《2019届高考化学一轮复习 大专题冲关（六）有机合成与推断题突破策略课件.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019届高考化学一轮复习 大专题冲关（六）有机合成与推断题突破策略课件.ppt（44页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、大专题冲关大专题冲关( (六六) )有机合成与推断题突破策略有机合成与推断题突破策略1.1.有机推断有机推断(1)(1)推断有机物的依据、途径推断有机物的依据、途径有机物间的转变有机物间的转变, ,实质上是官能团的转变实质上是官能团的转变, ,应根据官能团的性质和相互转变关应根据官能团的性质和相互转变关系系, ,结合具体的实验现象结合具体的实验现象, ,数据数据, ,再分析综合再分析综合, ,做出正确合理的推断。做出正确合理的推断。根据官能团的特征反应推断。根据官能团的特征反应推断。根据反应后的产物逆向推断。根据反应后的产物逆向推断。根据衍变关系及反应条件根据衍变关系及反应条件, ,找出突破口
2、进行推断。找出突破口进行推断。根据题目信息根据题目信息, ,灵活应用有机物知识进行推断。灵活应用有机物知识进行推断。(2)(2)推断有机物的思路推断有机物的思路(3)(3)有机推断题的突破口有机推断题的突破口物理特征突破口物理特征突破口有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点往各有特点, ,解题时可考虑从物理特征找到题眼。解题时可考虑从物理特征找到题眼。反应条件突破口反应条件突破口反反应条件条件可能的有机物反可能的有机物反应浓硫酸硫酸, ,加加热醇消去反醇消去反应酯化反化反应苯的硝化反苯的硝化
3、反应稀硫酸稀硫酸, ,加加热酯的水解反的水解反应双糖、多糖的水解反双糖、多糖的水解反应等等NaOHNaOH的水溶液的水溶液, ,加加热卤代代烃的水解反的水解反应酯的水解反的水解反应等等强强碱的醇溶液碱的醇溶液, ,加加热卤代代烃的消去反的消去反应新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2或或银氨溶液氨溶液, ,加加热醛基的氧化反基的氧化反应酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液烯烃、炔、炔烃的氧化反的氧化反应苯的同系物的氧苯的同系物的氧化反化反应醇、醇、醛、苯酚的氧化反、苯酚的氧化反应O O2 2、Cu(Cu(或或Ag),Ag),加加热醇的氧化反醇的氧化反应H H2 2、催化、催化剂, ,加加
4、热烯烃、炔、炔烃的加成反的加成反应芳香芳香烃的加成反的加成反应醛、酮还原原为醇醇特特别注意注意: :羧基、基、酯基、基、肽键不能加成不能加成浓溴水或溴的溴水或溴的CClCCl4 4溶液溶液烯烃、炔、炔烃的加成反的加成反应苯酚的取代反苯酚的取代反应ClCl2 2, ,光光烷烃的取代反应烷烃的取代反应 中中侧链的取代反的取代反应 X X2 2、FeFe和和FeXFeX3 3苯或苯的同系物苯苯或苯的同系物苯环上的取代反上的取代反应转化关系突破口转化关系突破口在有机推断中灵活运用转化关系在有机推断中灵活运用转化关系, ,并根据题目的限制条件拓展和完善并根据题目的限制条件拓展和完善, ,可起到事可起到事
5、半功倍的效果。半功倍的效果。.连续氧化关系连续氧化关系结论A A为醇、醇、B B为醛、C C为羧酸、酸、D D为酯结论A A、B B、C C三种物三种物质中中C C原子数相同原子数相同, ,碳骨架碳骨架结构相同构相同结论A A分子分子结构中与构中与羟基相基相连的碳原子上至少有的碳原子上至少有2 2个个氢原子原子, ,即含即含CHCH2 2OHOH结论若若D D能能发生生银镜反反应, ,则A A为CHCH3 3OH,BOH,B为HCHO,CHCHO,C为HCOOH,DHCOOH,D为HCOOCHHCOOCH3 3.重要的重要的“三角三角”转化关系转化关系a.a.卤代烃在强碱醇溶液中加热卤代烃在强
6、碱醇溶液中加热, ,醇在浓硫酸催化下加热消去反应生成烯烃醇在浓硫酸催化下加热消去反应生成烯烃; ;b.b.烯烃在一定条件下分别与烯烃在一定条件下分别与HXHX、H H2 2O O发生加成反应生成卤代烃、醇发生加成反应生成卤代烃、醇; ;c.c.卤卤代代烃烃在在强强碱碱水水溶溶液液中中取取代代生生成成醇醇, ,醇醇与与HXHX在在酸酸性性条条件件下下取取代代反反应应生生成成卤卤代代烃。烃。实验现象突破口实验现象突破口实验现象象结论使溴水褪色使溴水褪色可能含碳碳双可能含碳碳双键、碳碳三、碳碳三键、醛基、基、酚酚羟基基( (产生白色沉淀生白色沉淀) )等等使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶
7、液褪色可能含碳碳双可能含碳碳双键、碳碳三、碳碳三键、苯的同、苯的同系物、醇、系物、醇、醛、酚等、酚等遇遇FeClFeCl3 3溶液溶液显紫色紫色说明含酚明含酚羟基基加入新制的加入新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2并加并加热有有红色沉色沉淀生成淀生成, ,或加入或加入银氨溶液水浴加氨溶液水浴加热有有银镜出出现说明明该物物质中含有中含有CHOCHO加入加入Na,Na,有有H H2 2产生生可能有可能有OHOH或或COOHCOOH加入加入NaHCONaHCO3 3溶液有气体放出溶液有气体放出说明含明含COOHCOOH2.2.有机合成有机合成(1)(1)有机合成路线设计的一般程序有机合成路线设计的一
8、般程序观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建, ,然后再引入相应的官能团然后再引入相应的官能团, ,或者先进行官能团的转化或者先进行官能团的转化, ,然后再进行碳骨架构建等然后再进行碳骨架构建等, ,来进行不同合成路线的设计。来进行不同合成路线的设计。优选不同的合成路线。以绿色化学为指导优选不同的合成路线。以绿色化学为指导, ,尽量采用廉价易得、低毒尽量采用廉价易得、
9、低毒( (最好无毒最好无毒) )、低污染、低污染( (最好无污染最好无污染) )的原料及选择最优化的合成路线。的原料及选择最优化的合成路线。(2)(2)有机合成思维模型有机合成思维模型典例共研典例共研【例例1 1】 ( (20172017全国全国卷卷) )化合物化合物G G是治疗高血压的药物是治疗高血压的药物“比索洛尔比索洛尔”的中的中间体间体, ,一种合成一种合成G G的路线如下的路线如下: :已知以下信息已知以下信息: :AA的核磁共振氢谱为单峰的核磁共振氢谱为单峰;B;B的核磁共振氢谱为三组峰的核磁共振氢谱为三组峰, ,峰面积比为峰面积比为611611。D D的苯环上仅有两种不同化学环境
10、的氢的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D;1 mol D可与可与1 mol NaOH 1 mol NaOH 或或2 mol 2 mol NaNa反应。反应。回答下列问题回答下列问题: :(1)A(1)A的结构简式为的结构简式为 。(2)B(2)B的化学名称为的化学名称为。(3)C(3)C与与D D反应生成反应生成E E的化学方程式为的化学方程式为 。(5)(5)由图中由图中G G知知: :分子式分子式C C1818H H3131NONO4 4。答案答案: :(4)(4)取代反应取代反应(5)C(5)C1818H H3131NONO4 4(4)(4)由由E E生成生成F F的反应类型
11、为的反应类型为 。(5)G(5)G的分子式为的分子式为 。(6)L(6)L是是D D的同分异构体的同分异构体, ,可与可与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应,1 mol ,1 mol 的的L L可与可与2 mol2 mol的的NaNa2 2COCO3 3反应反应,L,L共有共有 种种; ;其中核磁共振氢谱为四组峰其中核磁共振氢谱为四组峰, ,峰面积峰面积比为比为32213221的结构简式为的结构简式为、 。【例例2 2】 ( (20162016北京卷北京卷) )功能高分子功能高分子P P的合成路线如下的合成路线如下: :(1)A(1)A的分子式是的分子式是C C7 7H H
12、8 8, ,其结构简式是其结构简式是 。(2)(2)试剂试剂a a是是。(3)(3)反应反应的化学方程式的化学方程式: : 。(4)E(4)E的分子式是的分子式是C C6 6H H1010O O2 2。E E中含有的官能团中含有的官能团: :。(5)(5)反应反应的反应类型是的反应类型是。(6)(6)反应反应的化学方程式的化学方程式: : 。(7)(7)已知已知:2CH:2CH3 3CHO CHO 。以乙烯为起始原料以乙烯为起始原料, ,选用必要的无机试剂合成选用必要的无机试剂合成E,E,写出合成路线写出合成路线( (用结构简用结构简式表示有机物式表示有机物, ,用箭头表示转化关系用箭头表示转
13、化关系, ,箭头上注明试剂和反应条件箭头上注明试剂和反应条件) )。 。(2)(2)浓浓HNOHNO3 3和浓和浓H H2 2SOSO4 4(4)(4)碳碳双键、酯基碳碳双键、酯基(5)(5)加聚反应加聚反应训练突破训练突破1.1.沐舒坦沐舒坦( (结构简式为结构简式为 , ,不考虑立体异构不考虑立体异构) )是临床上使用广泛是临床上使用广泛的药物。下图所示的为其多条合成路线中的一条的药物。下图所示的为其多条合成路线中的一条( (反应试剂和反应条件均未反应试剂和反应条件均未标出标出) )完成下列填空完成下列填空: :(1)(1)写出反应写出反应所用试剂和反应条件所用试剂和反应条件: : ,反应
14、反应的化学反应方程式的化学反应方程式: : 。(2)(2)写出反应类型写出反应类型反应反应, ,反应反应。(3)(3)写出结构简式写出结构简式A:A:,B:,B:。(4)(4)反应反应中除加入反应试剂中除加入反应试剂C C外外, ,还需要加入还需要加入K K2 2COCO3 3, ,其目的是其目的是 。(5)(5)写出两种写出两种C C的能发生水解反应的能发生水解反应, ,且只含且只含3 3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式简式: : 、 。(6)(6)反应反应、反应、反应的顺序不能颠倒的顺序不能颠倒, ,其原因是其原因是 。 (2)(2)还原反应
15、取代反应还原反应取代反应(4)(4)中和反应生成的盐酸中和反应生成的盐酸, ,同时防止盐酸和氨基发生反应同时防止盐酸和氨基发生反应(6)(6)氨基易被氧化氨基易被氧化, ,利用高锰酸钾、加热的条件下氧化甲基转化为羧基的同时利用高锰酸钾、加热的条件下氧化甲基转化为羧基的同时也会将氨基氧化也会将氨基氧化(1)I(1)I的结构简式是的结构简式是 ,它的分子中有它的分子中有种不同类型的官能团种不同类型的官能团, ,它是它是J J的的。(2)(2)若若M M的结构简式为的结构简式为CHCH3 3CCCHCCCH2 2OH,OH,则则ABAB的名称应为的名称应为、;N;N应应具有顺反异构现象具有顺反异构现
16、象, ,它的反式异构体的结构简式为它的反式异构体的结构简式为。(3)C(3)C、D D的分子结构中的分子结构中, ,都存在醛基都存在醛基, ,它们之间通过加成、脱水反应生成结构简它们之间通过加成、脱水反应生成结构简式为式为C C6 6H H5 5CH CHCHOCH CHCHO的有机物的有机物E,E,反应的总化学方程式为反应的总化学方程式为 . . ; ;E E的核磁共振氢谱中应该具有的核磁共振氢谱中应该具有组峰。组峰。4)E4)E转化为转化为F,F,可以选用的氧化剂是可以选用的氧化剂是, ,试剂试剂a a应是应是;G;G与试剂与试剂b b反反应的化学方程式是应的化学方程式是 。3.3.导学号
17、导学号 96656269 96656269 环丁基甲酸是重要的有机合成中间体环丁基甲酸是重要的有机合成中间体, ,其一种合成路线其一种合成路线如下如下: :回答以下问题回答以下问题: :(1)A(1)A属于烯烃属于烯烃, ,其结构简式为其结构简式为。 (2)BC(2)BC的反应类型是的反应类型是, ,该反应生成的与该反应生成的与C C互为同分异构体的副产物是互为同分异构体的副产物是( (写结构简式写结构简式) )。(3)D(3)D的结构简式为的结构简式为,E,E的化学名称是的化学名称是。解析解析: :(3)D(3)D与与E E发生酯化反应生成发生酯化反应生成F,F,由由E E的结构简式可推出的
18、结构简式可推出D D为丙二酸为丙二酸, ,结构简结构简式为式为HOOCHOOCCHCH2 2COOH;ECOOH;E的化学名称是丙二酸二乙酯。的化学名称是丙二酸二乙酯。答案答案: :(3)HOOCCH(3)HOOCCH2 2COOHCOOH丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯(4)(4)写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的G G的所有同分异构体的所有同分异构体: : ( (写结构简式写结构简式, ,不考虑立体异构不考虑立体异构) )。核磁共振氢谱为核磁共振氢谱为3 3组峰组峰能使溴的四氯化碳溶液褪色能使溴的四氯化碳溶液褪色1 mol1 mol该同分异构体与足量饱和该同分异构体与足量饱和NaHCONaHCO3 3反应产生反应产生88 g88 g气体气体(5)H(5)H的一种同分异构体为丙烯酸乙酯的一种同分异构体为丙烯酸乙酯(CH(CH2 2 CHCOOCCHCOOC2 2H H5 5),),写出聚丙烯酸乙写出聚丙烯酸乙酯在酯在NaOHNaOH溶液中水解的化学方程式溶液中水解的化学方程式: : 。- - - - - - - - - - -
