食品化学知识探索

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1、第二章第二章 碳水化合物碳水化合物Unit2 Carbohydrates曹东旭曹东旭 副教授副教授天津科技大学天津科技大学1峰谷文书Contents本本章章主主要要内内容容第二节第二节 单糖和低聚糖单糖和低聚糖第三节第三节 多糖多糖第一节第一节 引引 论论2峰谷文书2.1 Introduction 引言引言一、碳水化合物的一般概念一、碳水化合物的一般概念1. Definition碳水化合物碳水化合物 (Carbohydrates) 表达式表达式Cx(H2O)y多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。3峰谷文书2.1 Introduction 引言引言2. Classif

2、ication 分类分类 ： 按组成分类按组成分类1) 单糖单糖（Monosaccharides）：）： 不能再被水解的多羟基醛、酮，是碳水化合物的基本单不能再被水解的多羟基醛、酮，是碳水化合物的基本单位。单糖又分为醛糖和酮糖。位。单糖又分为醛糖和酮糖。2）低聚糖（寡糖）低聚糖（寡糖Oligosaccharides)： 由由2-102-10个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。3）多糖）多糖(Polysaccharides) ： 由由1010个以上单糖分子缩合而成。个以上单糖分子缩合而成。 根据组成多糖的单糖种类根据组成多糖的单糖种类, ,又分为均多糖和杂多糖

3、。又分为均多糖和杂多糖。4峰谷文书2.1 Introduction 引言引言2. Classification 分类分类 ： 按功能组成分类按功能组成分类 1 1）结构多糖）结构多糖 2 2）贮存多糖）贮存多糖 3 3）抗原多糖）抗原多糖5峰谷文书2.1 Introduction 引言引言二、食品原料中的碳水化合物二、食品原料中的碳水化合物u Carbohydrates comprise more than 75%of the dry matter of Plants. eg: corn, vegetable, fruit, and so on.u Monosaccharides & Olig

4、asaccharides is usually found in the vegetable and fruit .u Polysaccharides can mainly be found in corn , seed, root, stem plants.6峰谷文书2.1 Introduction 引言引言常见水果、蔬菜中的游离糖含量（鲜重计）常见水果、蔬菜中的游离糖含量（鲜重计）7峰谷文书2.1 Introduction 引言引言常见水果、蔬菜中的游离糖含量（鲜重计）常见水果、蔬菜中的游离糖含量（鲜重计）含量很少含量很少: 16%8峰谷文书9峰谷文书2.1 Introduction 引言

5、引言从上表中可以看出从上表中可以看出: :天然食物中游离糖的含量很少；加工的食品中则较多。天然食物中游离糖的含量很少；加工的食品中则较多。 如何将植物源食物中的贮存多糖和结构多糖转化为可如何将植物源食物中的贮存多糖和结构多糖转化为可溶性多糖？溶性多糖？目前可采取的方法有：目前可采取的方法有：适时采收；适时采收；采后处理；采后处理；加工中添加水解酶等加工中添加水解酶等10峰谷文书2.1 Introduction 引言引言 玉米玉米 v在蔗糖转化为淀粉前采摘，加热破坏转化酶系，玉在蔗糖转化为淀粉前采摘，加热破坏转化酶系，玉米很甜米很甜 v成熟后采摘或未及时破坏酶系，玉米失去甜味，而成熟后采摘或未及

6、时破坏酶系，玉米失去甜味，而且变硬变老且变硬变老 水果水果 v成熟前采摘，后熟过程中酶促反应使淀粉转变为糖，成熟前采摘，后熟过程中酶促反应使淀粉转变为糖，水果变软，变熟，变甜水果变软，变熟，变甜糖淀粉的转化糖淀粉的转化11峰谷文书2.1 Introduction 引言引言三、食品中碳水化合物的作用三、食品中碳水化合物的作用碳水化合物与碳水化合物与食品加工质量食品加工质量碳水化合物与碳水化合物与食品的营养食品的营养色泽与碳水化合物色泽与碳水化合物口感与碳水化合物口感与碳水化合物质构与碳水化合物质构与碳水化合物提供膳食热量提供膳食热量促进肠道蠕动促进肠道蠕动具有保健功能具有保健功能12峰谷文书2.

7、2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates1 1、单糖、单糖（Monosaccharides）2 2、低聚糖、低聚糖（Oligosaccharides）3 3、糖苷、糖苷（Glycosides）13峰谷文书一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates2.2 Monosaccharide & Oligosaccharidesu 链式结构链式结构差向异构差向

8、异构醛糖：醛糖： C C4 4 差向异构差向异构 C C2 2 差向异构差向异构酮糖：酮糖： C C5 5 差向异构差向异构u 环状结构环状结构端位异构端位异构1 1、单糖、单糖（Monosaccharides） 糖分子中除了糖分子中除了C1外，任何一个手性碳原子具有外，任何一个手性碳原子具有不同的构型称为差向异构。如不同的构型称为差向异构。如D甘露糖是甘露糖是D葡萄葡萄糖的糖的C2差向异构。差向异构。14峰谷文书一、单糖和低聚糖的结构一、单糖和低聚糖的结构Structure of CarbohydratesC4 差向异构差向异构C2 差向异构差向异构链式结构链式结构醛糖醛糖15峰谷文书一、单

9、糖和低聚糖的结构一、单糖和低聚糖的结构Structure of CarbohydratesC5 差向异构差向异构链式结构链式结构酮糖酮糖16峰谷文书一、单糖和低聚糖的结构一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates环状结构环状结构r 手性碳原子手性碳原子镜面镜面17峰谷文书 -与与 -构型构型一、单糖和低聚糖的结构一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates环状结构环状结构18峰谷文书 -与与 -构型构型同侧同侧异侧异侧一、单糖和低聚糖的结构一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates环状结构环状结构C

10、C1 1为手性碳原子，它有为手性碳原子，它有右侧两种端位异构右侧两种端位异构19峰谷文书一、单糖和低聚糖的结构一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates环状结构环状结构 -与与 -构型构型20峰谷文书| 己糖构象己糖构象构象：是由原子基团围绕单糖旋转一定位置而形成的。构象：是由原子基团围绕单糖旋转一定位置而形成的。 己糖可以形成己糖可以形成呋喃型呋喃型和和吡喃型吡喃型一、单糖和低聚糖的结构一、单糖和低聚糖的结构Structure of Carbohydrates环状结构环状结构21峰谷文书一、单糖和低聚糖的结构一、单糖和低聚糖的结构Structure of Ca

11、rbohydrates命命 名名v3 3个碳原子：三糖，个碳原子：三糖， 1 1个手性碳原子个手性碳原子 D-D-甘油醛糖，甘油醛糖，L-L-甘油醛糖甘油醛糖 v4 4个碳原子：四糖，个碳原子：四糖，2 2个手性碳原子个手性碳原子 v5 5个碳原子；五糖，个碳原子；五糖，3 3个手性碳原子个手性碳原子 v6 6个碳原子：六糖，己糖，己醛糖个碳原子：六糖，己糖，己醛糖 n-n-糖有糖有n-2n-2个手性碳原子个手性碳原子 22峰谷文书三糖三糖四糖四糖五糖五糖六糖六糖C4C4差向异构差向异构C2C2差向异构差向异构D-n糖糖 2（n-3）个异构体个异构体23峰谷文书L-L-糖：糖：最高编号的手性最

12、高编号的手性C C原子上的原子上的-OH-OH在左边在左边 两种两种L-L-糖，具有生物化学作用糖，具有生物化学作用24峰谷文书2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates1 1、单糖、单糖（Monosaccharides）2 2、低聚糖、低聚糖（Oligosaccharides）3 3、糖苷、糖苷（Glycosides）25峰谷文书2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一

13、、单糖和低聚糖的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates2 2、低聚糖、低聚糖（Oligosaccharides） 食品中重要的低聚糖食品中重要的低聚糖 具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖 环状低聚糖环状低聚糖26峰谷文书2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates2 2、低聚糖、低聚糖（Oligosaccharides）一般由一般由个糖基构成，较重要的低个糖基构成，较重要的低聚糖有蔗糖

14、、麦芽糖、乳糖、饴糖、麦芽聚糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖、饴糖、麦芽糊精和环状糊精（沙丁格糊精）糊精和环状糊精（沙丁格糊精）27峰谷文书食品中重要的低聚糖食品中重要的低聚糖麦芽糖麦芽糖Maltoser淀粉水解后得到的二糖淀粉水解后得到的二糖 r具有潜在的游离醛基，是一种还原糖具有潜在的游离醛基，是一种还原糖 r温和的甜味剂温和的甜味剂 1,4糖苷配基糖苷配基D-D-葡萄糖葡萄糖28峰谷文书D-D-半乳糖半乳糖D-D-葡萄糖葡萄糖-1,4糖苷配基糖苷配基食品中重要的低聚糖食品中重要的低聚糖乳糖乳糖Lactoser牛乳中的还原性二糖牛乳中的还原性二糖 r发酵过程中转化为乳酸发酵过程中转化为乳酸 r在乳糖

15、酶作用下水解在乳糖酶作用下水解 r乳糖不耐症乳糖不耐症29峰谷文书r非还原性二糖非还原性二糖 r-葡萄糖和葡萄糖和-果糖果糖头头相连头头相连 r具有极大的吸湿性和具有极大的吸湿性和溶解性溶解性 r冷冻保护剂冷冻保护剂12食品中重要的低聚糖食品中重要的低聚糖蔗糖蔗糖Sucrose30峰谷文书u三糖三糖 麦芽三糖、甘露三糖、蔗果三糖麦芽三糖、甘露三糖、蔗果三糖 u聚合度为聚合度为4 41010的低聚糖的低聚糖 麦芽低聚糖、甘露低聚糖、低聚木糖麦芽低聚糖、甘露低聚糖、低聚木糖食品中重要的低聚糖食品中重要的低聚糖31峰谷文书2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、

16、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates2 2、低聚糖、低聚糖（Oligosaccharides） 食品中重要的低聚糖食品中重要的低聚糖 具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖 环状低聚糖环状低聚糖32峰谷文书食品中单糖和低聚糖的功能食品中单糖和低聚糖的功能甜味剂甜味剂: :亲水功能亲水功能: :蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖、果糖、蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖、果糖、葡萄糖等含量葡萄糖等含量（甜度：果糖（甜度：果糖 蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 麦芽麦芽糖糖 半乳糖）半乳糖）糖分子中含有羟基，具有

17、一定的亲水能力、吸湿糖分子中含有羟基，具有一定的亲水能力、吸湿性或保湿性和防腐能力。性或保湿性和防腐能力。褐变产物赋予食品特殊风味褐变产物赋予食品特殊风味, ,如麦芽酚如麦芽酚, ,异麦芽酚异麦芽酚增加溶解性，如环状糊精、麦芽糊精。增加溶解性，如环状糊精、麦芽糊精。糊精做固体饮料的增稠剂和稳定剂。糊精做固体饮料的增稠剂和稳定剂。赋予风味赋予风味: :特殊功能特殊功能: :稳定剂稳定剂: :保健功能保健功能: :33峰谷文书具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖v功能性食品功能性食品 低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素低热、低脂、低胆固醇、低盐、高纤维素 低聚糖（寡糖）和短肽（寡肽）低聚糖（

18、寡糖）和短肽（寡肽） v具有特殊保健功能的低聚糖具有特殊保健功能的低聚糖 低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木低聚果糖、乳果聚糖、低聚异麦芽糖、低聚木糖、低聚氨基葡萄糖糖、低聚氨基葡萄糖 34峰谷文书具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖低聚果糖低聚果糖v分子式特点：分子式特点： G-F-Fn （Glucose, Fructose） G-F (蔗蔗) G(葡葡) + G-F(蔗蔗) + G-F-F(蔗果三糖蔗果三糖) + G-F-F-F(蔗果四糖蔗果四糖) + G-F-F-F-F(蔗果五糖蔗果五糖) 果糖转移酶果糖转移酶35峰谷文书具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖低聚果糖低聚果糖

19、21-2,1GF2GF4GF3增殖双歧杆菌增殖双歧杆菌 难水解，是一种难水解，是一种低热量糖低热量糖 水溶性食物纤维水溶性食物纤维 抑制腐败菌，维抑制腐败菌，维护肠道健康护肠道健康 防止龋齿防止龋齿生理活性：生理活性：36峰谷文书具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖低聚果糖低聚果糖v低聚果糖存在于天然植物中低聚果糖存在于天然植物中 香蕉、蜂蜜、大蒜、西红柿、洋葱香蕉、蜂蜜、大蒜、西红柿、洋葱 v作为新型的食品甜味剂或功能性食作为新型的食品甜味剂或功能性食品配料品配料 v产酶微生物产酶微生物 米曲霉、黑曲霉米曲霉、黑曲霉37峰谷文书具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖低聚木糖低聚木糖v主

20、要成分为木糖、木二糖、木主要成分为木糖、木二糖、木三糖及木三糖以上的木聚糖三糖及木三糖以上的木聚糖 v木二糖含量木二糖含量，产品质量，产品质量 v甜度为蔗糖的甜度为蔗糖的40%40% 木二糖的分子结构木二糖的分子结构-1-1，4 4低聚木糖的特性：低聚木糖的特性：较高的耐热（较高的耐热（100100/1h/1h）和耐酸性能（和耐酸性能（pH2pH28 8） 双歧杆菌所需用量最小的双歧杆菌所需用量最小的增殖因子增殖因子 代谢不依赖胰岛素，适用代谢不依赖胰岛素，适用糖尿病患者糖尿病患者 抗龋齿抗龋齿38峰谷文书具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖低聚木糖低聚木糖木二糖的分子结构木二糖的分子结构

21、-1-1，4 4低聚木糖的生产：低聚木糖的生产：两步：提取木聚糖，两步：提取木聚糖，木聚糖酶法水解木聚糖酶法水解 丝状真菌丝状真菌 内切木聚糖酶水解得内切木聚糖酶水解得到低聚木糖到低聚木糖 -1,4-1,4木糖苷酶水解木糖苷酶水解木二糖为木糖木二糖为木糖 菌株筛选菌株筛选39峰谷文书-1,4水溶性水溶性 D-D-氨基葡聚糖氨基葡聚糖具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖甲壳低聚糖甲壳低聚糖D-D-氨基葡萄糖氨基葡萄糖甲壳低聚糖的结构甲壳低聚糖的结构生理功能：生理功能：降低肝脏和血清中的胆固醇降低肝脏和血清中的胆固醇 提高机体的免疫功能提高机体的免疫功能 增殖双歧杆菌增殖双歧杆菌 抗肿瘤作用，

22、防治溃疡病等抗肿瘤作用，防治溃疡病等40峰谷文书2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates2 2、低聚糖、低聚糖（Oligosaccharides） 食品中重要的低聚糖食品中重要的低聚糖 具有特殊功能的低聚糖具有特殊功能的低聚糖 环状低聚糖环状低聚糖41峰谷文书环状低聚糖环状低聚糖(Cyclodextrin)又名沙丁格糊精（又名沙丁格糊精（Schardinger Dextrin）或环状淀）或环状淀粉，由粉，由-葡萄糖通过葡萄糖通过1,

23、4-糖苷键首尾相连构成。糖苷键首尾相连构成。聚合度为聚合度为6,7,8,分别称为分别称为 , , 环状糊精。环状糊精。N=6N=7N=842峰谷文书环状低聚糖(Cyclodextrin)43峰谷文书环状糊精环状糊精(Cyclodextrin)环状糊精的立体结构示意图环状糊精的立体结构示意图u高度对称性高度对称性 u圆柱形圆柱形 u-OH-OH在外侧，在外侧，C-HC-H和和O O在环内侧在环内侧 u环的外侧亲水，中间空穴是环的外侧亲水，中间空穴是疏水区域疏水区域 u作为微胶囊壁材，包埋脂溶作为微胶囊壁材，包埋脂溶性物质性物质 风味物、香精油、胆固醇风味物、香精油、胆固醇 环状糊精的结构特点：环

24、状糊精的结构特点：44峰谷文书环状糊精环状糊精(Cyclodextrin)环状糊精的立体结构示意图环状糊精的立体结构示意图环状糊精制备工艺：环状糊精制备工艺：淀粉调浆淀粉调浆液化液化转化转化终止反终止反应应脱色脱色,过滤过滤离交法脱盐离交法脱盐真真空浓缩空浓缩喷雾干燥喷雾干燥干粉干粉 环状糊精为中空圆柱形结环状糊精为中空圆柱形结构，可包埋与其大小相适的客构，可包埋与其大小相适的客体分子，起到稳定缓释，提高体分子，起到稳定缓释，提高溶解度，掩盖异味的作用。溶解度，掩盖异味的作用。45峰谷文书食品行业食品行业: :做增稠剂做增稠剂,稳定剂稳定剂, 提高溶解度（做乳化剂）提高溶解度（做乳化剂）,掩掩

25、 盖异味等等。固体果汁和固体饮料酒载体。盖异味等等。固体果汁和固体饮料酒载体。保持食品香味的稳定保持食品香味的稳定 食用香精和稠味剂用食用香精和稠味剂用CD包接，用于烤焙食品，速溶食品，速食食品，包接，用于烤焙食品，速溶食品，速食食品，肉食及罐头食品，可使之留香持久，风味稳定。如食用香精玫瑰油，茴肉食及罐头食品，可使之留香持久，风味稳定。如食用香精玫瑰油，茴香脑等易挥发，易氧化，用香脑等易挥发，易氧化，用CD包接后香味的保持得到改善。包接后香味的保持得到改善。保持天然食用色素的稳定保持天然食用色素的稳定如：虾黄素经如：虾黄素经CD的包接，提高对光和氧的稳定性。的包接，提高对光和氧的稳定性。食品

26、保鲜食品保鲜将将CD和其它生物多糖制成保鲜剂涂于面包、糕点表面可起保水保形作用和其它生物多糖制成保鲜剂涂于面包、糕点表面可起保水保形作用除去食品的异味除去食品的异味鱼品的腥味，大豆的豆腥味和羊肉的膻味，用鱼品的腥味，大豆的豆腥味和羊肉的膻味，用CD包接可除去。包接可除去。环状糊精的应用环状糊精的应用46峰谷文书农业农业: : 应用在农药上应用在农药上环状糊精的应用环状糊精的应用化妆品化妆品: :作乳化剂作乳化剂,提高其稳定性提高其稳定性,减轻对皮肤的刺激作用。减轻对皮肤的刺激作用。医学：医学：如用环状糊精包接前列腺素的试剂如用环状糊精包接前列腺素的试剂,注射剂注射剂, 共基共基 青霉素青霉素-

27、环糊精环糊精其它方面：其它方面： 香精包含在环状糊精制成的粉末，而混合到热塑性塑料香精包含在环状糊精制成的粉末，而混合到热塑性塑料中，可制成各种加香塑料。中，可制成各种加香塑料。如如tide（汰渍）洗衣粉留香，可经包接香精后添（汰渍）洗衣粉留香，可经包接香精后添加到洗衣粉中。加到洗衣粉中。47峰谷文书2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates1 1、单糖、单糖（Monosaccharides）2 2、低聚糖、低聚糖（Oligosacc

28、harides）3 3、糖苷、糖苷（Glycosides）48峰谷文书2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates3 3、糖苷、糖苷（Glycosides） 糖苷的基本概念糖苷的基本概念 糖苷的基本性质糖苷的基本性质 食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介49峰谷文书糖苷的基本概念糖苷的基本概念Glycosides-Definitionr定义：定义： 是由单糖或低聚糖的半缩醛羟基和另一是由单糖或低聚糖的半缩醛羟基和另一个分子中的个

29、分子中的-OH、-NH2、-SH（巯基）（巯基）等发生缩合反应而得的化合物。等发生缩合反应而得的化合物。r组成：组成： 糖糖 配基（非糖部分配基（非糖部分 ）50峰谷文书糖苷的基本概念糖苷的基本概念Glycosides-Definition配基部分配基部分51峰谷文书糖苷的基本性质糖苷的基本性质Glycosides-Properties糖苷的类型糖苷的类型O-糖苷糖苷S-糖苷糖苷N-糖苷糖苷52峰谷文书糖苷的基本概念糖苷的基本概念Glycosides-Definition4 糖苷功能特性糖苷功能特性 黄酮糖苷：黄酮糖苷：具有苦味和其它风味和颜色具有苦味和其它风味和颜色 毛地黄苷：毛地黄苷：强心

30、剂强心剂 皂角苷：皂角苷：起泡剂和稳定剂起泡剂和稳定剂 甜菊苷：甜菊苷：甜味剂甜味剂 53峰谷文书2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates3 3、糖苷、糖苷（Glycosides） 糖苷的基本概念糖苷的基本概念 糖苷的基本性质糖苷的基本性质 食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介54峰谷文书糖苷的基本性质糖苷的基本性质Glycosides-Properties(1) (1) 糖苷的物理性质糖苷的物理性质(2) (2) 糖苷的酸

31、水解糖苷的酸水解(3) (3) 糖苷的酶水解糖苷的酶水解(5) (5) 糖苷的生物活性和毒性糖苷的生物活性和毒性(4) (4) 糖苷水解对食品质量的影响糖苷水解对食品质量的影响55峰谷文书糖苷的基本性质糖苷的基本性质Glycosides-Properties(1) (1) 糖苷的物理性质糖苷的物理性质 纯品糖苷一般是无色结晶，味苦。糖苷纯品糖苷一般是无色结晶，味苦。糖苷与其相应的配基相比，溶解性增加很多。因与其相应的配基相比，溶解性增加很多。因此，不同的糖苷是否被水解，对其食品的品此，不同的糖苷是否被水解，对其食品的品质有很大的影响，如黄酮苷类。质有很大的影响，如黄酮苷类。无还原性，无变旋光现

32、象。无还原性，无变旋光现象。由于糖苷键多为由于糖苷键多为 型，易酸和酶水解型，易酸和酶水解。56峰谷文书(1) (1) 糖苷的酸水解糖苷的酸水解甲基吡喃的酸水解过程：甲基吡喃的酸水解过程：(2) (2) 糖苷的酸水解糖苷的酸水解v 途径一途径一 通过佯盐通过佯盐( (Oxoniun salt) ) 和离子和离子；v 途径二途径二 经过经过和环离子和环离子；最终都生成吡喃糖最终都生成吡喃糖v 但以但以 途径为主。途径为主。243a3b156a6a57峰谷文书4 影响糖苷酸水解的因素：影响糖苷酸水解的因素：(2) (2) 糖苷的酸水解糖苷的酸水解 糖苷键的构型：糖苷键的构型： 型型 型型 糖环上的

33、取代基：糖环上的取代基：ABC 糖基氧环的大小：糖基氧环的大小： 呋喃糖苷比吡喃糖苷快呋喃糖苷比吡喃糖苷快1010100100倍倍ABC58峰谷文书(3) (3) 糖苷的酶水解糖苷的酶水解 酶水解的位置均在糖苷的酶水解的位置均在糖苷的C-O之间；之间； 酶对糖苷和配基均有一定的专一性；酶对糖苷和配基均有一定的专一性；59峰谷文书(4) (4) 糖苷水解对食品质量的影响糖苷水解对食品质量的影响4 对味的影响：对味的影响： 苦味减轻，甜味增加苦味减轻，甜味增加4 对色的影响：对色的影响： 许多配体具有某种颜色，但不溶于水，水解后会对食许多配体具有某种颜色，但不溶于水，水解后会对食品颜色产生影响品颜

34、色产生影响4 对香气的影响：对香气的影响：60峰谷文书(5) (5) 糖苷的生物活性和毒性糖苷的生物活性和毒性4 生物活性生物活性 许多糖苷仅存在于植物中，表现出一定的生物活性。许多糖苷仅存在于植物中，表现出一定的生物活性。 如：黄豆苷（大豆，葛根中含有）如：黄豆苷（大豆，葛根中含有） 可以促进血液循环，提高可以促进血液循环，提高 脑血流量，对心血管疾病脑血流量，对心血管疾病 有显著疗效，治冠心病，有显著疗效，治冠心病， 脑血栓。脑血栓。银杏中的有效成分：银杏中的有效成分：银杏银杏 黄酮醇苷黄酮醇苷，扩张冠状血管，扩张冠状血管, , 改善血液循环。改善血液循环。61峰谷文书(5) (5) 糖苷

35、的生物活性和毒性糖苷的生物活性和毒性4 糖苷的毒性糖苷的毒性 某些氰糖苷在体内转化为氢氰酸，使人体中毒。某些氰糖苷在体内转化为氢氰酸，使人体中毒。如：苦杏仁苷如：苦杏仁苷( (杏杏, ,木薯木薯, ,马利豆马利豆) ) 亚麻苦苷亚麻苦苷( (金甲豆金甲豆) )在酶作用下水解成在酶作用下水解成HCN亚麻苦苷亚麻苦苷葡萄糖葡萄糖+2-氰基氰基-2-丙醇丙醇氢氰酸氢氰酸+丙酸丙酸 - -葡萄糖酶葡萄糖酶H H2 2O O醇腈酶醇腈酶H H2 2O O62峰谷文书(5) (5) 糖苷的生物活性和毒性糖苷的生物活性和毒性4 糖苷的毒性糖苷的毒性 | 有害糖苷多为生氰配糖体类，糖基多为有害糖苷多为生氰配糖

36、体类，糖基多为葡萄糖、鼠李糖葡萄糖、鼠李糖| 为防止氰化物中毒，必须充分煮熟后再充分洗涤为防止氰化物中毒，必须充分煮熟后再充分洗涤 有害糖苷主要存在于木薯、甜土豆、干果类、菜豆、利有害糖苷主要存在于木薯、甜土豆、干果类、菜豆、利马豆、小米、黍等作物中。食入过量的有害糖苷类，主要马豆、小米、黍等作物中。食入过量的有害糖苷类，主要表现在表现在阻断细胞呼吸阻断细胞呼吸、造成胃与肠道不适症造成胃与肠道不适症、影响糖及钙影响糖及钙的转运的转运、高剂量使碘失活高剂量使碘失活等。等。63峰谷文书食品原料中的主要有害糖苷类食品原料中的主要有害糖苷类64峰谷文书2.2 Monosaccharide & Olig

37、osaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates3 3、糖苷、糖苷（Glycosides） 糖苷的基本概念糖苷的基本概念 糖苷的基本性质糖苷的基本性质 食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介65峰谷文书食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介4 O- -糖苷糖苷糖糖在酸性条件下与在酸性条件下与醇醇发生反应，发生反应，失去水后形成的产品。失去水后形成的产品。 糖苷一般含有呋喃或吡喃糖环。糖苷一般含有呋喃或吡喃糖环。糖苷配基糖苷配基糖苷的形成提高了配糖基的水溶性糖苷的形成提高了配糖基

38、的水溶性糖基糖基66峰谷文书食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介4 O- -糖苷的性质糖苷的性质在中性和碱性条件下一般是稳定的在中性和碱性条件下一般是稳定的 在酸性条件下能被水解在酸性条件下能被水解 可被糖苷酶水解可被糖苷酶水解 食品中的许多风味成分是以食品中的许多风味成分是以O糖苷存在，如芳香糖苷存在，如芳香醇糖苷、脂肪醇糖苷、酚化苷醇糖苷、脂肪醇糖苷、酚化苷( (phenolic glycosides, 黄酮醇及黄酮化合物与糖结合所产生的糖苷。）黄酮醇及黄酮化合物与糖结合所产生的糖苷。）67峰谷文书食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介4 N- -糖苷糖苷糖糖+ +胺胺RNH

39、2 氨基葡萄糖苷氨基葡萄糖苷(N-(N-糖苷糖苷) )R=H 肌苷肌苷5-单磷酸盐单磷酸盐 R=OH 黄苷黄苷5 -单磷酸盐单磷酸盐 R=NH2 鸟苷鸟苷5 -单磷酸盐单磷酸盐68峰谷文书食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介4 N- -糖苷的性质糖苷的性质稳定性不如稳定性不如O- -糖苷糖苷 在水中容易水解在水中容易水解, ,使溶液的颜色变深，黄色变为暗使溶液的颜色变深，黄色变为暗棕色，导致棕色，导致Maillard褐变褐变 有些相当稳定有些相当稳定 N-N-葡基酰胺、嘌呤、嘧啶葡基酰胺、嘌呤、嘧啶 例如肌苷、黄苷、鸟苷的例如肌苷、黄苷、鸟苷的5 5 - -单磷酸盐单磷酸盐 风味增效剂

40、风味增效剂 69峰谷文书食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介4 S- -糖苷糖苷糖糖+ +硫醇硫醇RSH 硫葡萄糖苷（硫葡萄糖苷（S-糖苷）糖苷） 糖基与糖苷配基之间有一硫原子糖基与糖苷配基之间有一硫原子 芥菜子和辣根的组分芥菜子和辣根的组分S-S-糖苷是一类生氰糖苷，它们的降解会产生氢糖苷是一类生氰糖苷，它们的降解会产生氢化物，有毒性。化物，有毒性。 70峰谷文书裂解和分子重排裂解和分子重排芥子油芥子油 具有特殊风味具有特殊风味S-糖苷的酶分解糖苷的酶分解71峰谷文书2.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖

41、的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates二、单糖和低聚糖的物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖的物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food三、单糖和低聚糖的化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖的化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food72峰谷文书二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Olig

42、osaccharides in food1 1、甜度、甜度v定义定义 Definition: 比甜度比甜度: :以蔗糖（非还原糖）为基准物以蔗糖（非还原糖）为基准物. .一般以一般以1010或或 1515的蔗糖水溶液在的蔗糖水溶液在2020时的甜度定为时的甜度定为1.01.0v产生产生甜味的基团甜味的基团:-CH2OH-CH2OH- v影响甜度的因素：影响甜度的因素：分子量越大溶解度越小，则甜度也小分子量越大溶解度越小，则甜度也小糖的不同构型（糖的不同构型（、型）型）T=20T=20时时 蔗糖溶液（蔗糖溶液（1010/15/15） 1.001.00（甜度）（甜度） D-D-葡萄糖葡萄糖 0.7

43、00.70（比甜度）（比甜度） D D呋喃果糖呋喃果糖 1.501.50（比甜度）（比甜度）（甜度：果糖（甜度：果糖 蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 麦芽糖麦芽糖 半乳糖）半乳糖）73峰谷文书二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food1 1、甜度、甜度- -糖的不同构型（糖的不同构型（、型）型） 葡萄糖葡萄糖: : : : =1:1.7=1:1.7 1.51.5倍倍 0 800 80 果果 糖糖: : : : =3:7 =3:7 : : =7:3=7:3 3 3倍倍

44、浓度高，浓度高， 构型多构型多 与浓度有关与浓度有关 与温度有关与温度有关 与温度无关与温度无关74峰谷文书二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food2 2、溶解度、溶解度（g/100gHg/100gH2 2O O） F温度温度对溶解过程和溶解速度具有决定性影响对溶解过程和溶解速度具有决定性影响 F 高浓度的糖液具有高浓度的糖液具有防腐保质防腐保质的作用的作用 ，在，在7070以上能以上能 抑制霉菌、酵母的生长。抑制霉菌、酵母的生长。 温度0 0 10 10

45、20 20 30 30 40 40 50 50 60 60 70 70 80 80 90 90 糖名称葡萄糖葡萄糖353541.641.647.747.754.654.661.861.870.970.974.274.2787881.281.284.784.7蔗糖蔗糖64.264.2656567.167.168.768.770.470.472.272.274.274.276.276.278.478.480.680.6 T=60 T=60时，葡萄糖蔗糖；时，葡萄糖蔗糖； T60T60时，葡萄糖时，葡萄糖 蔗糖，蔗糖，T=60T=60时，反之；时，反之； T10T 葡萄糖葡萄糖, ,麦芽糖麦芽糖 蔗

46、糖蔗糖77峰谷文书二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food3 3、吸湿性和保湿性、吸湿性和保湿性 4 应用应用: : 硬糖生产硬糖生产: : 蔗糖蔗糖: :葡萄糖葡萄糖 3:13:1，不翻砂不发烊，不翻砂不发烊 （季节地区变化）（季节地区变化） 软糖：软糖： 转化糖浆和果葡糖浆转化糖浆和果葡糖浆 面包糕点：面包糕点：转化糖浆和果葡糖浆转化糖浆和果葡糖浆 山梨醇：山梨醇：食品工业中良好的保湿剂食品工业中良好的保湿剂78峰谷文书二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应

47、用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、结晶性和抗结晶性、结晶性和抗结晶性 4 不同糖的结晶特性不同糖的结晶特性乳糖结晶乳糖结晶蔗糖易结晶，晶体生成很大；蔗糖易结晶，晶体生成很大；葡萄糖易结晶，晶体生成细小；葡萄糖易结晶，晶体生成细小；果糖、转化糖较难结晶；果糖、转化糖较难结晶；4 应用：应用：硬糖的生产不能单独使用蔗糖硬糖的生产不能单独使用蔗糖旧法：加酸，蔗糖旧法：加酸，蔗糖 转化糖转化糖新法：加入淀粉糖浆新法：加入淀粉糖浆乳糖结晶特性：乳糖结晶特性：T93.5 T93.5 - -

48、脱水乳糖结晶脱水乳糖结晶 玻璃状玻璃状T=93.5 T=93.5 - -水化乳糖结晶水化乳糖结晶 无定形无定形干扰食品形状干扰食品形状奶浓缩到奶浓缩到1/31/3时冷却出现时冷却出现造成乳制品砂口感造成乳制品砂口感79峰谷文书二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、结晶性和抗结晶性、结晶性和抗结晶性 4 应用：应用：淀粉糖浆：淀粉糖浆：G G、低聚糖和糊精的混合物、低聚糖和糊精的混合物不含果糖，吸潮性低，保存性好；不含果糖，吸潮性低，保存性好；含糊精

49、，增加糖果韧性、强度和黏性，不易碎裂；含糊精，增加糖果韧性、强度和黏性，不易碎裂；甜度低，温和可口；甜度低，温和可口；| 雪糕、冰淇淋等加淀粉糖浆替代部分蔗糖雪糕、冰淇淋等加淀粉糖浆替代部分蔗糖 23 23 ，蔗糖结晶成含水晶体，聚合成球形，蔗糖结晶成含水晶体，聚合成球形80峰谷文书二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food5 5、渗透压、渗透压防腐防腐 4 浓度越高，分子数目越多，渗透压越大；浓度越高，分子数目越多，渗透压越大；4 渗透压越大对食品保存越有利

50、；渗透压越大对食品保存越有利；不同微生物对渗透压的耐受有差别：不同微生物对渗透压的耐受有差别：酵母酵母 50蔗糖溶液蔗糖溶液霉菌霉菌 60蔗糖溶液蔗糖溶液细菌细菌 80蔗糖溶液蔗糖溶液| 耐高渗酵母、霉菌耐高渗酵母、霉菌蜂蜜也会变坏蜂蜜也会变坏| 浓缩奶生产：浓缩奶生产：葡萄糖替代部分蔗糖葡萄糖替代部分蔗糖81峰谷文书二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food6 6、冰点降低、冰点降低 | 溶液浓度越高，分子量越小，冰点降低越多溶液浓度越高，分子量越小，冰点降

51、低越多| 葡萄糖葡萄糖 蔗糖蔗糖 淀粉糖浆淀粉糖浆4 应用应用: : 雪糕、冰淇淋等加淀粉糖浆替代部分蔗糖雪糕、冰淇淋等加淀粉糖浆替代部分蔗糖冰点降低小，节约电能；冰点降低小，节约电能；抗结晶性，冰粒细腻；抗结晶性，冰粒细腻；粘度，口感好；粘度，口感好；甜度，温和；甜度，温和；82峰谷文书二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food7 7、粘、粘 度度调节食品稠度和可口性调节食品稠度和可口性 | G G和和F F溶液溶液 -异头物异头物 呋喃糖苷呋喃糖苷 吡喃糖

52、苷吡喃糖苷 -D-D糖苷糖苷 -D-D糖苷糖苷温度温度 温度提高，水解速度急剧加快。温度提高，水解速度急剧加快。87峰谷文书三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food2 2、烯醇化和异构化反应烯醇化和异构化反应与碱的作用与碱的作用 在稀碱条件下，开环，生成差向异构体。在稀碱条件下，开环，生成差向异构体。继续烯醇化继续烯醇化2,3- 3,4- 形成己糖全形成己糖全部可能异构体部可能异构体果葡糖浆果葡糖浆88峰谷文书三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低

53、聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food果葡糖浆果葡糖浆 F G F G 总固形物总固形物 甜度甜度第一代第一代 42% 52% 71% 142% 52% 71% 1第二代第二代 55% 40% 77% 1.155% 40% 77% 1.1第三代第三代 90% 1.5-1.790% 1.5-1.7 发展发展 稀碱异构化稀碱异构化 异构化酶异构化酶异构化乳糖异构化乳糖1 1分子果糖分子果糖1 1分子半乳糖分子半乳糖89峰谷文书三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemi

54、cal Property of Mono- & Oligosaccharides in food3 3、复合反应和脱水反应复合反应和脱水反应与酸的作用与酸的作用4 复合反应复合反应 单糖受酸和热的作用，缩合失水生成单糖受酸和热的作用，缩合失水生成 低聚糖的反应称为复合反应。低聚糖的反应称为复合反应。 连接方式连接方式: : 1,3-1,3-糖苷键糖苷键, 1,6-, 1,6-糖苷键糖苷键 不是水解反应的逆反应。不是水解反应的逆反应。例如：例如：2 2 C C6 6H H1212O O6 6 C C1212H H2222O O1111 + H + H2 2O O 2 2分子的分子的G G复合成复

55、合成 异麦芽糖异麦芽糖( ( -1,6)-1,6) 龙胆二糖龙胆二糖( ( -1,6)-1,6)淀粉酸水解淀粉酸水解5 590峰谷文书三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food3 3、复合反应和脱水反应复合反应和脱水反应与酸的作用与酸的作用4 脱水反应脱水反应分子内脱水分子内脱水酸、热条件下的反应酸、热条件下的反应在室温下，稀酸对单糖的稳定性无影响在室温下，稀酸对单糖的稳定性无影响当酸浓度大于当酸浓度大于12%12%的浓盐酸以及热的作用下，单的浓盐酸以及热的作

56、用下，单糖易分子内脱水，生成糠醛及其衍生物。糖易分子内脱水，生成糠醛及其衍生物。4 复合反应复合反应分子间脱水分子间脱水91峰谷文书三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food例如：例如： HOCHCHOH HCCH HCH CHCHO H+ HC CCHO + 3 H2O OH OH O 五碳糖五碳糖 糠醛糠醛3 3、复合反应和脱水反应复合反应和脱水反应与酸的作用与酸的作用六碳糖六碳糖 羟甲基羟甲基糠醛糠醛糖果的黄色糖果的黄色92峰谷文书三、单糖和低聚糖化学性

57、质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反应、氧化反应4 在不同氧化条件下，糖类被氧化成不同产物在不同氧化条件下，糖类被氧化成不同产物 强氧化剂：强氧化剂： G CO2 +H2O Br/H2O： G 葡萄糖酸葡萄糖酸脱水脱水 内酯内酯 内酯内酯酮糖如酮糖如F不发生此反应不发生此反应93峰谷文书三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food

58、Br/H2O葡萄糖酸葡萄糖酸D-葡萄糖葡萄糖 -内酯内酯 闭环是酯，加热后开环是酸闭环是酯，加热后开环是酸 内酯是一种温和的酸化剂内酯是一种温和的酸化剂 完全水解需要完全水解需要3h3h，随着水解不断进行，质子均匀缓慢地释放，随着水解不断进行，质子均匀缓慢地释放 出来，出来，pHpH逐渐下降，慢慢酸化逐渐下降，慢慢酸化 在豆制品中，形成三维网络结构，细嫩的凝胶结构在豆制品中，形成三维网络结构，细嫩的凝胶结构 在焙烤食品中作为膨松剂的一个组分在焙烤食品中作为膨松剂的一个组分 缓慢释放的缓慢释放的H+H+与与COCO3 32-2-结合，缓慢释放结合，缓慢释放COCO2 2 与与CaCa2+2+Fe

59、Fe2+2+ZnZn2+2+结合，矿物质饮食补充剂结合，矿物质饮食补充剂94峰谷文书三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反应、氧化反应 强氧化剂：强氧化剂： G CO2 +H2O Br/H2O： G 葡萄糖酸葡萄糖酸脱水脱水内酯内酯 浓硝酸：浓硝酸： 醛糖醛糖 二元酸二元酸95峰谷文书三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharide

60、s in food4 4、氧化反应、氧化反应 浓硝酸：浓硝酸： 醛糖醛糖 二元酸二元酸96峰谷文书三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反应、氧化反应 强氧化剂：强氧化剂： G CO2 +H2O Br/H2O： G 葡萄糖酸葡萄糖酸脱水脱水内酯内酯 浓硝酸：浓硝酸： 醛糖醛糖 二元酸二元酸 G氧化酶：氧化酶： G 葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸97峰谷文书三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Prope

61、rty of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反应、氧化反应 G氧化酶：氧化酶： G 葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸的功能：葡萄糖醛酸的功能：有毒物质有毒物质过多激素过多激素芳香物质芳香物质G醛酸醛酸甙类甙类排毒排毒98峰谷文书三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food5 5、还原反应、还原反应双键加氢称为氢化。双键加氢称为氢化。 D-D-葡萄糖的羰基在一定压力、催化剂镍存在下葡萄糖的羰基在一定压力、催化剂镍存在下加

62、氢还原成羟基，得到加氢还原成羟基，得到D-D-葡萄糖醇（山梨醇）葡萄糖醇（山梨醇） 99峰谷文书保湿剂保湿剂 甜度为蔗糖甜度为蔗糖50%不被微生物利用不被微生物利用不依不依赖胰胰岛素素Ni三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food5 5、还原反应、还原反应山梨糖醇山梨糖醇100峰谷文书甘露糖醇甘露糖醇C2差向异构差向异构v甜度为蔗糖的甜度为蔗糖的65% 65% v应用于硬糖、软糖和不含糖的巧克力中应用于硬糖、软糖和不含糖的巧克力中 v保湿性小，作为糖果的包衣保

63、湿性小，作为糖果的包衣101峰谷文书r由半纤维素制得的木糖氢化由半纤维素制得的木糖氢化 r甜度为蔗糖的甜度为蔗糖的70% 70% r在硬糖或胶姆糖中替代蔗糖在硬糖或胶姆糖中替代蔗糖 r防止龋齿，治疗糖尿病防止龋齿，治疗糖尿病 r注意安全性注意安全性三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food5 5、还原反应、还原反应木糖醇木糖醇102峰谷文书三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono

64、- & Oligosaccharides in food6 6、酯化与醚化反应、酯化与醚化反应4 酯化酯化 糖中羟基与有机酸和无机酸作用生成酯糖中羟基与有机酸和无机酸作用生成酯 天然多糖中存在醋酸酯、磷酸酯（马铃天然多糖中存在醋酸酯、磷酸酯（马铃薯淀粉）、硫酸酯（卡拉胶）等羧酸酯薯淀粉）、硫酸酯（卡拉胶）等羧酸酯 蔗糖酯是一种很好的乳化剂蔗糖酯是一种很好的乳化剂 卡拉胶中含有硫酸酯基（卡拉胶中含有硫酸酯基（OSOOSO3 3），和酸），和酸性饮料中带正电荷的蛋白质结合，是一性饮料中带正电荷的蛋白质结合，是一种很好的乳化、稳定剂种很好的乳化、稳定剂103峰谷文书三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应

65、用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food6 6、酯化与醚化反应、酯化与醚化反应4醚化醚化 进一步改良功能性进一步改良功能性 如羧甲基纤维素钠，羟丙基淀粉如羧甲基纤维素钠，羟丙基淀粉 红藻多糖红藻多糖C C3 3与与C C6 6间形成内间形成内醚（醚（3,6-3,6-脱水环）脱水环） 琼脂胶、卡拉胶琼脂胶、卡拉胶 63104峰谷文书Contents本本章章主主要要内内容容第二节第二节 单糖和低聚糖单糖和低聚糖第三节第三节 多糖多糖第一节第一节 引引 论论105峰谷文书2.3 Polysacch

66、arides 多糖多糖一、概述一、概述 Introduction Definition: : 超过超过1010个单糖的聚合物为多糖个单糖的聚合物为多糖 单糖的个数称为聚合度单糖的个数称为聚合度（DP-Degree of Polymerization） 大多数多糖的大多数多糖的DP为为200-3000 纤维素的纤维素的DP最大，达最大，达7000-15000106峰谷文书2.3 Polysaccharides 多糖多糖一、概述一、概述 Introduction Function: : 多糖的作用多糖的作用 生理功能生理功能 水的结合功能水的结合功能107峰谷文书Function: : 多糖的作用

67、多糖的作用 膳食纤维膳食纤维-植物多糖植物多糖很高的持水力；很高的持水力；对阳离子有结合交换能力；对阳离子有结合交换能力；对有机化合物有吸附螫合作用；对有机化合物有吸附螫合作用；具有类似填充的容积；具有类似填充的容积；可改变肠道系统中的微生物群组成。可改变肠道系统中的微生物群组成。真菌多糖真菌多糖 增强免疫增强免疫, ,降血糖降血糖, ,降血脂降血脂, ,抗肿瘤抗肿瘤, ,抗病毒抗病毒如香菇多糖，人参多糖，灵芝多糖和茶叶多糖等如香菇多糖，人参多糖，灵芝多糖和茶叶多糖等108峰谷文书水的结合功能：水的结合功能：做增稠剂，胶凝剂，澄清剂等做增稠剂，胶凝剂，澄清剂等Function: : 多糖的作用

68、多糖的作用 4多糖的溶解性多糖的溶解性: : 多羟基，氧原子，形成氢键多羟基，氧原子，形成氢键 结合水，不结冰，多糖分子溶剂化结合水，不结冰，多糖分子溶剂化 不会显著降低冰点，提供冷冻稳定性不会显著降低冰点，提供冷冻稳定性 保护产品结构和质构，提供贮藏稳定性保护产品结构和质构，提供贮藏稳定性 大多数多糖不结晶大多数多糖不结晶 胶或与亲水胶体胶或与亲水胶体 109峰谷文书Function: : 多糖的作用多糖的作用 4多糖溶液的黏度与稳定性多糖溶液的黏度与稳定性: : 高聚物溶液的黏度同分子的大小、形态及其高聚物溶液的黏度同分子的大小、形态及其在溶剂中的构象有关。在溶剂中的构象有关。 主要具有增

69、稠和胶凝功能主要具有增稠和胶凝功能 还控制流体食品与饮料的还控制流体食品与饮料的流动性质与质构以及改变流动性质与质构以及改变半固体食品的变形性等半固体食品的变形性等 0.25%0.25%0.5%0.5%110峰谷文书线性分子，很高粘度线性分子，很高粘度支链分子，粘度较低支链分子，粘度较低占有空间占有空间 碰撞频率碰撞频率4多糖溶液的黏度与稳定性多糖溶液的黏度与稳定性 111峰谷文书直链多糖直链多糖r带电的，粘度提高带电的，粘度提高 静电斥力，链伸展，链长增加，占有体积增大静电斥力，链伸展，链长增加，占有体积增大 海藻酸钠、黄原胶及卡拉胶形成稳定高粘溶液海藻酸钠、黄原胶及卡拉胶形成稳定高粘溶液

70、r不带电，倾向于缔合、形成结晶不带电，倾向于缔合、形成结晶 碰撞时形成分子间键，分子间缔合，重力作用碰撞时形成分子间键，分子间缔合，重力作用 下产生沉淀和部分结晶下产生沉淀和部分结晶 淀粉老化淀粉老化Function: : 多糖的作用多糖的作用 4多糖溶液的黏度与稳定性多糖溶液的黏度与稳定性 112峰谷文书Function: : 多糖的作用多糖的作用 4凝胶凝胶 三维网络结构三维网络结构 氢键、疏水相互作用、氢键、疏水相互作用、范德华引力、离子桥连、范德华引力、离子桥连、缠结或共价键缠结或共价键 网孔中液相网孔中液相凝胶特性凝胶特性二重性二重性v固体固体- -液体液体 v粘弹性的半固体粘弹性的

71、半固体113峰谷文书二、淀粉二、淀粉 (Starch)Contents （一）淀粉的一般性质（一）淀粉的一般性质 （二）淀粉的结构（二）淀粉的结构 （三）淀粉的理化性质（三）淀粉的理化性质 （四）淀粉的糊化（四）淀粉的糊化 （五）淀粉的老化（五）淀粉的老化114峰谷文书 （一）淀粉的一般性质（一）淀粉的一般性质形状：形状： 圆形、椭圆形、多角形等。圆形、椭圆形、多角形等。大小：大小： 0.001-0.150.001-0.15毫米之间，马铃薯淀粉粒最大，毫米之间，马铃薯淀粉粒最大， 谷物淀粉粒最小。谷物淀粉粒最小。晶体结构：晶体结构： 用偏振光显微镜观察及用偏振光显微镜观察及X-X-射线研究，能

72、产射线研究，能产 生双折射及生双折射及X X衍射现象。衍射现象。淀粉在植物细胞内以颗粒状态存在，故称淀粉粒。淀粉在植物细胞内以颗粒状态存在，故称淀粉粒。115峰谷文书 （二）淀粉的结构（二）淀粉的结构4直链淀粉：直链淀粉：由由D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖，1 1，4 4糖苷键糖苷键连接连接4支链淀粉：支链淀粉：由由D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖，-1-1，4 4和和-l-l，6 6糖糖 苷键苷键连接起来的带分枝的复杂大分子连接起来的带分枝的复杂大分子 1425%25%直链淀粉直链淀粉 分子内的氢键作用成右手分子内的氢键作用成右手 螺旋状，每个环含有螺旋状，每个环含有6 6个葡个葡 萄糖残基萄糖残

73、基116峰谷文书 （二）淀粉的结构（二）淀粉的结构4支链淀粉：支链淀粉：由由D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖，-1-1，4 4和和-l-l，6 6糖糖 苷键苷键连接起来的带分枝的复杂大分子连接起来的带分枝的复杂大分子 1,41,6117峰谷文书支链淀粉分子排列支链淀粉分子排列分支是成簇和以双螺旋分支是成簇和以双螺旋形式存在形式存在 形成许多小结晶区形成许多小结晶区 偏光黑十字偏光黑十字 侧链的有序排列侧链的有序排列 （二）淀粉的结构（二）淀粉的结构118峰谷文书马铃薯淀粉的颗粒和偏光十字马铃薯淀粉的颗粒和偏光十字 （二）淀粉的结构（二）淀粉的结构119峰谷文书 一些淀粉中直链与支链淀粉的比例一些淀

74、粉中直链与支链淀粉的比例120峰谷文书物理性质物理性质 白色粉末在，热水中融溶胀。纯支链淀粉能溶于白色粉末在，热水中融溶胀。纯支链淀粉能溶于冷水中，而直链淀粉不能，直链淀粉能溶于热水。冷水中，而直链淀粉不能，直链淀粉能溶于热水。化学性质化学性质 无还原性；遇碘呈蓝色，加热则蓝色消失，冷后无还原性；遇碘呈蓝色，加热则蓝色消失，冷后呈蓝色；水解（酶解呈蓝色；水解（酶解 ，酸解）。，酸解）。 （三）淀粉的理化性质（三）淀粉的理化性质121峰谷文书酸水解酸水解 酶水解酶水解 淀粉酶淀粉酶 淀粉酶淀粉酶葡萄糖淀粉酶葡萄糖淀粉酶 淀粉的水解淀粉的水解液化酶液化酶糖化酶糖化酶122峰谷文书 淀粉的水解淀粉的

75、水解酶水解酶水解 淀粉酶淀粉酶 淀粉酶淀粉酶 葡萄糖淀粉酶葡萄糖淀粉酶 1,4 1,6越过越过 1,6？水解水解单元单元水解支水解支链淀粉链淀粉终产物终产物能能能能能能否否1G 葡萄糖葡萄糖 麦芽糖麦芽糖异麦芽糖异麦芽糖否否否否2G 麦芽糖麦芽糖 极限糊精极限糊精能能能能能能1G 葡萄糖葡萄糖123峰谷文书 淀粉的水解淀粉的水解糊精糊精概念：概念： 淀粉水解过程中所产生的分子量不等的淀粉水解过程中所产生的分子量不等的 多糖苷片断。多糖苷片断。分类：分类：根据与根据与I I2 2呈色不同，分为呈色不同，分为蓝色糊精蓝色糊精红色糊精红色糊精无色糊精无色糊精124峰谷文书 - -淀粉酶、葡萄糖淀粉酶

76、淀粉酶、葡萄糖淀粉酶葡萄糖异构酶葡萄糖异构酶D-D-果糖果糖玉米淀粉玉米淀粉 D-D-葡萄糖葡萄糖玉米糖浆玉米糖浆玉米糖浆：玉米糖浆：58%D-58%D-葡萄糖，葡萄糖，42%D-42%D-果糖果糖 高果糖浆：高果糖浆：55%D-55%D-果糖，软饮料的甜味剂果糖，软饮料的甜味剂（果葡糖浆）（果葡糖浆） 淀粉的水解淀粉的水解酶水解酶水解125峰谷文书葡萄糖当量（葡萄糖当量（DE） 用来衡量淀粉转化为用来衡量淀粉转化为D-D-葡萄糖的程度葡萄糖的程度 v定义：还原糖（按葡萄糖计）在玉米糖浆定义：还原糖（按葡萄糖计）在玉米糖浆中的百分比中的百分比 DEDE反映还原性、水解程度的大小反映还原性、水解

77、程度的大小 DEDE20 20 的水解产品为麦芽糊精的水解产品为麦芽糊精 DE=20DE=206060，玉米糖浆，玉米糖浆DPDP：聚合度：聚合度 淀粉的水解淀粉的水解酶水解酶水解126峰谷文书 （四）淀粉的糊化（四）淀粉的糊化几个概念几个概念-淀粉淀粉：具有胶束结构的生具有胶束结构的生 淀粉称为淀粉称为-淀粉。淀粉。-淀粉：淀粉：指经糊化的淀粉。指经糊化的淀粉。直链直链支链支链直链与支链分子呈径向有序排列直链与支链分子呈径向有序排列 结晶区和非结晶区交替排列结晶区和非结晶区交替排列 结晶区，偏光十字，结晶区，偏光十字，胶束胶束，氢键氢键127峰谷文书定义：定义：淀粉粒在适当温度下，破坏结晶区

78、弱的淀粉粒在适当温度下，破坏结晶区弱的氢键氢键， 在水中溶胀，分裂，胶束则在水中溶胀，分裂，胶束则全部崩溃全部崩溃，形成均，形成均 匀的糊状溶液的过程被称为匀的糊状溶液的过程被称为糊化糊化。|本质本质：微观结构从微观结构从有序有序转变成转变成无序，结晶区被破坏无序，结晶区被破坏。-淀粉淀粉-淀粉淀粉氢键氢键 H2O （四）淀粉的糊化（四）淀粉的糊化128峰谷文书糊化作用的三个阶段糊化作用的三个阶段 a可逆吸水阶段：可逆吸水阶段：水分进入淀粉粒的非晶质部分，水分进入淀粉粒的非晶质部分，体积略有膨胀，此时冷却干燥，可以复原，双折体积略有膨胀，此时冷却干燥，可以复原，双折射现象不变。射现象不变。b

79、b不可逆吸水阶段：不可逆吸水阶段：随温度升高，水分进入淀粉微随温度升高，水分进入淀粉微晶间隙，不可逆大量吸水，结晶晶间隙，不可逆大量吸水，结晶“溶解溶解”。c c淀粉粒解体阶段：淀粉粒解体阶段：淀粉分子全部进入溶液。淀粉分子全部进入溶液。129峰谷文书v糊化温度糊化温度 指双折射消失的温度糊化温度不是一个点，指双折射消失的温度糊化温度不是一个点， 而是而是一段温度范围。一段温度范围。糊化点或糊化开始温度糊化点或糊化开始温度 双折射开始消失的温度双折射开始消失的温度 糊化终了温度糊化终了温度 双折射完全消失的温度双折射完全消失的温度 （四）淀粉的糊化（四）淀粉的糊化130峰谷文书131峰谷文书影

80、响淀粉糊化的因素：影响淀粉糊化的因素：结构：结构： 直链淀粉小于支链淀粉。直链淀粉小于支链淀粉。Aw： Aw提高，糊化程度提高。提高，糊化程度提高。糖：糖： 高浓度的糖水分子，使淀粉糊化受到抑制。高浓度的糖水分子，使淀粉糊化受到抑制。盐：盐： 高浓度的盐使淀粉糊化受到抑制；低浓度的盐存高浓度的盐使淀粉糊化受到抑制；低浓度的盐存在，对糊化几乎无影响。在，对糊化几乎无影响。 马铃薯淀粉例外马铃薯淀粉例外，因为它含有磷酸基团，低浓度，因为它含有磷酸基团，低浓度的盐影响它的电荷效应。的盐影响它的电荷效应。132峰谷文书影响淀粉糊化的因素：影响淀粉糊化的因素：脂类：脂类：抑制糊化。抑制糊化。 脂类可与淀

81、粉形成包合物，即脂类被包含在淀粉螺旋脂类可与淀粉形成包合物，即脂类被包含在淀粉螺旋环内，不易从螺旋环中浸出，并阻止水渗透入淀粉粒。环内，不易从螺旋环中浸出，并阻止水渗透入淀粉粒。酸度：酸度： pH4pH6060或或 -20 -20 ，不易发生老化，不易发生老化2 2、含水量：、含水量： 含水量含水量303060%60%易老化；易老化； 含水量过低（含水量过低（10%10%）或过高，均不易老化；）或过高，均不易老化；3 3、结构：、结构： 直链淀粉易老化；聚合度中等的淀粉易老化；直链淀粉易老化；聚合度中等的淀粉易老化； 淀粉改性后，不均匀性提高，不易老化。淀粉改性后，不均匀性提高，不易老化。4

82、4、共存物的影响：、共存物的影响： 脂类和乳化剂可抗老化，多糖（果胶例外）、蛋脂类和乳化剂可抗老化，多糖（果胶例外）、蛋白质等亲水大分子，可与淀粉竞争水分子及干扰淀粉分白质等亲水大分子，可与淀粉竞争水分子及干扰淀粉分子平行靠拢，从而起到抗老化作用。子平行靠拢，从而起到抗老化作用。136峰谷文书影响淀粉老化的因素：影响淀粉老化的因素：5 5、pHpH值：值： 71010，老化减弱，老化减弱 6 6、其他因素：、其他因素： 淀粉浓度，某些无机盐对老化也有一定程度影响淀粉浓度，某些无机盐对老化也有一定程度影响 （五）淀粉的老化（五）淀粉的老化137峰谷文书r果胶物质的化学结构果胶物质的化学结构 -D

83、-D-半乳糖醛酸基半乳糖醛酸基 -1,4 -1,4 糖苷键糖苷键三、果胶物质三、果胶物质 (Pectic Substance)138峰谷文书三、果胶物质三、果胶物质 (Pectic Substance)均匀区：均匀区： -D-D-吡喃半乳糖醛酸吡喃半乳糖醛酸 半乳糖、阿拉伯糖半乳糖、阿拉伯糖 -L-L-鼠李吡喃糖基鼠李吡喃糖基 毛发区：毛发区：139峰谷文书r果胶物质的分类果胶物质的分类三、果胶物质三、果胶物质 (Pectic Substance)部分羧基被甲醇酯化部分羧基被甲醇酯化酯化度（酯化度（DEDE）：）：醛酸残基醛酸残基( (羧基羧基) )的酯化数占的酯化数占D-D-半乳糖半乳糖醛酸

84、残基总数的百分数。醛酸残基总数的百分数。 高甲氧基果胶高甲氧基果胶 HM DE50%低甲氧基果胶低甲氧基果胶 LM DE55 pH3.5oLMLM：有二价阳离子的存在。：有二价阳离子的存在。 CaCa2 2添加量与添加量与pHpH有关，反比例。有关，反比例。凝胶形成速度：凝胶形成速度： HM DEDE越高形成凝胶的速度越越高形成凝胶的速度越快快LM DEDE越高形成凝胶的速度越越高形成凝胶的速度越慢慢144峰谷文书影响凝胶强度的因素影响凝胶强度的因素 凝胶强度与分子量凝胶强度与分子量成正比。成正比。凝胶强度与酯化程凝胶强度与酯化程度成正比。度成正比。145峰谷文书果胶的主要用途：果胶的主要用途：v果酱与果冻的胶凝剂果酱与果冻的胶凝剂 v制造凝胶糖果制造凝胶糖果 v酸奶的水果基质（酸奶的水果基质（LMLM） v增稠剂和稳定剂增稠剂和稳定剂 v乳制品（乳制品（HMHM）146峰谷文书第二章第二章 小小 结结o单糖和低聚糖的结构单糖和低聚糖的结构o单糖的物理性质单糖的物理性质o化学反应化学反应o食品重要的低聚糖食品重要的低聚糖o多糖的性质多糖的性质o淀粉淀粉糊化、老化糊化、老化o果胶果胶酯化度与分类酯化度与分类147峰谷文书