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1、十五章杂环化合物Stillwatersrundeep.流静水深流静水深,人静心深人静心深Wherethereislife,thereishope。有生命必有希望。有生命必有希望一、分类和命名（一）分类1.环的大小，如：五元杂环和六元杂环2.杂原子数目，如：含有一个杂原子的杂环3. 含有两个以上杂原子的杂环 4.3.环的形式：单杂环或稠杂环。另一种分类方法：根据杂环上电子云密度 多p电子芳杂环化合物（通常为五元芳杂环） 缺p电子芳杂环化合物（通常为六元含氮芳杂环）杂环的骨架 为基础（二）命名IUPAC法：采用“音译法” “口” 字旁的汉字命名，含两个杂原子的五元单杂环：1.特定杂环的命名规则含一
2、个杂原子的五元单杂环：含一个杂原子的六元单杂环：含两个杂原子的六元单杂环：五元及六元稠杂环：二五元杂环化合物五元杂环化合物吡咯呋喃噻吩（一）吡咯、呋喃、噻吩1电子结构及芳香性(以吡咯为例）激发sp2杂化N原子sp2pp电子数 = 4n+2规则1.五个原子含有六个电子，富电子芳杂环，2.芳香稳定性不如苯环3.亲电取代反应比苯1）卤代反应：3化学反应比苯容易发生亲电取代反应主要进入-位活性：吡咯呋喃噻吩苯2）硝化反应：3）磺化反应4）傅克-酰基化94%60%吡咯在高温下直接酰化4.呋喃甲醛和吲哚的性质由农副产品如玉米芯等来制取得到，它具有芳香醛的特征。如：1）呋喃甲醛（糠醛）氧化Perkin反应C
3、annizzaro反应三三. 六员杂环化合物六员杂环化合物 吡啶喹啉异喹啉(一) 吡啶为具有特殊臭味的无色液体，本身在自然界中并不存在，但是它的各种衍生物却广泛存在。例如：吡啶2-甲基吡啶3-甲基吡啶4-甲基吡啶pyridine2-picoline3-picoline4-picoline1电子结构及芳香性说明环上键的平均化程度较高，但并不完全。键角：120CC键长：139pm与苯近似介于C-C单键（154pm）与C=C双键（134pm）之间C-N键长：137pm介于C-N单键（147pm）与C=N双键（128pm）之间1.C原子和N原子均以sp2杂化轨道成键，构成一个平面六员环2.每个原子上有一个p-轨道（一个p电子）垂直于环面，相互侧面重叠形成封闭的大键。N原子上还有一个sp2杂化轨道(一对未共用电子)没有参与形成键，也没有参与大键的生成环状封闭的大键，电子数为6，符合4n+2规则吡啶具有一定的芳香性2吡啶的化学性质（1）碱性与质子酸成盐吡啶与路易斯酸作用，形成盐（2）亲电取代反应主要进入3（b）-位（3）亲核取代反应（4）氧化和还原反应(二) 喹啉和异喹啉1、亲电取代反应主要进入 5，8-位2、氧化、还原
