《医用有机化学课件：第二章 链烃（链烃的结构命名 021）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《医用有机化学课件：第二章 链烃（链烃的结构命名 021）（42页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学第二章第二章 链链 烃烃 药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v烃（烃（hydrocarbons）： 1、碳氢化合物，只含、碳氢化合物，只含碳碳和和氢氢。 2、是有机化合物的、是有机化合物的“母体母体”。 3、一切有机化合物可以看作是、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。烃的衍生物。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学烃的分类烃的分类烃烃链烃链烃饱和烃饱和烃环烃环烃不饱和烃不饱和烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃烯烯烃烃炔炔烃烃脂肪烃脂肪烃烷烷烃烃药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学第一节第一节 烷、烯和炔的结构烷、烯
2、和炔的结构v电子结构电子结构v同分异构同分异构 药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学一、一、链烃的电子结构链烃的电子结构 碳原子的杂化：碳原子的杂化：spsp3 3（一）烷（一）烷烃烃的的电子电子结构结构药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学vCH sp3- s 键键v键键的特点：的特点： 头头重叠头头重叠 原子可以绕键轴原子可以绕键轴旋转旋转甲烷的甲烷的电子电子结构结构v键角键角109 28 药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学CC sp3- sp3 键键CH sp3- s 键键 乙烷的乙烷的电子电子结构结构分子中的键角均接近分子中的键角均接近109药学院化
3、学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学 双碳原子的杂化：双碳原子的杂化：sp2 三个三个spsp2 2轨道。轨道。 一个一个p轨道轨道（二）烯（二）烯烃烃的的电子电子结构结构药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学乙烯的乙烯的电子电子结构结构 药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v乙烯乙烯CH sp2- s 键键CC sp2- sp2 键键 p- p 键键v键的特点：键的特点： 肩并肩肩并肩重叠重叠 不能不能旋转旋转药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学键与键与键的比较键的比较键键键键存在形式存在形式可单独存在可单独存在不可以不可以成键方式成键方式头碰头头碰头肩
4、并肩肩并肩极化度极化度小小大大旋转旋转可可否否稳定性稳定性大大小小药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学 双碳原子的杂化：双碳原子的杂化：spsp 两个两个sp轨道。轨道。 两个两个p轨道轨道（三）炔（三）炔烃烃的的电子电子结构结构药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学乙炔的电子结构乙炔的电子结构CH sp- s 键键CC sp- sp 键键 py- p y 键键 pz- p z 键键药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学炔键炔键氢原子活泼性质氢原子活泼性质v电负性电负性：s 的成份越多，电负性越大：的成份越多，电负性越大： spsp2sp3v连在炔键上的连在炔键
5、上的氢原子性质较活泼：氢原子性质较活泼：其碳氢键极性较强其碳氢键极性较强药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v空间构型：甲烷（正四面体）空间构型：甲烷（正四面体） 乙烯（平面型）乙烯（平面型） 乙炔（直线型）乙炔（直线型） 药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学二、二、链烃的同分异构链烃的同分异构v（一）烷烃的异构（一）烷烃的异构v通式通式CnH2n+2 例：戊烷例：戊烷C5H12v碳链异构碳链异构药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学碳原子的类型碳原子的类型v伯伯(1) （pri-) 、仲、仲(2) （sec-) 、叔、叔(3) （tert-) 氢氢原子原子v
6、不同类型氢原子反应性能不同不同类型氢原子反应性能不同药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（二）烯烃的异构（二）烯烃的异构v单烯烃通式单烯烃通式CnH2nv例：丁烯例：丁烯C4H8v 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构（官能团位置）官能团位置）药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（三）炔烃的异构（三）炔烃的异构单炔烃通式单炔烃通式CnH2n-2例：丁炔例：丁炔C4H6 1-丁炔丁炔 2-丁炔丁炔 同烯烃一样，炔烃的构造异构也包括同烯烃一样，炔烃的构造异构也包括碳链异构碳链异构和和位置异构位置异构，但异构体的数目较少。，但异构体的数目较少。药学院化学教研室药学院化学教研室有
7、机化学有机化学第二节第二节 烷、烯和炔的命名烷、烯和炔的命名普通命名法普通命名法系统命名法系统命名法俗名俗名其他其他药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（一）普通命名法（一）普通命名法1. 直链烷烃直链烷烃按碳原子数目命名，按碳原子数目命名，10以下按天干顺以下按天干顺序，序， 10以上中文数字表明碳原子数。以上中文数字表明碳原子数。 甲烷甲烷methane乙烷乙烷ethane 丙烷丙烷propane 丁烷丁烷butane戊烷戊烷pentane己烷己烷hexane庚烷庚烷heptane辛烷辛烷octane壬烷壬烷nonane癸烷癸烷decane烯烃：烯烃：ene炔烃：炔烃：yne一
8、、烷烃的命名一、烷烃的命名药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v链端为链端为(CH3)2CH-：加加“异异”(iso)。v链端为链端为(CH3)3C-：加：加 “新新”(neo)。v直链烷烃：直链烷烃：加加 “正正” （ n-常省略）常省略）2.含支链的烷烃含支链的烷烃药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（二）系统命名法（二）系统命名法v化合物：母体化合物：母体+取代基取代基v命名：取代基名命名：取代基名+母体名母体名药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学烃基名烃基名1.烃基烃基：烃分子中去掉一个氢的原子所剩下的基团，烃分子中去掉一个氢的原子所剩下的基团，简称
9、为简称为“基基”“-yl”甲基甲基丙基丙基乙基乙基异丙基异丙基异丁基异丁基（正）丁基（正）丁基仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基乙烯基乙烯基丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v两价的烷基称为两价的烷基称为亚基亚基v三价的烷基称为三价的烷基称为次基次基药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学脂肪烃基脂肪烃基：常用：常用R-代表；代表；芳香烃基芳香烃基：常用：常用Ar-代表。代表。烃基的名称由相应的烃命名。烃基的名称由相应的烃命名。v“基基”与与“自由基自由基”写法上的区别写法上的区别药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（2）取代基次序规则（）取代基
10、次序规则（p6）a. 按按原子序数原子序数大小排列，大者优先大小排列，大者优先。IBrClSPONC D Hb. 假使第一个原子相同，比较第二个原子。假使第一个原子相同，比较第二个原子。第二个原子也相同，则沿取代链第二个原子也相同，则沿取代链逐次相比逐次相比。(CH3)3C-(CH3)2CH-CH3CH2-CH3-CH3CH2CH2CH2-CH3CH2CH2-CH3CH2-CH2Cl-CH(CH3)2 前：前：Cl H H 后：后：C C H药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学c. 有双键或叁键的基团，有双键或叁键的基团，一个键一个键相当于连相当于连一个原子一个原子HCC-CH2=
11、CH-CH3CH2-COOH -CHO - CH2OH注意注意：比较的是：比较的是原子序数的大小原子序数的大小，而，而不是不是几几个原子的个原子的原子序数之和原子序数之和。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（3）系统命名法的要点）系统命名法的要点选择选择主链主链最长的连续碳链最长的连续碳链取代基最多取代基最多注：注：最长的碳链最长的碳链不能判断时，用不能判断时，用“取代基最多取代基最多” 。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学最长最长药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学最多最多药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学编编号号2 2 小基团先编号原则
12、小基团先编号原则1 1最低系列（就近）原则最低系列（就近）原则注：注：最低系列原则不能判断时，用最低系列原则不能判断时，用“小基团先编号原小基团先编号原则则” 。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学编号正确编号正确编号不正确编号不正确最低系列药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学最低系列2 ,7,8-三甲基癸烷（三甲基癸烷（和和17）(不是不是3,4,9- -三甲基癸烷三甲基癸烷) )（和和16）药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学小小基基团团先先编编号号药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学写出写出名称名称多个相同取代基合多个相同取代基合并，用二、
13、三、四并，用二、三、四等表示等表示按基团优先次序规按基团优先次序规则从小基团到大基则从小基团到大基团写出取代基团写出取代基药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学3,6-二甲基二甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷2,3-二甲基二甲基-3-异丙基己烷异丙基己烷药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学二、烯烃和炔烃命名二、烯烃和炔烃命名（1）选主链：）选主链：含官能团（双键或叁键）含官能团（双键或叁键）（2）编号：）编号：近官能团的一端开始近官能团的一端开始（3）写出名称：）写出名称：a 标明官能团的位置标明官能团的位置 b 多个相同官能团合并多个相同官能团合并药学院化学教研室药学院化学教
14、研室有机化学有机化学选主链药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学编号药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学2-戊烯戊烯丁二炔丁二炔写出名称2-甲基甲基-3-己烯己烯药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学小结小结v电子结构电子结构 键与键与键的特点键的特点 炔键氢原子活泼性质炔键氢原子活泼性质v同分异构同分异构 碳链异构和位置异构碳链异构和位置异构 伯仲叔季碳原子伯仲叔季碳原子v普通命名法普通命名法 正、异、正、异、 新新v系统命名法系统命名法 选择主链：最长的连续碳链选择主链：最长的连续碳链/ /多取代基优先多取代基优先 编号：最低系列（就近）编号：最低系列（就近）/ /小基团先编号小基团先编号
