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1、分馏分馏170苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯170230酚类、萘酚类、萘230以上以上蒽等稠环芳烃蒽等稠环芳烃残渣残渣沥青沥青煤煤干馏干馏气态：焦炉气（气态：焦炉气（CO 、CH4、H2、C2H4）液态液态粗氨水粗氨水煤焦油煤焦油固态：焦炭固态：焦炭11.4 一种特殊的碳氢化合物一种特殊的碳氢化合物苯苯一、一、苯的发现苯的发现1 1、1919世世纪纪3030年年代代，欧欧洲洲经经历历空空前前的的技技术术革革命命，煤炭工业蒸蒸日上。煤炭工业蒸蒸日上。2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。里常残留一些油状液体。3、英国化学家法拉第对这
2、种液体产生了浓厚、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯提取了苯4、18251825年年6 6月月1616日日，法法拉拉第第向向伦伦敦敦皇皇家家学学会会报报告，发现一种新的碳氢化合物告，发现一种新的碳氢化合物苯苯。二、苯的结构二、苯的结构组成练习组成练习苯仅由碳、氢两种元素组成，苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳氢的质量比为其中碳氢的质量比为12：1，苯蒸，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度气密度为同温同压下乙炔气体密度的的3倍，请确定苯的分子式。倍，请确定苯的分子式。思考：思考：1.已知苯的分子式为已知苯的分
3、子式为C6H6，与饱和链烃相比，与饱和链烃相比缺几个氢原子？缺几个氢原子？2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？苯分子中可能含有哪些不饱和键？3.若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结构简式？构简式？并设计实验来验证这些结构是否合理？并设计实验来验证这些结构是否合理？苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合苯苯与与溴溴水水混混合合苯苯与与酸酸化化高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液混混合合实验结论：从苯的分子式C6H6来看很不饱和，应具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中的 、
4、 ，这样的结构。C=CCC 根据根据“碳四价学说碳四价学说”和和“碳链学说碳链学说”，德国，德国化学家化学家凯库勒凯库勒经过大量的研究，在经过大量的研究，在1866年提年提出苯环结构的有关观点：出苯环结构的有关观点：（1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形平面六边形（2）每个碳原子均连接一个氢原子）每个碳原子均连接一个氢原子（3）环内各碳原子间存在着单、双键交）环内各碳原子间存在着单、双键交替形式替形式苯分子的空间结构苯分子的空间结构 根据凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，根据凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的的二取代物应该有几种？苯环上的的二取代
5、物应该有几种？讨论：讨论：苯的结构小结：苯的结构小结：1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。2. 各个键角都是各个键角都是120度度3. 碳碳单键键长：碳碳单键键长：154pm 苯的碳碳键长苯的碳碳键长140pm 碳碳双键键长：碳碳双键键长：133pm结论：结论： 苯苯具具有有平平面面正正六六边边形形结结构构。苯苯环环上上不不是是由由碳碳碳碳单单键键和和双双键键交交替替的的，苯苯环环上上的的碳碳碳碳键键是是介介于单键和双键之间的独特的键于单键和双键之间的独特的键。 课堂练习：课堂练习：1.能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（能证明苯分子中不存在单双键
6、交替的理由是（ ）A.苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 B.苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种 D.苯的邻位二元取代物有两种苯的邻位二元取代物有两种 三、苯的物理性质三、苯的物理性质颜颜 色色: :无色无色 状状 态态: :液体液体密密 度度: :密度小于水密度小于水 气气 味味: :特殊气味特殊气味毒毒 性：性： 有毒有毒溶解性溶解性: :不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂苯的物理性质苯的物理性质四、苯的化学性质四、苯的化学性质1、难氧化、难氧化 苯不能使苯不能使酸化高锰酸钾酸化高锰
7、酸钾溶液退色溶液退色2、能加成、能加成 与氢气加成生成环已烷、与氢气加成生成环已烷、不与不与溴水溴水反应反应催化加氢催化加氢环己烷环己烷现象：现象：火焰明亮，火焰明亮，产生黑烟。产生黑烟。3、易取代、易取代（1） 卤代卤代苯与液溴的反应苯与液溴的反应液溴液溴1、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象是是 ，加入铁粉，现，加入铁粉，现象象。2、该反应是、该反应是热反应（填放或吸）。热反应（填放或吸）。 从从现象可以证明。现象可以证明。3、从、从实验现象可以证明该实验现象可以证明该 反应是取代反应而不是加成反应。反应是取代反应而不是加成反应。卤代反应实验卤代反应实验练习练习
8、放放产生红棕色气体产生红棕色气体均匀褐色溶液均匀褐色溶液液体沸腾；大量红棕色气体生成液体沸腾；大量红棕色气体生成 4 4、反应后烧瓶里可能含有、反应后烧瓶里可能含有等物质。等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯方法将杂质除去得到较纯净的溴苯方法。溴苯、苯、液溴、溴苯、苯、液溴、溴化铁、溴化氢溴化铁、溴化氢水洗、分液、碱洗、再分液水洗、分液、碱洗、再分液硝化硝化3、易取代、易取代（2） 苯与硝酸的反应苯与硝酸的反应硝硝化化反反应应1 1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的注意事项是注意事项是。2 2、该反应温度若超过、该反应温度若超过6060度时
9、，可能造成的影响度时，可能造成的影响。3 3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 。硝化反应实验硝化反应实验练习练习先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。4、为使反应充分进行，将反应液在、为使反应充分进行，将反应液在5060度的度的水浴中加热水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点，采取水浴加热的优点。 温温 度计放置的位置度计放置的位置。5、浓硫酸的作用、浓硫酸的作用，长导管的作用，长导管的作用。受热均匀，易控制温度受热均匀，易控制温度温度计的水银球插入水浴锅内温度计的水银球插入水浴锅内催化剂催化剂 冷凝回流冷凝回流
