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1、112有限制条件的有限制条件的同分异构体的判断、书写同分异构体的判断、书写2近三年近三年高考同分异构分值分布高考同分异构分值分布年份年份题目题目分值分值2015全国全国I卷，第卷，第38题题(5)3分分2014全国全国I卷，第卷，第38题题(4)4分分全国全国I卷，第卷，第7题题6分分2013全国全国I卷，第卷，第38题题(6)5分分全国全国I卷，第卷，第12题题6分分338（2015全国全国I卷卷）写出与写出与A(CHCH)具有相同官能团的异戊二烯的具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体所有同分异构体_（写结构简式）。（写结构简式）。38（2014全国全国I卷卷） F()的同分异构体中含有
2、苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比组峰，且面积比为为6:2:2:1的是的是_（写出其中一种的结构简式）。（写出其中一种的结构简式）。走进高考走进高考-真题回放真题回放38（2013全国全国I卷卷）F()的同分异构体中，既能发生银的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有溶液发生显色反应的共有种，其中核种，其中核磁共振氢谱为磁共振氢谱为5组峰，且面积比为组峰，且面积比为2 2 2 1 1的为的为。12（2013全国全国I卷）卷）分子式为分子式为C5H1
3、0O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有醇若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有A、15种种B、28种种C、32种种D、40种种7(2014全国全国I卷卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是下列化合物中同分异构体数目最少的是A戊烷戊烷B戊醇戊醇 C戊烯戊烯D乙酸乙酯乙酸乙酯420162016高高考化学考试大纲考化学考试大纲n必考内容：必考内容： 了解有机化合物中碳的成键特了解有机化合物中碳的成键特征。征。选选考内容：考内容： 了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合了解有机化合物存在异构现象，能
4、判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构）物的同分异构体（不包括手性异构）538（2015全国全国I卷卷）写出与写出与A(CHCH)具有相同官能团的异具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体戊二烯的所有同分异构体_（写结构简式）。（写结构简式）。38（2014全国全国I卷卷） F()的同分异构体中含有苯环的的同分异构体中含有苯环的还有还有_种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，组峰，且面积比为且面积比为6:2:2:1的是的是_（写出其中一种的结构简式）。（写出其中一种的结构简式）。走进高考走进高考-真题回放真题回放38.（2013全国全国
5、I卷卷）F()的同分异构体中，既能发生的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有溶液发生显色反应的共有种，其中核种，其中核磁共振氢谱为磁共振氢谱为5组峰，且面积比为组峰，且面积比为2 2 2 1 1的为的为。重点考查方向：有机推断题中重点考查方向：有机推断题中有条件限制的有机物同分异构体有条件限制的有机物同分异构体数目的判断及按条件书写同分异构体的结构简式数目的判断及按条件书写同分异构体的结构简式。6必备知识常见的限定条件：常见的限定条件：7与与Na2CO3反应放出反应放出CO2能与金属钠反应产生能与金属钠反应产生H2能与能与NaOH溶液反应溶液反
6、应能发生银镜反应能发生银镜反应(或或Cu(OH)2)与与FeCl3发生显色反应发生显色反应能发生水解反应能发生水解反应常见限制性条件常见限制性条件有机分子的官能团或结构特征有机分子的官能团或结构特征含含-COOH含含-OH或或-COOH含酚含酚-OH或或-COOH或或-COOR 或或-X含含-CHO(包括包括HCOOR)含酚含酚-OH含含-COOR或或 X或蛋白质或双糖、或蛋白质或双糖、多糖多糖738（2015全国全国I卷卷）写出与写出与A(CHCH)具有相同官能团的异具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体戊二烯的所有同分异构体_（写结构简式）。（写结构简式）。38（2014全国全国I卷卷）
7、 F()的同分异构体中含有苯环的的同分异构体中含有苯环的还有还有_种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，组峰，且面积比为且面积比为6:2:2:1的是的是_（写出其中一种的结构简式）。（写出其中一种的结构简式）。38.（2013全国全国I卷卷）F()的同分异构体中，既能发生的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有溶液发生显色反应的共有种，其中核种，其中核磁共振氢谱为磁共振氢谱为5组峰，且面积比为组峰，且面积比为2 2 2 1 1的为的为。8 【例【例1 1】 已知已知化合物化合物A A的分子式为的分
8、子式为C C3 3H H6 6O O，写出满足下列条写出满足下列条件的件的A A同分异构体的结构简式同分异构体的结构简式。（1 1）A A能发生银镜反应能发生银镜反应： ；（2 2）A A不能使溴的不能使溴的CClCCl4 4褪色，其核磁共振氢谱为单峰褪色，其核磁共振氢谱为单峰： 。含一个醛基含一个醛基不含碳碳双键不含碳碳双键CH3CH2CHO CH3COCH3 1、碳链碳链上的条件限制型异上的条件限制型异构构只有只有1种化学环境的种化学环境的H9变变式式提高提高：已知已知某某化合物的分子式化合物的分子式为为C4H6O2，A不能不能发发生生银镜银镜反反应应，但能使溴水褪色，能水解且，但能使溴水
9、褪色，能水解且产产物的碳原子数不等，物的碳原子数不等，则则A的的结结构构简简式式为为。 CHCH2 2=CHCOOCH=CHCOOCH3 3 10【练习练习1 1】（20112011新课标全国）新课标全国）D D（ ）的同分异构体中）的同分异构体中含有苯环的还有含有苯环的还有_种，种，其中既能发生银镜反应其中既能发生银镜反应，又能发生水又能发生水解反应的解反应的是是 （写结构简式）（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出COCO2 2的是的是 （写结构简式）（写结构简式） 4【高考回放高考回放】112 、含苯环的条件限制型含苯环的条件限制型异构异构 n难点一：
10、难点一：苯环上的位置异构苯环上的位置异构n难点二：难点二：苯环上的官能团异构苯环上的官能团异构n难点三：难点三：判断不同化学环境的氢原子判断不同化学环境的氢原子12官能团异构官能团异构,也可以说是类别异构也可以说是类别异构,即不同类别的有机物符合相同的化学即不同类别的有机物符合相同的化学式式,即有的类别的有机物的通式是相同的即有的类别的有机物的通式是相同的,本质上只要注意两个方面就可本质上只要注意两个方面就可以了：以了：1、组成元素要相同、组成元素要相同2、不饱和度要相同、不饱和度要相同常见的有：常见的有：1、烯烃与环烷烃、烯烃与环烷烃2、炔烃与二烯烃、炔烃与二烯烃3、醇与醚、醇与醚4、醛与酮
11、、醛与酮5、羧酸与酯、羟基醛、羧酸与酯、羟基醛6、氨基酸与硝基化合物、氨基酸与硝基化合物7、芳香醇、酚、芳香醚、芳香醇、酚、芳香醚13【难点突破一：难点突破一：苯环上的位置异构苯环上的位置异构】 苯环上苯环上二元二元取代化合物种类的判断取代化合物种类的判断XYXYXY邻、间、对共邻、间、对共3种种14XYXYXY4种种4种种2种种1 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2定二动一：运用等效定二动一：运用等效H的原理的原理【难点突破一：难点突破一：苯环上的位置异构苯环上的位置异构】 苯环上苯环上三三元取代化合物种类的判断元取代化合物种类的判断【例例2 2】有三种不同的基团，分别
12、为有三种不同的基团，分别为X X、YY、ZZ，若同时，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是是 种种10结论：苯环上的三元取代共有结论：苯环上的三元取代共有1010种种15【经典实例经典实例】【例例3 3】（2012全国新课标卷全国新课标卷）38.(6)E（）的同分异构体中含有苯环且能发生）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱三种不同化种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是的是_（写结构简式）。（写结构简式）。13【难点突破二：
13、苯环上官能团类别异构难点突破二：苯环上官能团类别异构】羧基、酯基和羟基醛羧基、酯基和羟基醛16【限时训练五限时训练五】 38（6 6）G( )G( )的同分异构体的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有中，苯环上的一氯代物只有一种的共有_种（不含种（不含立体异构）立体异构） 8【难点突破二：苯环上官能团类别异构难点突破二：苯环上官能团类别异构】芳香醇与酚、醚芳香醇与酚、醚17【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】XYXYXY1 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2n主要考虑结构的对称性主要考虑结构的对称性1 11 11 11 11
14、 11 11 12 22 23 32 21 12 22 2181 12 23 31 11 11 11 11 12 21 12 23 31 12 23 31 12 23 319【经典实例经典实例】香兰素香兰素【例例4】 ：写出同时满足下列条件的香兰写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式素的一种同分异构体的结构简式 能与能与NaHCO3溶液反应溶液反应 能与能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应有有5 5种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子 20“三步法三步法” 指导：指导：n第一步：关注研究对象第一步：关注研究对象n第二步：审限制，定基团。第二步：审限制，定基团。能与能与NaHCO3溶液反应溶液反应能与能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应有有5种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子n第三步：做减法，巧组合。第三步：做减法，巧组合。（先减不饱和度，再减组成）（先减不饱和度，再减组成）21【练习练习2】：与香兰素互为同分异构体，分子与香兰素互为同分异构体，分子中有中有4 4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有应的酚类化合物共有 种，其结构简式分种，其结构简式分别是：别是：香兰素香兰素222课后巩固课后巩固南方凤凰台P94 2014全国卷I （4） 2015全国卷I（5）23
