高中化学第二章烃和卤代烃2.2.2芳香烃2课件新人教版.ppt

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1、苯有哪些结构特点?其主要化学性质包含哪些?苯有哪些结构特点?其主要化学性质包含哪些?1.平面结构,分子结构中不存在单、双键,碳与平面结构,分子结构中不存在单、双键,碳与碳之间的键是特殊的化学键。碳之间的键是特殊的化学键。2.苯苯的化学性质:的化学性质:难氧化,易取代,难加成难氧化,易取代,难加成(1)氧化反应:燃烧,不能使)氧化反应:燃烧,不能使KMnO4溶液褪色溶液褪色(2)取代反应:卤代反应、硝化反应、磺化反应)取代反应:卤代反应、硝化反应、磺化反应(3)加成反应:与)加成反应:与H2等等苯的同系物有哪些化学性质?苯的同苯的同系物有哪些化学性质?苯的同系物的同分异构体如何书写?系物的同分异

2、构体如何书写?一、苯的同系物一、苯的同系物苯的同系物是苯环上的氢原子被苯的同系物是苯环上的氢原子被_取代后的取代后的产物,其分子中只有一个产物,其分子中只有一个_,侧链都是,侧链都是_,通式为,通式为_。烷基烷基苯环苯环烷基烷基CnH2n6(n6)1.苯的同系物的组成和结构特点苯的同系物的组成和结构特点第二节第二节芳香烃(第二课时)芳香烃(第二课时)芳香烃的结构和性质及来源芳香烃的结构和性质及来源甲苯:甲苯:_,邻二甲苯:,邻二甲苯:_,间二甲苯:间二甲苯:_,对二甲苯:,对二甲苯:_,乙苯:乙苯:_。2.常见的苯的同系物常见的苯的同系物一、苯的同系物一、苯的同系物3.苯的同系物的化学性质苯的

3、同系物的化学性质甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液溶液_而使其褪色。而使其褪色。均能燃烧,燃烧的化学方程式的通式为:均能燃烧,燃烧的化学方程式的通式为:_。(1)氧化反应氧化反应氧化氧化一、苯的同系物一、苯的同系物点击视频观看苯和苯的同系物点击视频观看苯和苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液反应与酸性高锰酸钾溶液反应3.苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质甲苯与浓硝酸和浓甲苯与浓硝酸和浓H2SO4的混合酸在一定条件下反的混合酸在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为:应生成三硝基甲苯的化学方程式为:_。(2)取代反应取代反应一、苯的同系物一、苯的同系

4、物淡黄色淡黄色针状晶针状晶体,不体,不溶于水。溶于水。不稳定,不稳定,易爆炸。易爆炸。二、芳香烃的来源及其应用二、芳香烃的来源及其应用1.定义定义分子里含有一个或多个分子里含有一个或多个_的烃。的烃。2.来源来源(1)1845年至年至20世纪世纪40年代年代_是芳香烃的主要来源。是芳香烃的主要来源。(2)20世纪世纪40年代以后,通过石油化学工业中的年代以后,通过石油化学工业中的_获得。获得。3.应用应用简单的芳香烃,如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、简单的芳香烃,如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。药品、农药、合成材料等。苯环苯环煤煤催化重整催化重整某有机物,因其酷似奥

5、林匹克五环旗,科学家称其为某有机物,因其酷似奥林匹克五环旗,科学家称其为奥林匹克烃(奥林匹克烃(Olympiadane)下列有关奥林匹克烃的说法)下列有关奥林匹克烃的说法正确的是()正确的是()A该有机物属于芳香族化合物,是苯的同系物该有机物属于芳香族化合物,是苯的同系物B属于烃的衍生物属于烃的衍生物C该物质的一溴代物有四种该物质的一溴代物有四种D符合通式符合通式CnH2n-6【例题一例题一】A苯的同系物只含有苯的同系物只含有1个苯环,不是苯的同系个苯环,不是苯的同系物,故物,故A错误;错误;B该有机物含有该有机物含有C和和H元素,为元素,为烃,故烃,故B错误;错误;C由结构对称可知,分子中含

6、有由结构对称可知,分子中含有4种性质不同的种性质不同的H原子,则该物质的一溴代物有四原子,则该物质的一溴代物有四种,故种,故C正确;正确;D不是苯的同系物,则通式不符不是苯的同系物,则通式不符合合CnH2n-6,故,故D错误;故选错误;故选C。【例题一例题一】C答案答案【解解析析】一、苯的同系物一、苯的同系物1.苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。其苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。其结构特点是分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全部是结构特点是分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全部是烷基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。苯及其同烷基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。苯及其同系

7、物的通式是系物的通式是CnH2n6(n6)。2.苯的同系物的同分异构现象苯的同系物的同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时,苯环不变,变换书写苯的同系物的同分异构体时,苯环不变,变换取代基的位置及取代基碳链的长短,便可以写出。如取代基的位置及取代基碳链的长短,便可以写出。如C8H10对应的苯的同系物的同分异构体有:对应的苯的同系物的同分异构体有:一、苯的同系物一、苯的同系物拓展延伸拓展延伸3.苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质由于苯环与侧链的相互影响,使苯的同系物与苯相比,由于苯环与侧链的相互影响,使苯的同系物与苯相比,既有相似之外又有不同之处。既有相似之外又有不同之处。(1)与苯化与

8、苯化学性质学性质的相似的相似之处之处能能燃燃烧烧,燃燃烧烧时时火火焰焰明明亮亮并并伴伴有有浓浓烟烟,其其燃燃烧烧通通式为:式为:能与卤素单质能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应、浓硝酸等发生取代反应与与H2等发生加成反应,如:等发生加成反应,如:一、苯的同系物一、苯的同系物(2)与苯的化学性质不同之处)与苯的化学性质不同之处由于苯环上侧链的影响,使苯的同系物的苯环上氢原由于苯环上侧链的影响,使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强,发生的取代反应有所不同,例如:子的活性增强,发生的取代反应有所不同,例如:3.苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质一、苯的同系物一、苯的同系物由于苯环对侧链的

9、影响,使苯的同系物的侧链易被氧由于苯环对侧链的影响,使苯的同系物的侧链易被氧化,在苯的同系物中,如果侧链烃基中与苯环直接相连化,在苯的同系物中,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,它就能使酸性的碳原子上有氢原子,它就能使酸性KMnO4溶液氧化,溶液氧化,侧链烃基通常被氧化为羧基(侧链烃基通常被氧化为羧基(COOH),因此甲苯可),因此甲苯可使使KMnO4酸性溶液褪色,可表示为:酸性溶液褪色,可表示为:(2)与苯的化学性质不同之处)与苯的化学性质不同之处3.苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质一、苯的同系物一、苯的同系物【例题二例题二】下列关于苯及其同系物的说法中正确的是下列关于

10、苯及其同系物的说法中正确的是()A苯及其同系物可以含有一个苯环,也可以含有多个苯环苯及其同系物可以含有一个苯环,也可以含有多个苯环B苯及其同系物都能跟溴水发生取代反应苯及其同系物都能跟溴水发生取代反应C苯及其同系物都能跟氯气发生取代反应苯及其同系物都能跟氯气发生取代反应D苯及其同系物都能被高锰酸钾氧化苯及其同系物都能被高锰酸钾氧化【例题二例题二】苯的同系物是只含有一个苯环,且苯环上连接有饱苯的同系物是只含有一个苯环,且苯环上连接有饱和链烃基的芳香烃,所以和链烃基的芳香烃,所以A选项错误;苯及其同系物都选项错误;苯及其同系物都不能跟溴水发生取代反应,但可以跟纯溴不能跟溴水发生取代反应,但可以跟纯

11、溴(或氯气或氯气)在铁在铁作催化剂的条件下发生取代反应,所以作催化剂的条件下发生取代反应,所以B选项错误,选项错误,C选项正确;苯不能被高锰酸钾氧化,但苯的同系物都选项正确;苯不能被高锰酸钾氧化,但苯的同系物都能被高锰酸钾氧化。能被高锰酸钾氧化。C答案答案【解解析析】二、烃的检验二、烃的检验液溴液溴溴水溴水溴的四氯溴的四氯化碳溶液化碳溶液高锰酸钾高锰酸钾酸性溶液酸性溶液烷烷烃烃与与溴溴蒸蒸气气在在光光照照条条件件下下发发生生取取代代反反应应不不反反应应,液液态态烷烷烃烃与与溴溴水水可可以以发发生生萃萃取取从从而而使使溴溴水层褪色水层褪色不不反反 应应,互互溶溶 不不褪褪色色不反应不反应液溴液溴

12、溴水溴水溴的四氯溴的四氯化碳溶液化碳溶液高锰酸钾高锰酸钾酸性溶液酸性溶液烯烯烃烃常温加成褪色常温加成褪色 常温加成褪色常温加成褪色常常温温加加成成褪色褪色氧化褪色氧化褪色炔炔烃烃常温加成褪色常温加成褪色 常温加成褪色常温加成褪色常常温温加加成成褪色褪色氧化褪色氧化褪色苯苯一一般般不不反反应应,催催化化条条件件下下可可取代取代不不反反应应,发发生生萃萃取取而而使使溴溴水水层褪色层褪色不不反反应应,互互溶溶不不褪褪色色不反应不反应二、烃的检验二、烃的检验液溴液溴溴水溴水溴的四氯溴的四氯化碳溶液化碳溶液高锰酸钾高锰酸钾酸性溶液酸性溶液苯苯的的同同系系物物一一般般不不反反应应,光光照照条条件件下下发发

13、生生侧侧链链上上的的取取代代,催催化化条条件件下下发发生生苯苯环上的取代环上的取代不不反反应应,发发生生萃萃取取而而使使溴溴水水层褪色层褪色不不反反 应应,互互溶溶 不不褪褪色色氧化褪色氧化褪色二、烃的检验二、烃的检验应用上述性质可以鉴别不同类型的烃,同时要特别应用上述性质可以鉴别不同类型的烃,同时要特别注意条件注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等催化剂等)对反应的影响。对反应的影响。特别提示:特别提示:【例题三例题三】要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是()A先加入足量的先加入足

14、量的KMnO4酸性溶液,然后再加入溴水酸性溶液,然后再加入溴水B先加入足量溴水,然后再加入先加入足量溴水,然后再加入KMnO4酸性溶液酸性溶液C点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度D加入浓加入浓H2SO4与浓与浓HNO3后加热后加热【例题三例题三】要鉴别出己烯中是否混有甲苯,用要鉴别出己烯中是否混有甲苯,用C法显然无法验证;而法显然无法验证;而D中反应物会把己烯氧化也不可;只能利用溴水和中反应物会把己烯氧化也不可;只能利用溴水和KMnO4酸性溶酸性溶液,若先加液,若先加KMnO4溶液,己烯也可以使溶液,己烯也可以使KMnO4还原而褪色,故还原而褪色,故A不对

15、;若先加入足量溴水,则可以把己烯转变成卤代烃,不能不对;若先加入足量溴水,则可以把己烯转变成卤代烃,不能与与KMnO4酸性溶液反应,若再加入酸性溶液反应,若再加入KMnO4酸性溶液褪色,则说酸性溶液褪色,则说明有甲苯,故正确答案为明有甲苯,故正确答案为B。B烯烃能使溴水和烯烃能使溴水和KMnO4酸性溶液都褪色,而苯酸性溶液都褪色,而苯的同系物不能使溴水褪色。的同系物不能使溴水褪色。答案答案【解解析析】【名名师师点点睛睛】三、苯的同系物的同分异构体的写法三、苯的同系物的同分异构体的写法苯的同系物的分子通式为苯的同系物的分子通式为CnH2n6(n7),将分子式,将分子式减去减去6个碳个碳(苯环所含

16、碳苯环所含碳)后,分析剩余的含一定数目碳原后,分析剩余的含一定数目碳原子数的烷基,烷基可按由整到散的思路书写。子数的烷基,烷基可按由整到散的思路书写。例如余例如余C3H7,则分为,则分为C3H7(丙基丙基),C2H5和和CH3两两个烷基,个烷基,3个个CH3三种情况书写。三种情况书写。当苯环上只有当苯环上只有1个取代基时:个取代基时:(1)基元法:由基元法:由1个烃基和苯环构成的物质,同分异构体数目个烃基和苯环构成的物质,同分异构体数目等于烃基的种类数。例如,等于烃基的种类数。例如,C10H14只含只含1个支链和个支链和1个苯环的个苯环的物质为物质为C6H5C4H9,其同分异构体数等于烃基,其

17、同分异构体数等于烃基C4H9的种的种类数,即类数,即4种:种:三、苯的同系物的同分异构体的写法三、苯的同系物的同分异构体的写法苯环上有两个烃基时:苯环上有两个烃基时:(2)定一移二法:对于二元取代物的同分异构体的判定,可定一移二法:对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体的数目。例如构体的数目。例如C9H12有两个取代基时:有两个取代基时:三、苯的同系物的同分异构体的写法三、苯的同系物的同分异构体的写法当苯环上有三个烃基时则定二移三的方法。当苯环上有三个烃基时则定二移三的方法。例如例如C9H12

18、有有3个个CH3时:时:三、苯的同系物的同分异构体的写法三、苯的同系物的同分异构体的写法三、苯的同系物的同分异构体的写法三、苯的同系物的同分异构体的写法当当3个取代基不相同时则会出现更复杂的位置异构,个取代基不相同时则会出现更复杂的位置异构,要注意判断是否重复。要注意判断是否重复。芳香族化合物的同分异构体可以在苯的同系物书写的芳香族化合物的同分异构体可以在苯的同系物书写的基础上迁移,通常在官能团异构的基础上按以上位置异基础上迁移,通常在官能团异构的基础上按以上位置异构顺序书写。构顺序书写。特别提示:特别提示:【例题四例题四】某苯的同系物的化学式为某苯的同系物的化学式为C11H16,经测定数据表

19、明:分,经测定数据表明:分子中除含苯环外,不再含其他环状结构,分子中还含有两子中除含苯环外,不再含其他环状结构,分子中还含有两个个CH3,两个,两个CH2和一个和一个,则该分子由碳,则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有链异构所形成的同分异构体有()A3种种B4种种 C5种种D6种种【例题四例题四】B苯环苯环6个碳原子,余个碳原子,余5个碳原子,由给定的基团有个碳原子,由给定的基团有如下四种同分异构体,如下四种同分异构体,答案答案【解解析析】(1)苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似能氧化能氧化易取代易取代能加成能加成(2)苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同苯

20、的同系物含有侧链,性质与苯又有不同苯环影响侧链,使苯环影响侧链,使侧链侧链能被强氧化剂如酸性高锰酸钾能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化,溶液氧化,但不能使溴水褪色。但不能使溴水褪色。侧链影响苯环,使侧链影响苯环,使苯环上苯环上的氢原子比苯的氢原子比苯更易更易被取代被取代苯的同系物化学性质苯的同系物化学性质课堂归纳课堂归纳【习题一习题一】以下说法与事实不符合的是以下说法与事实不符合的是()A.利用蒸馏方法可以分离苯和邻二甲苯的混合物利用蒸馏方法可以分离苯和邻二甲苯的混合物B.甲苯的性质较苯活泼,在空气中被氧化为含氧的有机物甲苯的性质较苯活泼,在空气中被氧化为含氧的有机物C.甲苯在不同的特定条件下

21、,苯环上的氢与甲基上的氢都能甲苯在不同的特定条件下,苯环上的氢与甲基上的氢都能与卤素发生取代反应与卤素发生取代反应D.甲基环己烷是甲苯的氧化产物甲基环己烷是甲苯的氧化产物B错误,甲苯能被错误,甲苯能被KMnO4氧化,但在空气中不被氧化,但在空气中不被氧化;氧化;D错误,甲苯氧化产物是苯甲酸。错误,甲苯氧化产物是苯甲酸。BD答案答案【解解析析】【习题二习题二】芳香烃芳香烃C8H10苯环上的一溴代物的同分异构体共有苯环上的一溴代物的同分异构体共有()A5种种B6种种 C7种种 D9种种C8H10本身就有四种同分异构体,即本身就有四种同分异构体,即邻邻二甲二甲苯,苯,间间一甲苯,一甲苯,对对二甲苯,二甲苯,乙苯。一溴乙苯。一溴代物代物有有2种;种;有有3种;种;有有1种;种;有有3种,所以种,所以一共有一共有9种。种。D答案答案【解解析析】【习题三习题三】下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是()A苯和甲苯苯和甲苯B1己烯和二甲苯己烯和二甲苯C苯和苯和1己烯己烯D己烷和苯己烷和苯如果要区别各个选项中的两种物质,它们与酸性如果要区别各个选项中的两种物质,它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合一定有不同现象。溶液或溴水混合一定有不同现象。C答案答案【解解析析】

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