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1、第二节芳香烃授授课人人：简建新建新审核人：刘定阳核人：刘定阳【目目标定位定位】1了解苯的了解苯的结构特点和化学性构特点和化学性质。2了解苯的同系物的了解苯的同系物的结构与性构与性质的关系。的关系。3简单了解芳香了解芳香烃的来源及其的来源及其应用。用。教材梳理教材梳理新知探究新知探究1芳香烃芳香烃分分子子中中含含有有一一个个或或多多个个_的的烃。如：。如：一、苯的结构与化学性质一、苯的结构与化学性质【基基础识记】苯苯环2苯的物理性质苯的物理性质苯是苯是_色、色、_气味的气味的_体，体，苯有毒，密度比水苯有毒，密度比水_，_水。水。无无有刺激性有刺激性液液小小不溶于不溶于3苯的结构苯的结构分子式分
2、子式为_，结构式构式为_，结构构简式式为_或或_，苯分子里，苯分子里12个原子在同一个原子在同一_内。内。平面平面4苯的化学性质苯的化学性质反反应化学方程式化学方程式反反应条件条件燃燃烧点燃点燃与液与液溴溴FeBr3作催化作催化剂与与浓硝酸硝酸浓硫酸作催化硫酸作催化剂和吸水和吸水剂、加、加热与与氢气气催化催化剂、加、加热1苯分子的特殊结构在性质方面的体现苯分子的特殊结构在性质方面的体现(1)苯苯不不能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液和和溴溴水水褪褪色色，由由此可知苯在化学性此可知苯在化学性质上与上与烯烃有很大差有很大差别。(2)苯在催化苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴作用下与液溴发生取代反
3、生取代反应，说明苯具有明苯具有类似似烷烃的性的性质。【核心突破核心突破】(3)苯苯又又能能与与H2在在催催化化作作用用下下发生生加加成成反反应，说明苯与明苯与烯烃的性的性质又有相似之又有相似之处。总之，苯易之，苯易发生取代反生取代反应，能，能发生加成反生加成反应，难被氧化，其化学性被氧化，其化学性质不同于不同于烷烃、烯烃。2苯和烷烃取代反应的比较苯和烷烃取代反应的比较苯苯烷烃常常见取代取代反反应物物质液溴、液溴、浓HNO3等等Cl2、Br2等气等气态卤素素单质反反应条件条件催化催化剂光照光照与溴水能与溴水能否取代否取代与溴水皆不能与溴水皆不能发生取代反生取代反应，都不能使溴水因化学，都不能使溴
4、水因化学反反应而褪色而褪色取代取代产物物种种类一般只有苯一般只有苯环中的一个中的一个氢原子被取代，一元取原子被取代，一元取代物只有一种代物只有一种可可有有多多个个氢原原子子被被取取代代，能能生生成成一一系系列列取取代代产物物，一一元元取取代代产物物与与烷烃中中氢原子种原子种类相当相当3溴苯的制取溴苯的制取实验原理原理实验装置装置装置中的装置中的导管具有管具有导气、冷凝回流的作用气、冷凝回流的作用实验步步骤将苯和少量液溴放入将苯和少量液溴放入烧瓶中，同瓶中，同时加入少量加入少量铁屑屑作催化作催化剂，用，用带导管的塞子塞管的塞子塞紧实验现象象常常温温下下，整整个个烧瓶瓶充充满红棕棕色色气气体体，在
5、在导管管口口有有白白雾(HBr遇遇水水蒸蒸气气形形成成)，反反应完完毕后后，向向锥形形瓶瓶中中滴滴加加AgNO3溶溶液液，有有浅浅黄黄色色的的AgBr沉沉淀淀生生成成，把把烧瓶瓶里里的的液液体体倒倒入入盛盛有有冷冷水水的的烧杯杯里里，烧杯杯底底部有褐色不溶于水的液体生成部有褐色不溶于水的液体生成注意注意事事项应该用用纯溴，苯与溴水不反溴，苯与溴水不反应要使用催化要使用催化剂Fe或或FeBr3，无催化，无催化剂不反不反应锥形形瓶瓶中中的的导管管不不能能插插入入液液面面以以下下，因因HBr极极易溶于水，防止倒吸易溶于水，防止倒吸 特别提醒特别提醒 溴溴苯苯中中因因为为溶溶解解了了溴溴而而显显褐褐色
6、色，可可用用NaOH溶溶液洗涤，再用分液法除去溴苯中的溴。液洗涤，再用分液法除去溴苯中的溴。4硝基苯的制取硝基苯的制取(1)化学方程式化学方程式(2)制取装置制取装置(部分装置略部分装置略)(3)注意事注意事项药品品的的加加入入：将将浓硫硫酸酸慢慢慢慢加加入入到到浓HNO3中中，并并不不断断振振荡降降温温，降降温温后后再再逐逐滴滴滴滴入入苯苯，边滴滴边振振荡。加加热方式及原因：采用水浴加方式及原因：采用水浴加热方式，其原方式，其原因是易控制反因是易控制反应温度在温度在5560范范围内。内。温温度度计放放置置的的位位置置：温温度度计的的下下端端不不能能触触及及烧杯底部及杯底部及烧杯壁。杯壁。长直
7、玻璃直玻璃导管的作用是冷凝回流。管的作用是冷凝回流。硝基苯是无色油状液体，因硝基苯是无色油状液体，因为溶解了溶解了NO2而而呈褐色。呈褐色。1下列关于苯的下列关于苯的说法中，正确的是法中，正确的是A苯苯的的分分子子式式为C6H6，不不能能使使酸酸性性高高锰酸酸钾溶溶液褪色，所以属于液褪色，所以属于饱和和烃B从苯的从苯的凯库勒式勒式()看，分子中含看，分子中含有双有双键，所以属于，所以属于烯烃【典典题印印证】C在在催催化化剂作作用用下下，苯苯与与液液溴溴反反应生生成成溴溴苯苯，发生了加成反生了加成反应D苯苯分分子子为平平面面正正六六边形形结构构，6个个碳碳原原子子之之间的的键完全相同完全相同答案
8、答案D2以以苯苯为原原料料，不不能能通通过一一步步反反应制制得得的的有有机机物是物是答案答案A二、苯的同系物二、苯的同系物【基基础识记】1概念概念苯苯环上上的的氢原原子子被被_取取代代的的产物物称称为苯苯的的同同系系物物。如如：甲甲苯苯C7H8、乙乙苯苯C8H10、二二甲甲苯苯C8H10等等化化合合物物都都属属于于苯苯的的同同系系物物，其其通式通式为_(n7，整数，整数)。烷基基CnH2n6褪色褪色氧化氧化(2)硝化反硝化反应甲苯与甲苯与浓硝酸和硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反硫酸的混合物在一定条件下反应的化学方程式的化学方程式为：_。产物物_简称三硝基甲苯，俗称称三硝基甲苯，俗称_(TNT
9、)，是一种，是一种_色色_溶于水的溶于水的针状晶体，它是一种烈性炸状晶体，它是一种烈性炸药，可用于国防、开，可用于国防、开矿等。等。2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯梯恩梯梯恩梯淡黄淡黄不不芳香族化合物、芳香烃以及苯的同系物芳香族化合物、芳香烃以及苯的同系物1三者之间的组成关系三者之间的组成关系【核心突破核心突破】 拓展延伸拓展延伸 芳香族化合物辨析芳香族化合物辨析(1)芳香族化合物和芳香烃中至少含有一个苯环，芳香族化合物和芳香烃中至少含有一个苯环，苯的同系物中只含有一个苯环；而芳香族化合物中苯的同系物中只含有一个苯环；而芳香族化合物中除除C、H以外，可能还有其他元素，芳香烃和苯的同以外，可能还
10、有其他元素，芳香烃和苯的同系物中只有系物中只有C、H两种元素。两种元素。3分分子子组成成为C9H12的的苯苯的的同同系系物物，已已知知苯苯环上上只只有一个取代基，下列有一个取代基，下列说法中正确的是法中正确的是A该有有机机物物不不能能发生生加加成成反反应，但但能能发生生取取代代反反应B该有机物不能使高有机物不能使高锰酸酸钾酸性溶液褪色，但能酸性溶液褪色，但能使溴水褪色使溴水褪色C该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D该有机物的一溴代物最多有有机物的一溴代物最多有6种同分异构体种同分异构体【典典题印印证】答案答案D三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源
11、及其应用1概念概念分子中含有一个或多个分子中含有一个或多个_的的烃，如如苯苯环2来源来源(1)1845年年至至20世世纪40年年代代_是是芳芳香香烃的的主要来源。主要来源。(2)20世世纪40年年代代以以后后，通通过石石油油化化学学工工业中中的的_等工等工艺获得。得。3应用应用简单的芳香的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、染料、药品、品、农药、合成材料等。、合成材料等。煤煤催化重整催化重整烃的检验烃的检验【核心突破核心突破】液溴液溴溴水溴水溴的四溴的四氯化碳化碳溶液溶液高高锰酸酸钾酸性溶液酸性溶液烷烃与与溴溴蒸蒸气气在在光光照照条条件件下下发生生取取代代反反应
12、不不反反应，液液态烷烃与与溴溴水水可可以以发生生萃萃取取从从而使溴水而使溴水层褪色褪色不反不反应，互溶，互溶不褪色不褪色不反不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色氧化褪色炔炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色氧化褪色苯苯一一般般不不反反应，催催化条件下可取代化条件下可取代不不反反应，发生生萃萃取取而而使溴水使溴水层褪色褪色不不反反应，互互溶溶不褪色不褪色不反不反应苯的苯的同系同系物物一般不反一般不反应，光，光照条件下照条件下发生生侧链上的取代，催上的取代，催化条件下化条件下发生苯生苯环上的取代上
13、的取代不不反反应，发生生萃萃取取而而使溴水使溴水层褪色褪色不不反反应，互互溶溶不褪色不褪色氧化褪色氧化褪色 特别提醒特别提醒 对苯和苯的同系物的性质易混淆，由于烷基的对苯和苯的同系物的性质易混淆，由于烷基的引入，使苯的同系物分子结构中的侧链易被氧化，引入，使苯的同系物分子结构中的侧链易被氧化，苯的同系物能使苯的同系物能使KMnO4酸性溶液褪色，而苯不能。酸性溶液褪色，而苯不能。它们的共同性质是均不能因化学反应而使溴水褪色，它们的共同性质是均不能因化学反应而使溴水褪色，都能发生取代反应，在苯的同系物中，取代基易取都能发生取代反应，在苯的同系物中，取代基易取代苯环上烷基的邻位和对位上的氢原子。代苯
14、环上烷基的邻位和对位上的氢原子。4下列下列说法不正确的是法不正确的是A在在有有机机物物中中碳碳原原子子与与其其他他原原子子最最多多形形成成4个个共共价价键B用用溴溴水水既既可可以以鉴别甲甲烷和和乙乙烯，也也可可以以除除去去甲甲烷中的乙中的乙烯C煤煤中中含含有有大大量量的的苯苯、甲甲苯苯、二二甲甲苯苯等等有有机机物物，可以通可以通过干干馏的方法将其提的方法将其提纯出来出来D用高用高锰酸酸钾酸性溶液可以酸性溶液可以鉴别己己烷和甲苯和甲苯答案答案C【典典题印印证】典例剖析典例剖析规律总结规律总结 例例11(1)由由于于苯苯的的含含碳碳量量与与乙乙炔炔相相同同，人人们认为它它是是一一种种不不饱和和烃，
15、写写出出C6H6的的一一种种含含三三键且且无无支支链链烃的的结构构简式式_。(2)苯苯不不能能使使溴溴水水因因反反应而而褪褪色色，性性质类似似烷烃，但但能能与与溴溴、浓硝硝酸酸等等发生生取取代代反反应，写写出出苯苯的的硝硝化化反反应的化学方程式的化学方程式_。题型一苯分子的结构题型一苯分子的结构(4)1866年年凯库勒勒提提出出了了苯苯的的单、双双键交交替替的的正正六六边形形平平面面结构构，解解释了了苯苯的的部部分分性性质，但但还有有一一些些问题尚尚未解决，它不能解未解决，它不能解释下列事下列事实(填入填入编号号)_。a苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色b苯能与苯能与H2发生加成反生加成反应c溴
16、苯没有同分异构体溴苯没有同分异构体d邻二溴苯只有一种二溴苯只有一种(5)现代化学代化学认为苯分子碳碳之苯分子碳碳之间的的键是是_。思路点拨思路点拨解答此题注意以下三点：解答此题注意以下三点：(1)将苯看作是含将苯看作是含3个双键的环烯烃。个双键的环烯烃。(2)一个三键等于一个三键等于2个双键。个双键。(3)一个环等于一个双键。一个环等于一个双键。(3)化化学学反反应应中中放放热热越越多多生生成成物物的的状状态态越越稳稳定定，反之，吸热越多反应物的状态越稳定。反之，吸热越多反应物的状态越稳定。(4)苯分子不具有典型的烯烃的性质，是苯的凯苯分子不具有典型的烯烃的性质，是苯的凯库勒结构所不能解释的事
17、实，若按照苯的凯库勒结库勒结构所不能解释的事实，若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，而不是只有一种结构。键两端，而不是只有一种结构。【答案答案】(1)CHCCCCH2CH3(或或CHCCH=CHCH=CH2)(3)稳定定(4)ad(5)介于介于单键和双和双键之之间的独特的的独特的键1能能说明明苯苯分分子子中中的的碳碳碳碳键不不是是单、双双键交交替的事替的事实是是A苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体B苯的苯的邻位二元取代物只有一种位二元取代物只有一种C苯的苯的间位二元取代物只有一种位二元取代物只有
18、一种D苯的苯的对位二元取代物只有一种位二元取代物只有一种答案答案B【跟踪跟踪训练】 例例2 2 如如图所示，所示，A是制取溴苯的是制取溴苯的实验装置，装置，B、C是改是改进后的装置，后的装置，请仔仔细分析，分析，对比三个装置，回答比三个装置，回答以下以下问题：题型二溴苯和硝基苯的制取实验题型二溴苯和硝基苯的制取实验(1)写写出出三三个个装装置置中中所所共共同同发生生的的两两个个反反应的的化化学方程式：学方程式：_；_。写写出出装装置置B中中右右边试管管所所发生生反反应的的化化学学方方程程式：式：_。(2)装置装置A和和C均采用了均采用了长玻璃玻璃导管，其作用是管，其作用是_。(3)在在按按装装
19、置置B、C装装好好仪器器及及药品品后后要要使使反反应开开始，始，应对装置装置B进行的操作是行的操作是_；应对装置装置C进行的操作是行的操作是_。(4)装置装置B中采用了双球洗气管吸收装置，其作中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是用是_，反，反应后双球洗气管中后双球洗气管中可能出可能出现的的现象是象是_。(5)装装置置B存存在在两两个个明明显的的缺缺点点，使使实验的的效效果果不不好好或或使使实验不不能能正正常常进行行，这两两个个缺缺点点是是_。(3)装装置置B中中旋旋转转分分液液漏漏斗斗的的活活塞塞，使使溴溴和和苯苯的的混混合合液液滴滴到到铁铁粉粉上上，装装置置C中中托托起起软软橡橡胶胶袋袋使使
20、铁铁粉粉落落入入溴溴和和苯苯的的混混合合液液中中。(4)双双球球洗洗气气管管中中的的CCl4吸吸收收反反应应中中随随HBr逸逸出出的的Br2和和苯苯蒸蒸气气，由由于于CCl4中中溶溶解解了了溴溴，故故CCl4由由无无色色变变成成橙橙色色。(5)装装置置B中中随随HBr逸逸出出的的溴溴蒸蒸气气和和苯苯蒸蒸气气不不能能回回流流到到反反应应器器中中，原原料料利利用用率率低低；由由于于导导管管插插入入AgNO3溶溶液液中中而而易易发发生倒吸。生倒吸。【答案答案】(1)2Fe3Br2=2FeBr3HBrAgNO3=AgBrHNO3(2)导气、冷凝回流气、冷凝回流(3)旋旋转分分液液漏漏斗斗的的活活塞塞，
21、使使溴溴和和苯苯的的混混合合液液滴滴到到铁粉粉上上托托起起软橡橡胶胶袋袋使使铁粉粉落落入入溴溴和和苯苯的的混混合合液中液中(4)吸吸收收逸逸出出的的苯苯蒸蒸气气、Br2CCl4由由无无色色变成成橙色橙色(5)随随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于器中，原料利用率低；由于导管插入管插入AgNO3溶液溶液中而易中而易发生倒吸生倒吸2现有三种有三种实验装置，如装置，如图所示，要制所示，要制备硝基苯，硝基苯，应选用用【跟踪跟踪训练】A装置装置A B装置装置BC装置装置CD都不行都不行解解析析制制取取硝硝基基苯苯，由由于于苯苯的的沸沸点点较较
22、低低(80.1)，苯苯跟跟浓浓硝硝酸酸在在浓浓硫硫酸酸的的存存在在下下，发发生生硝硝化化反反应应时时，温温度度要要控控制制在在5560(水水浴浴温温度度)，并并需需要要有有一一长长玻玻璃璃管管使使蒸蒸发发的的苯苯回回流流。温温度度计计应应放放在在水水浴浴中以便于控制温度。中以便于控制温度。答案答案C 例例3 3 下列下列说法中，正确的是法中，正确的是A芳芳香香烃的的分分子子通通式式是是CnH2n6(n6，且且n为正正整整数数)B苯的同系物是分子中苯的同系物是分子中仅含有一个苯含有一个苯环的所有的所有烃类化合物化合物题型三苯的同系物的结构和性质题型三苯的同系物的结构和性质C苯和甲苯都不能使酸性苯
23、和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色D苯和甲苯都能与苯和甲苯都能与卤素素单质、硝酸等、硝酸等发生取代反生取代反应【解解析析】芳芳香香烃烃是是分分子子中中含含一一个个或或多多个个苯苯环环的的烃烃类类化化合合物物，而而苯苯的的同同系系物物仅仅指指分分子子中中含含有有一一个个苯苯环环，且且苯苯环环的的侧侧链链全全部部为为烷烷基基的的烃烃类类化化合合物物，苯苯的的同同系系物物的的通通式式为为CnH2n6(n7，且且n为为正正整整数数)；苯苯和和甲甲苯苯都都能能与与卤卤素素单单质质、硝硝酸酸等等发发生生取取代代反反应应，但但甲甲苯苯能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链
24、之间的影响所致。液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。【答案答案】D【易易错错警警示示】在在苯苯环环上上连连有有侧侧链链后后，由由于于苯苯环环对对侧侧链链的的影影响响，使使得得侧侧链链比比较较活活泼泼而而能能被被酸酸性性KMnO4溶溶液液氧氧化化。在在有有机机物物中中由由于于结结构构上上的的差差别别而而引引起起的的性性质质差差异异是是很很普普遍遍的的，在在学学习习中中一一定定要要注注意意到这样的差别。到这样的差别。3某某液液态烃的的分分子子式式为C8H10，实验证明明它它能能使使酸性高酸性高锰酸酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。溶液褪色，但不能使溴水褪色。(1)该有机物属于有机物属于
25、_(填填“脂肪脂肪烃”或或“苯苯的同系物的同系物”)，并写出其可能的同分异构体的，并写出其可能的同分异构体的结构构简式：式：_、_、_、_。【跟踪跟踪训练】(2)若若苯苯环上上只只有有一一个个支支链，该分分子子与与氢气气反反应的化学方程式是的化学方程式是_。该分子在一定条件下易与液溴分子在一定条件下易与液溴发生生_(填反填反应类型型)反反应。答案答案(1)苯的同系物苯的同系物 例例4 4 有有4种种无无色色液液态物物质：己己烯、己己烷、苯苯和甲苯，符合下列各和甲苯，符合下列各题要求的分要求的分别是：是：(1)不能与溴水或不能与溴水或KMnO4酸性溶液反酸性溶液反应，但在，但在铁屑屑作用下能与液
26、溴反作用下能与液溴反应的是的是_，生成的有机物名，生成的有机物名称是称是_，反，反应的化学方程式的化学方程式为_，此反此反应属于属于_反反应。题型四烃的性质及检验题型四烃的性质及检验(2)不不能能与与溴溴水水或或KMnO4酸酸性性溶溶液液反反应的的是是_。(3)能能 与与 溴溴 水水 或或 KMnO4酸酸 性性 溶溶 液液 反反 应 的的 是是_。(4)不与溴水反不与溴水反应但能与但能与KMnO4酸性溶液反酸性溶液反应的是的是_。【解解析析】己己烯烯、己己烷烷、苯苯、甲甲苯苯四四种种物物质质中中，既既能能和和溴溴水水反反应应，又又能能和和KMnO4酸酸性性溶溶液液反反应应的的只只有有己己烯烯。
27、均均不不反反应应的的为为己己烷烷和和苯苯。不不能能与与溴溴水水反反应应但但能能被被KMnO4酸酸性性溶溶液液氧氧化化的的是是甲甲苯苯。苯苯在在FeBr3催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。【答案答案】(1)苯溴苯苯溴苯(2)苯、己苯、己烷(3)己己烯(4)甲苯甲苯【规律方法规律方法】烯烃、炔、炔烃与苯的比与苯的比较(1)烯烃和和炔炔烃既既能能使使溴溴水水褪褪色色，也也能能使使酸酸性性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。(2)苯苯的的同同系系物物只只能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色，但但不能使溴水因不能使溴水因为反反应而褪色。而褪色。(3)烯烃、炔、炔烃与溴水与溴水发生加成反生加成反应，与酸性，与酸性KMnO4溶液溶液发生氧化反生氧化反应，苯的同系物与酸性，苯的同系物与酸性KMnO4发生氧化反生氧化反应。4要要鉴别己己烯中中是是否否混混有有少少量量甲甲苯苯，正正确确的的实验方方法是法是A先加足量的酸性高先加足量的酸性高锰酸酸钾溶液，然后再加入溴水溶液，然后再加入溴水B先加足量溴水，然后再加入酸性高先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸酸钾溶液溶液C点燃点燃这种液体，然后再种液体，然后再观察火焰的察火焰的颜色色D加入加入浓硫酸与硫酸与浓硝酸后加硝酸后加热答案答案B【跟踪跟踪训练】本讲结束请按ESC键返回综合训练综合训练能力提升能力提升
