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1、第四节第四节有机合成有机合成自主阅读自主检测一、有机合成 自主阅读自主检测二、官能团的引入或转化方法1.引入碳碳双键的方法(1)卤代烃的消去反应,(2)醇的消去反应,(3)炔烃的不完全加成反应。2.引入卤素原子的方法(1)醇(或酚)的取代反应,(2)烯烃(或炔烃)的加成反应,(3)烷烃(或苯及苯的同系物)的取代反应。3.引入羟基的方法(1)烯烃与水的加成反应,(2)卤代烃的水解反应,(3)酯的水解反应,(4)醛的还原反应。自主阅读自主检测三、有机合成过程示意图 自主阅读自主检测四、有机合成的分析方法1.有机合成分析方法正合成分析法、逆合成分析法、综合分析法。2.逆合成分析法(1)逆合成分析法示
2、意图。自主阅读自主检测(2)用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成。根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):自主阅读自主检测自主阅读自主检测1.下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是()A.卤代烃的水解B.酯在酸性条件下水解C.醛的氧化D.烯烃的氧化答案:A2.下面是逆合成分析法中的三个步骤:对不同的合成路线进行优选;由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;观察目标分子的结构。正确的顺序为()A.B.C.D.答案:B情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二重难点重难点一有机合成过程中常见官能团的引入或转化有机合成过程中常见官能团的引入或转化 情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二讨论探究
3、有机合成过程中,官能团的引入与消除,如同搭积木过程中各种模型的设计。该转化过程属于有机合成中官能团的引入,其中涉及的反应类型有哪些?探究提示:加成反应;水解反应(取代反应);催化氧化反应;氧化反应;酯化反应(取代反应)。情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二2.有机合成中常见官能团的消除有哪些方法?探究提示:通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应等消除醛基。重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二
4、情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领(3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变,如:6.碳骨架的增减(1)碳链的增长。有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见的方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)碳链的变短。如烃的裂化、裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化,羧酸盐脱羧反应等。重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重
5、难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领例题例题1由环己烷可制备1,4-环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应、和属于取代反应。反应是羟基的引入,反应和是消去反应。化合物的结构简式是:B.、C.。反应所用试剂和条件是。重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领解析:该题的目标是合成1,4-环己醇的二醋酸酯,通过正向合成,可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领成功体验1有机物A的分子式
6、为C8H13O2Br,与有机物B1、C1、B2、C2的相互转化关系如图所示,推断有机物B1、C1、A的结构简式。重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领解析:从有机物A与硫酸共热生成有机物B1、C1,与NaOH溶液共热生成有机物B2、C2推知有机物A属于酯类;从有机物C1经氧化反应、消去反应和硫酸酸化后能转化为B1知C1是四碳醇,B1是四碳酸;C1分子中含有溴原子,B1分子中含有碳碳双键,而且C1、B1含有相同的碳架结构,从图中还可以看出B2、C2、B1、C1都具有相同的碳架结构,这种碳架结构可从C2的氧化产物推得;有机物A是由四碳不饱和羧酸与四碳饱和溴代醇形成的酯。重难点一重难点二情景导入知
7、识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点重难点二有机合成的分析方法有机合成的分析方法美国哈佛大学教授科里,将有机合成路线设计艺术变成了有严格思维逻辑的科学,并利用电子计算机来设计合成路线,开创了计算机辅助有机合成的新纪元,于1967年提出了“逆合成分析原理”。重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领2.合成乙二酸二乙酯一般用石油产品为原料,请写出逆合成分析法的推导流程图。探究提示:重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领3.有机合成中增长和缩短碳链的途径(
8、1)碳链增长的途径:烯烃、炔烃的加聚反应、与HCN加成;醛、酮与HCN加成、与格氏试剂加成、羟醛缩合等。(2)碳链缩短的途径:烯烃、炔烃被KMnO4酸性氧化、羧酸盐脱去羧基的反应、石油的裂解和裂化等。重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领例题例题2避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为(1)由避蚊胺的结构简式推测,下列说法中正确的是。A.它能使高锰酸钾酸性溶液褪色B.它能发生酯化反应C.它与甲苯互为同系物D.一定条件下,它可与H2发生加成反应重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线来合成:重难点一重难点二情景导
9、入知识点拨典例引领根据以上信息回答下面的(2)(5)题:(2)A的名称是,在反应中属于取代反应的有(填序号)。(3)写出化学反应方程式:CDEET:;EF:。(4)路线也是一种可能的方法,工业上一般不采用该方法,请根据你的观点说明理由:。重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领成功体验2狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应也称双烯合成反应,如下所示:试回答下列问题:(1)Diels-Alder反应属于反应(填有机反应类型)。重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难
10、点一重难点二情景导入知识点拨典例引领重难点一重难点二情景导入知识点拨典例引领1 2 3 4 51.已知卤代烃可以与钠发生反应,如溴乙烷与钠发生反应为应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2BrD.CH2BrCH2CH2Br解析:由信息可看出,此类反应是在金属钠的作用下,去掉溴原子后的烃基相连后得到有机物,故A、B项中的卤代烃只能生成链状烃;而两分子CH2BrCH2Br可以形成环丁烷;一分子CH2BrCH2CH2Br只能生成环丙烷,两分子可以生成环己烷。答案:C1 2 3 4 52.用苯作原料,不能经一步化学反应制
11、得的是()A.硝基苯 B.环己烷C.苯酚D.溴苯解析:苯可与浓硝酸和浓硫酸发生硝化反应生成硝基苯;苯可与氢气发生加成反应生成环己烷;苯可与溴在铁的催化作用下发生取代反应生成溴苯,溴苯在氢氧化钠水溶液中加热可水解生成苯酚,故从苯到苯酚必须经过两步。答案:C1 2 3 4 53.在有机合成中,常需要将官能团消除或增加,下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是()1 2 3 4 54.A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯(C4H8O2),以下说法正确的是()A.A是乙炔,B是乙烯B.A是乙烯,B是乙烷C.A是乙醇,B是乙醛D.A是环己烷,B是苯1 2 3 4 5解析:由可推知A为醇,B为醛,C为酸,且三者碳原子数相同,碳链结构相同,又根据C能与A反应生成酯(C4H8O2),可知A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。答案:C1 2 3 4 51 2 3 4 5(1)写出C的结构简式;(2)写出步反应所加试剂,反应条件和步反应类型:1 2 3 4 51 2 3 4 5
