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1、第一单元认识有机化合物第一单元认识有机化合物第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点(第一课时第一课时)思考：最简单的有机物思考：最简单的有机物甲烷的结构是怎甲烷的结构是怎样的样的? ?_个碳原子与个碳原子与_个氢原子形成个氢原子形成_个共价键，个共价键，构成以构成以_原子为中心，原子为中心，_个氢原子位于四个顶个氢原子位于四个顶点的点的_立体结构。立体结构。14C正四面体正四面体44结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图（一）、有机物中碳原子的成键特点（一）、有机物中碳原子的成键特点1 1、甲烷分子的结构特点、甲烷分子的结构特点正四面体结构：正四面体结构：4个个C-H
2、是等同的，且是等同的，且键长均为键长均为109.3pm键能均为键能均为413.4 kJ/mol键角键角均为均为10928 甲烷的氯代物：甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl3、 CCl4的结构？的结构？思思 考考2 2、共价键参数、共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定分子的空间结构决定分子的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定对应对应每个碳原子可与氢原子形成每个碳原子可与氢原子形成4 4个共价个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？时又有何特点呢？3 3）多个
3、碳原子可以相互结合成多个碳原子可以相互结合成链状链状，也可以结，也可以结合成合成环状环状，还可以带，还可以带支链支链。3 3、有机物中碳原子的成键特点、有机物中碳原子的成键特点1 1）碳原子不仅可以碳原子不仅可以跟其它原子跟其它原子形成形成4 4个共价键，个共价键，而且而且碳原子之间碳原子之间也能以共价键相结合。也能以共价键相结合。2 2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，单键，还可以形成稳定的还可以形成稳定的双键或三键。双键或三键。球棍模型球棍模型比例模型比例模型1091092828(1)(1)甲烷分子的模型甲烷分子的模型(CH(CH4 4) )C CH
4、HH HH HH H甲烷分子的结构：正四面体，键角甲烷分子的结构：正四面体，键角109109。2828 二、典型有机物结构的特点二、典型有机物结构的特点CHCH4 4P P4 4( (白磷）白磷）10910928286060都为正四面体的空间构型，但键角有都为正四面体的空间构型，但键角有所不同，因原子所处的位置不同所不同，因原子所处的位置不同.CHCH4 4CHCH3 3ClClCHCH2 2ClCl2 2CHClCHCl3 3CClCCl4 4状态状态空间空间构型构型气态气态气态气态液态液态液态液态液态液态四面体四面体 四面体四面体 四面体四面体正四面体正四面体正四面体正四面体当碳原子与当碳
5、原子与4 4个原子以单键相连时，个原子以单键相连时，碳原子与周围碳原子与周围的的4 4个原子形成个原子形成C C原子为中心，其它原子为中心，其它4 4个原子为顶点的个原子为顶点的正四面体正四面体小结：有机物结构特点小结：有机物结构特点乙烷分子的模型乙烷分子的模型(2)(2)乙烯分子的模型乙烯分子的模型(C(C2 2H H4 4) )约约120120球棍模型球棍模型比例模型比例模型C CC CH HH HH HH H碳原子形成碳原子形成双键双键时时平面结构平面结构（双键碳原子和双键碳原子和与之相连的四个原子处于同一个片面与之相连的四个原子处于同一个片面）乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的乙
6、烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为键角为120120。小结：有机物结构特点小结：有机物结构特点乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内（3 3）乙炔分子的模型）乙炔分子的模型( (C C2 2H H2 2) )球棍模型球棍模型比例模型比例模型180180碳原子形成碳原子形成叁键叁键时时直线结构直线结构（两个叁键两个叁键碳原子和与之相连的两个氢原子处在同一直碳原子和与之相连的两个氢原子处在同一直线线）键角）键角180180H HCCCCH H小结：有机物结构小结：有机物结构乙炔分子中的2个碳原
7、子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。此分子中C C C H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。苯的特殊结构苯的特殊结构CCCCCCHHHHHH(4)(4)苯的平面结构苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内， 键角为120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（H，C，C构成三角
8、形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。 甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型比例模型比例模型空间构型空间构型键角键角 空间各原子空间各原子的位置的位置2C2C和和2H2H在在 同一直线上同一直线上10910928284H4H位于正四面体位于正四面体的四个顶点，的四个顶点，C C在在正四面体的中心正四面体的中心120120 2C2C和和4H4H在同一在同一平面上平面上正四面体形正四面体形平面形平面形直线形直线形180180 碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子
9、成键方式分子成键方式C CC CC C CC CC1 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4 4个原子连接时，这个碳原个原子连接时，这个碳原子将采取子将采取四面体四面体取向与之成键。取向与之成键。2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双双键键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一平面同一平面上。上。3 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁叁键键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一直线同
10、一直线上。上。小结：小结：CH3CHCHC CCF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_个,位于同一平面上的原子数最多可能是_个 练习练习3C=CHHCCHHHCCFFF410活动四：活动四：思考思考：分析图：分析图22，碳原子以不同类型的碳原子以不同类型的键进行结合原子的时键进行结合原子的时候，最多所能结合的候，最多所能结合的原子数目原子数目 1 1：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子2 2：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子 图图2-2 有机物中碳原子的成键取向有机物中碳原子的成键取向三、有机物中碳
11、原子的种类三、有机物中碳原子的种类 科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫年荷兰化学家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法国化学家列别尔（和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，18471930）分别独立地提出了碳）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的中心，它的4个价键指向四面体的个价键指向四面体的4个顶个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。础，推动了有机化学的发展。1901年
12、诺贝尔化学奖获得者：雅可比年诺贝尔化学奖获得者：雅可比亨利克亨利克范特范特霍夫霍夫 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了传成了“牧场化学家牧场化学家”。 范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，范特霍夫就开始范特霍夫就开始“经营经营”自己的小实验室。他把父母给的零自己的小实验室。他把父母给的零用钱和从其他亲友那里得用钱和从其他亲友那里得 到的到的“赞助赞助”积累起来购买了各种
13、积累起来购买了各种实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一名化学家，名化学家，1869年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选择什么样的职业呢选择什么样的职业呢?在当时，化学作为一在当时，化学作为一 门学问已有很多人门学问已有很多人进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做了让他
14、多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，但是必须有一个结论才行呀。一天晚饭过后，父子俩又开但是必须有一个结论才行呀。一天晚饭过后，父子俩又开始讨论这个老话题了。始讨论这个老话题了。“中学毕业了，你打算上哪个学校中学毕业了，你打算上哪个学校?”父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。“学习化学对我比较合适，爸爸，你说对
15、吗学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗?”儿子说出了儿子说出了心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了 荷兰的台夫特工业荷兰的台夫特工业专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，论述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德论述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德曼教授的指导下进
16、步很快。由于范特霍夫的努力，仅用了曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，仅用了2年年时间就学完了一般人时间就学完了一般人3年才能学完的课程。年才能学完的课程。1871年，范特霍夫年，范特霍夫毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只身来到德国的波恩，拜当时世身来到德国的波恩，拜当时世 界著名的有机化学家佛莱德界著名的有机化学家佛莱德凯库勒为师。佛莱德凯库勒为师。佛莱德凯库勒是个传奇的化学家，他在梦中见凯库勒是个传奇的化学家，
17、他在梦中见蛇在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩期间，蛇在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩期间，范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，他又前范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，他又前往法国巴黎向医学化学家武兹请教。往法国巴黎向医学化学家武兹请教。1874年，回到荷兰，在年，回到荷兰，在乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研究乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研究工作。工作。范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构理论认为有机分子中的原子都处理论认为有机分子中的原子都
18、处 在一个平面内，这与很多现象在一个平面内，这与很多现象是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈曼理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈曼柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学习柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学习新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特霍新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特霍夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不与夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不与其辩
19、论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍夫其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍夫一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高低，一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高低，因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比 不远千里从德国来到荷不远千里从德国来到荷兰，那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔比气兰，那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔比气势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时，范特霍夫已经恭恭敬敬地势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时，范特霍夫已经恭恭敬敬地等候他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后，范特霍夫平心静气等候
20、他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后，范特霍夫平心静气地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来批评自己的理地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来批评自己的理论。这位老权威暗暗地吃了一惊，眼前的年轻人非同小可，论。这位老权威暗暗地吃了一惊，眼前的年轻人非同小可，讲述观点时条理清楚，论证有据，不讲述观点时条理清楚，论证有据，不 可不服呀。柯尔比毕竟还可不服呀。柯尔比毕竟还是要讲道理、讲事实的。是要讲道理、讲事实的。平心而论，范特霍夫的理论是正确的，他刚来时的火气完全平心而论，范特霍夫的理论是正确的，他刚来时的火气完全消失了，并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工作。消失了，并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工
21、作。 范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的态度使很多人都能心悦诚服范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的态度使很多人都能心悦诚服地接受他的理论。地接受他的理论。1901年，瑞典皇家科学院收到的年，瑞典皇家科学院收到的20份诺贝份诺贝尔化学奖候选人提案中，有尔化学奖候选人提案中，有11份提名范特霍夫。这一年的诺份提名范特霍夫。这一年的诺贝尔化学奖颁发给范特霍夫，他当之无愧。贝尔化学奖颁发给范特霍夫，他当之无愧。1901年年12月月10日，日，对于范特霍夫来说是一个值得纪念的日子，对于人类也是一对于范特霍夫来说是一个值得纪念的日子，对于人类也是一个纪念的日子，这一天，首次颁发诺贝尔奖，范特霍夫是第个纪念的日子，这一天，首次颁发诺贝尔奖，范特霍夫是第一位诺贝尔化学奖的获奖者。非常有趣的是，范特霍夫创立一位诺贝尔化学奖的获奖者。非常有趣的是，范特霍夫创立的碳的四面体结构学说并不是获奖原因，而是他的另外两篇的碳的四面体结构学说并不是获奖原因，而是他的另外两篇著名论文著名论文化学动力学研究化学动力学研究和和气体体系或稀溶液中的化气体体系或稀溶液中的化学平衡学平衡使他获得首届诺贝尔化学奖。使他获得首届诺贝尔化学奖。1911年年3月月1日，范特霍夫在柏林附近的斯特利茨逝世。日，范特霍夫在柏林附近的斯特利茨逝世。终年终年59岁岁
