2.酯化反应酯化反应酯酯 O O（ R RC COROR） O OR RC C与与OROR间的键易断间的键易断裂裂 水解反应水解反应三、三、 有机反应的主要类型有机反应的主要类型主主要要类类型型取代反应取代反应加成反应加成反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应聚合反应聚合反应（一）取代反应（一）取代反应 原理：原理：“有进有出有进有出” 包括：包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水有机物有机物无机物无机物/ /有机物有机物反应名称反应名称烷烷,
36、芳烃芳烃,酚酚X2卤代反应卤代反应苯及其同系物苯及其同系物HNO3硝化反应硝化反应醇醇醇醇脱水反应脱水反应醇醇HX取代反应取代反应酸酸醇醇酯化反应酯化反应酯酯酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液水解反应水解反应卤代烃卤代烃碱溶液碱溶液水解反应水解反应二糖及多糖二糖及多糖H2O水解反应水解反应蛋白质蛋白质H2O水解反应水解反应（二）加成反应（二）加成反应原理：原理：“有进无出有进无出” 包括：包括：烯烃及含烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含CC的有机物与的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加加成成 说明：说明： 1.和和H2加
37、成的条件一般是催化剂（加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热加热 2.和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下 3.不对称烯烃或炔烃和不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物加成时可能产生两种产物 4.醛基的醛基的C=O只能和只能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，而羧基和酯加成，而羧基和酯 的的C=O不能发生加成反应不能发生加成反应 5.若一种物质中同时存在若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定的加成反应可同时进行，也可以有选择
38、地进行，看信息而定（三）消去反应（三）消去反应 原理：原理：“无进有出无进有出” 包括：包括：醇消去醇消去H2O生成烯烃、生成烯烃、 卤代烃消去卤代烃消去HX生成烯烃生成烯烃说明：说明：说明：说明： 1.1.消去反应的实质：消去反应的实质：消去反应的实质：消去反应的实质：OHOH或或或或X X与所在碳相邻的碳与所在碳相邻的碳与所在碳相邻的碳与所在碳相邻的碳原子上的原子上的原子上的原子上的H H结合生成结合生成结合生成结合生成H H2 2OO或或或或HXHX而消去而消去而消去而消去 2.2.不能发生消去反应的情况：不能发生消去反应的情况：不能发生消去反应的情况：不能发生消去反应的情况：OHOH或
39、或或或X X所在的碳所在的碳所在的碳所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）消去和不能氧化的醇）消去和不能氧化的醇）消去和不能氧化的醇） 3.3.有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物 4.4.消去反应的条件：醇类是浓硫酸加热；消去反应的条件：醇类是浓硫酸加热；消去反应的条件：醇类是浓硫酸加热；消去反应的条件：醇类是浓硫酸加热； 卤代烃
40、是卤代烃是卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液加热醇溶液加热醇溶液加热醇溶液加热 发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等基丙烯酸甲酯等（1 1）加聚反应）加聚反应 含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应生成高分子化合物的反应 对于加聚反应，对于加聚反应，*缩聚反应要熟练掌握单体聚合体，以及高缩聚反应要熟练掌握单体聚合体，以及高聚物中的链节。聚物中的链节。 有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合有机物单体间通过失去水分子等小分
41、子形成高分子化合物的反应物的反应* *（2 2）缩聚反应）缩聚反应 如乳酸（如乳酸（C3H6O3）发生聚合反应生成聚乳酸酯）发生聚合反应生成聚乳酸酯（四）聚合反应（四）聚合反应（五）氧化反应（五）氧化反应原理：原理：原理：原理：有机物得氧或去氢有机物得氧或去氢有机物得氧或去氢有机物得氧或去氢 包括：包括：包括：包括： 燃烧反应、被空气（氧气）氧化、燃烧反应、被空气（氧气）氧化、燃烧反应、被空气（氧气）氧化、燃烧反应、被空气（氧气）氧化、 被酸性被酸性被酸性被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化，溶液氧化，溶液氧化，溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制醛基的银镜反应和被新制醛基的银镜反应和被新制醛基
42、的银镜反应和被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液氧化悬浊液氧化悬浊液氧化悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化（OO3 3，Zn/HClZn/HCl，双键断裂，原双键碳变为，双键断裂，原双键碳变为，双键断裂，原双键碳变为，双键断裂，原双键碳变为C=OC=O） 说明：说明：说明：说明： 有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂碳碳键或碳氧键的断裂碳碳键或碳氧键的断裂碳碳键或碳氧键的断裂 醇氧化的规律：醇氧化的规律：
43、醇氧化的规律：醇氧化的规律： 伯醇氧化成醛，如伯醇氧化成醛，如伯醇氧化成醛，如伯醇氧化成醛，如CHCH3 3CHCH2 2OH OH 仲醇氧化成酮，如仲醇氧化成酮，如仲醇氧化成酮，如仲醇氧化成酮，如(CH(CH3 3) )2 2CHOHCHOH 叔醇不能被氧化，如叔醇不能被氧化，如叔醇不能被氧化，如叔醇不能被氧化，如(CH(CH3 3) )3 3COHCOH 多官能团物质被氧化的顺序看信息多官能团物质被氧化的顺序看信息多官能团物质被氧化的顺序看信息多官能团物质被氧化的顺序看信息（六）还原反应（六）还原反应原理：原理：原理：原理：有机物得氢或去氧有机物得氢或去氧有机物得氢或去氧有机物得氢或去氧
44、包括：包括：包括：包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基 （如硝基苯被如硝基苯被如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl还原为还原为还原为还原为苯胺苯胺苯胺苯胺）说明：说明：说明：说明： “ “氧化氧化氧化氧化” ”和和和和“ “还原还原还原还原” ”反应是针对有机物而言反应是针对有机物而言反应是针对有机物而言反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被的，
45、有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应还原则定义为还原反应还原则定义为还原反应还原则定义为还原反应官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。常见官能团如下：常见官能团如下：符号符号OHOHX XCCCC 名名 称称羟基羟基醛基醛基 卤素卤素原子原子碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键注意：酯的结构基团（酯基）：注意：酯的结构基团（酯基）：羧基羧基总结：有机官能团的性质与反应类型总结：有机官能团的性质与反应类型NONO2 2硝基硝基 烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物、烷烃、烯烃、
46、炔烃、苯及其同系物、取代取代加成加成氧化氧化加成加成氧化氧化易取代易取代难加成难加成同系物氧化同系物氧化CC CC CC 碳碳双键碳碳双键 碳碳三键碳碳三键 C Cn nH H2n-62n-6 n6 n6区分芳香族化合物、区分芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物芳香烃、苯的同系物 卤代烃、卤代烃、 醇、醇、 酚、酚、消去消去 水解水解置换置换、氧化氧化消去消去 、酯化、酯化X X OHOH羟基羟基弱酸性弱酸性取代取代显色显色还原还原氧化氧化醛、醛、 酸、酸、 酯酯弱酸性弱酸性酯化酯化水解水解CHOCHO醛基醛基 COOHCOOH羧基羧基 COOCOO酯基酯基 四、有机合成与有机物的推断有机合成与有
47、机物的推断 （一）各类有机物的衍变关系（一）各类有机物的衍变关系烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氢加氢酯化酯化水解水解氧化氧化CH3COOHCH3CH3CH3COOC2H5CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH2=CH2一元线一元线二元线二元线CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHO=CO=CCH2CH2OOCH3CH2ClCH2OH光光FeCHOCOOHClCH3OHCH3TNTCOOHCOOOHClNO2NH2芳香线芳香线（二）有机化学反
48、应条件与反应类型的关系（二）有机化学反应条件与反应类型的关系反应条件反应条件反应类型反应类型光照、光照、Fe 取代反应取代反应浓硫酸、浓硝酸（加热）浓硫酸、浓硝酸（加热）取代反应（硝化反应）取代反应（硝化反应）氢氧化钠氢氧化钠/水水取代（水解）反应、中和反取代（水解）反应、中和反应应浓硫酸浓硫酸消去反应、取代（酯化）反消去反应、取代（酯化）反应应Cu/ 氧化反应（醇）氧化反应（醇）氢氧化钠氢氧化钠/醇醇消去反应消去反应稀硫酸稀硫酸水解反应、复分解水解反应、复分解氢气（镍催化）氢气（镍催化）加成反应加成反应 （三）（三） 解有机推断题常用的思维方法解有机推断题常用的思维方法找准找准找准找准“ “
49、逆推逆推逆推逆推” ”起点是关键：注意官能团变起点是关键：注意官能团变起点是关键：注意官能团变起点是关键：注意官能团变化、特殊反应、特征条件和特殊现象。化、特殊反应、特征条件和特殊现象。化、特殊反应、特征条件和特殊现象。化、特殊反应、特征条件和特殊现象。起点起点中间中间末端末端1 1、逆推：、逆推：、逆推：、逆推： 若切入点设置在框图的若切入点设置在框图的 则运用则运用“顺推顺推”的的思路进行推断；思路进行推断； 若切入点设置在框图的若切入点设置在框图的 或或 则则往往运用往往运用“逆推逆推”的思路进行推断，也就是运用逆向思维寻的思路进行推断，也就是运用逆向思维寻找一个找一个“中间环节中间环节
50、”（落笔点），有时（落笔点），有时“顺推顺推”和和“逆推逆推”要相结合。要相结合。 利用有机化学反应机理将分子式利用有机化学反应机理将分子式（部分部分分子式）进行分子式）进行“加加减减加加减减”，从而推出，从而推出未知物的分子式（或结构简式）。其本未知物的分子式（或结构简式）。其本质是化学反应前后原子守恒的思想在有质是化学反应前后原子守恒的思想在有机推断中的应用。机推断中的应用。2 2 2 2、加减：、加减：3、相似：对已有知识和题设新信息进行相似、相似：对已有知识和题设新信息进行相似性模仿、相似性联想、相似性类比和推理解决性模仿、相似性联想、相似性类比和推理解决新问题。新问题。学习中的迁移、
51、概念的形成、推理与学习中的迁移、概念的形成、推理与判断及再认识，都和思维科学的相似性有密切判断及再认识，都和思维科学的相似性有密切关系。学习就是把待解决的新问题与以前已经关系。学习就是把待解决的新问题与以前已经学过（包括临场学习的新信息）或处理过的旧学过（包括临场学习的新信息）或处理过的旧问题之间，根据相似性（或接近性或类比性）问题之间，根据相似性（或接近性或类比性）联系起来；从已知到未知；从整体到部分（或联系起来；从已知到未知；从整体到部分（或从部分到整体），同中求异，异中求同进行比从部分到整体），同中求异，异中求同进行比较，达到对新问题的认识和解决。较，达到对新问题的认识和解决。1.将原料
52、与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。二比官能团的差异。（四）有机合成的解题思路（四）有机合成的解题思路2.在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下，法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。选择最合理、最简单的方法和途径。有机合成遵循的原则有机合成遵循的原则1所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用到的主产物的产率尽可能高且易于分
53、离，避免采用副产物多的反应。副产物多的反应。2发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。反应步骤尽可能少而简单。3要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。保护已引入的官能团。4所选用的合成原料要易得，经济。所选用的合成原料要易得，经济。有机合成题有机合成题 常见官能团的引入：常见官能团的引入：a a、引入、引入CCCC：CCCC或或CCCC与与H H2 2加成；加成；b b、引入、引
54、入CCCC或或CCCC：卤代烃或醇的消去；：卤代烃或醇的消去；c c、苯环上引入、苯环上引入d d、引入、引入X X：在饱和碳原子上与在饱和碳原子上与X X2 2（光照）取代；（光照）取代；不饱和碳原不饱和碳原子上与子上与X X2 2或或HXHX加成；加成；醇羟基与醇羟基与HXHX取代。取代。e e、入、入OHOH：卤代烃水解；卤代烃水解；醛或酮加氢还原；醛或酮加氢还原；CCCC与与H H2 2O O加成。加成。f f、入、入CHOCHO或酮：或酮：醇的催化氧化；醇的催化氧化；CCCC与与H H2 2O O加成。加成。g g、引入、引入COOHCOOH：醛基氧化；醛基氧化；CNCN水化；水化；
55、羧酸酯水解。羧酸酯水解。h h、引入、引入COORCOOR：醇酯由醇与羧酸酯化；醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐酯酚酯由酚与羧酸酐酯化。化。 例例. 以以CH2=CH2为原料合成为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方程式其它无机原料自选，写出有关化学方程式。C OCCH2=CH2OO=O例：例：解：解：例：由例：由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯（有机玻璃）酸甲酯（有机玻璃） 解：解：有机物有机物A A为茉莉香型香料。为茉莉香型香料。（1 1）A A分子中含氧官能团的名称是分子中含氧官能团的名称是 。（2 2）C C的分子结构可表示为的分子结构
56、可表示为（其中（其中R R和和R R代表不同的烃基）代表不同的烃基）A A的化学式是的化学式是 ，A A可以发生的反应是可以发生的反应是 （填写序号字母）（填写序号字母） a a还原反应还原反应 b b消去反应消去反应 c c酯化反应酯化反应 d d水解反应水解反应（3 3）已知含有烃基）已知含有烃基R R的有机物的有机物R ROHOH与浓溴水反应产生白色沉淀，则与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基含有烃基RR的有机物的有机物RROHOH的类别属于的类别属于 。（4 4）A A分子结构中只有一个甲基，分子结构中只有一个甲基，A A的结构简式是的结构简式是 。（5 5）在浓硫酸存在下，）在浓硫酸
57、存在下，B B与乙醇共热生成化合物与乙醇共热生成化合物C C1616H H2222O O2 2的化的化学方程式是：学方程式是： 。（6 6）在）在A A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R R含有三含有三个甲基外，其余部分均与个甲基外，其余部分均与A A相同的有相同的有 种。种。（全国（全国）萨罗（）萨罗（SalolSalol）是一种消毒剂，它的分子式为）是一种消毒剂，它的分子式为C C1313H H1010O O3 3，其分子模型如下图所示，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、
58、双键等）：根据右图模型写出萨罗的结构简式：根据右图模型写出萨罗的结构简式： 。（2 2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。（3 3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。种。含有苯环；含有苯环；能发生银镜反应，不能发生水解反应；能发生银镜反应，不能发生水解反应；在稀在稀NaOHNaOH溶液中，溶液
59、中，1 mol1 mol该同分异构体能与该同分异构体能与2 mol NaOH2 mol NaOH发生反应；发生反应；只能生成两种一氯代物产生。只能生成两种一氯代物产生。（4 4）从（）从（3 3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A A。写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。A AB:B: 。反应类型：。反应类型： 。B+DB+DE:E: 。反应类型：。反应类型： 。(5)(5)现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和
60、为现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为n moln mol。该混合物完全燃烧消耗。该混合物完全燃烧消耗a L a L O O2 2, ,并生成并生成b g Hb g H2 2O O和和c L COc L CO2 2( (气体体积均为标准状况下的体积气体体积均为标准状况下的体积) )。分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。设混合物中水杨酸的物质的量为设混合物中水杨酸的物质的量为x molx mol，列出，列出x x的计算式。的计算式。五、有机化学的计算五、有机化学的计算有机物分子式和结构式的确
61、定有机物分子式和结构式的确定有机物组分讨论型计算有机物组分讨论型计算有机物通式归纳法计算有机物通式归纳法计算一般思路一般思路C、H等元素的质量等元素的质量 C、H等元素的质量比等元素的质量比 C、H等元素的质量分数等元素的质量分数燃烧产物的质量燃烧产物的质量分子式分子式实验式实验式相对分子质量相对分子质量=有机物燃烧方程有机物燃烧方程式计算、讨论式计算、讨论通过计通过计算讨论算讨论结构式结构式实验实验(一一)有机物分子式和结构式的确定有机物分子式和结构式的确定 1.直接法：密密度度（相相对对密密度度）摩摩尔尔质质量量1mol1mol分子中各元素原子的物质的量分子中各元素原子的物质的量分子式分子
62、式 基本方法2.最简式法：最简式最简式法：最简式CaHbOc.3.商余法：商余法：用烃的相对分子质量除以用烃的相对分子质量除以14，视商数和余，视商数和余数确定分子式：数确定分子式：=x+mm=2为烷烃为烷烃m=0为烯烃为烯烃m=12为炔烃为炔烃m=8为苯或苯为苯或苯的同系物的同系物用烃的相对分子质量除以用烃的相对分子质量除以12，视商数和余数确定分子式：，视商数和余数确定分子式：若若则分子式为则分子式为CxHy对于烃的衍生物，先用相对分子质量减去氧原子总相对于烃的衍生物，先用相对分子质量减去氧原子总相对分子质量，剩余的相对分子质量仍按上述方法进行对分子质量，剩余的相对分子质量仍按上述方法进行
63、4.增减法：增减法：CnHm减一个碳原子必增加减一个碳原子必增加12氢原子氢原子增一个碳原子必减少增一个碳原子必减少12氢原子氢原子Cn-1Hm+12同理，增加一个氧原子必减少一个同理，增加一个氧原子必减少一个CH45.平均分子式法：当烃为混合物时，先求出平均分子式法：当烃为混合物时，先求出平均分子式，再利用平均值，确定各种可能平均分子式，再利用平均值，确定各种可能混合烃的分子式混合烃的分子式6.不等式法、最值讨论法不等式法、最值讨论法例：（江苏）A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一
64、个官能团：A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。例：（天津）一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：例：（广东）（2）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式为？例：（全国二）某有机化合物例：（全国二）某有机化合物A的相对分子质量（分子的相对分子质量（分子量）大于量）大于110，小于，小
65、于150。经分析得知，其中碳和氢。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：，其余为氧。请回答：（1）该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？）该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？（2）该化合物的相对分子质量（分子量）是）该化合物的相对分子质量（分子量）是 。（3）该化合物的化学式（分子式是）该化合物的化学式（分子式是 。（4）该化合物分子中最多含）该化合物分子中最多含 个官能团。个官能团。（二）烃或烃的含氧衍生物的燃烧计算（二）烃或烃的含氧衍生物的燃烧计算 1.1.最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生最简式相同的两种有机物，
66、总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生 成的成的COCO2 2量一定，生成的水的量也一定；量一定，生成的水的量也一定；2.2.含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的COCO2 2的量也一定；的量也一定；3.3.含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；4.4.两种分子式等效两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一 定；定；5.5.两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的两种有机物碳原子数相同，则总物质的量
67、一定，生成的COCO2 2的量也一的量也一 定；定；6.6.两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一 定。定。 注释：注释：“等效分子式等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同。是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同。 如：如：CxHy与与CxHy(CO2)m 、 CxHy (H2O)n或或CxHy(CO2)a(H2O)b燃烧通式的应用燃烧通式的应用烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为CxHyOz(g)燃烧规律如下：燃烧规律如下：y4-2z时，燃烧后气体体积增大时，燃烧后气体体
68、积增大(100OC以上，下同以上，下同)y4时，完全燃烧的反应后物质的量增大时，完全燃烧的反应后物质的量增大y=4时，完全燃烧的反应前后物质的量不变时，完全燃烧的反应前后物质的量不变y4时，完全燃烧的反应后物质的量减少时，完全燃烧的反应后物质的量减少例：某温度下的例：某温度下的wg只含只含C、H、O的有机物在的有机物在足量氧气中充分燃烧。其燃烧产物立即与过氧足量氧气中充分燃烧。其燃烧产物立即与过氧化钠反应。固体质量增加化钠反应。固体质量增加wg，试回答：，试回答：（1）符合此要求且相对分子质量最小的有机）符合此要求且相对分子质量最小的有机物物A的结构式是的结构式是_。（2）符合此要求且相对分子
69、质量是有机物）符合此要求且相对分子质量是有机物A的的2倍的有机物的结构简式是倍的有机物的结构简式是_。（3）符合此要求的有机物的组成通式是）符合此要求的有机物的组成通式是_。HCHCH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO(CO)n(H2)m（三）有机物组分讨论型计算（三）有机物组分讨论型计算 例例:有两种气态脂肪烃有两种气态脂肪烃,它们都能使酸性高锰它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸钾溶液褪色,这两种烃的混和气体这两种烃的混和气体10mL完全完全燃烧后生成燃烧后生成CO2和水蒸气各和水蒸气各36mL，以上气体体，以上气体体积均在同温同压下测得。通过推理和计算确定积均在同温同压下测得。通过
70、推理和计算确定这两种烃的分子式以及混和气体中两种烃的体这两种烃的分子式以及混和气体中两种烃的体积比。积比。C2H4 和和C4H8 C3H6和和C4H8V(C2H4):V(C4H8)=1:4V(C3H6):V(C4H8)=2:3 例：有机物，分子式不同，它们只可能含碳、氢、例：有机物，分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种，如果将、不论以何种比例混氧元素中的两种或三种，如果将、不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量不变。那么，、组和生成的水的物质的量不变。那么，、组成必须满足条件是成必
71、须满足条件是 。若是甲烷，则符合上述条件的化合物中，相对分子质若是甲烷，则符合上述条件的化合物中，相对分子质量最小的是量最小的是_；并写出相对分子质量最小的含有；并写出相对分子质量最小的含有甲基的的两种同分异构体的结构简式甲基的的两种同分异构体的结构简式 。H个数相等，相差一个或个数相等，相差一个或若干个若干个CO2,CmHn(CO2)nC2H4O2延伸：延伸：CmHn(H2O)x ，所需，所需O2和生成的和生成的CO2物质的量不变物质的量不变CH3COOH、HCOOCH3（四）有机物通式归纳法计算（四）有机物通式归纳法计算（五）从量的综合计算突破（五）从量的综合计算突破与与X2、HX、H2的
72、反应：的反应：取代取代（HX2） 加成加成（CCX2 或或HX或或H2； CC2X2或或2HX或或2 H2；3H2）银镜反应：银镜反应：CHO2Ag；（注意：；（注意：HCHO4Ag）与新制的与新制的Cu(OH)2反应：反应：CHO2Cu(OH)2；COOH1/2Cu(OH)2 与钠反应：与钠反应：OH1/2H2 一个酚羟基一个酚羟基NaOH；一个羧基一个羧基NaOH；一个醇酯一个醇酯NaOH；一个酚酯一个酚酯2NaOH；RXNaOH； X2NaOH。 官能团官能团加试剂加试剂现象现象酚羟基酚羟基FeFe3+3+紫色溶液紫色溶液浓溴水浓溴水生成白色沉淀生成白色沉淀苯的同系物、苯的同系物、有还原
73、性的物质等有还原性的物质等 酸性酸性KMnOKMnO4 4KMnOKMnO4 4紫色溶液褪色紫色溶液褪色氧化还原反应氧化还原反应溴水溴水溴水褪色溴水褪色加成反应加成反应CHO CHO 醛基醛基银氨溶液银氨溶液银镜（水浴加热）银镜（水浴加热）新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2砖红色沉淀砖红色沉淀COOH COOH 羧基羧基NaHCONaHCO3 3气泡气泡OH OH 醇羟基醇羟基NaNa气泡气泡六、六、 有机实验有机实验（一）有机物的鉴别、鉴定（一）有机物的鉴别、鉴定官能团官能团反应类型反应类型现象现象化学方程式化学方程式溴水溴水加成加成褪色褪色苯酚苯酚取代取代三溴苯酚三溴苯酚白白液态、不溶
74、水苯、甲苯、液态、不溶水苯、甲苯、CClCCl4 4萃取萃取分层分层还原剂还原剂氧还氧还褪色褪色BrBr2 2/CCl/CCl4 4加成加成褪色褪色液态、不溶水苯、甲苯、液态、不溶水苯、甲苯、CClCCl4 4不萃取不萃取不分层不分层液溴液溴加成加成褪色褪色苯环苯环( (催化剂催化剂) )取代取代烃基烃基( (包括苯环侧链包括苯环侧链) )光照光照取代取代高锰高锰酸钾酸钾 氧还氧还褪色褪色甲苯甲苯氧还氧还褪色褪色苯苯不萃取不萃取分层分层( (上苯下高上苯下高锰酸钾锰酸钾) )还原剂还原剂氧还氧还褪色褪色可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是A A乙酰水杨酸乙酰
75、水杨酸 丁香酚丁香酚 肉桂酸肉桂酸银氨溶液银氨溶液 溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液氯化铁溶液 氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液 A A与与 B B与与 C C与与 D D与与鉴别下列实验操作中，合理的是下列实验操作中，合理的是A AA A实验室制乙烯时，在酒精和浓硫酸的混合液中，放入几片实验室制乙烯时，在酒精和浓硫酸的混合液中，放入几片碎瓷片，加热混合物，使液体温度迅速升到碎瓷片，加热混合物，使液体温度迅速升到170 170 B B实验室制取肥皂时，待植物油、乙醇和氢氧化钠溶液的混实验室制取肥皂时，待植物油、乙醇和氢氧化钠溶液的混合物加热充分反应后，冷却，用纱布滤出固态物质合物加热充分反
76、应后，冷却，用纱布滤出固态物质（加氯化钠（加氯化钠盐析后过滤）盐析后过滤）C C验证溴乙烷水解产物时，将溴乙烷和氢氧化钠溶液混合，验证溴乙烷水解产物时，将溴乙烷和氢氧化钠溶液混合，充分振荡溶液、静置，待液体分层后，滴加硝酸银溶液充分振荡溶液、静置，待液体分层后，滴加硝酸银溶液（加酸（加酸中和后加硝酸银）中和后加硝酸银）D D验证蔗糖水解产物时，在蔗糖溶液中加入几滴稀硫酸，水验证蔗糖水解产物时，在蔗糖溶液中加入几滴稀硫酸，水浴浴5 min5 min，加入新制银氨溶液，加入新制银氨溶液（加碱中和后加银氨溶液）（加碱中和后加银氨溶液）卤代烃水解卤代烃水解回归课本实验回归课本实验C C2 2H H5
77、5Br+NaOHCBr+NaOHC2 2H H5 5OH+NaBrOH+NaBr练习练习4NaOH加热加热2H2H2 2O O CHCH3 3COONa COONa NaBr 水解与中和回归回归课本课本实验实验肥皂的制取肥皂的制取回归课本实验回归课本实验鉴别、鉴定反应要在适宜的酸碱度下进行鉴别、鉴定反应要在适宜的酸碱度下进行 被检被检物质物质反应条件反应条件检验时检验时条件条件加入的检验试加入的检验试剂剂干扰原理干扰原理卤代烃卤代烃碱性水解碱性水解NaOHNaOH酸性酸性加加HNOHNO3 3中和中和AgNOAgNO3 3溶液溶液不能用盐酸、硫酸不能用盐酸、硫酸酸化酸化(AgCl(AgCl、A
78、gAg2 2SOSO4 4)醛基醛基碱性碱性新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH银氨溶液银氨溶液酸性条件破坏酸性条件破坏Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液和和Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH银氨溶液银氨溶液蔗糖蔗糖淀粉淀粉酸性水解酸性水解稀稀H H2 2SOSO4 4碱性碱性加加NaOHNaOH中和中和纤维素纤维素酸性水解酸性水解浓浓H H2 2SOSO4 4洗气、分液、蒸馏等洗气、分液、蒸馏等（二）有机物的分离、提纯（二）有机物的分离、提纯有机混合物有机混合物分离方法分离方法依据原理依据原理所用主要仪器所用主要
79、仪器气体气体洗气洗气发生化学反应、或溶发生化学反应、或溶解吸收解吸收洗气瓶洗气瓶互不相溶液互不相溶液体体分液分液溶解性不同、密度不溶解性不同、密度不同同分液漏斗分液漏斗互溶液体、互溶液体、沸点差大沸点差大蒸馏蒸馏沸点不同沸点不同蒸馏烧瓶、冷蒸馏烧瓶、冷凝管凝管下列叙述不正确的是下列叙述不正确的是B BA A用酒精清洗沾到皮肤上的苯酚用酒精清洗沾到皮肤上的苯酚B B用氨水清洗试管壁附着的银镜用氨水清洗试管壁附着的银镜C C用盐析的方法分离油脂皂化反应的产物用盐析的方法分离油脂皂化反应的产物D D用冷凝的方法从氨气、氮气和氢气混合气中分离出氨用冷凝的方法从氨气、氮气和氢气混合气中分离出氨乙烯乙烯乙
80、炔乙炔原料原料反应反应条件条件反应反应原理原理实验实验装置装置收集收集方法方法除杂除杂干燥干燥尾气尾气回收回收检验检验方法方法注意注意事项事项（三）有机物的制备（三）有机物的制备 1.1.气体制备气体制备2.2.乙酸乙酯乙酸乙酯3.3.肥皂的制备肥皂的制备原料原料原理原理装置装置条件条件注意注意操作顺序操作顺序油脂水解油脂水解肥皂制备肥皂制备乙酸乙酯制乙酸乙酯制备备例：（江苏）为了确定乙醇分子的结构简式是例：（江苏）为了确定乙醇分子的结构简式是CHCH3 3O OCHCH3 3还是还是CHCH3 3CHCH2 2OHOH，实验室利用如图所示的实验装置，测定乙醇与钠反应（，实验室利用如图所示的实
81、验装置，测定乙醇与钠反应（H H0 0）生）生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。目。试回答下列问题：试回答下列问题：指出实验装置中的错误指出实验装置中的错误 广口瓶中进气导管不应广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插至广口瓶底部插入水中，排水导管应插至广口瓶底部 若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得的氢气体积将乙醇，相同条件下，测得的氢气体积将 偏大偏大 （填（填“偏大偏大”、“偏小偏小”或或“不变不变”）请指出能使该实验安全、顺利进行的关键实验步骤请指出能使该实验安全、顺利进行的关键实验步骤（至少指出两个关键步骤）（至少指出两个关键步骤）检查实验装置的气密性；检查实验装置的气密性；加入稍过量的金属钠；从漏斗中缓慢滴加无水乙醇。加入稍过量的金属钠；从漏斗中缓慢滴加无水乙醇。无水乙醇导管A钠广口瓶 量筒导管B水（四）有机物结构式的确定（四）有机物结构式的确定谢谢 谢谢 ! !
