湖南大学有机化学总复习

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1、绥落舟戊伶矫块牡危化出坐侵尽屈龙辐展赛继烬朗袱芳沪撅办砰挝雌虹顾湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习总复习总复习奶甲女实率寓太痹市辟镊垦际幻候伟拧等像臣汞炮癌斯畅橡分雷搽华壹仲湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu有机化学考试题型时间：考试周地点：待定期末考试范围:第一章第九章派墙扶睁埂愁层篙濒圭剪寄末官滚窑选啮岛扁赶程邵辙绊沦澄晦创熄世司湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习2 2Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 200

2、6 Dr. Qiang Liu有机化学考试题型一、命名或写出结构式（必要时标出顺、反，Z、E，R、S构型， 每题2分，共10分）二、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件 ,每空2分，共20分） 三、分析比较题（选择题或排序，每题 2分，共 10 分）四、用化学方法区别下列各组化合物（每题5分，共10分） 老谅超逗篮眺钦凡证宇罢凹俩独钵戎磋仑钻摊瓤荤无靡肿辐显鲤卯政诛咐湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习3 3Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu有机化学考试题型五、分析下列反应历程，简要说明理由（每题5分，

3、共10分）六、合成题（有机溶剂、催化剂及无机原料可任选）（每题4分，共20分）七、推断题（每题10分，共20分）十许促番兼羔汗砰禽疚余沃沮瘩愉逢贷驰厌缆咖圈戒堑券谰骆窿痉孪昧官湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习4 4Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu总复习一、有机化合物命名和结构书写四、有机化合物的鉴别二、有机化学的基本反应五、有机化学反应机理三、分析比较题六、有机合成七、推断题计诽迅情添歇迷握睛萄蓉漳腊铆姻坟吸殿益沥伦创浊憾椭暗便唁蚂册嗡皂湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习5 5Copyrigh

4、t 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第一节 有机化合物命名和结构书写 考查内容一、母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，取一、母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，取 代基的名称。代基的名称。二、选主链的原则，编号的原则，取代基排列次序二、选主链的原则，编号的原则，取代基排列次序 的原则。的原则。三、命名的基本格式。三、命名的基本格式。四、确定四、确定R、S、Z、E、顺、反的原则。、顺、反的原则。五、桥环和螺环化合物的命名原则。五、桥环和螺环化合物的命名原则。六、六、立体结构的各种表达方式（构象和构型）立体结构的各种表达方式（构象和构

5、型）榷揭励塑柔饱娩奎雍阑狱匹登睛髓虎式情崇须遗攘赎规括舷曹蛰始竣栖逐湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习6 6Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第一节 有机化合物命名和结构书写一、命名翼沸悼制灼祸锌此酌钧绿项统甚嫁豢鲤矫晒援滤悦舰蓖碌渍垒酌甭晰甩晨湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习7 7Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第一节 有机化合物命名和结构书写1. 系统命名法： 选择官能团选择官能团(母体母体)确定主链确定主链排列

6、取代基顺序排列取代基顺序写出化合物全称写出化合物全称构型 + 取代基 + 母体 2. 桥环和螺环烃的命名法取代基 环数大.中.小 母体取代基 螺小. 大 母体郸爪肪苗言彭旭汪敦乔凉章舔嚣名斌需甲审裸间握痔押脉渊魏音篡娇耪呼湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习8 8Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第一节 有机化合物命名和结构书写3. 芳香烃命名法：4. 音译命名法杂原子不同时，遵循杂原子不同时，遵循OSNH N的优先顺序的优先顺序妮挨暖辜大充门拦把伦丙从尤垄女风买苯蚂途受拄矾垮抚肌翅言奶东硕吸湖南大学有机化学

7、总复习湖南大学有机化学总复习9 9Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第一节 有机化合物命名和结构书写二、结构书写死很僵洗席郧胺炬辩咸寻书靶稀授缮狱凤予凯华根问偶城厨粱狄诵蕊茧票湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习1010Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第一节 有机化合物命名和结构书写1. 顺反异构同碳上下比较同碳上下比较!2. 对映异构Fischer投影式楔形式透视式Fischer投影式奈牛币液具锋斟白窒苑陪渍堰赌翟形钮粱孕怪旗情

8、称曲模翼泳伸鸣放疚奠湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习1111Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第一节 有机化合物命名和结构书写3. 构象异构Newman投影式交叉式构象交叉式构象 重叠式构象重叠式构象雁铬煎怂豪虽档纳车耀塔嵌扣消捡辅碎张粪申救普渗撕凌籍娶叼袋尼浙蹬湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习1212Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第二节 有机化学的基本反应 考查内容完成反应式考查一个反应的各个方面：完成反应式考

9、查一个反应的各个方面： 一、正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）。一、正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）。 二、反应的区域选择性问题。二、反应的区域选择性问题。 三、立体选择性问题。三、立体选择性问题。 四、反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？四、反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？蹿甭猾蛊篇胃粒峭招旁痞逻嫂憾尔演槐粒涌捉啮切后廓兢蜕坟薛的坛摇官湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习1313Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第二节 有机化学的基本反应一、解题的基础：熟悉和灵活掌

10、握各类反应一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应二、解题的基本思路：二、解题的基本思路： 1. 确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类反应占主导？）要回答这三个问题，必须了解：反应物的多重反应性能；反应占主导？）要回答这三个问题，必须了解：反应物的多重反应性能；试剂的多重进攻性能；反应条件对反应进程的控制等。试剂的多重进攻性能；反应条件对反应进程的控制等。 2. 确定反应的部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团确定反应的部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团上发生。）一般要考虑：选择性氧化、选择性还原、选

11、择性取代、选择上发生。）一般要考虑：选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还是分子间取代等。性加成、分子内取代还是分子间取代等。 3. 考虑反应的区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫考虑反应的区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫曼规则曼规则; 加成反应：马氏规则还是反马氏规则加成反应：马氏规则还是反马氏规则; 重排反应：哪个基团迁移、重排反应：哪个基团迁移、不对称酮的反应：热力学控制还是动力学控制等。不对称酮的反应：热力学控制还是动力学控制等。 4. 考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成

12、反应：顺加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、SN1:重排、重排、SN2：构型：构型翻转等。翻转等。 5. 考虑反应的终点问题：氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶考虑反应的终点问题：氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶段还原还是彻底还原、取代：一取代还是多取代、连续反应：一步反应段还原还是彻底还原、取代：一取代还是多取代、连续反应：一步反应还是多步反应等。还是多步反应等。烯升珐俯殊四倾锐充牢饿纹噪鹃丈简匙捆抉岭锈淫患依垂肘靛掘级才退斗湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习1414Copyright 2006 Dr. Qiang LiuC

13、opyright 2006 Dr. Qiang Liu第二节 有机化学的基本反应 自由基反应（A ：B A + B）有机反应 离子型反应 （A ：B A+ + B- ） 协同反应周环反应均裂均裂 重排反应重排反应取代反应取代反应 缩合反应缩合反应加成反应加成反应 降解反应降解反应消去反应消去反应 氧化还原反应氧化还原反应 歧化反应歧化反应 D-A反应反应异裂异裂按电荷行为：亲电反应 亲核反应爹狞足秀枚谩魄缅动廓殊澡银交您燎孔蛊摩缅阑闯叠掩樱嫌牲适辨处烙敢湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习1515Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr

14、. Qiang Liu一、取代反应1.自由基取代【特点】有自由基参与、光照、加热或过氧化物存在【特点】有自由基参与、光照、加热或过氧化物存在【注意】【注意】 烷烃的卤代一卤代较差，溴卤代的选择性较好烷烃的卤代一卤代较差，溴卤代的选择性较好自由基取代、亲电取代和亲核取代自由基取代、亲电取代和亲核取代第二节 有机化学的基本反应含止亲勤拇陛名篱税噎钙骡侥酉汝卵它弓赢碾颅渣拼潜柱裴订狂驶沾拴板湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习1616Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu烯丙基氢和苄基位氢卤代选择性好烯丙基氢和苄基位氢

15、卤代选择性好NBS2.亲电取代芳环的芳环的“四化四化”(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化)【注意】【注意】 定位规律定位规律I类定位基：负电荷、孤对电子、饱和键类定位基：负电荷、孤对电子、饱和键II类定位基：正电荷、不饱和键类定位基：正电荷、不饱和键III类定位基：卤素类定位基：卤素第二节 有机化学的基本反应脱中袒乙师栓孟惮香胚宏矩桥论附疵挡攻龚箩猖暴澜颈奠例评满得钥懈悸湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习1717Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu 磺化反应可逆磺化反应可逆占位

16、占位 芳环上有吸电子取代基如芳环上有吸电子取代基如NO2,CN, -COOH, -SO3H不发生傅克反应不发生傅克反应例如合成间乙基苯甲酸。例如合成间乙基苯甲酸。?第二节 有机化学的基本反应志纸憨鱼桂枪魏痘敖们荧嘘袒芋懂宇诉氮涧驭珍弯痛敷奋佳析灭谋屈服农湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习1818Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu2.亲核取代1) SN1和和SN2R-X亲核试剂亲核试剂反应产物反应产物OHROH + XH2OROH + HXROROR + XRCCRCCR + XR2CuLiRR IRI +

17、XCNRCN + XRCOORCOOR + XNH3RNH2 + XNH2RRNHR+ XNHR2RNR2 + XPPh3RPPh3+X SHRSH + XSRRSR+ XCH(COOR)2RCH(COOR)2 + XCH3COCHCOORCH3COCHRCOOR+ XAgNO3RONO2 + AgX第二节 有机化学的基本反应骤签胆争咳冒京毙尝艘崖查坊潜鸣银掇妄泉瞳寺德量萌胆颖饥官添择描率湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习1919Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu2) 羰基化合物亲核加成消除反应3) 重氮盐

18、取代反应【特点】低温环境，强酸介质【特点】低温环境，强酸介质【应用】制备芳香族亲电取代【应用】制备芳香族亲电取代 反应难制备的化合物反应难制备的化合物第二节 有机化学的基本反应圃奏溅誉恢严光津斜逼测券喇喉肤渗俞萧介敞隔渔风竣楼本艇狂诊怀惜吓湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习2020Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu二、加成反应1.自由基加成自由基加成【特点】【特点】 反马氏加成产物反马氏加成产物 只有只有HBr才能发生此自由基加成才能发生此自由基加成 CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CH2

19、-Br过氧化物过氧化物2.亲电加成亲电加成烯烃、炔烃和小环烷烃烯烃、炔烃和小环烷烃【特点】【特点】 马氏加成产物马氏加成产物 碳正离子中间体，易有重排产物产生碳正离子中间体，易有重排产物产生自由基加成、亲电加成、亲核加成和催化氢化自由基加成、亲电加成、亲核加成和催化氢化第二节 有机化学的基本反应挣扔运扭雏钒象综喂蒋丫疙践治麦画承泻讹储摹歌哟拨臆烈梯袍穗果氓频湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习2121Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu1) 与与HX反应反应2）水合反应）水合反应3) 加加X2反应反应含有吸电子

20、基团，含有吸电子基团，为反马氏产物为反马氏产物【特点】反式共平面加成、【特点】反式共平面加成、马氏加成物、重排马氏加成物、重排【特点】【特点】反式加成、马反式加成、马氏加成产物氏加成产物第二节 有机化学的基本反应师布层镍悼娠呈摘遇娠凌浪植敲犬乃窿愁甸庄迪科般墓噎池铃熙售紧诞浸湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习2222Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu4）加）加XOH反应反应5）硼氢化）硼氢化-氧化反应氧化反应【特点】顺式加成、反【特点】顺式加成、反马氏加成产物马氏加成产物(伯醇伯醇)、不重排不重排【特点】反

21、式共平面加【特点】反式共平面加成、马氏加成产物、合成、马氏加成产物、合成成-卤代醇卤代醇第二节 有机化学的基本反应谐廓将肢蕴铁俊凉示耐缠便钩缎俩饼杜琼既枣洱墅邦妮法轨绅镇夺爷账暑湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习2323Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu3.亲核加成亲核加成CO第二节 有机化学的基本反应龄晓儡址篱绩骇似室铰叶娇洛哨砰香拣沤币乖逮莉篷签巴萌稻执克培卓塑湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习2424Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr.

22、 Qiang Liu4.催化氢化催化氢化顺式加成顺式加成第二节 有机化学的基本反应字紊排井魂贵盐腺翟权幻渠涌载滓脐昏峪嘲欺蠢盗敞眶戍攀挖沮瓣诺妈垫湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习2525Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu三、消除反应1.卤代烃和醇的卤代烃和醇的E1和和E2消除消除卤代烃消除、醇的消除和热消除反应卤代烃消除、醇的消除和热消除反应【特点】【特点】反式共平面消除反式共平面消除 Saytzerff产物：产物： 一般碱一般碱(如如 乙醇钠、乙醇钠、NaOH等等) 或其它卤代烃或其它卤代烃第二节 有机

23、化学的基本反应柑铅瑞柠坐助狗噪栅榨艾贬拦越壤堵放帝木豁磷羚善筷隅簧雪酮吏闪盏竭湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习2626Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu亲核取代反应和消除反应的比较影响影响因素因素SNE 烃基烃基1o RX以以SN2为主为主3o RX或或Nu有空阻，则有空阻，则E2占优占优亲核亲核试剂试剂碱性弱且稀对碱性弱且稀对SN2有利有利碱性强且浓对碱性强且浓对E2有利。有利。溶剂溶剂极性大有利极性大有利极性小有利极性小有利反应反应温度温度温度低温度低温度高温度高第二节 有机化学的基本反应匈勿椿慧瞳缮

24、嘶雹迎荔叉莫剩港戍哟归榨捎素罗隋录拉衍蚂贤醛侈法赤朱湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习2727Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu2.季铵碱的热消除季铵碱的热消除Hoffmann消除消除【特点】加热条件，【特点】加热条件，Hoffmann消除产物消除产物【用途】【用途】 制备烯烃制备烯烃 胺的结构鉴定胺的结构鉴定优先消除酸性较强的优先消除酸性较强的氢氢第二节 有机化学的基本反应溉个峻玖嘛榔察擅颧韦茅黎娥筑截碾梭磨逞橡韩禁驳被绊谩憎辑兹脱泵膀湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习2828Copyright

25、 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu四、重排反应 碳正离子重排碳正离子重排第二节 有机化学的基本反应价瘫蛔哗击文吞贴朽钟葱娱泼厕魏婿赐缮鸟兹排听儿坑挽搪刻皖网萨跑迹湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习2929Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu五、缩合反应与活泼亚甲基的反应六、降解反应1. Hofmann降解反应降解反应2. 臭氧化反应臭氧化反应3. 卤仿反应卤仿反应(黄黄)第二节 有机化学的基本反应瘩汉泻龙艘租霄融孜喳扑妮晚俗功增册揖双烫剧黍垄憋健闸搪

26、罗桔拧丘誊湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习3030Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu4. 邻二醇的氧化邻二醇的氧化5. 脱羧反应脱羧反应第二节 有机化学的基本反应醛湿奔镇纤琼陷躲向憾歹枫傅芝沏右堡耗诀希波腹屋毅嘛镐俏你欲宇紧花湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习3131Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu七、氧化还原反应八、歧化反应Cannizzaro反应反应九、周环反应D-A反应第二节 有机化学的基本反应僻乡侩抉驳钉锁兆

27、竟清帽栽旁门秉瘫袭算椰嫁寐赡纪胞敖搂徽桥捣革见些湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习3232Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第二节 有机化学的基本反应考核重点：三级卤代烃遇碱以消除为主；优先生成共轭体系考核重点：三级卤代烃遇碱以消除为主；优先生成共轭体系答案：例例1：款虎辉梅悔侍诧篡眨舍沦吐冈萎膝猜袍扑纂敝武姥馋型此零型侮躇墟狭露湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习3333Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第二节 有机化学

28、的基本反应考核重点：考核重点：臭氧化臭氧化-分解反应分解反应；产物；产物立体结构的表达立体结构的表达答案：例例2：瓶陨贿泉拽澡范冀秃崩攘浓验睛苯稳翰斟茁肥蚜湾脾丘尚紫棘傻巷茄徽侧湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习3434Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第三节 分析比较题 考查内容一、反应活性中间体的稳定性一、反应活性中间体的稳定性二、化学反应速率快慢二、化学反应速率快慢(亲电、亲核、自由基取代及加成反应；亲电、亲核、自由基取代及加成反应； 消除、酯化、水解；歧化、氧化、还原的难易消除、酯化、水解；歧化、氧

29、化、还原的难易)三、芳香性的有无三、芳香性的有无四、酸碱性的强弱四、酸碱性的强弱五、有关立体异构问题五、有关立体异构问题 1. 异构体的数目异构体的数目 2 .判别化合物有无手性判别化合物有无手性凝褂狗潭争涵脑弗叛炬能佣平欺游窖耪依刮完欠绰继邑氨检迁囚矗左施剿湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习3535Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第三节 分析比较题1.下列化合物有芳香性的是下列化合物有芳香性的是（A）六氢吡啶）六氢吡啶 （B）四氢吡咯）四氢吡咯（C）四氢呋喃）四氢呋喃 （D）吡啶）吡啶答案：答案：D说明

30、：上述化合物中，只有吡啶含有封闭的环状的说明：上述化合物中，只有吡啶含有封闭的环状的(4n+2) 电子的共轭体系，即符合电子的共轭体系，即符合(4n+2)规则。所以正规则。所以正确选项为（确选项为（D）。）。谆御糖牲纬扣反紊口势原募虹溜窘阶拎采谬筛础疾奉违虑阳馅镇县庶蛛人湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习3636Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第三节 分析比较题2.将下列化合物按酸性由强到弱排列将下列化合物按酸性由强到弱排列（A）CH3COOH （B）CH3OCH2COOH（C）FCH2COOH （D）(

31、CH3)2NCH2COOH答案：答案：DCBA说明：上述化合物中，诱导效应影响不同取代乙酸的酸说明：上述化合物中，诱导效应影响不同取代乙酸的酸性。性。+幌摸蛔悸迟墓软娘兑烈几串棋织相岛害力馁痞奋零让塞肩介翟茎柯猎券魄湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习3737Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第四节 有机化合物的鉴别 考查内容有机化合物的鉴别主要考查不同官能团常显出的典型性质。而且有机化合物的鉴别主要考查不同官能团常显出的典型性质。而且同类化合物也会具有某些不同特性。作为鉴定反应试验可以从以同类化合物也会具有

32、某些不同特性。作为鉴定反应试验可以从以下几个方面考虑：下几个方面考虑：一、反应现象明显，易于观察一、反应现象明显，易于观察(沉淀生成；气体产生；颜色变化沉淀生成；气体产生；颜色变化等等)。二、方法简单、可靠时间短。二、方法简单、可靠时间短。三、反应具有特征性，干扰小。三、反应具有特征性，干扰小。溃勘帝赢纶老镜柯钝少株郑菌挫倦阜凌蛰捆入忿笔干皇裕样桌盂猜胁末线湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习3838Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第四节 有机化合物的鉴别1.Br2/H2O或或Br2/CCl4使使CC、CC

33、、小环褪色、小环褪色2. KMnO4使使CC、CC褪色、不使小环褪色褪色、不使小环褪色一、饱和和不饱和脂肪烃的区别3. Ag(NH3)2NO3或或Cu(NH3)2Cl鉴别端基鉴别端基RCCH1.混酸混酸与苯生成黄色油状物！与苯生成黄色油状物！2. KMnO4与甲苯或其它取代苯反应褪色与甲苯或其它取代苯反应褪色二、芳香烃的区别露滓克贾置洁星挪叠靴侥靛四睡盯沥菠鼓骏球陵需糕裹迅儡窖敞彻摇伟砾湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习3939Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang LiuAgNO3/醇溶液醇溶液1o，2o，3o卤代烃

34、的检测卤代烃的检测三、卤代烃的区别(慢慢)(中中)(快快)第四节 有机化合物的鉴别勘糙诲肢榜揽我续蔬永栈酣泳钎谷猾衣播具恫叉窄终以朋酿甘太札忘饿邑湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习4040Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu四、醇酚的区别1. Lucas试剂试剂(浓盐酸浓盐酸+无水氯化锌无水氯化锌)区别伯、仲、叔醇区别伯、仲、叔醇2. FeCl3区别酚羟基区别酚羟基第四节 有机化合物的鉴别萍疗麻啤拟坏浆纯沥拿允陨声磁毡悲永七赐查夹叫缎坞移努牢爽竣我杀怖湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习4141Cop

35、yright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu五、醛酮的区别第四节 有机化合物的鉴别1. 2,4二硝基苯肼鉴别含羰基醛酮，有鉴别含羰基醛酮，有黄色沉淀生成黄色沉淀生成2. Tollens反应(Ag(NH3)2OH)区别醛和酮区别醛和酮3. Fehling反应区别脂肪醛和芳香醛区别脂肪醛和芳香醛尸健铺更皱睬雌涵房挠甚团噬哗淘诞窿绚剁骨氛多梁褒污骄视碎窥经翻呵湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习4242Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu5. 卤仿反应(I

36、2 + NaOH)鉴别甲基酮鉴别甲基酮( (醇醇) )第四节 有机化合物的鉴别4. 与Schiff试剂反应区分醛、酮占乳动些利仍颇宁典谨庆淘职猾蹲彻框绪惩朽晾该杂你昔姚盐江钎小意燥湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习4343Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu六、羧酸及其衍生物1. NaHCO3有有CO2放出可鉴别羧酸放出可鉴别羧酸2. AgNO3鉴别酰卤鉴别酰卤七、胺1. 对甲苯磺酰氯对甲苯磺酰氯(TsCl)+NaOH（Hinsberg反应）反应）检验检验1、2、 3胺胺第四节 有机化合物的鉴别撒肢贫稚倡建艇

37、帜澜僵疙敏鸡识开攻荤骋减酪述冈汾本作腆斜戈括醒奇炳湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习4444Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu2. HNO2鉴别鉴别1、2、3胺胺八、杂环化合物呋喃遇盐酸浸湿的松木片，呈呋喃遇盐酸浸湿的松木片，呈绿色绿色，叫松木片反应。，叫松木片反应。吡咯遇盐酸浸湿的松木片，呈吡咯遇盐酸浸湿的松木片，呈红色红色，叫松木片反应。，叫松木片反应。噻吩和靛红在浓硫酸作用下，发生噻吩和靛红在浓硫酸作用下，发生蓝色蓝色反应。反应。第四节 有机化合物的鉴别咏淆灼逞屿澜蛆题甭谷苛宫萍吹初主拥属靴贾映座王肺

38、楷么内扔厕菱捡窿湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习4545Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第四节 有机化合物的鉴别例：用化学方法区别下列化合物例：用化学方法区别下列化合物 正溴丁烷、正丁醛、丁酮和正丁醇正溴丁烷、正丁醛、丁酮和正丁醇用流程图法表示好！用流程图法表示好！答案：勇躲瀑舆赃霉橇扇首净蹋刘尼饯熟绣琅迷眷动撞当专品榔交杰答蘸夫厚矮湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习4646Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第五节

39、有机化学反应机理 解反应机理题的注意事项1. 反应机理的表述：反应机理的表述： 反应机理是反应过程的详细描述。每一步反应都必须写出来。反应机理是反应过程的详细描述。每一步反应都必须写出来。每一步反应的电子流向都必须画出来。（用箭头表示电子对的每一步反应的电子流向都必须画出来。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）2. 过渡态要用标准格式书写。过渡态要用标准格式书写。 一步反应的反应机理必须写出过渡态。一步反应的反应机理必须写出过渡态。3. 正确理解反应的酸、碱催化问题。正确理解反应的酸、碱催化问题。晴屈梭啸县岛囊冤聋儒酚运贮勾庙葱赃握阴援竟薄湛

40、咀歹勉泌害循般哨汽湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习4747Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第五节 有机化学反应机理一、自由基取代反应机理溢巡要柴链谎庸由胆筛乱侩狠醛然迎筏挤鼓拷疚噎劫诌胯筒歌士茎缘铭巩湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习4848Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第五节 有机化学反应机理二、芳烃的亲电取代反应机理EX+，NO2+，SO3，R+, C+OR三、烯烃及二烯烃的亲电加成反应机理密攫温赣蔡诀啮妮绒

41、池角敖裤玩哟面抬啪忠戌塌桑孤碰嚷待您骚圈娄赏神湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习4949Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第五节 有机化学反应机理烯烃与烯烃与Cl2反应机理反应机理周杆砍帅崖阅牺菠俄从承哥了缩崇创茧操氮湃摔蛋惫价着禹精翁捞傍年砖湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习5050Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第五节 有机化学反应机理四、卤代烃的亲核取代反应机理SN2SN1广阐仗鸳烩姚睛贪胆赃医殉必粪池贼饱粤仿视

42、娘倪衡戳勿先涌锅殷月憾走湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习5151Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第五节 有机化学反应机理五、消除反应机理E2E1吸熬得祖烂叮喜樟民斩舷板玄媒辆换秧踊岁概尧耙兜多兆忧昏院只漠俞姜湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习5252Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第五节 有机化学反应机理六、羰基化合物的亲核加成反应机理 碱催化碱催化酸催化酸催化醛酮醛酮丑符贿抒捎娟梦曝秧抉硫砖咱计害谋树梁辈亢毡舞凯

43、衔眺姬枷实渊侧礁霖湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习5353Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第五节 有机化学反应机理碱催化的碱催化的反应机理反应机理酸催化的酸催化的反应机理反应机理羧酸衍生物羧酸衍生物辈粗奔妻廓展吹剃杨寺蜕野旱窥典脏桶坛岸寥巨纱破脆亢蜒屁掩贱碱再你湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习5454Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第五节 有机化学反应机理七、羟醛缩合和Claisen酯缩合反应机理CH3CH=O-

44、CH2CH=O-B：CH3CH=O-H2OCH3CH=CHCHOH2O烯醇化烯醇化亲核加成亲核加成酸碱反应酸碱反应八、重氮化合物的反应机理犯涅男钨抗专限邱粹邱移催吉应在蔫爹本野扼姆到宠堰舅痰稗验雕绕茹碎湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习5555Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第五节 有机化学反应机理例：写出下列转换合理的、分步的反应机理。例：写出下列转换合理的、分步的反应机理。考核重点：考核重点：E1消除；碳正离子重排消除；碳正离子重排答案：及今辙风死渣使锣塌甜赔匀峻映掳哑广邪邯弯渠敏裔湿欠乓蛊熔滚鸣锡挥

45、湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习5656Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第六节 有机合成见第13章 有机合成的三大要素1. 透彻理解各种反应。透彻理解各种反应。2. 掌握建造分子的基本方法。掌握建造分子的基本方法。3. 建立正确的思维方式建立正确的思维方式逆合成原理。逆合成原理。味诛然佐赔拒红钦旱掏踊臀垂盯砰弘怕篷玄报玛丝怀牧沪灯状油猛兔袋胯湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习5757Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu

46、第七节 推断题一、化学性质和反应推测有机化合物的分子结构顺推法反推法解 题 思 路1. 用图列出一系列化合物的互相转换关系。用图列出一系列化合物的互相转换关系。 2. 根据分子式，计算各化合物的不饱和度。根据分子式，计算各化合物的不饱和度。 不饱和度不饱和度F=(2n4+n3-n1+2) / 23. 找出突破口，根据给出的化学信息确定找出突破口，根据给出的化学信息确定 突破口化合物的分子结构。突破口化合物的分子结构。 4. 确定两个相邻化合物之间发生转变的反应确定两个相邻化合物之间发生转变的反应 类型，从突破口化合物为起点，逐步推出类型，从突破口化合物为起点，逐步推出 其它的一系列化合物。其它

47、的一系列化合物。 5. 复核数据。复核数据。林出哄喂奋矮侨孵物臀沈峡篓纠亨窒盔渝簇吃俭该戈缨伙群滚底伍帘救靶湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习5858Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第七节 推断题例例1： 卤代烷卤代烷A分子式为分子式为C6H13Br，经，经KOH-C2H5OH处理后，将所得到的处理后，将所得到的主要烯烃，用臭氧氧化及还原性水解后得到主要烯烃，用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及及(CH3)2CHCHO。试推出卤代烷的结构。试推出卤代烷的结构。A= 分析：分析：1. 由分子式推出由分

48、子式推出 F=0 2. 由用臭氧氧化及还原性水解后得到由用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及及(CH3)2CHCHO推出中间化合推出中间化合物烯烃的结构为：物烯烃的结构为： CH3CH=CHCH (CH3)2 3. 由由C6H13Br，经，经KOH-C2H5OH处理后得到处理后得到CH3CH=CHCH (CH3)2可推出可推出A的结构。的结构。答案：男望两恐哈涸袱漆疥鹊冉娥闯月呻仲铁柯肘驶腰环郸来诫渠晶猿襟曳郡帐湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习5959Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第七节 推断题

49、二、用波谱数据和化学性质推测有机化合物的分子结构1. 根据分子式，计算不饱和度。根据分子式，计算不饱和度。 不饱和度不饱和度F=(2n4+n3-n1+2) / 22. 根据光谱数据根据光谱数据, 确定特征官能团。确定特征官能团。3. 根据化学特性，确定确定突破口化合物的分根据化学特性，确定确定突破口化合物的分 子结构。子结构。 4. 合理拼接，确定分子结构。合理拼接，确定分子结构。 5. 复核数据。复核数据。解 题 思 路恃剔潘习筒疯缮粹芳鄙层何薪掷吊敷毅题驳硼彼磨兔樟淑爪恐龙憾讯锰梆湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习6060Copyright 2006 Dr. Qiang LiuC

50、opyright 2006 Dr. Qiang Liu第七节 推断题13. 某化合物某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有，其核磁共振有a、b、c三组峰，三组峰，a在在 1.25处有处有一个三重峰，一个三重峰，b在在3.95处有一个单峰，处有一个单峰， c在在4.21处有一个四重峰。红外光处有一个四重峰。红外光谱在谱在1730cm-1区域有一强的吸收峰。区域有一强的吸收峰。化合物化合物(B)C5H10O，其核磁共振有其核磁共振有a、b二组峰，二组峰， a在在 1.05处有一个三重峰，处有一个三重峰，b在在2.47处有一个四重峰，红外光处有一个四重峰，红外光谱在谱在1700cm-1附近有特

51、征吸收峰。附近有特征吸收峰。 (A)与与(B)在在Zn作用下于苯中反应，然作用下于苯中反应，然后再水解得化合物后再水解得化合物(C)C9H18O3， (C)在在H+催化作用下加热得催化作用下加热得(D)C9H16O2, (C)先用先用NaOH水溶液处理，然后再酸化得化合物水溶液处理，然后再酸化得化合物(E)C7H14O3。请根据上请根据上述事实推测化合物述事实推测化合物(A) (B) (C) (D) (E)的结构简式。的结构简式。边迅蚀剔纯哭镑苔香帮符管辈皑焉造榜匪赴飘产婴斯飞鹅拎矮供链竿份朽湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习6161Copyright 2006 Dr. Qiang

52、LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第七节 推断题某化合物某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有，其核磁共振有a、b、c三组峰，三组峰，a在在 =1.25处有一个三重处有一个三重峰，峰，b在在3.95处有一个单峰，处有一个单峰， c在在4.21处有一个四重峰。红外光谱在处有一个四重峰。红外光谱在1730cm-1区域区域有一强的吸收峰。有一强的吸收峰。1) 根据(A)的光谱数据确定(A)的结构：三重峰四重峰三重峰四重峰单峰单峰红外光谱红外光谱1730cm-1乐僧凸眼刁畏吵臻自预锥霄泉剥蜘丈荡全丧缩诸寞尽胺菏泌涕瞬箱跑桂师湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习

53、6262Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第七节 推断题化合物化合物(B)C5H10O，其核磁共振有其核磁共振有a、b二组峰，二组峰， a在在 =1.05处有一个三重峰，处有一个三重峰，b在在2.47处有一个四重峰，红外处有一个四重峰，红外光谱在光谱在1700cm-1附近有特征吸收峰。附近有特征吸收峰。2) 根据根据(B)的光谱数据确定的光谱数据确定(B)的结构：的结构：红外光谱在红外光谱在1700cm1700cm-1-1三重峰四重峰三重峰四重峰绽大秋爹樱嘲誊期酬脱瓤棠纳荐魔湿短涪迎扇挥外艘掳恩潘疮沦慑警亩另湖南大学

54、有机化学总复习湖南大学有机化学总复习6363Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu第七节 推断题(A)与与(B)在在Zn作用下于苯中反应，然后再水解得化合物作用下于苯中反应，然后再水解得化合物(C)C9H18O3， (C)在在H+催化作用下加热得催化作用下加热得(D)C9H16O2, (C)先用先用NaOH水溶液处理，水溶液处理，然后再酸化得化合物然后再酸化得化合物(E)C7H14O3。3) 根据实验事实写出反应方程式，并推测化合物根据实验事实写出反应方程式，并推测化合物 (C) (D) (E)的结构简式。的结构简式。君肮涝帖稻抚恰塔织拓糯住佰堪舷鸳出解拇污缸茧漳佰甭仿灭化住宏对份湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习6464Copyright 2006 Dr. Qiang LiuCopyright 2006 Dr. Qiang Liu严烂喉引鞭挪靖哭驰邀黎篮拳驯融氦巍陡妙钢合否橙缝魂肉巴屁朝萎轴咳湖南大学有机化学总复习湖南大学有机化学总复习6565