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1、 第三章第三章 有机化合物有机化合物第一课时第一课时第一节最简单的有机物第一节最简单的有机物甲烷甲烷有机化合物: （有机物） 含碳元素的化合物(碳的氧化物、碳酸及其盐等除外)。 组成元素除碳外，常含有氢、氧，还含有氮、硫、卤素、磷等。 仅含仅含碳和氢碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为也称为烃烃。碳氢化合物：碳氢化合物：引引 言言第一节第一节 最简单的有机化合物最简单的有机化合物甲烷甲烷一、甲烷一、甲烷1.存在：存在： 甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气（坑气）的主要成分。道气（坑气）的主要成分。结构式：结构式： C
2、 HHHH空间构型空间构型: 具有正四面体形结构。具有正四面体形结构。2.分子组成和结构分子组成和结构分子式：分子式：CH4电子式：电子式：H C H H H . . . 结构简式：结构简式：CH43.物理性质物理性质无色、无味、密度比空气小，极难溶于水的气体。无色、无味、密度比空气小，极难溶于水的气体。4.化学性质化学性质 在通常情况下，甲烷比较稳定，与在通常情况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾高锰酸钾等强氧化剂不发生反应，与等强氧化剂不发生反应，与强酸、强碱强酸、强碱也不发生也不发生反应。反应。但是，在一定的条件下，甲烷也会发生某些反应。但是，在一定的条件下，甲烷也会发生某些反应。氧化反应氧化
3、反应CH4 + O2 CO2 + H2O 点燃点燃22 甲烷可以在空气（或氧气）中安静燃烧，产生淡蓝色甲烷可以在空气（或氧气）中安静燃烧，产生淡蓝色火焰，同时放出大量的热。火焰，同时放出大量的热。 点燃甲烷和空气（或氧气）的混合气体，可能会点燃甲烷和空气（或氧气）的混合气体，可能会发生爆炸，因此在进行甲烷燃烧实验时，必须先检验发生爆炸，因此在进行甲烷燃烧实验时，必须先检验其纯度。其纯度。注意有机物化学反应方程式的书写。注意有机物化学反应方程式的书写。用用“”不用不用“=”4.化学性质化学性质量筒内的液面上升，量筒内的液面上升，气体颜色略微变浅。气体颜色略微变浅。说明反应中生成了新的油状说明反应
4、中生成了新的油状物质物质量筒壁上出现油滴量筒壁上出现油滴结论结论现象现象【实验实验】取一个取一个100 mL的大量筒，用的大量筒，用排饱和食盐水的方法先后收集排饱和食盐水的方法先后收集20 mLCH4和和80mLCl2（如图），放在光（如图），放在光亮的地方（注意：不要放在日光直射亮的地方（注意：不要放在日光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。观察发生的现象。取代反应取代反应说明随着反应的进行，量筒说明随着反应的进行，量筒内的气体总体积在逐渐减小。内的气体总体积在逐渐减小。往水槽中滴入石蕊，石蕊会明显变红色，又说明什么？往水槽中滴入石蕊，石蕊
5、会明显变红色，又说明什么？光光 C HHHH Cl Cl取代反应取代反应 C HHClH H ClCH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光光一氯甲烷，气体一氯甲烷，气体注意：注意：(甲烷的取代反应甲烷的取代反应)反应条件反应条件光照（室温下在暗处不发生反应）。光照（室温下在暗处不发生反应）。反应物质反应物质纯卤素单质，纯卤素单质，例如甲烷与氯水、溴水例如甲烷与氯水、溴水不反应，与氯气、溴蒸气光照条件下发生取代反应。不反应，与氯气、溴蒸气光照条件下发生取代反应。 有机物有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做原子团所替代的反应叫做
6、取代反应取代反应。 光光 C HHHCl Cl Cl C HHClCl H ClCH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl 光光二氯甲烷，液体二氯甲烷，液体光光 C HHClCl Cl Cl C ClHClCl H ClCH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl 光光三氯甲烷，液体三氯甲烷，液体二氯甲烷二氯甲烷一氯甲烷一氯甲烷光光 C ClHClCl Cl Cl C ClClClCl H ClCHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl 光光四氯甲烷，液体四氯甲烷，液体注意：注意：甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代，故甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代，故甲烷的甲烷的卤代物并非一种
7、，卤代物并非一种，而是几种卤代物的混合物。而是几种卤代物的混合物。甲烷的二氯取代产物有几种空间结构的可能？其它的甲烷的二氯取代产物有几种空间结构的可能？其它的取代产物呢？取代产物呢？三氯甲烷三氯甲烷受热分解受热分解 （了解）（了解）CH4 C + 2H2 高温高温 在隔绝空气并加热至在隔绝空气并加热至1000的条件下，甲的条件下，甲烷分解生成炭黑和氢气。烷分解生成炭黑和氢气。小结小结一、甲烷一、甲烷1.存在：存在： 具有正四面体形结构。具有正四面体形结构。2.分子组成和结构分子组成和结构3.物理性质物理性质4.化学性质化学性质氧化反应氧化反应取代反应取代反应条件：点燃条件：点燃与与纯卤素纯卤素
8、在在光照条件下光照条件下注意：与溴水不反应注意：与溴水不反应区别区别区别区别 类别类别类别类别取代反应取代反应取代反应取代反应置换反应置换反应置换反应置换反应实例实例实例实例Zn+2HCl=ZnClZn+2HCl=ZnCl2 2+H+H2 2 定义定义定义定义反应反应反应反应条件条件条件条件生成物生成物生成物生成物电子转电子转电子转电子转移移移移是否可是否可是否可是否可逆逆逆逆受催化剂、温度、光照等受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大外界条件的影响较大在水溶液中进行的置换反应在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动顺序遵循金属或非金属活动顺序分步取代，分步取代，多数可逆多数可逆一般是一
9、般是不可逆不可逆CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl 光光有机物分子里的某些原子或有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团原子团被其它原子或原子团所替代的反应所替代的反应一种单质和一种化合物反一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一应生成另一种单质和另一种化合物的反应种化合物的反应都是化合物都是化合物一种化合物、一种单质一种化合物、一种单质不一定有电子转移不一定有电子转移一定有电子转移一定有电子转移1 1在下述条件下，能发生化学反应的是在下述条件下，能发生化学反应的是( )( )A A甲烷与氧气混合并置于光照下甲烷与氧气混合并置于光照下B B在密闭容器中使甲烷受热至在密
10、闭容器中使甲烷受热至10001000以上以上C C将甲烷通入高锰酸钾酸性溶液中将甲烷通入高锰酸钾酸性溶液中D D将甲烷通入热的强碱溶液中将甲烷通入热的强碱溶液中2 2在下列反应中，光照对反应几乎没有影响的是在下列反应中，光照对反应几乎没有影响的是 ( )( )A A氯气与氢气的反应氯气与氢气的反应 B B氯气与甲氯气与甲烷的反应烷的反应C C氧气与甲烷反应氧气与甲烷反应 D D次氯酸次氯酸的分解的分解BC3 3在常温下，把一个盛有一定量甲烷和氯气的密闭在常温下，把一个盛有一定量甲烷和氯气的密闭玻璃容器放在光亮的地方，两种气体发生反应，下列玻璃容器放在光亮的地方，两种气体发生反应，下列叙述中不正
11、确的是叙述中不正确的是 ( )( )A.A.容器内原子总数不变容器内原子总数不变 B.B.容器内分子总数不容器内分子总数不变变C.C.容器内压强不变容器内压强不变 D.D.发生的反应属于取代反发生的反应属于取代反应应4已知瓦斯气又叫煤层气，它与天然气成分无异，已知瓦斯气又叫煤层气，它与天然气成分无异， 下列有关说法不正确的是下列有关说法不正确的是 （ ）A.瓦斯气主要成分是甲烷瓦斯气主要成分是甲烷B.瓦斯气在空气中占任意体积分数时，均会发生爆炸瓦斯气在空气中占任意体积分数时，均会发生爆炸C.井下及时通风透气、加强监测，控制瓦斯气的浓度井下及时通风透气、加强监测，控制瓦斯气的浓度并严禁明火，是安
12、全生产的关键之一并严禁明火，是安全生产的关键之一D.煤层气直接排放到空气中，不仅浪费资源还会加剧煤层气直接排放到空气中，不仅浪费资源还会加剧温室效应。温室效应。 CB5.在光照下在光照下,将等物质的量的将等物质的量的CH4和和Cl2充分反应充分反应,得到得到的产物中物质的量最多的是（的产物中物质的量最多的是（ ）A. CH3ClC. CCl4B. CH2Cl2D. HClD6.1mol6.1mol甲烷和氯气在光照条件下反应生成相同物质的甲烷和氯气在光照条件下反应生成相同物质的量的量的4 4种取代产物种取代产物, ,则消耗氯气的物质的量是则消耗氯气的物质的量是( )( )A 5mol B 2.5
13、mol C 1mol D 2molA 5mol B 2.5mol C 1mol D 2mol B7我国的煤炭产量位居世界第一，由于煤炭作为燃我国的煤炭产量位居世界第一，由于煤炭作为燃料对环境会造成污染，因此我国近几年在限制煤炭产料对环境会造成污染，因此我国近几年在限制煤炭产量。由于利益的驱动，一些小煤窑仍不顾矿工的安全，量。由于利益的驱动，一些小煤窑仍不顾矿工的安全，盲目开采，使矿内瓦斯（以盲目开采，使矿内瓦斯（以CH4为主）积聚超标，造为主）积聚超标，造成严重的伤害事故。当空气中含甲烷的体积比为成严重的伤害事故。当空气中含甲烷的体积比为5%15%时，点燃就会发生爆炸，发生时，点燃就会发生爆炸
14、，发生爆炸最强烈时爆炸最强烈时，甲烷在空气中所占的体积比是甲烷在空气中所占的体积比是 （ ） A5% B9.5% C12% D15%B 第三章第三章 有机化合物有机化合物第二课时第二课时第一节最简单的有机物第一节最简单的有机物甲烷甲烷C CH H H HH HH HC C H HH H乙烷乙烷C C C CC CH H H HH H H HH HH HH HH H丙烷丙烷C C C CC C C CH H H HH H H HH H H HH H H HH HH H丁烷丁烷P62学与问：下列有机物在结构上的特点学与问：下列有机物在结构上的特点2、碳原子间都以、碳原子间都以C-C相连成链状，其余
15、都是相连成链状，其余都是C-H键；键；1、C原子都形成原子都形成4个共价键；个共价键；3、分子式不同，相差若干个、分子式不同，相差若干个CH2原子团。原子团。 二、烷烃二、烷烃 烃分子中的碳原子之间只以烃分子中的碳原子之间只以单键单键结合成结合成链状链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到都达到“饱和饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。叫烷烃。要点：要点：1）、碳碳单键）、碳碳单键2）、链状）、链状3）、）、“饱和饱和” 每个碳原子都形成四个单每个碳原子都
16、形成四个单键键1、烷烃的概念：、烷烃的概念：练一练：练一练：下列物质中是否属于烷烃？为什么？下列物质中是否属于烷烃？为什么？CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CHCH3CH3否否是是是是2、烷烃的通式：、烷烃的通式：CnH2n+2 ( n1 )CH4C2H6C3H8C4H10 C17H36 上述分子式表示的都是烷烃，分析它们的上述分子式表示的都是烷烃，分析它们的组成，你可以发现它们中组成，你可以发现它们中碳原子的个数与氢原碳原子的个数与氢原子的个数子的个数之间有什么关系？之间有什么关系？3、烷烃的命名：、烷烃的命名： 碳原子数在碳原子数在10个以内，个以内，依次用依次用“天
17、干天干”（甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸）代表碳原子总数，其后加上代表碳原子总数，其后加上“烷烷”字；字；碳原子碳原子数在数在10个以上，用汉字数字表示个以上，用汉字数字表示。习惯命名法习惯命名法CH3CH2CH2CH2CH3C6H14 已烷已烷C17H36 十七烷十七烷戊烷戊烷名称结构简式常温时的状态熔点/C沸点/C 相对密度甲烷CH4气182.6161.7乙烷CH3CH3气172.088.6丙烷CH3CH2CH3气187.142.20.5005丁烷CH3(CH2)2CH3气135.00.50.5788戊烷CH3(CH2)3CH3液129.736
18、.10.5572癸烷CH3(CH2)8CH3液29.7174.10.7298十七烷CH3(CH2)15CH3固22.03030.7767 逐逐 渐渐 升升 高高 气气 液液 固固 逐逐 渐渐 增增 大大什么原什么原因因？ 结构相似，结构相似，相对分子相对分子质量逐渐质量逐渐增大，分增大，分子间作用子间作用力逐渐增力逐渐增大。大。4、烷烃的物理性质、烷烃的物理性质 与与甲烷类似甲烷类似。通常较稳定，通常较稳定，在空气中能点燃，在空气中能点燃，光照下能与氯气发生取代反应。光照下能与氯气发生取代反应。4、烷烃的物理性质、烷烃的物理性质 烷烃均不溶于水，熔沸点随碳原子数增多而升高烷烃均不溶于水，熔沸点
19、随碳原子数增多而升高（四个碳原子以内的烷烃常温下呈气态），密度随碳（四个碳原子以内的烷烃常温下呈气态），密度随碳原子数增多而增大。原子数增多而增大。5、烷烃的化学性质、烷烃的化学性质 注意：注意：通常情况下，通常情况下，n n44时，为气态；时，为气态； 5n5n1616，为液态；为液态； n17n17时，为固态时，为固态甲烷甲烷CH4乙烷乙烷CH3CH3丙烷丙烷CH3CH2CH3丁烷丁烷CH3CH（CH3）2戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3癸烷癸烷 CH3(CH2)8CH3十七烷十七烷 CH3(CH2)15CH3 我们知道上述物质结构上相似（我们知道上述物质结构上相似（碳原子间都以碳原子间都
20、以C-C相连成链状，其余都是相连成链状，其余都是C-H键；键； C原子都形成原子都形成4个共价单键），请个共价单键），请分析一下：它们分子式相同吗？分析一下：它们分子式相同吗？从组成上看有什么规律？从组成上看有什么规律？分子式不同（通式相同），组成相差一个或若干分子式不同（通式相同），组成相差一个或若干个个CH2原子团。原子团。 1、定义、定义:结构相似，在分子组成上相差一个或若干个结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。通式相同通式相同是同一类物质是同一类物质组成元素相同组成元素相同化学式量相差化学式量相差14n14n结构结构相似相似但
21、不完全相同但不完全相同化学性质相似化学性质相似2、特点、特点三、同系物三、同系物练习：下列物质是否为同系物？练习：下列物质是否为同系物？ CHCH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CHCH2 2= =CHCH2 2和和 CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2C HC H2 2CH3CH2CHCH3CH3否否否否是是是是CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3否否问：问： 或或中，两种物质组成和结构上有什么特点？
22、中，两种物质组成和结构上有什么特点？四、同分异构体四、同分异构体化合物化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象叫做现象叫做同分异构现象同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体同分异构体。正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷 C C C CC C C CH H H HH H H HH H H HH H H HH HH HC CC CC C C CH HH HH HH HH H H HH HH HH HH H正丁烷和异丁烷的性质比较正丁烷和异丁烷的性质比较物质物质正正丁烷丁烷异异丁烷丁烷熔点熔点()-138.4-159.6
23、沸点沸点()-0.5-11.7液态密度液态密度(gcm-3)0.57880.557结论：结论：带有支链越多的同分异构体，熔沸点越低。带有支链越多的同分异构体，熔沸点越低。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3分子式相同；分子式相同；同分异构体的两个要点：同分异构体的两个要点：结构不同、性质不同。结构不同、性质不同。同系物同系物同分异构同分异构体体同素异同素异形体形体同位素同位素组成组成结构结构对象对象例子例子 试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义素四个名词的含义“
24、四同四同”分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CH2原子团原子团分子式分子式相同相同同种同种元素元素质子数相质子数相同，中子同，中子数不同数不同结构相似结构相似结构不同结构不同 结构不同结构不同有机化合物有机化合物单质单质化合物化合物原子原子CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3H 和和 H1121O2和和O3正丁烷和正丁烷和异丁烷异丁烷有机物种类繁多的原因有机物种类繁多的原因 碳原子有碳原子有4个价电子，可以跟其他原子个价电子，可以跟其他原子形成形成4个共价键。个共价键。 碳链的长度可以不同，碳原子之间结碳链的长度可以不同，碳原子之间结合的方式可有单键、双键、三键，也可有
25、环合的方式可有单键、双键、三键，也可有环状结构。状结构。 普遍存在同分异构现象。普遍存在同分异构现象。P64 思考与交流思考与交流1.已知甲烷分子中的氢原子可被其它原子或原子团代已知甲烷分子中的氢原子可被其它原子或原子团代替，如甲烷分子中的氢原子被氯原子取代可得到四种替，如甲烷分子中的氢原子被氯原子取代可得到四种物质：物质：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，这四种产物，这四种产物的结构能充分说明甲烷分子是以碳原子为中心的正四的结构能充分说明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构是面体结构，而不是正方形的平面结构是 ( )ACH3Cl只有一种结构只有一种结构
26、 BCH2Cl2只有一种结构只有一种结构CCHCl3只有一种结构只有一种结构 DCCl4只有一种结构只有一种结构2.下列各组物质：下列各组物质：金刚石和金刚石和C60 H、D和和T 乙乙烷和已烷烷和已烷 CH3(CH2)2CH3和和(CH3)2CHCH3 中，互中，互为为同位素的是（填序号，下同）同位素的是（填序号，下同）_，互为同素异形，互为同素异形体的是体的是_，互为同系物的是，互为同系物的是_，属于同分异构，属于同分异构体的是体的是_。B烃基烃基等效氢等效氢同分异构体的书写同分异构体的书写补充补充烃基烃基烃分子失去一个或几个烃分子失去一个或几个H原子后剩余的部分原子后剩余的部分用用R 表示表示甲基甲基 CH3- 或或 -CH3 CHHH烃基的特点：烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。3.丁烷（丁烷（C4H10）失去）失去1个氢原子后得到丁基（个氢原子后得到丁基（C4H9），），丁基的结构共有丁基的结构共有 ( ) A 2种种 B 3种种 C 4种种 D 5种种C
