高中化学高考二轮专题复习课件（可编辑）：专题五第17讲有机合成与推断新人教版

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1、第第1717讲讲 有机合成与推断有机合成与推断一、有机物合成的常用方法一、有机物合成的常用方法1. 有机合成中官能团的引入、消除及改变有机合成中官能团的引入、消除及改变 （1）官能团的引入）官能团的引入 引入引入CC键：键： 键或键或CC 键与键与H2 加成。加成。 引入引入 键或键或CC键：卤代烃或醇的键：卤代烃或醇的 消去。消去。苯环上引入官能团苯环上引入官能团:引入引入X：a.饱和碳原子与饱和碳原子与X2（光照）发生取代反应；（光照）发生取代反应；b.不饱和碳原子与不饱和碳原子与X2或或HX发生加成反应；发生加成反应；c.醇羟基与醇羟基与HX发生取代反应。发生取代反应。引入引入OH：a.

2、卤代烃水解；卤代烃水解；b.醛或酮加氢还原；醛或酮加氢还原；C. 与与H2O加成。加成。引入引入CHO或酮：或酮：a.醇的催化氧化；醇的催化氧化；b.CC与与H2O加成。加成。C.引入引入COOH：a.醛基氧化；醛基氧化；b.CN水化；水化；c.羧酸酯水解。羧酸酯水解。引入引入COOR：a.醇酯由醇与羧酸酯化；醇酯由醇与羧酸酯化；b.酚酯由酚与羧酸酐反应。酚酯由酚与羧酸酐反应。引入高分子：引入高分子：a.含含 的单体加聚；的单体加聚；b.酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。缩聚、二元羧酸与二元胺（

3、或氨基酸）酰胺化缩聚。（2）官能团的消除）官能团的消除 通过加成反应可以消除通过加成反应可以消除 键或键或CC键。键。 如如CH2 CH2+H2 CH3CH3通过消去、氧化可消除通过消去、氧化可消除OH。如如CH3CH2OH CH2 CH2+H2O2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂 催化剂催化剂浓硫酸浓硫酸170通过加成或氧化可消除通过加成或氧化可消除CHO。如如2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3CHO+H2 CH3CH2OH O 通过水解反应消除通过水解反应消除 C O 。如如CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH催化剂催化剂 催化剂

4、催化剂 浓硫酸浓硫酸 （3）官能团的改变）官能团的改变如如a.CH3CH2OH CH2 CH2 XCH2CH2 X HOCH2CH2OH。 b.消去消去H2OX2 加成加成 水解水解消去消去HClCl2加成加成消去消去HClCl2加成加成2. 有机合成路线有机合成路线 （1）一元合成路线：）一元合成路线：RCH CH2 卤代烃卤代烃 一元醇一元醇 一元醛一元醛 一元羧酸一元羧酸 酯酯 （2）二元合成路线：）二元合成路线：CH2 CH2 CH2 X 二元醇二元醇 二元醛二元醛 二元羧酸二元羧酸 酯酯HXX2CH2 X（3）芳香族化合物合成路线：）芳香族化合物合成路线：二、有机推断题的突破口二、有

5、机推断题的突破口1. 应用反应中的特殊条件进行推断应用反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH水溶液水溶液发生卤代烃、酯类的水解反应。发生卤代烃、酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热发生卤代烃的消去反应。发生卤代烃的消去反应。（3）浓）浓H2SO4，加热，加热发生醇消去、酯化、成发生醇消去、酯化、成 醚、苯环的硝化反应等。醚、苯环的硝化反应等。（4）溴水或溴的）溴水或溴的CCl4溶液溶液发生烯、炔的加成反发生烯、炔的加成反 应，酚的取代反应。应，酚的取代反应。（5）O2/Cu（或（或Ag） 醇的氧化反应。醇的氧化反应。（6）新制）新制Cu(OH) 2悬浊液或银氨溶液悬浊液或银氨

6、溶液醛氧化醛氧化 成羧酸。成羧酸。（7）稀）稀H2SO4发生酯的水解，淀粉的水解。发生酯的水解，淀粉的水解。（8）H2、催化剂、催化剂发生烯烃（或炔烃）的加成，发生烯烃（或炔烃）的加成， 芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。2. 应用特征现象进行推断应用特征现象进行推断（1）使溴水褪色，则表示物质中可能含有）使溴水褪色，则表示物质中可能含有“ ” 或或“ CC ”。（2）使）使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有酸性溶液褪色，则该物质中可能含有 “ ”、“ CC”、“CHO”或苯的同系或苯的同系物。物。（3）遇）遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉溶液显

7、紫色或加入溴水产生白色沉 淀，表示物质中含有酚羟基。淀，表示物质中含有酚羟基。（4）加入新制）加入新制Cu(OH) 2悬浊液并加热，有砖红色沉悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有含有 CHO。（5）加入金属钠，有）加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有产生，表示物质可能有 OH或或 COOH。（6）加入）加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊溶液有气体放出或能使紫色石蕊 试液变红，表示物质中含有试液变红，表示物质中含有 COOH。3. 应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置应用特征产物推断碳架结构和官能团

8、的位置（1）若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含）若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含 “CH2OH”。若醇能被氧化成酮，则醇分子中含。若醇能被氧化成酮，则醇分子中含 “ CHOH”。（2）由消去反应的产物可确定）由消去反应的产物可确定“OH”或或“X”的的位位置置。（3）由加氢后的碳架结构可确定）由加氢后的碳架结构可确定“ ” 或或“C C”的位的位置置。（4）由单）由单一一有机物发生酯化反应能生成环酯或高有机物发生酯化反应能生成环酯或高 聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯 的的 结构，确定结构，确定 OH与与 COOH的相对位的相对位置

9、置。4. 应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型 （1）A B C，此转化关系说明，此转化关系说明A为醇，为醇，B 为醛，为醛，C为羧酸。为羧酸。 （2）A（Cn nH2n nO2） 符合此转化关系的有机物符合此转化关系的有机物A为酯，当酸作催化剂为酯，当酸作催化剂 时，产物是醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇时，产物是醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇 和羧酸盐。和羧酸盐。O2O2无机酸或碱无机酸或碱BC（3）有机三角：）有机三角： ，由此转化关系可推知，由此转化关系可推知A、 B、C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。【例【

10、例1】 （2009 江苏，江苏，19）多沙唑嗪盐酸盐是一）多沙唑嗪盐酸盐是一 种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线 如下：如下：考点考点一一 有机合成有机合成（1）写出）写出D中两种含氧官能团的名称：中两种含氧官能团的名称： 和和 。（2）写出满足下列条件的）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结的一种同分异构体的结 构简式构简式 。 苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； 与与Na2CO3溶液反应放出气体；溶液反应放出气体； 水解后的产物才能与水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。溶液发生

11、显色反应。（3）EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该的反应中还可能生成一种有机副产物，该 副产物的结构简式为副产物的结构简式为 。（4）由）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X (C10H10N3O2Cl) ，X的结构简式为的结构简式为 。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合 理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。解析解析 （1）D中含氧官能团是醚基和羧基。中含氧官能团是醚基和羧基

12、。（2）由题目要求知）由题目要求知D的同分异构体中含有官能团的同分异构体中含有官能团 COOH和和 C O 且水解后生成酚羟基，且水解后生成酚羟基，提示：提示：RBr+NaCN RCN+NaBr；合成过程中无机试剂任选；合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH H2C CH2 H2C CH2浓硫酸浓硫酸170BrBrO OBr2取代物有取代物有2 2种，说明两取代基处于对位。其结构简式种，说明两取代基处于对位。其结构简式可能为可能为（3 3）E FE F只有只有1 mol E1 mol E与与1 mol 1 mol 反应生成反应生成 1molF1

13、molF，还可能是，还可能是2 mol E2 mol E与与1mol 1mol 反应生成反应生成 有机副产物：有机副产物：(4)(4)采用逆推法，由多沙唑嗪采用逆推法，由多沙唑嗪 F F可知试剂可知试剂X X为为(5)(5)采用逆推法：采用逆推法：故由苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯的路线为故由苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯的路线为答案答案 （1）羧基、醚基）羧基、醚基（3）(4)(5) 有机合成的基本路线可以概括为：有机合成的基本路线可以概括为： 按照上述方法进行合成路线的设计称为正向分析按照上述方法进行合成路线的设计称为正向分析法，有时需要采用逆向合成分析法，可表示为：法，有时需要采用逆

14、向合成分析法，可表示为：目标化合物目标化合物 中间产物中间产物 中间产物中间产物 基础原料基础原料 解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这要由题目给是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这要由题目给出的条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为出的条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：主，使用该方法的思维途径是： （1）首先确定所要合成的有机物属何类型，以及）首先确定所要合成的有机物属何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系

15、。 （2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。的原料为终点。 （3）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径

16、。选择最合理、最简单的方法和途径。 (2009(2009安徽理综，安徽理综，26)26) 是一种医药中是一种医药中间间 体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式的结构简式是是 。（2）BC的反应类型是的反应类型是 。（3）E的结构简式是的结构简式是 。（4）写出）写出F和过量和过量NaOH溶液共热时反应的化学方溶液共热时反应的化学方 程式：程式： 。（5）下列关于）下列关于G的说法正确的是的说法正确的是 。 a.能与溴单质反应能与溴单质反应 b.能与金属钠反应能与金属钠反

17、应 c.1 mol G最多能和最多能和3 mol氢气反应氢气反应 d.分子式是分子式是C9H6O3解析解析 （1 1）由）由A CHA CH3 3COOHCOOH知知A A为为CHCH3 3CHOCHO。（2 2）由）由CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3CClCCl知反应类型为取代反知反应类型为取代反 应。应。（3 3）DEDE发生酯化反应，故发生酯化反应，故E E为为 。 O O（4 4）F F与过量与过量NaOHNaOH反应时，反应时， C O C O 要水解，水要水解，水 O O 解生成的解生成的 C C OHOH又继续与又继续与NaOHNaOH反应生成反应生成 COONa

18、COONa，同时酚羟基也反应生成酚钠。，同时酚羟基也反应生成酚钠。O O2 2催化剂催化剂PClPCl3 3O O（5 5）由）由G G的结构简式看出，含有苯环结构、酯基、的结构简式看出，含有苯环结构、酯基、 醇羟基和碳碳双键，因此醇羟基和碳碳双键，因此a a、b b、d d均正确，均正确，1 mol G1 mol G最最多可与多可与4 molH4 molH2 2反应，反应，c c错。错。答案答案 (1)CH3CHO (2)取代反应取代反应CH3COONa+CH3OH+H2O(5)abd【例【例2】（20092009全国全国理综，理综，3030）化合物化合物H是一种是一种香香 料，存在于金橘中

19、，可用如下路线合成：料，存在于金橘中，可用如下路线合成：考点二考点二 有机物的推断有机物的推断已知：已知：R CHCH2 RCH2CH2OH（B2H6为乙硼烷）。为乙硼烷）。回答下列问题：回答下列问题：（1）11.2 L(标准状况标准状况)的烃的烃A在氧气中充分燃烧可以在氧气中充分燃烧可以产生产生88g CO2和和45g H2O。A的分子式是的分子式是 ;（2）B和和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为分别为 ；（3）在催化剂存在下）在催化剂存在下1 mol F与与2 mol H2反应，生反应，生 成成3 苯基苯基 1 丙醇。丙醇。F的结构简式是的结

20、构简式是 ;()H2O2/OH-（）B2H6（4）反应）反应的反应类型是的反应类型是 ;（5）反应）反应的化学方程式为的化学方程式为 ;（6）写出所有与）写出所有与G具有相同官能团的具有相同官能团的G的芳香类同的芳香类同 分异构体的结构简式：分异构体的结构简式： 。 解析解析 （1）烃烃A A中所含中所含C C、H H的物质的量分别为的物质的量分别为n n (C) (C)、 n n（H H），则），则n n (A) (A)n n (C) (C)n n (H)= (H)= （2 2）由）由B B和和C C的一氯代物发生消去反应均得的一氯代物发生消去反应均得D D可知，可知，,故故A的分子式为的分

21、子式为C4H10A A的结构简式为的结构简式为CHCH3 3CHCHCHCH3 3,B,B、C C的结构简式为的结构简式为 CHCH3 3CHCH2 2 CHCHCHCH3 3 、 CHCH3 3 C CH C CH3 3, ,其系统命名的名其系统命名的名称分别为称分别为2 2 甲基甲基1 1 氯丙烷，氯丙烷，2 2甲基甲基2 2氯丙烷。氯丙烷。(3)3(3)3苯基苯基1 1丙醇的结构简式为：丙醇的结构简式为： ，F F能与新制能与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2发生反应，故发生反应，故F F中含有醛基（中含有醛基（ CHO CHO）且且1 mol F1 mol F与与2 mol H2 mo

22、l H2 2发生加成反应，故发生加成反应，故F F的结构简式为：的结构简式为： ClCl CHCH3 3ClClCHCH3 3（4 4）B DB D的反应条件（的反应条件（NaOHNaOH的醇溶液，加热）的醇溶液，加热）是卤代烃的消去反应条件，故是卤代烃的消去反应条件，故的反应类型为消去反应的反应类型为消去反应（5 5）由信息知：）由信息知：E E的结构简式为：的结构简式为：CHCH3 3CHCHCHCH2 2OHOH，F F氧化得氧化得G G的结构简式为的结构简式为 ，反应，反应的化学方程的化学方程式为式为 + +（CHCH3 3）2 2CHCHCHCH2 2OHOHCHCH3 3浓浓H H

23、2 2SOSO4 4（6 6）G G的结构中含有官能团：的结构中含有官能团： COOH COOH、 ，根据书写同分异构体的方法（即碳链异构，官能团位置根据书写同分异构体的方法（即碳链异构，官能团位置异构）可知与异构）可知与G G具有相同官能团且与具有相同官能团且与G G互为同分异构体的互为同分异构体的结构简式为：结构简式为：、答案答案 （1）C4H10（2）2 甲基甲基 1 氯丙烷氯丙烷2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷（3）（4）消去反应）消去反应（5） CH CHCOOH+HOCH2CH(CH3) 2 CH CHCOOCH2CH(CH3) 2浓浓H2SO4+H2O(6)1.有机推断的解题方法有机推断

24、的解题方法 有机推断的解题方法分为顺推法逆推法有机推断的解题方法分为顺推法逆推法、和猜测和猜测论论证证法法 （1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿沿正正向思路层层分析推理，向思路层层分析推理，逐逐步步做做出推断，得出结论出推断，得出结论。 （2）逆推法：以）逆推法：以最终最终物物质质为起点，向前步步逆推，为起点，向前步步逆推，得出结论，得出结论，这这是有机合成推断题是有机合成推断题中中常用的方法常用的方法。（3）猜测论）猜测论证证法：根据已法：根据已知知条件提出假设，然后条件提出假设，然后归纳猜测、得出合理的假设范围，最后得出结论。归纳猜测、

25、得出合理的假设范围，最后得出结论。 审题审题 印象印象 猜测猜测 （具有模糊性具有模糊性）（）（具有意向性具有意向性）（具有确认性具有确认性） 2.2.有机推断的解题思路有机推断的解题思路 解有机推断题最关键的是要熟悉衍生物的相互转解有机推断题最关键的是要熟悉衍生物的相互转变关系。在复习衍变关系时，不仅要注意物质官能团变关系。在复习衍变关系时，不仅要注意物质官能团间的衍变，还要注意在官能团衍变的同时，还有一些间的衍变，还要注意在官能团衍变的同时，还有一些量的衍变，量的衍变，如分子内碳原子、氢原子、如分子内碳原子、氢原子、氧原氧原寻突破口寻突破口验验证证子数目的衍变，物质的相对分子质量的衍变等。

26、这些子数目的衍变，物质的相对分子质量的衍变等。这些量的衍变往往是推断题的关键所在。同时从质变和量量的衍变往往是推断题的关键所在。同时从质变和量变进行有机推断是今后高考的方向。烃及烃的衍生物变进行有机推断是今后高考的方向。烃及烃的衍生物间主要的相互关系如下：间主要的相互关系如下：另外，通过给予的知识信息加以推断也是近几年高考另外，通过给予的知识信息加以推断也是近几年高考题中常见题型。解此类题的方法是：通过认真阅读题题中常见题型。解此类题的方法是：通过认真阅读题目，接受题目中给予的新信息，并能理解新信息，联目，接受题目中给予的新信息，并能理解新信息，联系以前学过的旧知识，进行综合分析，迁移应用。系

27、以前学过的旧知识，进行综合分析，迁移应用。 (2009(2009浙江理综，浙江理综，29)29) 苄苄佐佐卡因是卡因是一种一种医用麻医用麻醉醉药药 品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为 主要主要起始起始原原料经下列反应料经下列反应制制得：得： A C A C KMnO4/H+浓浓H H2 2SOSO4 4/ / BFe/H+( (还原还原) )请回答下列问题：请回答下列问题：（1 1）写出）写出A A、B B、C C的结构简式：的结构简式：A A 、B B 、C C 。（2 2）用）用1 1H H核磁共振谱可以证明化合物核磁共振谱可以证明化合物C

28、 C中有中有 种种氢处于不同的化学环境。氢处于不同的化学环境。（3 3）写出同时符合下列要求的化合物）写出同时符合下列要求的化合物C C的所有同分异的所有同分异构体的结构简式（构体的结构简式（E E、F F、G G除外）除外） 。化合物是化合物是1 1，4 4二取代苯，其中苯环上的一个二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基取代基是硝基分子中含有分子中含有 C C O O 结构的基团结构的基团注：注：E E、F F、G G结构如下：结构如下：O O（4 4）E E、F F、G G中有一化合物经酸性水解，其中的一种中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与产物能与FeClFeCl3 3溶液发生显色

29、反应，写出该水解反应溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式的化学方程式 。（5 5）苄佐卡因（）苄佐卡因（D D）的水解反应如下：）的水解反应如下： H +C2H5OHH2O/OH-H+化合物化合物H经聚合反应可经聚合反应可制制成高分子纤维，广泛用于通讯导成高分子纤维，广泛用于通讯导弹弹、宇宇航等领域航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式请写出该聚合反应的化学方程式 。解析解析 （1 1）依题中转化关系可推知）依题中转化关系可推知A A为为 ，B B为为CHCH3 3CHCH2 2OHOH，C C为为（2 2）C C中苯环上有中苯环上有2 2种不同类型氢，种不同类型氢， CH CH2 2

30、CHCH3 3 中又有中又有2 2种不同类型氢。种不同类型氢。（3 3）C C的同分异构体中属酯类的除的同分异构体中属酯类的除E E、F F、G G外还有外还有（4 4）依题意知是）依题意知是F F的水解。的水解。（5 5）的反应。的反应。 的聚合即的聚合即 C OHC OH与与 NH NH2 2生成生成H H2 2O O和和O O答案答案（2）41.1.药用有机化合物药用有机化合物A A（C C8 8H H8 8O O2 2）为一种无色液体。从）为一种无色液体。从A A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是正确的是 ( )( ) A. A

31、. 根据根据D D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D D为三为三 溴苯酚溴苯酚1.1. B.GB.G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只只2.2. 有一种有一种C.C.上述各物质中能发生水解反应的有上述各物质中能发生水解反应的有A A、B B、D D、G G D.AD.A的结构简式为的结构简式为OO C CH3O C CH3O，所以答案为，所以答案为D D。答案答案 D解析解析 A A项，易推知项，易推知D D为苯酚、为苯酚、F F为三溴苯酚；为三溴苯酚；B B项，项，G G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有：的同分异

32、构体中属于酯且能发生银镜反应的有：HCOOCHHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和HCOOCHHCOOCH（CHCH3 3）2 2两种；两种；C C项，项，D D是苯酚，是苯酚，不发生水解反应；不发生水解反应；D D项，综合推知项，综合推知A A的结构简式为的结构简式为2. 2. 某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的 高分子化合物的结构片断为：高分子化合物的结构片断为： 则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型为则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型为 ( )( ) A.1A.1种，加聚反应种，加聚反应B.2B.2种，缩聚反应

33、种，缩聚反应 C.3C.3种，加聚反应种，加聚反应D.3D.3种，缩聚反应种，缩聚反应解析解析由图中的结构可以看出其类似于酚醛树脂的缩由图中的结构可以看出其类似于酚醛树脂的缩聚反应，同时又加入了一种单体苯胺。聚反应，同时又加入了一种单体苯胺。答案答案B3. (2009(2009海南，海南，18)18) 下列化合物的核磁共振氢谱中出下列化合物的核磁共振氢谱中出 现三组峰的是现三组峰的是 （ ） A.2,2,3,3A.2,2,3,3四甲基丁烷四甲基丁烷 B.2,3,4B.2,3,4三甲基戊烷三甲基戊烷 C. 3C. 3，4 4二甲基己烷二甲基己烷 D.2D.2，5 5二甲基己烷二甲基己烷D4.4.

34、(2009(2009广东，广东，26)26) 光催化制氢是化学研究的热点光催化制氢是化学研究的热点 之一。科学家利用含有吡啶环（吡啶的结构式为之一。科学家利用含有吡啶环（吡啶的结构式为 ，其性质类似于苯）的化合物，其性质类似于苯）的化合物作为中间体，作为中间体， 实现了循环法制氢，示意图如下（仅列出部分反应实现了循环法制氢，示意图如下（仅列出部分反应 条件）：条件）：（1 1）化合物）化合物IIII的分子式为的分子式为 。（2 2）化合物）化合物的合成方法如下（反应条件略，除化的合成方法如下（反应条件略，除化 合物合物的结构未标明外，反应式已配平）的结构未标明外，反应式已配平）: : +2CH

35、 +2CH3 3CCHCCH2 2COOCHCOOCH3 3+NH+NH4 4HCOHCO3 3 +4H +4H2 2O+COO+CO2 2化合物化合物的名称是的名称是 。（3 3）用化合物）用化合物（结构式见右图）代替（结构式见右图）代替作原料，作原料，也能进行类似的上述反应，所得有机产物的结构式为也能进行类似的上述反应，所得有机产物的结构式为 。O O（4 4）下列说法正确的是）下列说法正确的是 （填字母）。（填字母）。 A.A.化合物化合物的名称是间羟基苯甲醛或的名称是间羟基苯甲醛或2 2 羟基苯甲醛羟基苯甲醛 B.B.化合物化合物具有还原性；具有还原性；具有氧化性，但能被酸具有氧化性，

36、但能被酸 性高锰酸钾溶液氧化性高锰酸钾溶液氧化 C.C.化合物化合物、都可发生水解反应都可发生水解反应 D.D.化合物化合物遇三氯化铁显色，还可发生氧化反应，遇三氯化铁显色，还可发生氧化反应， 但不能发生还原反应但不能发生还原反应（5 5）吡啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。）吡啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。2 2吡吡 啶甲酸正丁酯（啶甲酸正丁酯（）的结构式见下图，其合成原料）的结构式见下图，其合成原料 2 2吡啶甲酸的结构简式为吡啶甲酸的结构简式为 ；的同分异构体中，吡啶环上只有一个氢原子被取代的同分异构体中，吡啶环上只有一个氢原子被取代的吡啶甲酸酯类同分异构体有的吡啶甲酸酯类同分异构体有

37、种。种。解析解析 （1 1）由）由的结构简式可得出其分子式为的结构简式可得出其分子式为C C1111H H1313O O4 4N N。（2 2）根据已配平方程式和质量守恒可知化合物）根据已配平方程式和质量守恒可知化合物为为HCHOHCHO。（3 3）依据（）依据（2 2）中反应的原理（实质），可推出）中反应的原理（实质），可推出（4 4）名称应为名称应为3 3羟基苯甲醛羟基苯甲醛A A错；依据题中信息错；依据题中信息和结构简式，和结构简式，可被氢还原故有氧化性。又因可被氢还原故有氧化性。又因 类似于苯，因此类似于苯，因此中中CHCH3 3可被酸性可被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化B

38、 B正确；正确；、中均含中均含 C O发生反应的产物。发生反应的产物。O故均可发生水解，故均可发生水解，C C正确；正确；中既有酚羟基又有醛基，中既有酚羟基又有醛基，故既能发生氧化反应又能发生还原反应故既能发生氧化反应又能发生还原反应（CHOCHO CH CH2 2OHOH）(5)(5)观察观察的结构，去掉醇部分，即得的结构，去掉醇部分，即得2 2吡啶甲酸的吡啶甲酸的结构简式。丁基有结构简式。丁基有4 4种，所以符合题意的种，所以符合题意的的同分异的同分异构体（不包括构体（不包括)有有4 43-1=113-1=11种。种。答案答案 （1 1）C C1111H H1313O O4 4N N（2

39、2）甲醛）甲醛（3）（4）BC（5）1.1.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：解析解析 A A中利用中利用 的显色反应检验无干扰，正的显色反应检验无干扰，正确；确；B B中中 和菠萝酯中和菠萝酯中 均可以被酸均可以被酸下列叙述错误的是下列叙述错误的是 ( ) A.步步骤骤（1）产物）产物中中残留的苯酚可用残留的苯酚可用FeCl3溶溶液液检验检验B.苯酚和菠萝酯均可苯酚和菠萝酯均可与与酸性酸性KMnO4溶溶液液发生反应发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可苯氧乙酸和菠萝酯均可与与NaOH溶溶液液发生反应发生反应D.步步骤骤（2）产物）产物中中残

40、留的烯丙醇可用溴水检验残留的烯丙醇可用溴水检验性性KMnOKMnO4 4氧化，正确；氧化，正确；C C中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与酯中的酯基都可与NaOHNaOH溶液反应；溶液反应；D D项中步骤（项中步骤（2 2）产）产物也含物也含 能使溴水褪色，故错误。能使溴水褪色，故错误。2. 2. 某有机物的结构简式为某有机物的结构简式为答案答案 D等物质的量的该有机物分别与等物质的量的该有机物分别与NaNa、NaOHNaOH和新制和新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬悬浊液充分反应（反应时可加热煮沸），所需浊液充分反应（反应时可加热煮沸），所需NaNa、NaO

41、HNaOH和和Cu(OH)Cu(OH)2 2的物质的量之比为的物质的量之比为 （ ）A.645A.645B.111B.111C.322C.322D.323D.323解析解析 选选C C是因为忽略了羧基与是因为忽略了羧基与Cu(OH)Cu(OH)2 2的反应，误以的反应，误以为为3 mol3 mol OH OH耗耗3 mol Na,1 mol3 mol Na,1 mol酚酚 OH OH和和1 mol1 molCOOHCOOH耗耗2 mol NaOH,1 mol2 mol NaOH,1 mol CHO CHO耗耗2 mol Cu(OH)2 mol Cu(OH)2 2而而得到得到322322的错解；

42、选的错解；选A A则是考虑了则是考虑了1 mol1 molCOOHCOOH能溶解能溶解0.5 molCu(OH)0.5 molCu(OH)2 2，即变为，即变为322.5322.5645645，但疏忽了，但疏忽了 CHO CHO被氧化生成的被氧化生成的COOHCOOH也能也能溶解溶解Cu(OHCu(OH)2 2。如果错误地认为醇如果错误地认为醇 OH OH也能与也能与NaOHNaOH溶液反应，就会选溶液反应，就会选B B。醇。醇 OH OH，酚，酚 OH OH， COOH COOH消耗消耗NaNa；酚；酚 OH OH， COOH COOH消耗消耗NaOHNaOH； COOH COOH溶解溶解C

43、u(OH)Cu(OH)2 2， CHO CHO被被Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化成氧化成COOHCOOH后又溶解后又溶解Cu(OH)Cu(OH)2 2。答案答案 D3. 某羧酸衍生物某羧酸衍生物A，其分子式为，其分子式为C6H2O2，实验表明，实验表明A 和和NaOH溶溶液液共热生成共热生成B和和C，B和盐酸反应生成有和盐酸反应生成有 机物机物D，C在在一一定条件下催化氧化为定条件下催化氧化为D，由此判断，由此判断D 的结构简式为的结构简式为 () A.CHA.CH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH3 3B.CHB.CH3 3CHCH2 2CHOCHO C

44、.CHC.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHD.CHD.CH3 3CHCH2 2COOHCOOH解析解析 由由A B+CA B+C，B B与盐酸反应生成可与盐酸反应生成可知知A A为酯，为酯，C C为醇，为醇，D D为羧酸。又因为羧酸。又因C C催化氧化生成催化氧化生成D D，则则C C、D D分子中碳原子个数相等，分子中碳原子个数相等，D D应为丙酸，其结构应为丙酸，其结构简式为简式为CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH。NaOHNaOH溶液溶液答案答案 D4.M4.M是一种治疗艾滋病的新药（结构简式见下图），是一种治疗艾滋病的新药（结构简式见下图）， 已有已有M M分子

45、中分子中 NH NH COO COO （除（除H H外）与苯环外）与苯环 在同一平面内，关于在同一平面内，关于M M的以下说法正确的是的以下说法正确的是 ( ( ) ) A.A.该物质易溶于水该物质易溶于水 B.MB.M能发生加聚反应能发生加聚反应 C.MC.M的分子式为的分子式为C C1313H H1212O O2 2NFNF4 4 D.MD.M分子内至少有分子内至少有1313个碳原子在同一平面内个碳原子在同一平面内解析解析 该物质属于酯类，不易溶于水；有碳碳双键可发该物质属于酯类，不易溶于水；有碳碳双键可发生加聚反应；生加聚反应；M M的分子式为的分子式为C C1414H H1111O O

46、2 2NFNF4 4；根据甲烷上碳原；根据甲烷上碳原子和氢子和氢 原子的空间结构，原子的空间结构， CF CF3 3上的碳上的碳 原子和碳碳双原子和碳碳双键左边的碳原子不可能同时在苯环确定的平面内。键左边的碳原子不可能同时在苯环确定的平面内。答案答案 B5.5.伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为：伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为：下列说法正确的是下列说法正确的是 ( ) ( ) A.A.每个雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮分子中均含有每个雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮分子中均含有1 1 个手性碳原子个手性碳原子B.B.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl

47、FeCl3 3溶液发生显色溶液发生显色 反应反应C.1 molC.1 mol雷琐苯乙酮跟足量雷琐苯乙酮跟足量H H2 2反应，最多消耗反应，最多消耗3 mol H3 mol H2 2D.1 molD.1 mol伞形酮与足量伞形酮与足量NaOHNaOH溶液反应，最多消耗溶液反应，最多消耗2 mol 2 mol NaOH NaOH 解析解析 A A项，雷琐苯乙酮、伞形酮分子中不含手性碳原项，雷琐苯乙酮、伞形酮分子中不含手性碳原子，苹果酸中含有子，苹果酸中含有1 1个手性碳原子，故不正确；个手性碳原子，故不正确；B B项，项，雷琐苯乙酮和伞形酮中均有酚羟基，故都能跟雷琐苯乙酮和伞形酮中均有酚羟基，故

48、都能跟FeClFeCl3 3溶液发生显色反应，正确；溶液发生显色反应，正确；C C项，项，1 mol1 mol雷琐苯乙酮最雷琐苯乙酮最多消耗多消耗4 mol H4 mol H2 2( (即苯环消耗即苯环消耗3 molH3 molH2 2,C O,C O键消耗键消耗1 mol H1 mol H2 2);1 mol);1 mol伞形酮与氢氧化钠反应时，酚羟基伞形酮与氢氧化钠反应时，酚羟基消耗消耗1 mol1 mol氢氧化钠，酯水解消耗氢氧化钠，酯水解消耗2 mol2 mol氢氧化钠（酯氢氧化钠（酯水解生成水解生成1 mol1 mol酚羟基），故不正确。酚羟基），故不正确。答案答案 B6. (200

49、9(2009重庆理综，重庆理综，28) 28) 星形聚合物星形聚合物SPLASPLA可经下列可经下列 反应路线得到（部分反应条件未注明）。反应路线得到（部分反应条件未注明）。 已知：已知：SPLASPLA的结构简式为的结构简式为 ROCH2 C CH2OR其其中中R为为CH2ORCH2OR（1 1）淀粉是）淀粉是 糖（填糖（填“单单”或或“多多”）；）； A A的名称是的名称是 。（2 2）乙醛由不饱和烃制备的方法之一是）乙醛由不饱和烃制备的方法之一是 （用化学方程式表示，可多步）。（用化学方程式表示，可多步）。（3 3）DEDE的化学反应类型属于的化学反应类型属于 反反 应；应；D D结构中

50、有结构中有3 3个相同的基团，且个相同的基团，且1 mol D1 mol D能与能与 2mol Ag(NH2mol Ag(NH3 3) )2 2OHOH反应，则反应，则D D的结构简式是的结构简式是 ； D D与银氨溶液反应的化学方程式为与银氨溶液反应的化学方程式为 。（4 4）B B的直链同分异构体的直链同分异构体G G的分子中不含甲基，的分子中不含甲基，G G既不既不 能与能与NaHCONaHCO3 3溶液反应，又不能与新制溶液反应，又不能与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应，反应，且且1 mol G1 mol G与足量与足量NaNa反应生成反应生成1 mol H1 mol H2 2，

51、则，则G G的结构简的结构简式为式为 。（5 5）B B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为 和和 。解析解析 由框图可知：由框图可知：A A为葡萄糖，为葡萄糖，B B为乳酸为乳酸CHCH3 3CHCOOHCHCOOH，由由D D（C C5 5H H1010O O4 4） E(CE(C5 5H H1212O O4 4) )的分子式变化可知，的分子式变化可知，此反应为加氢过程，是加成反应，也是还原反应，此反应为加氢过程，是加成反应，也是还原反应，D D（C C5 5H H1010O O4 4）的不饱和度说明）的不饱和度说明D D分子中仅分子中仅1 1个

52、个-CHO,-CHO,其他三其他三个氧原子均为醇羟基，所以个氧原子均为醇羟基，所以D D为为 HOHHOH2 2C CC CCHOCHO。OHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH答案答案 （1 1）多）多 葡萄糖葡萄糖（2 2）CHCH2 2 CHCH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH 2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O 或或CHCH2 2 CHCH2 2+HBr CH+HBr CH3 3CHCH2 2BrBr CHCH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O CHO CH

53、3 3CHCH2 2OH+HBrOH+HBr 或或CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH3 3CHCH2 2OH+NaBrOH+NaBr 2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂（3 3）加成（或还原）加成（或还原）C(CHC(CH2 2OH)OH)3 3CHOCHO C(CH C(CH2 2OH)OH)3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OHOH C(CH C(CH2 2OH)OH)3 3COONHCOONH4 4+2Ag+3NH

54、+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O O O（4 4）HOCHHOCH2 2 C CCHCH2 2OHOH（5 5）CHCH2 2 CH COOHCH COOH HO CHHO CHC CO O CH COOHCH COOH CHCH3 3O O CHCH3 3( (任选两种任选两种) )7. 7. (2009(2009上海，上海，29)29) 尼龙尼龙-66-66广泛用于制造机械、广泛用于制造机械、 汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用 作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物 E E给出了两条

55、合成路线）。给出了两条合成路线）。 已知：已知：R RClCl R R CNCN R RCHCH2 2NHNH2 2HCNHCN催化剂催化剂H H2 2催化剂催化剂完成下列填空：完成下列填空：（1 1）写出反应类型；反应）写出反应类型；反应 ，反应，反应 。（2 2）写出化合物）写出化合物D D的结构简式：的结构简式： 。（3 3）写出一种与）写出一种与C C互为同分异构体，且能发生银镜互为同分异构体，且能发生银镜 反应的化合物的结构简式：反应的化合物的结构简式： 。（4 4）写出反应）写出反应的化学方程式：的化学方程式： 。 （5 5）下列化合物中能与）下列化合物中能与E E发生化学反应的是

56、发生化学反应的是 。 a.NaOHa.NaOHb.Nab.Na2 2COCO3 3 c.NaClc.NaCld.HCld.HCl（6 6）用化学方程式表示化合物）用化学方程式表示化合物B B的另一种制备方法的另一种制备方法（原料任选）：（原料任选）： 。解析解析 由题给信息可知卤代烃与由题给信息可知卤代烃与HCNHCN在催化剂存在下在催化剂存在下可生成可生成R CNR CN且且R CNR CN可与可与H H2 2发生加成反应生成发生加成反应生成R R CHCH2 2NHNH2 2，延长碳链。首先分析合成，延长碳链。首先分析合成E E的第一条线路，的第一条线路，由起始反应物至中间产物由起始反应物

57、至中间产物NCCHNCCH2 2CH CHCHCH CHCH2 2CNCN，碳链，碳链增长了两个碳原子，可知增长了两个碳原子，可知A A为二卤代烃，推知为二卤代烃，推知A A的结构简式为的结构简式为CHCH2 2 CH CHCH CH CH CH2 2，故反应，故反应为为A A与与ClCl2 2在一定条件下发生在一定条件下发生1,41,4加成，化学方程式为加成，化学方程式为ClClClClCHCH2 2 CH CHCH CH CH CH2 2+Cl+Cl2 2CHCH2 2 CH CHCH CH CHCH2 2，同时由中间产物生成，同时由中间产物生成E E的反应的反应为为:NCCH:NCCH2

58、 2CH CHCHCH CHCH2 2CNCN H H2 2NCHNCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2NHNH2 2分析合成分析合成E E的第二条路线，由的第二条路线，由 与与O O2 2反应生成反应生成分子式为分子式为C C6 6H H1212O O的化合物的化合物B B。发生的是氧化反应生成醇，。发生的是氧化反应生成醇，反应方程式为反应方程式为ClClClClH H2 2催化剂催化剂催化剂催化剂O O2 2OHOH（B B），），B B经催化氧化生成环酮经催化氧化生成环酮 O O，而由而由 O O在在HNOHNO3 3催化下生成催化下生成C C的反应在中学没

59、的反应在中学没有学过，但这并不影响对有学过，但这并不影响对C C结构式的推断，此时可用结构式的推断，此时可用逆推法，分析最终产物的结构中存在逆推法，分析最终产物的结构中存在 C C NH NH 部分部分可知，该尼龙可知，该尼龙-66-66高聚物是由羧酸（或酰卤）与胺缩高聚物是由羧酸（或酰卤）与胺缩聚而成，所以聚而成，所以C C为羧酸，其结构简式为为羧酸，其结构简式为O OHO CHO C(CH(CH2 2) )4 4 C OH C OH。因此。因此 O O在在HNOHNO3 3作用作用下发生的是开环氧化反应；下发生的是开环氧化反应；C C与与NHNH3 3反应生成的是铵盐，反应生成的是铵盐，结

60、构简式为：结构简式为：H H4 4NOOC (CHNOOC (CH2 2) )4 4 COONHCOONH4 4。C C为二元羧酸，它的同分异构体很多，能发生银镜反为二元羧酸，它的同分异构体很多，能发生银镜反应，说明分子中含有应，说明分子中含有 CHOCHO，而羟基醛和羧酸互为同，而羟基醛和羧酸互为同分异构体，因此分异构体，因此C C的同分异构体很多，如的同分异构体很多，如HOOCCHHOOCCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCHO CHCHO ，O OO O OHOHOHCCHCHOHCCHCH2 2CHCH2 2CHCH CHOCHO等（羟基位置和数量均可变等（羟基位置和数量均可变

61、化。）化。）化合物化合物B B为为 OHOH，在分子中引入羟基的方法很多，在分子中引入羟基的方法很多，最常用的是烯烃与水加成或卤代烃水解。因此最常用的是烯烃与水加成或卤代烃水解。因此B B的制备就的制备就可以用以下方法，可以用以下方法， +H+H2 2O O 或或X X X+HX+H2 2O O OHOH OHOHOHOH+HX+HX答案答案 （1 1）氧化反应）氧化反应 缩聚反应缩聚反应（2 2）H H4 4NOOC(CHNOOC(CH2 2) )4 4COONHCOONH4 4OHOH（3 3）OHCCHCHOHCCHCH2 2CHCH2 2CHCHOCHCHO（4 4）CHCH2 2 C

62、H CHCH CH CHCH2 2+Cl+Cl2 2 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2（5 5）d d（6） +H+H2 2O OHO OHOHOHOHOHClClClCl催化剂催化剂加热、加压加热、加压8.8.(2009(2009北京理综，北京理综，25) 25) 丙烯可用于合成杀除根瘤丙烯可用于合成杀除根瘤 线虫的农药线虫的农药 （分子式为（分子式为C C3 3H H5 5BrBr2 2ClCl）和应用广泛的）和应用广泛的 DAPDAP树脂。树脂。已知酯与醇可发生如下酯交换反应：已知酯与醇可发生如下酯交换反应：RCOOR+ROH RCOOR+ROHRCOOR+ROH RCOOR

63、+ROH（R,RRR,RR代代表烃基）表烃基）（1 1）农药）农药C C3 3H H5 5BrBr2 2ClCl分子中每个碳原子上均连有卤原分子中每个碳原子上均连有卤原子。子。AA的结构简式是的结构简式是 ；A A含有的官能团名称是含有的官能团名称是 ；由丙烯生成由丙烯生成A A的反应类型是的反应类型是 。（2 2）A A水解可得到水解可得到D D，该水解反应的化学方程式是，该水解反应的化学方程式是 。催化剂催化剂（3 3）C C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.256.25倍，倍，C C 中各元素的质量分数分别为：碳中各元素的质量分数分别为：碳60%60%，氢，

64、氢8%8%，氧，氧32%32%。 C C的结构简式是的结构简式是 。（4 4）下列说法正确的是（选填序号字母）下列说法正确的是（选填序号字母） 。 a.Ca.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应能发生聚合反应、还原反应和氧化反应 b.Cb.C含有两个甲基的羧酸类同分异构体有含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4 4个个 c.Dc.D催化加氢的产物与催化加氢的产物与B B具有相同的相对分子质量具有相同的相对分子质量 d.Ed.E具有芳香气味，易溶于乙醇具有芳香气味，易溶于乙醇(5)E(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和的水解产物经分离最终得到甲醇和B B，二者均可，二者均可 循环利用于循环利用于D

65、APDAP树脂的制备。其中将甲醇与树脂的制备。其中将甲醇与H H分离的操分离的操作方法是作方法是 。（6 6）F F的分子式为的分子式为C C1010H H1010O O4 4。DAPDAP单体为苯的二元取代单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。取代物只有两种。D D和和F F反应生成反应生成DAPDAP单体的化学方程单体的化学方程式是式是 。解析解析 （1 1）由丙稀）由丙稀 A A知发生的是稀烃的知发生的是稀烃的 H H取代，取代，A A为为CHCH2 2CHCHCHCH2 2，官能团很显然含氯原子和，

66、官能团很显然含氯原子和碳碳双键。碳碳双键。ClCl2 2500500ClCl（2 2）依据卤代烃的水解原理和条件即可写出水解方）依据卤代烃的水解原理和条件即可写出水解方程式。程式。（3 3）MM(C)=6.25(C)=6.2516=100,16=100,即即C C的相的相对分子质量为对分子质量为100100，依据，依据C C中各元素的质量分数即可计中各元素的质量分数即可计算出算出C C、H H、O O的物质的量，从而得知的物质的量，从而得知C C的化学式为的化学式为C C5 5H H8 8O O2 2，根据题中信息，结合题中转化关系即可推知，根据题中信息，结合题中转化关系即可推知C C的结构简

67、式为的结构简式为CHCH2 2 CHCHCHCH2 2OC CHOC CH3 3。（4 4）由）由(3)(3)中依次可知中依次可知D D、E E的结构简式分别为的结构简式分别为O OCHCH2 2 CH CHCH CH2 2，CHCH3 3C C OCHOCH3 3从而可知从而可知C C、D D、E E的的性质，性质，a a、d d正确，正确，c c中中B B为为CHCH3 3COOHCOOH，D D加氢后的产物为加氢后的产物为CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH，c c正确；正确；b b中符合条件的同分异构体超过中符合条件的同分异构体超过4 4种，种，b b错。错。(5)(5)

68、分离互溶的液态有机物的操作为蒸馏。分离互溶的液态有机物的操作为蒸馏。(6)(6)依题中信息推出依题中信息推出F F结构简式为结构简式为OHOHO O与与D D发生酯交换反应。发生酯交换反应。答案答案 （1 1） CHCH2 2CH CHCH CH2 2 氯原子、碳碳双键氯原子、碳碳双键取代反应取代反应（2 2）CHCH2 2 CHCHCHCH2 2Cl+HCl+H2 2O CHO CH2 2 CHCHCHCH2 2OH+HClOH+HCl（3 3）CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CH CHCH CH2 2（4 4）acdacd (5) (5)蒸馏蒸馏（6 6）2CH2CH2 2 CHC

69、HCHCH2 2OH+ OH+ ClClNaOHNaOH催化剂催化剂9. 9. (2009(2009海南，海南，17)17) 某含苯环的化合物某含苯环的化合物A A，其相对，其相对 分子质量为分子质量为104104，碳的质量分数为，碳的质量分数为92.392.3。 (1)A(1)A的分子式为的分子式为 ； (2)A(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是，反应类型是 ； (3)(3)已知：已知： C C C C 请写出请写出A A与稀、冷的与稀、冷的KMnOKMnO4 4溶液在碱性条件下反应溶液在碱性条件下反应 的化学方程式的化学方程式 ；

70、稀、冷稀、冷KMnOKMnO4 4/OH/OH- -OHOHOHOH(4)(4)一定条件下，一定条件下，A A与氢气反应，得到的化合物中碳的与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为质量分数为85.785.7，写出此化合物的结构简式，写出此化合物的结构简式 ；(5)(5)在一定条件下，由在一定条件下，由A A聚合得到的高分子化合物的结聚合得到的高分子化合物的结构简式为构简式为 。解析解析 （1 1）m m(C(C)=92.3%)=92.3%104=96104=96则则m m(H(H)=8)=8，此含量不可能含其他原子。则，此含量不可能含其他原子。则969612=8 12=8 所以分子式为所以分子

71、式为C C8 8H H8 8；（2 2）该分子中含苯环，且分子能与溴的四氯化碳溶）该分子中含苯环，且分子能与溴的四氯化碳溶液反应，所以液反应，所以A A应为乙烯基苯，该反应为加成反应；应为乙烯基苯，该反应为加成反应；（3 3）分子中有碳碳双键，直接套用信息可得结果；）分子中有碳碳双键，直接套用信息可得结果；（4 4）加氢反应，若只加成碳碳双键，则含）加氢反应，若只加成碳碳双键，则含H8.93%H8.93%， 若苯环也加氢，则含若苯环也加氢，则含H 14.3%H 14.3%，后者符合题意。，后者符合题意。（5 5）按碳碳双键的加聚反应写即可。）按碳碳双键的加聚反应写即可。答案答案 （1 1）C

72、C8 8H H8 8（2） CH CHCH CH2 2 CHCH CHCH2 2BrBrBrBr加成反应加成反应+Br2（3）（4）CH CHCH CH2 2稀、冷稀、冷KMnOKMnO4 4/OH/OH- -CH CHCH CH2 2OHOHOHOHCHCH2 2 CHCH3 3（5 5）10. A10. A、B B、C C、D D1 1、D D2 2、E E、F F、G G、H H均为有机化均为有机化 合物，请根据下列框图回答问题。合物，请根据下列框图回答问题。解析解析 （1 1）A B CA B C的转化关系分析的转化关系分析应为取代应为取代反应，反应，为加成反应才可能直接增加为加成反应

73、才可能直接增加2 2个溴原子，因个溴原子，因而可以推知而可以推知A A为丙烯而非环烷烃。为丙烯而非环烷烃。 (1)1)直链有机化合物直链有机化合物A A的结构简式是的结构简式是 ；（2 2）的反应试剂和反应条件是的反应试剂和反应条件是 ；（3 3）的反应类型是的反应类型是 ；（4 4）B B生成生成C C的化学方程式是的化学方程式是 ； D D1 1或或D D2 2生成生成E E的化学方程式是的化学方程式是 ；（5 5）G G可应用于医疗、爆破等，由可应用于医疗、爆破等，由F F生成生成G G的化学方的化学方 程式是：程式是： （2 2）的取代反应应为的取代反应应为CHCH2 2 CH CH

74、CH CH3 3+Cl+Cl2 2500 500 600 CH 600 CH2 2 CHCHCHCH2 2Cl+HClCl+HCl。（3 3）由）由F F为丙三醇可以逆推为丙三醇可以逆推E E为为 或或 ，对应对应D D1 1和和D D2 2应为应为CHCH2 2 CH CH CHCH2 2 或或CHCH2 2 CH CHCH CH2 2, ,故故的反应类型应包含的反应类型应包含B B与与H H2 2O O加成反应又与加成反应又与ClCl2 2发生取发生取代反应。代反应。OHOHClClClClOHOHClClClCl（4 4）CHCH2 2 CHCHCHCH2 2Cl+BrCl+Br2 2

75、BrCHBrCH2 2CHCHCHCH2 2ClCl， 2ClCH2ClCH2 2CHCHCHCH2 2Cl+BaCl+Ba（OHOH）2 2 或或 2HOCH2HOCH2 2CHCHCHCH2 2Cl+BaCl+Ba（OHOH）2 2BrBrOHOHClCl(5) HC OH(5) HC OH +3HNO +3HNO3 3 H H2 2C ONOC ONO2 2 ONOONO2 2+3H+3H2 2O OH H2 2C C OHOH浓浓H H2 2SOSO4 4H H2 2C C OHOHHCHCH H2 2C CONOONO2 2答案答案 (1)CH(1)CH3 3CH CHCH CH2

76、2 (2) (2)氯气、高温（或光照）氯气、高温（或光照）（3 3）加成反应和取代反应）加成反应和取代反应（4 4）CHCH2 2 CHCHCHCH2 2Cl+BrCl+Br2 2 BrCH BrCH2 2CHCHCHCH2 2ClCl， 2ClCH2ClCH2 2CHCHCHCH2 2Cl+BaCl+Ba（OHOH）2 2 或或 2HOCH2HOCH2 2CHCHCHCH2 2Cl+BaCl+Ba（OHOH）2 2BrBrOHOHClCl(5) HC(5) HC OH OH +3HNO+3HNO3 3 H H2 2C ONOC ONO2 2 ONOONO2 2+3H+3H2 2O OH H2 2C C OHOH浓浓H H2 2SOSO4 4H H2 2C C OHOHH H2 2C CONOONO2 2HCHC返回