北京专用2019版高考化学一轮复习第30讲烷烃烯烃炔烃课件.ppt

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1、第30讲烷烃、烯烃、炔烃一、烷烃一、烷烃 通式通式:C:Cn nH H2 2n n+2+2( (n n1)1)1.烷烃的物理性质烷烃的物理性质:随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化:沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;常温下的存在状态,由气态逐渐过渡到液态、固态。2.烷烃的化学性质烷烃的化学性质:烷烃能够发生取代反应、氧化反应、分解反应等。(1)氧化反应:烷烃能够燃烧生成二氧化碳和水二氧化碳和水。(2)取代反应:烷烃的特征反应就是取代反应。如CnH2n+2+Cl2CnH2n+1Cl+HCl。(3)分解反应:烷烃在高温条件下能够裂解或裂化。如:教材研读教材研读C4H10CH2CH2+CH3CH

2、3或C4H10CH4+CH2CHCH3。3.甲烷的分子组成和结构甲烷的分子组成和结构甲烷分子中,1个碳原子与4个氢原子形成4个极性共价键,构成以碳原子为中心,4个氢原子位于4个顶点的正四面体正四面体结构。甲烷的分子式为CH4,电子式为HH,结构式为。科学实验证明,甲烷分子中的4个碳氢键是等同的,它们的键长均为109.3pm,两个碳氢键间的夹角(即键角)均为10928,键能为413.4kJmol-1。自测自测1(1)烷烃的特征反应为取代反应,1mol甲烷和0.5mol氯气发生取代反应只生成CH3Cl吗?(2)能否用CH3CH3的取代反应制取纯净的CH3CH2Cl?答案答案(1)不是;能生成四种氯

3、代物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。(2)不能;CH3CH3与Cl2发生取代反应得到的是混合物。自测自测2丁烷(分子式为C4H10)广泛用作家用液化石油气,也用于打火机中作燃料,下列关于丁烷的叙述不正确的是()A.在常温下,C4H10是气体B.C4H10与CH4互为同系物C.丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体D.C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物D答案答案D在常温下,C4H10是气体;C4H10与CH4均是烷烃,结构相似,组成上相差3个CH2,互为同系物,A、B均正确。丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()两种同分异构体,它们进行一氯取代后共生成4种

4、有机物,故C正确,D错误。二、烯烃二、烯烃 通式通式:C:Cn nH H2 2n n( (n n2)2)1.烯烃的物理性质烯烃的物理性质:随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性变化:沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;常温下的存在状态,由气态逐渐过渡到液态、固态。2.烯烃的化学性质烯烃的化学性质(以乙烯为例以乙烯为例)(1)氧化反应:乙烯等烯烃分子能被KMnO4(H+)氧化,而使KMnO4溶液褪色,我们可以利用这一性质来检验碳碳双键的存在。同时乙烯也能在氧气中燃烧,化学方程式为:CH2=CH2+3O22CO2+2H2O。(2)加成反应:乙烯可以跟水、卤素单质、卤化氢和氢气等加成。把乙烯通入溴的四氯化

5、碳溶液中能使溴的四氯化碳溶液褪色。化学方程式为:CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br。与水反应的化学方程式为:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH。与HCl反应:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl。与H2反应:CH2=CH2+H2CH3CH3。(3)加聚反应: 。其中CH2=CH2是单体,CH2CH2称为链节,n是聚合度。其他烯烃的化学性质和乙烯相似。自测自测3乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同?能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2CH2?答案答案褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是发生了氧化反应。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应,而CH2CH2

6、能使酸性KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2CH2。自测自测4下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程,则该反应的有机反应类型是()A.取代反应B.加成反应C.聚合反应D.酯化反应B三、炔烃三、炔烃1.炔烃炔烃(1)定义:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃叫做炔烃。(2)炔烃的通式:CnH2n-2(n2)。(3)炔烃物理性质的变化规律随分子里碳原子数的增加,也就是相对分子质量的增大,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;炔烃的相对密度一般小于水的密度;炔烃易溶于有机溶剂。2.乙炔乙炔(1)乙炔的物理性质:乙炔是无色无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。2)反应装置:固+液气3

7、)净化:用CuSO4溶液4)收集:排水集气法5)注意事项a.实验装置在使用前要先检查气密性检查气密性。b.盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而变质。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。c.制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,应在导气管管口附近塞入少量棉花少量棉花。d.电石与水反应很剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制其流速。e.制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停,且反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。(4)乙炔的化学性质乙炔分子中碳碳三键

8、中有两个键易断裂,因而能发生加成反应,易被氧化。1)氧化反应a.可燃性:乙炔可在空气中燃烧,火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。2C2H2+5O24CO2+2H2Ob.使酸性KMnO4溶液褪色:乙炔易被酸性KMnO4溶液氧化。2)加成反应a.乙炔与溴加成乙炔与溴的物质的量之比为12的加成产物:CHBr2CHBr2乙炔与溴的物质的量之比为11的加成产物:BrCH=CHBrb.乙炔与氯化氢加成:自测自测5下列说法中正确的是()A.炔烃分子中所有的碳原子在同一条直线上B.分子组成符合CnH2n-2通式的链烃,一定是炔烃C.炔烃既易发生加成反应,又易发生取代反应D.炔烃既可使溴水褪色,又可使酸性KMnO4溶液褪

9、色D答案答案DA项,炔烃分子中与直接相连的碳原子和中的碳原子在一条直线上;B项,分子组成符合CnH2n-2通式的链烃可能为二烯烃或炔烃;C项,炔烃不易发生取代反应。自测自测6下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空:(1)图中,A管的作用是调节水面高度以控制反应的发生和停止调节水面高度以控制反应的发生和停止,制取乙炔的化学方程式是CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2。(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是KMnO4溶液褪色溶液褪色,乙炔发生了氧化氧化反应。(3)乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是溴的溴的CCl4溶液褪色溶液褪色,乙炔发生了加成加成反应。(4)为了安全,点燃乙

10、炔前应检验乙炔的纯度检验乙炔的纯度,乙炔燃烧时的实验现象是火焰明亮并伴有浓烈的黑烟火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。解析解析实验室通过电石和水的反应制取C2H2:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2,图示装置可通过A管的移动调节水面的高度,从而控制反应的发生和停止:将A管提高,右管中水面上升,水与电石接触发生反应;将A管降低,右管中水面下降,水与电石脱离,反应停止。C2H2能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色,分别发生氧化反应和加成反应。C2H2等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度,以免发生爆炸。C2H2中C的质量分数较大,C2H2在燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。考点突破考点突破考点一烃

11、分子中原子共面、共线问题考点一烃分子中原子共面、共线问题考点二烃类燃烧规律考点二烃类燃烧规律( (教师用书专用教师用书专用) )1.掌握四种分子的空间构型掌握四种分子的空间构型(1)甲烷:,正四面体结构,C原子居于正四面体的中心,分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意3个原子在同一平面内,任意2个原子在同一直线上。(2)乙烯:,平面结构,分子中的6个原子处于同一平面内,键角都约为120。考点一烃分子中原子共面、共线问题考点一烃分子中原子共面、共线问题(3)乙炔:,直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。(4)苯:,平面结构,分子中的

12、12个原子处于同一平面内。2.明确两个要点明确两个要点(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子取代,分子空间构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键则不能旋转。3.结构不同的基团连接后原子共面分析结构不同的基团连接后原子共面分析(1)直线与平面连接:直线结构中如果有两个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如,其空间结构为,中间两个碳原子既在“乙烯”平面上,又在“乙炔”直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键可自由旋转,两个平面可能会重合。(3)平面与立体结构连接:如果甲基与平面结构通

13、过单键相连,则由于单键可自由旋转,甲基中的一个氢原子可能处于这个平面上。如丙烯分子中,共面原子最少有6个,最多有7个。(4)直线、平面与立体结构连接:如下图所示的分子中与“乙烯”共平面的原子最少有10个,最多有19个。分析时要注意两点:观察分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子构型知识迁移过来;苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于“乙烯”平面上,不要忽略8号碳原子对位上的9号碳原子。4.几个基本规律几个基本规律(1)结构中出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。(2

14、)结构中出现一个碳碳双键,有6个原子必共面。(3)结构中出现一个碳碳三键,有4个原子必共线。(4)结构中出现一个苯环,有12个原子必共面。(5)正四面体结构:甲烷;平面结构:乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛();直线结构:乙炔。(6)与饱和碳(CH4型)直接相连的各原子不共面。(7)与或或或直接相连的各原子共平面。(8)与直接相连的原子共线。典例典例1有关分子结构的下列叙述中,正确的是()A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.所有的原子在同一平面上C.12个碳原子不可能在同一平面上D.12个碳原子有可能在同一平面上D答案答案D其空间结构可简单表示为:由图可以看到,直线l一定在平面N中,

15、甲基上三个氢原子只有一个可能在这个平面内;CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面M中;平面M和平面N共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键使两平面重合,因此12个碳原子可能共平面。乙烯分子中的键角为120,结合图知苯环以外的所有碳原子不可能共直线。1-1下列关于的说法正确的是()A.所有原子在同一平面上B.最多有9个碳原子在同一平面上C.有7个碳原子可能在同一直线上D.最多有4个碳原子在同一直线上D答案答案D该有机物的结构为或,由于单键可以旋转,故“乙烯”平面可以与“苯”平面重合,最多有11个碳原子共面;该有机物分子中最多有4个碳原子在一条直线上;该有机物分子中含有

16、甲基,所有原子不可能在同一平面上。1-2关于,下列结论正确的是()A.该有机物的分子式为C13H16B.该有机物属于苯的同系物C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面D答案答案DA项,该有机物的分子式为C13H14;B项,该有机物含有碳碳双键和碳碳三键,不属于苯的同系物;C项,该有机物分子至多有3个碳原子共直线;D项,该有机物分子最多有13个碳原子共平面。考点二烃类燃烧规律考点二烃类燃烧规律( (教师用书专用教师用书专用) )1.在相同状况下气态烃完全燃烧在相同状况下气态烃完全燃烧,反应前后气体体积的变化规律反应前后气体体积的变化规律(1)若燃烧后生成的水

17、为液态CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(液)1(x+y/4)xV=V后-V前=-(1+y/4)4时,V0(体积增大),分子中氢原子数大于4的气态烃都符合。c.当y4时,V0(体积减小),气态烃中只有C2H2符合。小结若烃燃烧后生成的水为气态,气体体积变化同样只与烃分子中氢原子数有关,与碳原子数无关;同时还可根据气体体积变化推断烃的组成。2.烃完全燃烧的耗氧量规律烃完全燃烧的耗氧量规律(1)等物质的量的烃完全燃烧的耗氧量规律由烃的燃烧通式CxHy+(x+y/4)O2xCO2+H2O知,耗氧量由(x+y/4)决定,(x+y/4)越大,消耗氧气的量就越多,若两种烃的(x+y/4)相等,耗氧量就

18、相同;生成CO2的量由x决定,生成水的量由y决定。(2)等质量的烃完全燃烧的耗氧量规律1molC(12g)消耗1molO2,4molH(4g)消耗1molO2,所以质量相同的烃完全燃烧,(H)越高,消耗O2的量越多,生成H2O的量越多,生成CO2的量越少。变换技巧:通常把CxHy变换为CHy/x,y/x越大,(H)越高,等质量完全燃烧时消耗O2的量越多。烃中氢元素的质量分数最高的是甲烷,其次为乙烷。通常把CxHy变换为Cx/yH,x/y越大,(C)越高,等质量完全燃烧时生成CO2的量越多。常见烃中碳元素的质量分数最高的是乙炔和苯。若两种烃的x/y相等,则生成CO2和H2O的质量之比相等。3.烃

19、完全燃烧的产物烃完全燃烧的产物CO2和和H2O的物质的量的相对大小关系及应用的物质的量的相对大小关系及应用烷烃:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O(n1)烯烃:CnH2n+O2nCO2+nH2O(n2)炔烃:CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O(n2)苯及其同系物:CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O(n6)分析以上反应方程式可得:(1)当n(CO2)n(H2O)时,情况比较复杂,若能确定没有芳香烃,组成可能为炔烃;烯烃和炔烃;烷烃、烯烃和炔烃等。4.任意比混合时的常见规律任意比混合时的常见规律(1)最简式相同。如烯烃和环烷烃(CH2),乙炔和苯(CH),甲醛、

20、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(CH2O)等。最简式相同的有机物以任意比混合,只要总质量固定,含碳元素的质量必然相同,完全燃烧后产生CO2的量为一个定值。(2)分子中具有相同氢原子数的两种有机物,以任意比混合,只要混合物的总物质的量固定,燃烧后产生水的量是一个定值。5.烃燃烧规律的推广烃燃烧规律的推广物质的量相等的烃(CmHn)和可拆写成CmHn(CO2)x(H2O)y(m、n为自然数,x、y为非负整数但不同时为0)形式的烃的衍生物分别完全燃烧,它们消耗氧气的量相等。典例典例2两种气态烃以任意比例混合,在105时,1L该混合烃与9L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体的体积仍是10L。下列各组混

21、合烃中不符合此条件的是()A.CH4、C2H4B.CH4、C3H4C.C2H4、C3H4D.C2H2、C3H6D答案答案D据题意知T100,生成的水为气态,在此状况下气态烃充分燃烧,混合气体的总体积始终为10L,即V=0,故两种气态烃分子中的氢原子数均为4。2-1完全燃烧质量相同的:甲烷;丙烷;乙烯;乙炔;苯;间二甲苯时,耗氧量由多到少的顺序是=(用序号表示)。解析解析先将各烃转化成CHy/x的形式,CH4;CH8/3;CH2;CH;CH;CH5/4,因为等质量的烃燃烧时耗氧量取决于y/x的大小,y/x越大,耗氧量越多,所以耗氧量由多到少的顺序为=。2-2400K、101.3kPa时,1.5L某烃蒸气能在aL氧气中完全燃烧,体积增大至(a+3)L(相同条件下)。请回答下列问题:(1)该烃在组成上必须满足的基本条件是该烃分子中氢原子数为该烃分子中氢原子数为8。(2)当a=10L时,该烃可能的分子式为C4H8、C3H8。(3)当该烃的分子式为C7H8时,a的取值范围为 a13.5。

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