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1、1一、按碳的骨架分类一、按碳的骨架分类1.烃的分类链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃22.有机化合物分类有机化合物链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物3二、按官能团分类二、按官能团分类官能团：官能团：有机化合物中，决定化合物有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团特殊性质的原子或原子团烃的衍生物：烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为一
2、系列化合物称为烃的衍生烃的衍生物物4代表物代表物官能团官能团_饱饱和和烃烃不不饱饱和和烃烃烃烃类别类别烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃CH2=CH2CHCHCH4芳香烃芳香烃5类别类别代表物代表物官能团官能团名称名称结构简式结构简式烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃 一氯甲烷一氯甲烷CH3ClX卤原子卤原子醇醇乙醇乙醇C2H5OHOH羟基羟基醛醛乙醛乙醛CH3CHOCHO醛基醛基酸酸乙酸乙酸CH3COOHCOOH羧基羧基酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯 CH3COOC2H5COOR酯基酯基醚醚二甲醚二甲醚CH3OCH3醚键醚键酮酮丙酮丙酮羰基羰基酚酚苯酚苯酚OH酚羟基酚羟基6卤代烃RX7醇醇OH甲醇甲醇
3、乙醇乙醇酚酚OH羟基羟基8醚醚R，R烃基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH39醛醛甲醛乙醛苯甲醛醛基醛基10羧酸羧酸COOH甲酸乙酸羧基羧基乙二酸乙二酸苯甲酸苯甲酸11酯酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基酯基1213一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点碳原子基态时的外层电子的分布：碳原子基态时的外层电子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz杂化：杂化：SP3、SP2、SP思考：思考： 1.碳原子在什么情况下分别采取上述碳原子在什么情况下分别采取上述杂化方式？杂化方式？14（1 1）SPSP3 3：S S
4、轨道成分占四分之一，轨道成分占四分之一，P P轨道成分占四轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为分之三。为四面体构型，键角为1092810928/ /甲烷及烷烃等甲烷及烷烃等饱和碳原子饱和碳原子（2）SP2：S轨道成分占三分之一，轨道成分占三分之一，P轨道成分占轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角三分之二。形状为平面三角形，键角120乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子（3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角形分子。键角180乙炔及炔烃等三键碳原子乙炔及炔烃等三键碳原子15结构结构分子中原子间的排列次序，
5、原子相互间分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等。的分布状况等。分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。子的结构。“结构决定性质，性质反映结构结构决定性质，性质反映结构”。分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。电子式：比较直观，但书写比较麻烦。电子式：比较直观，但书写比较麻烦。结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“-” 来表示。来表示。结构简式：把碳原子上所连接的相
6、同原子进行合结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。单键。有机物的表示方式：有机物的表示方式：16苯的表示苯的表示 结构式结构式键线式键线式结构简式结构简式172-甲基丙醇的表示方法：甲基丙醇的表示方法： 电子式书写麻烦电子式书写麻烦结构式较麻烦结构式较麻烦结构简式较为常用结构简式较为常用键线式较为常用键线式较为常用18分子式相同分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体。结构不同的化合物称为同分异构体。二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1、同分异构体的类型及书写规律、同分异构体
7、的类型及书写规律a.a.碳碳链异构：链异构：b.b.官能团异构：官能团异构：c.c.位置异构：位置异构：d.d.手性异构：手性异构：e.e.顺反异构：顺反异构：官能团不同引起的异构官能团不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构碳原子连有四个不同的原子或原子团碳原子连有四个不同的原子或原子团双键碳原子连有两个不同的原子或原子团双键碳原子连有两个不同的原子或原子团19例例1、写出化学式、写出化学式C4H10O的所有可能物的所有可能物质的结构简式质的结构简式 C4H10O 官能团官能团 异构异构 位置异构位置异
8、构位置异构位置异构醇醇醚醚 碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构书写方法书写方法:官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构20常常见见的的类类别别异异构构现现象象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO221常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH32，2二甲基丙烷二甲基丙烷新戊烷新戊烷2，2，3，3四甲基丁烷四甲基丁烷22同一碳原子上的氢原子
9、是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧与技巧(1)等同氢等同氢23例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）对称技巧）对称技巧24（3）转换技巧）转换技巧例如、例如、已知化学式为已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构
10、简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异种同分异 构体，以此推断构体，以此推断A苯环上的四溴代苯环上的四溴代 物的异构体数目有物的异构体数目有 -（ ） A.9种种 B. 10种种 C. 11种种 D. 12种种CH3CH3A25 烃分子失去一个或几个氢原子后所剩烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。余的部分叫做烃基。甲基：CH3乙基：CH2CH3或C2H5常见的烃基CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基：异丙基：苯基苯基C6H52627烷烃的命名烷烃的命名(b).碳原子数在十个以上，就用数字来命碳原子数在十个以上，就用数字来命名；名； （1）习惯命名
11、法）习惯命名法(a).碳原子数在十个以下，用天干来命名；碳原子数在十个以下，用天干来命名； 根据分子中所根据分子中所含碳原子的数含碳原子的数目来命名目来命名 即即C C原子数目为原子数目为1 1 1010个的个的 烷烃其对应的烷烃其对应的 名称分别为：名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷 如：如：C C原子数目为原子数目为11 11 、1515、1717、2020、100100等的烷烃其对应等的烷烃其对应 的名称分别为：的名称分别为：十一烷、十十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；五烷、十七烷、二十烷
12、、一百烷；28（2）系统命名法：）系统命名法：找出支链主、支链合并确定支链确定支链的名称的名称甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH2-确定支链确定支链的位置的位置注意：支链的组成为：注意：支链的组成为：“位置编号位置编号-名称名称”原则：支链在前，主链在后。在主链上以靠在主链上以靠近支链最近的一端近支链最近的一端为起点进行编号为起点进行编号找找出出最最长长的的C C链链，根根据据C C原原子子的的数数目目，按按照照习习惯命名法进行命名为惯命名法进行命名为“某烷某烷”29C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCH
13、CH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主链的方法：1、改写成、改写成C骨架；骨架；2、注意十字路口和三岔路口；、注意十字路口和三岔路口；C C3、通过观察找出能使、通过观察找出能使“路径路径”最长的方最长的方向向C CC CC C30CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、离支链最近的一端开始编号、离支链最近的一端开始编号1 12 23 34 45 56 67 7C CC C
14、C CC CC CC CC CC CC CC C2、按照、按照“位置编号位置编号-名称名称”的格式写出支链的格式写出支链如：如： 3甲基甲基4甲基甲基定支链的方法：31CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3支链在前，主链在后；支链在前，主链在后；当有多个支链当有多个支链时，简单的在前，时，简单的在前，复杂的在后，支复杂的在后，支链间用链间用“”连连接；接；当支链相同当支链相同时，要合并，位时，要合并，位置的序号之间用置的序号之间用“ ，”隔开，隔开，名称之前标明支名称之前标明支链的个数；链的个数；CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3
15、CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 322甲基丁烷甲基丁烷44甲基甲基3 3 乙基乙基庚烷庚烷3 3，4 4，44三甲基庚三甲基庚烷烷主、支链合并主、支链合并321 1. .命名步骤：命名步骤： (1) (1)找主链找主链-最长的主链最长的主链; ; (2) (2)编号编号-靠近支链（小、多）的一靠近支链（小、多）的一端端; ; (3) (3)写名称写名称-先简后繁先简后繁, ,相同基请合并相同基请合并. .2.2.名称组成名称组成: : 取代基位置取
16、代基位置-取代基名称取代基名称-母体名称母体名称3.3.数字意义：数字意义： 阿拉伯数字阿拉伯数字-取代基位置取代基位置 汉字数字汉字数字-相同取代基的个数相同取代基的个数33烯烃和炔烃的系统命名法：烯烃和炔烃的系统命名法：步骤：找出支链主、支链合并确定支链确定支链的名称的名称甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH2-确定支链确定支链的位置的位置注意：支链的组成为：注意：支链的组成为：“位置编号位置编号-名称名称”支链在前，主链在后（标明双键或三键位置。从离双键或三从离双键或三键最近一端为起点键最近一端为起点进行编号进行编号将将含含有有双双键键或或三三键键的的最最长长的的C C链链为为主主
17、链链，称称为为“某烯某烯” 或或“某炔某炔”。34三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名（1 1）俗称：用）俗称：用 邻、间、对邻、间、对（2 2）系统：编号最小）系统：编号最小CH3CH3-CH3-CH3-CH3CH3-间二甲苯间二甲苯1,3-1,3-二甲苯二甲苯对二甲苯对二甲苯1,4-1,4-二甲苯二甲苯邻二甲苯邻二甲苯1, 2-1, 2-二甲苯二甲苯3536分离、提纯物质的总的原则是什么？分离、提纯物质的总的原则是什么？不引入新杂质不引入新杂质; ;不减少提纯物质的量不减少提纯物质的量; ;效果相同的情况下可用物理方法的效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法不用化学方法; ;可用低
18、反应条件的可用低反应条件的不用高反应条件不用高反应条件37蒸馏蒸馏定义：定义：利用混合液体或液利用混合液体或液- -固体系固体系中各组分沸点不同，使低沸点组中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。的操作过程。要求：要求：含少量杂质，该有机物具含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于差较大（大于3030 ）。）。仪器：仪器：38蒸馏的蒸馏的注意事项注意事项l注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由先下后上，由左至右左至右”；l不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，
19、需垫石棉网；l蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；石；l冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；（逆流：下进上出）；l温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度齐平，以测量馏出蒸气的温度；39重结晶重结晶定义：定义：重重结晶是使固体物质从溶液中结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。分离固体物质的重要方法之一。溶剂的选择：溶
20、剂的选择：1、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；易于除去；2、被提纯的有机物在此溶液中的溶解、被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。度，受温度影响较大。40高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶重结晶实验仪器重结晶实验仪器重结晶苯甲酸的实验步骤重结晶苯甲酸的实验步骤如何洗涤结如何洗涤结晶或沉淀？晶或沉淀？如何检验结如何检验结晶或沉淀洗晶或沉淀洗净与否？净与否？41洗涤洗涤沉淀或晶体沉淀或晶体的方法：的方法：用胶头滴用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三没，待水完全
21、流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果检验洗涤效果：取最后一次的取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进洗出液，再选择适当的试剂进行检验。行检验。42萃取萃取定义：定义：萃取是利用溶质在萃取是利用溶质在互不相溶互不相溶的溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法。出来的方法。 选择萃取剂的原则选择萃取剂的原则1、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应反应2、萃取剂与原溶剂不互溶、萃取剂与原溶剂不互溶3、溶质在萃取剂中的溶解度应远
22、大于、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的溶解度。在原溶剂中的溶解度。43常见的有机萃取剂：常见的有机萃取剂：苯苯、乙醚、汽油、四氯化碳乙醚、汽油、四氯化碳萃取分液的注意事项萃取分液的注意事项萃取分液的实验仪器萃取分液的实验仪器44使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭及时关闭活塞，不要让上层液体流出；活塞，不要让上层液体流出；使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；是否漏液； 将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口
23、上的小孔凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔45鉴定结构：鉴定结构： 1）元素分析）元素分析实验式实验式 2）测分子量）测分子量确定分子式确定分子式 3）确定官能团、氢原子种类及）确定官能团、氢原子种类及数目数目确定结构式确定结构式46相对相对分子质量的求法：分子质量的求法：思路：求思路：求1 1摩尔物质的质量（摩尔质量）摩尔物质的质量（摩尔质量）1、已知标准状况下气体的密度，求分子量、已知标准状况下气体的密度，求分子量密度的单位是：克密度的单位是：克/升升 （g/L）摩尔质量摩尔质量=22.4 L/mol g/L 分子量分子量= 22.4 472 2、已知相对密度（、已知相对密度（D D），），求分
24、子量求分子量 相同条件下，气体的分子量之比相同条件下，气体的分子量之比=密度之比密度之比=相对密度。相对密度。M1M2= 1 2= D如：某气体对氢气的相对密度如：某气体对氢气的相对密度是是17，则该气体的分子量为，则该气体的分子量为又如：某气体对空气的相对密度又如：某气体对空气的相对密度是是1.5，则该气体的分子量为，则该气体的分子量为344448确定相对分子质量的方法有确定相对分子质量的方法有（1）M = m/n（2）M1 = DM2（3）M = 22.4L/mol g/Lg/L质谱法确定相对分子质量质谱法确定相对分子质量是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷的方法。由由于于分分子子离离
25、子子的的质质荷荷比比越越大大，达达到到检检测测器器需需要要的的时时间间最最长长，因因此此谱谱图图中中的的质质荷荷比比最最大的就是未知物的相对分子质量大的就是未知物的相对分子质量M = 4649红外光谱红外光谱由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的分子中的化学键、官能团化学键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不不同的化学键、官能团吸收频率不同同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光
26、，在红外光谱图中将谱图中将处于不同位置处于不同位置。因此，我们就可以根。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。官能团，以确定有机物的结构。50原理原理用途：用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。是多少。吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产不同化学环境的氢原子
27、（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的录下来的吸收峰的面积吸收峰的面积不同。所以，可以从不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的核磁共振谱图上推知氢原子的类型类型及及数目数目。51 五、研究有机物的一般步骤：五、研究有机物的一般步骤： 1、分离、提纯、分离、提纯 2、鉴定结构：、鉴定结构： 1）元素分析）元素分析实验式实验式 2）测相对分子质量）测相对分子质量确定分确定分子式子式 3）确定官能团、氢原子种类及）确定官能团、氢原子种类及数目数目确定结构式；确定结构式；李比希氧化李比希氧化产物吸收分产物吸收分析法和现代析法和现代元素分析法元素分析法质谱法质谱法红外光谱、核红外光谱、核磁共振氢谱或磁共振氢谱或化学方法化学方法5253个人观点供参考，欢迎讨论
