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1、中药化学13ppt课件Stillwatersrundeep.流静水深流静水深,人静心深人静心深Wherethereislife,thereishope。有生命必有希望。有生命必有希望三、理化性质三、理化性质三、理化性质 碱性碱性碱性碱性碱性 1. 1. 碱性的来源碱性的来源2. 碱性强弱的表示方法碱性强弱的表示方法 2. 2. 碱性强弱的表示方法碱性强弱的表示方法 3.3. 影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素（1 1）杂化方式）杂化方式 3. 3.影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素（2 2）电子效应）电子效应）电子效应）电子效应连接供电基团则使碱性增强。
2、连接供电基团则使碱性增强。 3. 3.影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素（2 2）电子效应）电子效应）电子效应）电子效应ABab 3. 3.影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素（2 2）电子效应）电子效应）电子效应）电子效应氮原子附近若有吸电基团，碱性减弱。 3. 3.影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素（2 2）电子效应）电子效应）电子效应）电子效应氮原子孤电子对处于P共轭体系时，碱性减弱。 3. 3.影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素（2 2）
3、电子效应）电子效应）电子效应）电子效应诱导场效应：碱性降低。 3. 3.影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素（3 3）立体因素）立体因素）立体因素）立体因素叔胺分子碱性降低但如：苦参碱使碱性增强 3. 3.影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素（4 4）分子内氢键）分子内氢键）分子内氢键）分子内氢键 若能形成稳定的分子内氢键，可使碱性增强。（指成盐时接受的质子能形成稳定的分子内氢键） 3. 3.影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素（4 4）分子内氢键）分子内氢键）分子内氢键）分子内氢键 3
4、. 3.影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素（5 5）分子内互变异构）分子内互变异构）分子内互变异构）分子内互变异构 3. 3.影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素（5 5）分子内互变异构）分子内互变异构）分子内互变异构）分子内互变异构 3. 3.影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素（5 5）分子内互变异构）分子内互变异构）分子内互变异构）分子内互变异构 3. 3.影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素（5 5）分子内互变异构）分子内互变异构）分子内互变
5、异构）分子内互变异构 3. 3.影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素（5 5）分子内互变异构）分子内互变异构）分子内互变异构）分子内互变异构N原子处在稠环的原子处在稠环的“桥头桥头”张力较大张力较大 3. 3.影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素（5 5）分子内互变异构）分子内互变异构）分子内互变异构）分子内互变异构 互变异构的条件互变异构的条件： 环叔胺分子，氮原子的环叔胺分子，氮原子的环叔胺分子，氮原子的环叔胺分子，氮原子的、位有双键；位有双键；位有双键；位有双键； 环叔胺分子，氮原子的环叔胺分子，氮原子的环叔胺分子，
6、氮原子的环叔胺分子，氮原子的位有位有位有位有-OH-OH； 处于稠环桥头的处于稠环桥头的处于稠环桥头的处于稠环桥头的N N N N，不能异构化。，不能异构化。，不能异构化。，不能异构化。 3. 3.影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素碱性强弱：碱性强弱：碱性强弱：碱性强弱： 比较碱性强弱：比较碱性强弱：比较碱性强弱：比较碱性强弱：四、提取分离四、提取分离四、提取分离（一）提取（一）提取 1. 1. 酸水提取法酸水提取法 （离子交换树脂法、沉淀法）（离子交换树脂法、沉淀法） 2. 2. 醇类溶剂提取法醇类溶剂提取法 3. 3. 与水不相混溶的有机溶剂提取法与水
7、不相混溶的有机溶剂提取法 1. 1. 酸水提取法：酸水提取法：冷提法（渗漉法、冷浸法）冷提法（渗漉法、冷浸法） 酸性水酸性水0.1% 1%H0.1% 1%H22SOSO44、HClHCl、HOAcHOAc等等生药H+/H2O药渣Alk OH-/H2OH+/H2OOH-弱碱及杂质亲水性Alk 1.1.酸水提取法酸水提取法 此法缺点：此法缺点： 提取液体积较大（浓缩困难）提取液体积较大（浓缩困难） 提取液中水溶性杂质多提取液中水溶性杂质多 解决方法：解决方法： （1 1）离子交换树脂法）离子交换树脂法 （2 2）沉淀法）沉淀法 1.1.酸水提取法酸水提取法 （1 1）离子交换树脂法）离子交换树脂法
8、阳离子：阳离子：碱性强，吸附强，洗脱能力强碱性强，吸附强，洗脱能力强阴离子：阴离子：酸性强，吸附强，洗脱能力强酸性强，吸附强，洗脱能力强两性物质：两性物质：酸性介质中带正电荷酸性介质中带正电荷 碱性介质中带负电荷碱性介质中带负电荷用阳离子交换树脂，一般采用酸性体系用阳离子交换树脂，一般采用酸性体系用阴离子交换树脂，一般采用碱性体系用阴离子交换树脂，一般采用碱性体系洗脱剂：洗脱剂：酸（酸（HCl），碱（），碱（NaOH），盐（），盐（NH4Cl）（二）分离（二）分离（二）分离（二）分离生物碱的分离系统分离特定分离多用于基础研究侧重于生产实用总 碱单体Alk的分离类别指酸碱性强弱部位指极性不同依据
9、Alk的理化性质AlkAlk碱性不同碱性不同pHpH梯度萃取法梯度萃取法确定确定pHpH值的方法值的方法 缓冲纸色谱缓冲纸色谱 Alk Alk碱性不同碱性不同碱性不同碱性不同pHpH梯度萃取法梯度萃取法梯度萃取法梯度萃取法 Alk Alk碱性不同碱性不同碱性不同碱性不同pHpH梯度萃取法梯度萃取法梯度萃取法梯度萃取法 Alk Alk碱性不同碱性不同碱性不同碱性不同pHpH梯度萃取法梯度萃取法梯度萃取法梯度萃取法 Alk Alk碱性不同碱性不同碱性不同碱性不同pHpH梯度萃取法梯度萃取法梯度萃取法梯度萃取法 提取分离实例提取分离实例提取分离实例提取分离实例长春碱与长春新碱长春碱与长春新碱长春碱与长春新碱长春碱与长春新碱长春花全草长春花全草(干粉80目)苯渗漉液苯渗漉液药药 渣渣苯苯 液液H+/H2O苯渗漉pH=46%酒石酸水溶液萃取氨水碱化至pH=67 CHCl3提取除水杂除水杂除脂杂除脂杂除碱性较强的成分除碱性较强的成分H2OCHCl3弱碱Alk硫酸盐硫酸盐回收氯仿，蒸干溶于无水乙醇H2SO4调pH=3.84.1Alk沉淀溶于H2O，氨水碱化至pH=78 CHCl3萃取除脂杂除水杂精精制制H2OCHCl3游离游离Alk长春碱长春碱醛基长春碱醛基长春碱回收氯仿溶于苯:氯仿(1:2)液中通过Al2O3吸附柱用苯:氯仿(1:2)洗脱色谱分离
