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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第二节第二节 醛醛第第1 1课时课时选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础为求延长保质期为求延长保质期不良奸不良奸商竟然给冰鲜鱼浸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛甲醛保鲜保鲜甲醛有毒甲醛有毒，如果用它来浸泡水，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽保持鱼类色泽.水发鱿鱼全部水发鱿鱼全部含甲醛含甲醛食用过量会休克和致食用过量会休克和致癌癌 醛醛儿童房儿童房甲醛甲醛超标易诱发儿童超标易诱发儿童白血病白血病醛醛给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全 醛醛 去甲醛十大植物高手之一吊兰吊兰龙舌
2、兰龙舌兰醛醛教学目标教学目标:1.掌握乙醛的主要化学性质掌握乙醛的主要化学性质2.了解乙醛的物理性质和用途了解乙醛的物理性质和用途3.了解醛的分类和命名了解醛的分类和命名4.理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象 重点重点:乙醛的化学性质乙醛的化学性质醛醛一、醛：一、醛：从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。相连而成的化合物叫醛。二、醛的分类：二、醛的分类：醛醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHO或或CnH2nO饱和饱和R醛醛
3、醛基醛基结构式结构式结构简式结构简式不能写成不能写成饱和一元脂肪醛的通式：饱和一元脂肪醛的通式：CnH2n+1CHO或或CnH2nOCHOCOHC HO：C:HO：电子式电子式醛醛三、常见的醛：三、常见的醛：苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO醛醛1、甲醛的分子组成及结构、甲醛的分子组成及结构2、甲醛的物理性质及用途、甲醛的物理性质及用途或或又叫又叫蚁醛蚁醛，无色、具有强烈刺激性气味的气，无色、具有强烈刺激性气味的气体，体，35%40%35%40%的甲醛溶液，叫的甲醛溶液，叫福尔马林福尔马林，具有，具有防腐能力防腐能力甲醛是重要的有机合成原料，主要用于制酚甲醛是重要的有机合成原
4、料，主要用于制酚醛树脂；另外还可用作农药、肥料、浸制生物醛树脂；另外还可用作农药、肥料、浸制生物标本等。标本等。甲醛甲醛注意甲醛的注意甲醛的室内污染室内污染甲醛甲醛四、乙醛四、乙醛1 1、乙醛的物理性质和分子结构、乙醛的物理性质和分子结构1）乙醛的物理性质）乙醛的物理性质 乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。小，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。20.8，易，易挥发挥发2）乙醇的分子结构）乙醇的分子结构化学式：化学式：C2H4O结构简式：结构简式：CH3CHO结构式：结构式： HCCHOHH吸收强度 10 8
5、 6 4 2 0官能官能团：团：醛基醛基乙醛乙醛思考：根据醛基的结思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些构，判断醛基有哪些性质？性质？HCCHOHH结构结构分析分析上的氧化反应上的氧化反应发生在发生在上的加成反应上的加成反应发生在发生在醛基醛基乙醛乙醛2、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质（1）乙醛的氧化反应乙醛的氧化反应燃烧燃烧燃烧燃烧催化氧化催化氧化催化氧化催化氧化被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化乙醛乙醛实验实验3-5：取一洁净试管，加入：取一洁净试管，加入2mL2%的的AgNO3溶液，再逐滴滴入溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。恰
6、好溶解。：在配好的上述银氨溶液中滴：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O配制银氨溶液配制银氨溶液水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜现象：出现漂亮的银镜现象：出现漂亮的银镜乙醛乙醛CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O（银氨溶液）还原剂还原剂氧化剂氧化剂乙醛能被弱氧化剂氧化乙醛能被弱氧化剂氧化（氢氧化二氨合银）（氢氧化二氨合银）乙醛乙醛（1 1）试管内壁必须洁净；如有油污，得不到光）试管内壁必须
7、洁净；如有油污，得不到光亮的银镜而是黑色沉淀。亮的银镜而是黑色沉淀。（2 2）必须水浴；）必须水浴；（3 3）加热时不可振荡和摇动试管；）加热时不可振荡和摇动试管；（4 4）银氨溶液随配随用，不可久置，否则生成）银氨溶液随配随用，不可久置，否则生成易爆炸的物质。易爆炸的物质。注意：注意：乙醛乙醛说明：说明：a.生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵b.1mol醛基醛基2molAg应用：应用：a.检验醛基的存在检验醛基的存在b.b.工业上利用此原理制镜和保温瓶胆工业上利用此原理制镜和保温瓶胆乙醛乙醛实验实验3-61 1、配制新制的、配制新制的CuCu(OHOH)2 2悬
8、浊液：在悬浊液：在2 mL 10% NaOH2 mL 10% NaOH溶液中溶液中滴入滴入2% CuSO2% CuSO4 4溶液溶液4646滴，振荡。滴，振荡。Cu2+2OH-=Cu(OH)22、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5mL乙乙醛溶液，醛溶液，碱必须过量碱必须过量加热至沸腾。加热至沸腾。乙醛乙醛Cu2O砖红色砖红色乙醛和新制的乙醛和新制的氢氧化铜氢氧化铜反应反应 氧化剂氧化剂还原剂还原剂乙醛乙醛说明：说明：1mol醛基醛基1molCu2O应用：应用：a.检验醛基的存在检验醛基的存在b.医院里，利用这一反应原理检查尿糖是否正常（检医院里，利用这一反
9、应原理检查尿糖是否正常（检查葡萄糖的醛基）查葡萄糖的醛基）乙醛乙醛与酸性高锰酸钾和溴水反应与酸性高锰酸钾和溴水反应乙醛能使高锰酸钾溶液褪色和溴水褪色。乙醛能使高锰酸钾溶液褪色和溴水褪色。被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化乙醛乙醛（2）乙醛的加成反应）乙醛的加成反应+H2NiHHHCC=OHHHHCCOHHH乙醛乙醛乙醛乙醛（1）（2） 在在有有机机化化学学反反应应里里，通通常常还还可可以以从从加加氢氢或或去去氢氢来来分分析析氧氧化化还还原原反反应应，即即加加氢氢就就是是还还原反应去氢就是氧化反应。原反应去氢就是氧化反应。HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2OH
10、CHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O学与问：学与问：P58还原反应：加氢或失氧还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢氧化反应：加氧或失氢有机的氧化有机的氧化还原反应还原反应乙醛乙醛总结：总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化还原还原氧化氧化CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2（3） 乙乙醛醛能能发发生生氧氧化化反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的H原原子子受受C=O的的影影响响，活活性性增增强强，能能被被氧氧化化剂剂所所氧氧化化；能能发发生生还还原原反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的C=O与与C=C类似，可以与类似，可以与H2发生加成反应发生加成
11、反应。乙醛乙醛写出下列转变的化学方程式：写出下列转变的化学方程式：乙醛乙醛小结：醛类化学性质小结：醛类化学性质(1) (1) 和和H H2 2加成被还原成醇加成被还原成醇（2 2）氧化反应氧化反应a.燃烧燃烧b.催化氧化成羧酸催化氧化成羧酸c.c.被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化银镜反应银镜反应与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应d.使酸性使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色醛类应该具备哪些重要的化学性质？醛类应该具备哪些重要的化学性质？COHR乙醛乙醛C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。是最简单的酮。在常温下，丙酮是无色透在常温下，丙酮是无色透明的
12、液体，易挥发，具有令人愉快的气味，明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。溶剂和化工原料。科学视野科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮丙酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。 OCH3-C-CH3同碳数的醛和酮互为同分异构体同碳数的醛和酮互为同分异构体丙酮丙酮1、某学生做乙醛的还原实验，取、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的的CuSO4溶液溶液2mL
13、和和0.4mol/L的的NaOH溶液溶液5mL，在一个试管中混合加，在一个试管中混合加入入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（原因是（）A.乙醛溶液太少乙醛溶液太少B.氢氧化钠不够用氢氧化钠不够用C.硫酸铜不够用硫酸铜不够用D.加热时间不够加热时间不够.2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是数是9%，则氧元素的质量分数是（，则氧元素的质量分数是（）A.16%B.37%C.48%D.无法计算无法计算B练习练习B醛醛某醛的结构简式为某醛的结构简式为(CH3)2C=CHC
14、H2CH2CHO。（1）检验分子中醛基的方法是）检验分子中醛基的方法是化学方程式为化学方程式为（2）检验分子中碳碳双键的方法是）检验分子中碳碳双键的方法是化学方程式为化学方程式为水浴加热有银镜生成，可证明有醛基水浴加热有银镜生成，可证明有醛基(CH3)2C=CHCH2CH2CHO + 2Ag(NH3)2OH(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4 +2Ag+3NH3+H2OCHO后，调后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。至酸性再加入溴水，看是否褪色。(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2 (CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH在加银氨溶液氧化在加银氨溶液氧化加入银氨溶液后，加入银氨溶液后，醛醛（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？）实验操作中，哪一个官能团应先检验？由于由于Br2也能氧化也能氧化CHO，所以必须先用银氨溶液氧化，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键溴水检验碳碳双键。醛醛
